МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И СОЦИАЛЬНОГО РАЗВИТИЯ

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И СОЦИАЛЬНОГО РАЗВИТИЯ
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«СЕВЕРНЫЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации
«СОГЛАСОВАНО»
Зав. кафедрой
«УТВЕРЖДАЮ»
Декан факультета
_______________________
_______________________
«___»_____________200 г.
«____»_______________200 г.
РАБОЧАЯ УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА
По дисциплине общая и биоорганическая химия
По направлению подготовки 060104 «Медико-профилактическое дело»
Курс_I_______________________________________________________
Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен)___экзамен__________
Кафедра Общей и биоорганической химии_____________________
Архангельск, 2012
1. Цель и задачи изучения дисциплины
Цель
дисциплины
–
формирование
у
студентов
современных,
систематизированных знаний о химических явлениях и процессах, основных законах
и понятиях общей и биоорганической химии, умений и навыков, необходимых для
дальнейшего изучения медико–биологических дисциплин и в будущей работе врача.
Задачами дисциплины являются:
-
формировать
системные
знания
об
основных
закономерностях
строения
органических и неорганических соединений, их биологической роли, типах
химической связи, термодинамических системах и их свойствах, свойствах растворов
и закономерностях протекания в них реакций (в том числе и в биологических
системах);
- формировать знание о роли и месте химии в структуре естественно – научных и
медико – биологических дисциплин;
- формировать навыки организации и проведения самостоятельных исследований;
- формировать навыки работы с научной литературой;
- научить использовать знания по предмету в практической деятельности.
2. Место дисциплины в структуре ООП
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО по
направлению подготовки медико-профилактическое дело.
Дисциплина «Общая и биоорганическая химия» относится к естественно –
научному и математическому циклу дисциплин. Входные знания, умения и
компетенции студента для изучения дисциплины «медико-профилактическое дело»
связаны с предшествующей подготовкой по математике, физике, информатике,
биологии, философии.
3. Требования к уровню освоения содержания дисциплины
Коды
Компетенции
формируемых
компетенций
ОК-№
Общекультурные компетенции
2
Умение вести дискуссии и полемики, способность и
готовность к подготовке и редактированию текстов
профессионального и социально значимого содержания
3
Способность и готовность к деятельности и общению в
публичной
и
частной
жизни,
к
сотрудничеству
и
разрешению конфликтов.
Владение культурой мышления, способность к
7
критическому восприятию информации, логическому
анализу и синтезу.
Готовность к самостоятельной, индивидуальной работе,
8
способность к самосовершенствованию,
саморегулированию, самореализации.
ПК -№
Профессиональные компетенции
1
Готовность к работе в команде, способность к кооперации с
коллегами, владение способами разрешения конфликтов,
находить
и
принимать
управленческие
решения
при
различных мнениях, принимать ответственные решения в
рамках своей профессиональной компетенции.
2
Способность в условиях развития науки и изменяющейся
социальной практики к переоценке накопленного опыта,
анализу своих возможностей, приобретению новых знаний,
использованию различных форм обучения, информационнообразовательных технологий.
5
Владение компьютерной техникой, медико-технической
аппаратурой,
готовность
к
работе
с
информацией,
полученной из различных источников, к применению
современных информационных технологий для решения
профессиональных задач.
Способность и готовность к использованию современной
19
диагностической аппаратуры и проведению лабораторной,
лучевой и функциональной диагностики.
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
Знать:
- теоретические основы общей и биоорганической химии
- (классификационные признаки органических соединений, общую систематику,
пространственное строение, кислотно-основные свойства);
- коллигативные свойства растворов;
- современные представления о строении атома, видах химической связи;
- основные законы термохимии, термодинамики, кинетики;
- свойства буферных растворов и механизм их действия;
- правила работы в химической лаборатории.
Уметь:
- ориентироваться в классификации, номенклатуре, строении, свойствах органических
соединений, имеющих биологическое значение;
- называть органические соединения с учётом их конфигурации;
- производить расчёты: стандартной энтальпии реакции, стандартной энергии Гиббса
реакции, константы химического равновесия, равновесных и исходных концентраций,
рН и рОН сильных и слабых электролитов, рН буферных растворов;
- пользоваться справочной химической литературой;
-
вести
лабораторный
журнал,
записывать
экспериментальные
данные,
интерпретировать экспериментальные результаты;
-
применять
логику
химического
мышления
для
объяснения
основ
жизнедеятельности;
- соблюдать правила охраны труда и техники безопасности при работе с
органическими веществами.
Владеть:
- навыками использования теоретических знаний по предмету для объяснения
особенностей биохимических процессов;
- навыками практической работы по постановке химического эксперимента;
- навыками составления отчетной документации;
- навыками работы с научной литературой;
- навыками работы с химическими реактивами и посудой.
3. Объем дисциплины и виды учебной работы:
Общая трудоемкость дисциплины составляет 4,5 зачетных единиц.
Всего часов
Семестр
84
1
Лекции (Л)
28
1
Практические занятия (ПЗ)
56
1
Вид учебной работы
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Семинары (С)
-
Лабораторные практикумы (ЛП)
-
Клинические практические занятия (КПЗ)
-
Самостоятельная работа (всего)
42
1
Экзамен
36
1
162
1
Общая трудоемкость (час.)
5. Содержание дисциплины
5.1 Содержание разделов дисциплины
№
п/п
1
Наименование
раздела
Содержание раздела
дисциплины
Введение.
Предмет, задачи и методы химии, ее место в системе
Строение
естественных наук, значение для развития медицины и
атома.
биологии. Техника безопасности и правила работы в
Химическая
лабораториях химического профиля.
связь.
Электронные оболочки атомов и периодический закон
Д.И. Менделеева. Природа химической связи и строение
химических соединений. Основные этапы развития
представлений о существовании и строении атомов.
Квантово – механическая модель строения атомов.
Электронные формулы и электронно – структурные
схемы атомов.
Типы химических связей и физико - химические
свойства соединений с ковалентной, ионной связью.
Экспериментальные характеристики связей: энергия
связи, длина, направленность.
Описание
молекулы
Насыщаемость
методом
ковалентной
валентных
связи.
связей.
Направленность
ковалентной связи как следствие условия максимального
перекрывания орбиталей. Сигма и пи–связи и их
образование при перекрывании s-, p-, d- орбиталей.
Кратность
связей
Поляризуемость
и
в
методе
полярность
валентных
связей.
ковалентной
связи.
Эффективные заряды атомов в молекулах. Полярность
молекул.
2
Химическая
Основные
понятия
химической
термодинамики.
термодинамика. Поглощение и выделение различных видов энергии при
химических превращениях. Теплота и работа.
Внутренняя энергия и энтальпия индивидуальных
веществ и многокомпонентных систем. Стандартные
состояния веществ и стандартные значения внутренней
энергии и энтальпии. Теплоты химических реакций при
постоянной
температуре,
давлении
и
объеме.
Термохимические уравнения. Стандартные энтальпии
образования и сгорания веществ.
Закон Гесса. Расчеты изменения стандартных энтальпий
химических
реакций
и
физико–химических
превращений на основе закона Гесса.
Понятие об энтропии как мере неупорядоченности
системы (уравнение Больцмана). Энергия Гиббса и
энергия Гельмгольца как критерий самопроизвольного
протекания
процесса
и
термодинамической
устойчивости химических соединений. Стандартные
энергии Гиббса образования веществ. Обратимые и
необратимые
химические
реакции,
состояние
химического равновесия.
3
Химическая
Закон действующих масс. Обратимые и необратимые
кинетика. Ката-
химические
лиз.
равновесия. Принцип ЛеШателье – Брауна.
Химическое
Катализ
равновесие
гетерогенного катализа. Биокатализаторы. Особенности
и
реакции.
Константа
катализаторы.
биокаталитических
Теории
процессов.
химического
гомогенного
Роль
катализа
и
в
жизнедеятельности организма.
4
Растворы
Основные
определения:
раствор,
растворитель,
электролитов.
растворенное вещество. Растворимость. Вода как один
Сильные и
из наиболее распространенных растворителей. Роль
слабые
водных растворов в жизнедеятельности организмов.
электролиты.
Растворы твердых веществ в жидкостях. Понятие
Коллигативные
коллигативных свойствах растворов. Закон Вант –
свойства
Гоффа об осмотическом давлении. Роль осмоса в
растворов.
биосистемах. Плазмолиз, гемолиз, тургор. Гипо-, изо- и
гипертонические растворы.
Теория растворов сильных электролитов. Ионная сила
растворов, коэффициент активности и активность ионов.
Ионное произведение воды. Водородный показатель.рН
растворов сильных кислот и оснований.
Растворы слабых электролитов. Константа ионизации
(диссоциации).
6
Буферные
Буферные растворы. Их классификация.рН буферных
системы.
систем. Уравнение Гендерсона – Гассельбаха для
кислотного и основного буферов. Механизм действия
буферных систем. Буферная емкость. Буферные системы
в
организме
человека
оксигемоглобиновая
(гемоглобиновая,
протеиновая,
фосфатная,
гидрокарбонатная).рН крови, ацидоз, алкалоз, кислотно
– щелочной резерв крови. Буферные системы в
химической практике и в живых организмах, их
биологическое значение.
5
Номенклатура
Пространственное строение органических соединений.
и основы
Структура органических соединений как комплекс
пространственн понятий
о
химическом
составе,
строении,
ого строения
конфигурации и конформации молекул. Структурные и
органических
пространственные изомеры: связь пространственного
соединений.
строения
Кислотность и
гибридизации атома углерода. Хиральные молекулы,
основность
хиральные
органических
Оптическая активность. Стереоизомерия молекул с
соединений.
одним и более центрами хиральности: энантиомеры,
органических
(ассиметричные)
соединений
центры
с
в
типом
молекулах.
диастереомеры. Стереохимические ряды органических
соединений (Д - и L-). Глицериновый альдегид как
конфигурационный стандарт. Связь пространственного
строения с биологической активностью органических
соединений.
Кислотность и основность органических соединений:
теория Бренстеда. Классификация кислот и оснований
Бренстеда. Влияние природы атома в кислотном и
основном
центрах
и
электронных
эффектов
заместителей при этих центрах на кислотность (спирты,
фенолы,
карбоновые
кислоты,
тиолы,
амины)
и
основность (амины, спирты, тиолы, простые эфиры,
карбонильные соединения) органических соединений.
6
Углеводы:
Моносахариды,
их
классификация.
Стереоизомерия
моносахариды,
моносахаридов; Д - и L- стереохимические ряды.
дисахариды,
Открытые и циклические (пиранозные, фуранозные)
полисахариды.
формы, их взаимопревращения в растворе;
аномеры.
Формулы
Циклооксотаутомерия;
свойства
Фишера
и
мутаротация.
моносахаридов.
α - и β Хеуорса.
Химические
Окислительно-
восстановительные реакции моносахаридов. Значение
этих реакций.
О - и N- глигозиды. Их образование (механизм реакции)
и
гидролиз;
биологическая
роль.
Реакция
фосфорилирования моносахаридов и ее биологическое
значение. Олигосахариды; Дисахариды, их строение,
циклооксотаутомерия.
Восстанавливающие
и
невосстанавливающие дисахариды, примеры. Гидролиз
дисахаридов. Биологические функции. Полисахариды;
классификация
полисахаридов.
Гомополисахариды:
крахмал, гликоген. Строение, гидролиз, биологическая
роль.
Гетерополисахариды.
Представители
гетерополисахаридов: гиалуроновая кислота, гепарин.
Строение, биологическая роль в организме.
7
Аминокислоты
Строение и стереоизомерия α - аминокислот, входящих
и белки.
в
Строение,
аминокислоты. Классификация с учетом
свойства.
природы радикала и его способности взаимодействовать
состав
с водой.
белков.
Заменимые
и
незаменимые
химической
Кислотно-основные свойства аминокислот.
Изоэлектрическая
точка
нейтральных,
кислых
основных аминокислот. Химические свойства
и
α -
аминокислот как гетерофункциональных соединений:
образование
внутрикомплексных
солей,
реакции
этерификации. Взаимодействие с азотистой кислотой и
формальдегидом.
Биологически
аминокислот. Образование
важные
аминокислот в результате
восстановительногоаминирования
трансаминирования.
Реакции
(окислительного
и
декарбоксилирования.
реакции
и
реакции
дезаминирования
неокислительного),
Условия
их
протекания
в
организме.
Полипептиды
и
белки.
Образование,
гидролиз
(частичный и полный). Электронное и пространственное
строение пептидной группы. Первичная структура
пептидов и белков, методы ее определения (реакции с
2,4- динитрофторбензолом и фенилизотиоцианатом).
Вторичная структура белков (α- спираль и
β-
складчатая структура); стабилизация в пространстве.
Третичная
структура
белков;
взаимодействия,
стабилизирующие третичную структуру.
8
Нуклеиновые
Структурные
компоненты
кислоты.
нуклеиновые основания (пиримидиновые и пуриновые),
Нуклеотидные
пентозы,
коферменты.
таутомерия
фосфорная
нуклеиновых
кислота.
азотистых
кислот:
Лактим-лактамная
оснований.
Нуклеозиды,
нуклеотиды, характер связи между их структурными
компонентами;
гидролиз.
Биологические
функции
нуклеотидов (АТФ, НАД).
структуры
Первичная и
нуклеиновых кислот, их
вторичная
нуклеотидный
состав. Взаимодействия, стабилизирующие вторичную
структуру ДНК. Биологическая роль ДНК и РНК.
9
Липиды.
Общее
представление
Низкомолеку-
липидов. Структурные компоненты липидов – жирные
лярные
высшие
регуляторы.
Триацилглицерины;
кислоты;
(гидролиз,
реакции
о
липидах.
их
Классификация
структура
состав,
и
свойства.
строение,
свойства
присоединения,
окисления),
биологическая роль. Глицерофосфолипиды, их состав,
строение, гидролиз, биологическая роль.
Соединения
стероидной
природы:
холестерин,
стероидные гормоны, желчные кислоты. Представление
о химическом строении и биологической роли.
5.2. Разделы дисциплин и виды занятий
№
п/п
Наименование раздела дисциплины
Л
ПЗ
С
Всего часов
1
Строение атома. Химическая связь
-
4
4
8
2
Химическая термодинамика
4
4
4
12
3
Химическая кинетика. Катализ.
2
6
4
12
4
9
6
19
2
3
2
7
4
6
2
12
4
6
4
14
Химическое равновесие
4
Растворы электролитов. Сильные и
слабыеэлектролиты.
Коллигативные свойства растворов.
6
Буферные системы.
7
Номенклатура органических соединений.
Пространственное
строение органических соединений.
Кислотно-основные свойства органических
соединений.
8
Углеводы: моносахариды, дисахариды,
полисахариды.
9
Аминокислоты и белки. Строение, свойства.
10
Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные
коферменты.
11
Липиды. Низкомолекулярные регуляторы
4
6
4
14
2
6
4
12
2
6
4
12
6. Интерактивные формы проведения занятий
№
Наименование раздела
Интерактивные формы
Длительность
п/п
дисциплины
проведения занятий
(час.)
1.
Строение атома. Химическая Решение
связь
2
задач
Углеводы:
моносахариды, Решение
дисахариды, полисахариды.
3
ситуационных 1
Аминокислоты
и
ситуационных 1
задач
белки. Деловая игра
2
кислоты. Деловая игра
2
Строение, свойства.
4
Нуклеиновые
Нуклеотидные коферменты.
5
Липиды. Низкомолекулярные Решение
регуляторы
ситуационных 1
задач
Итого (час.) 7
Итого (% от аудиторных занятий) 8,3
7. Внеаудиторная самостоятельная работа студентов
№
Наименование раздела
Виды
п/п
дисциплины
самостоятельной
Формы контроля
работы
1
Строение атома. Химическая Выполнение домашних
связь
заданий, рефератов.
Проверка
контрольной
работы, рефератов.
2
Химическая термодинамика
Выполнение домашних
Проверка
заданий, рефератов.
контрольной
работы, рефератов.
3
Химическая кинетика.
Выполнение домашних
Проверка
Катализ.
заданий, рефератов.
контрольной
Химическое равновесие
4
работы, рефератов.
Растворы электролитов.
Выполнение домашних
Проверка
Сильные и
заданий, рефератов.
контрольной
слабыеэлектролиты.
работы, рефератов.
Коллигативные свойства
растворов.
5
Буферные системы.
Выполнение
Проверка
рефератов, подготовка
рефератов.
к лабораторной работе
6
Номенклатура органических
Выполнение домашних
Проверка
соединений. Пространствен-
заданий, рефератов.
контрольной
ное строение органических
работы, рефератов.
соединений. Кислотноосновные свойства органических соединений.
7
8
9
Углеводы: моносахариды,
Выполнение домашних
Проверка
дисахариды, полисахариды.
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
Аминокислоты и белки.
Выполнение домашних
Проверка
Строение, свойства.
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
Нуклеиновые кислоты.
Выполнение домашних
Проверка
Нуклеотидные коферменты.
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
10
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
Липиды. Низкомолекулярные Выполнение домашних
Проверка
регуляторы
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
8. Формы контроля
8.1. Формы текущего контроля
- устные (собеседование, доклад)
- письменные (проверка тестов, контрольных работ, рефератов, решение задач)
8.2 Формы промежуточной аттестации (экзамен)
Этапы проведения экзамена
1. Этап – теоретическая часть
2. Этап – выполнение практического задания
9.Учебно-методическое обеспечение дисциплины
9.1 Основная литература
1. Ершов Ю.А. и др. Общая химия. М.: Высшая школа, 2004.
2. Ленский А.С. Введение в бионеорганическую и биофизическую химию. М.:
Высшая школа, 1989.
3. Слесарев В.И. Основы химии живого. СПб: Химиздат, 2008.
4. Глинка Н.Л. Общая химия. М.: Интеграл-пресс, 2008.
5. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 2005.
9.2 Дополнительная литература
 Киреев В.В. Краткий курс физической химии. М.: Химия, 2005.
 Калоус В., Павличек З. Биофизическая химия. М.:Мир, 2004.
 Чанг Р. Физическая химия с приложением к биологическим системам. М.:Мир,
2000.
 Равич-Щербо М.И., Новиков В.В.. Физическая и коллоидная химия. М.: Высшая
школа, 2002.
 Захарченко В.Н. Коллоидная химия. М.: Высшая школа, 1989.
 Пузаков С.А. Химия. М.: Медицина, 1995.
 Писаренко А.П. и др. Курс коллоидной химии. М.: Высшая школа, 2008.
 Щеголев А.Е. Органическая химия. Архангельск, 2008.
10. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Специализированные химические лаборатории, оснащенные необходимом набором
химической посуды и реактивов, весы технические, электронные, аналитические,
проекционная аппаратура для демонстрации лекций, компьютеры для использования
компьютерных программ контроля знаний студентов. А также:
1. Мультимедийный проектор (для презентации лекций).
2. Набор посуды и химических реактивов для всех лабораторных работ.
3. Весы: технические, электронные.
4. Набор шаростержневых моделей молекул.
5. Таблицы, схемы и рисунки по темам:
- периодическая система химических элементов;
- типы химических связей;
- виды гибридизации
- буферные системы
- диффузия, осмос
- кислотность и основность органических соединений
- биополимеры
Приложение 1
ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН лекций
№ п/п
Тема лекции
Количество
часов
1.
1 начало термодинамики. Термохимия.
2
2.
2 начало термодинамики. Термодинамические потенциалы.
2
3.
Кинетика, катализ, химическое равновесие.
2
4.
Растворы. Сильные и слабые электролиты. Диссоциация воды,
ионное произведение воды, рН и рОН.
2
5.
Коллигатвные свойства растворов. Диффузия и осмос.
2
6.
Буферные рвстворы. Буферные системы крови.
2
7.
Пространственное строение органических соединений.
Кислотность и основность по Бренстеду.
2
8.
Углеводы: моносахариды
2
9.
Ди- и полисахариды.
2
10.
Аминокислоты, пептиды.
2
11.
Нуклеиновые кислоты.
4
12.
Липиды.
4
Приложение 2
ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ
№
Тема занятий
Количество часов
1.
Вводное занятие. Строение атома.
2
2.
Химическая связь и строение молекул.
2
3.
Первое начало (первый закон) термодинамики.
Термохимия.
2
4.
Второе начало (второй закон) термодинамики.
Термохимические потенциалы.
2
5.
Химическая
равновесие.
Химическое
3
6.
Контрольная
работа
«Строение
атома.
Химическая связь. Термодинамика. Химическая
кинетика и равновесие»
3
7.
Учение о растворах.
электролитов.
растворов
3
8.
Коллигативные свойства растворов. Осмос и
осмотическое давление.
3
9.
Коллигативные свойства растворов. Закон Рауля.
3
кинетика.
Контрольная работа
свойства растворов»
10.
Катализ.
Свойства
(тест)
«Коллигативные
Буферные системы и их свойства. Лабораторная
работа Приготовление буферных смесей и
определение
буферной
ёмкости
буферного
раствора. («Лабораторно-практические занятия по общей
3
химии», 2010 г. с.87-90.)
11.
Классификация и номенклатура органических
соединений.
Пространственное
строение
органических соединений.
3
12.
Кислотные и основные свойства органических
соединений.
3
13.
Углеводы. Моносахариды. Дисахариды.
Лабораторная работа. («Лабораторно-практические
3
занятиям по биоорганической химии», 2011 г., с.30-31–
оп.1-3, с.32-33–оп.1-2.)
14.
Полисахариды.
3
Контрольная работа (тест) «Углеводы»
15
Аминокислоты.
Лабораторная
работа.
3
(«Лабораторно-практические занятиям по биоорганической
химии», 2011 г., с.36-38–оп.1-5.)
16.
Пептиды. Белки.
3
Контрольная работа
Пептиды. Белки»
17.
Нуклеиновые
кислоты.
(тест)
«Аминокислоты.
Лабораторная
работа.
3
(«Лабораторно-практические занятиям по биоорганической
химии», 2011 г., с.42-43–оп.1-4.)
18.
Нуклеотидные коферменты. Лабораторная работа.
3
(«Лабораторно-практические занятиям по биоорганической
химии», 2011 г., с.42-43–оп.1-4.)
Контрольная
кислоты»
работа
Лабораторная
(тест)
«Нуклеиновые
19.
Липиды.
работа.
(«Лабораторнопрактические занятиям по биоорганической химии», 2011
г., с.46–оп.1-2.)
3
20.
Низкомолекулярные биорегуляторы. Изопреноиды.
3
Контрольная работа (тест) «Липиды»
Приложение 3
ВОПРОСЫ
к экзамену по общей и биоорганической химии для студентов
медико-профилактического отделения
СТРОЕНИЕ АТОМА. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ
1. Современные представления о состоянии электрона в атоме. Дуализм электрона.
Уравнение де Бройля. Вероятностный характер движения электрона в атоме. Принцип
неопределенности Гейзенберга.
2. Электронное облако. Атомная орбиталь. Характеристика энергетического
состояния электрона в атоме системой квантовых чисел: главное, орбитальное, магнитное,
спиновое квантовые числа, их физический смысл, взаимосвязь.
3. Последовательность заполнения атомных орбиталей электронами. Принцип
минимума энергии. Принцип Паули. Правило Хунда. Основное и возбуждённое состояние
атома. Связь между строением атомов и положением элементов в периодической системе.
s-, p-, d-семейства элементов. Электронные формулы s-, p-, d-элементов.
4. Метод валентных связей: основные положения метода. Ковалентная связь.
Условия образования, направленность, насыщаемость, кратность, полярность и
поляризуемость. Валентность и степень окисления химических элементов. Гомо- и
гетеролитический разрыв ковалентной связи. Донорно-акцепторная связь; условия её
образования. Ионная связь.
5. Понятие о гибридизации атомных орбиталей. Геометрия молекул.
6. Водородная связь. Межмолекулярные и внутримолекулярные водородные связи.
Роль водородной связи в биологических системах.
ЭЛЕМЕНТЫ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕРМОДИНАМИКИ
7. Взаимосвязь между процессами обмена веществ и энергии в живых организмах.
Химическая термодинамика как теоретическая основа биоэнергетики. Понятие о
термодинамических системах, их классификация: закрытые, изолированные, открытые.
Гомогенные и гетерогенные системы. Понятие о фазе и компоненте.
8. Первое начало термодинамики, его формулировка и математическое выражение.
Понятие о термодинамических величинах, используемых для выражения I начала
термодинамики: теплота, работа, внутренняя энергия системы. Функции состояния
системы.
9. Термодинамический процесс. Процессы изохорные,
изобарные и
адиабатические. I начало термодинамики для изобарного и изохорного процессов.
Энтальпия как функция состояния системы. Стандартное состояние системы.
10. Понятие о термохимии. Химическая реакция как термодинамический процесс.
Экзо- и эндотермические реакции, их значение для биологических систем.
11. Термохимические уравнения. Закон Гесса и следствия из него. Стандартные
энтальпии (теплоты) образования и сгорания веществ. Термодинамические расчеты и их
использование для энергетической характеристики биохимических процессов.
12. Второе начало термодинамики. Понятие об энтропии. Энтропия как мера
неупорядоченности системы. Закономерности изменения энтропии при фазовых
переходах и химических реакциях.
13. Термодинамические потенциалы: энергия Гиббса (изобарно-изотермический
потенциал)
и
энергия
Гельмгольца
(изохорно-изотермический
потенциал).
Термодинамические условия равновесия в системе (равновесие химической реакции).
14. Классификация термодинамических процессов: равновесные и неравновесные,
обратимые и необратимые, стационарные. Самопроизвольные термодинамические
процессы. Критерии и направление самопроизвольных процессов в естественных
условиях.
ОСНОВЫ ХИМИЧЕСКОЙ КИНЕТИКИ
И ХИМИЧЕСКОГО РАВНОВЕСИЯ
15. Предмет химической кинетики. Химическая кинетика как основа для изучения
скоростей и механизма биохимических процессов. Реакции простые (одностадийные) и
сложные (многостадийные), гомогенные и гетерогенные, примеры.
16. Понятие об истинной и средней скорости гомогенной и гетерогенной
химической реакции.
17. Зависимость скорости химической реакции от природы и концентрации
реагирующих веществ. Закон действующих масс.
18. Кинетическая классификация гомогенных реакций. Молекулярность и
кинетический порядок реакции.
19. Зависимость скорости реакции от температуры. Правило Вант-Гоффа и
температурный коэффициент скорости реакции. Особенности зависимости скорости
биохимических процессов от температуры.
20. Уравнение Аррениуса; энергия активации реакции, активные молекулы; теория
активных соударений. Понятие о теории переходного состояния.
21. Понятие о сложных реакциях. Радиационно-химические реакции, радиолиз
воды. Влияние на организм человека.
22. Катализ и катализаторы. Теории гомогенного и гетерогенного катализа.
Биокатализаторы. Особенности биокаталитических процессов. Роль катализа в
жизнедеятельности организма.
23. Обратимые и необратимые химические реакции. Константа химического
равновесия. Прогнозирование смещения химического равновесия на основе принципа ЛеШателье.
РАСТВОРЫ
24. Понятие о растворах. Жидкие растворы. Вода как растворитель. Механизм
процесса растворения. Сольватная (гидратная) теория растворов. Энтальпийный и
энтропийный факторы растворения. Понятие об идеальном растворе. Роль растворов
жизнедеятельности организмов.
25. Насыщенный пар; давление насыщенного пара; относительное понижение
давления насыщенного пара над разбавленными растворами нелетучих неэлектролитов.
Закон Рауля. Понижение температуры замерзания и повышение температуры кипения
растворов неэлектролитов и их зависимость от концентрации. Криоскопическая и
эбуллиоскопическая постоянные. Применение криометрии.
26. Диффузия в растворах. Факторы, влияющие на скорость диффузии. Закон Фика.
Роль диффузии в биологических процессах.
27. Осмос. Осмотическое давление и способы его определения. Осмотическое
давление разбавленных растворов неэлектролитов. Закон Вант-Гоффа. Гипо-, гипер- и
изотонические растворы, применение в медицине. Формирование отёка. Гемолиз,
плазмолиз. Роль осмоса и осмотического давления в биологических системах. Изоосмия
организма.
28. Теория электролитической диссоциации. Степень диссоциации. Сильные и
слабые электролиты. Отклонение растворов электролитов от законов Рауля и Вант-Гоффа.
Изотонический коэффициент. Связь изотонического коэффициента со степенью
диссоциации. Электролиты в организме человека.
29. Растворы слабых электролитов. Применение закона действующих масс к
процессу диссоциации слабых электролитов. Константа диссоциации. Закон разведения
Оствальда.
30. Основные положения теории растворов сильных электролитов. Активности и
коэффициент активности. Ионная сила раствора.
31. Вода как электролит. Ионное произведение воды. Водородный показатель рН.
Интервалы значений рН различных жидкостей человеческого организма.
32. Буферные растворы, состав, классификация, свойства. рН буферных растворов.
Уравнение Гендерсона-Гассельбаха, его применение к буферным системам крови.
33. Механизм действия буферных растворов. Буферная емкость, её зависимость от
различных факторов. Значение буферных растворов для организма человека.
34. Основные буферные системы крови и механизм их действия.
ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ И КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ
СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
35. Поляризация связей. Электронные эффекты – индуктивный, мезомерный, их
влияние на реакционную способность органических соединений. Электронодонорные и
электроноакцепторные заместители.
36. Кислотность и основность органических соединений: теория Брёнстеда.
Классификация кислот и оснований Брёнстеда. Влияние природы атома в кислотном и
основном центрах и электронных эффектов заместителей при этих центрах на кислотность
(спирты, фенолы, карбоновые кислоты, тиолы, амины) и основность (амины, спирты, тиолы,
простые эфиры, карбонильные соединения) органических соединений.
ОСНОВНЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О СТЕРЕОИЗОМЕРИИ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
37. Структура органических соединений как комплекс понятий о химическом составе,
строении, конфигурации и конформации молекул. Структурные и пространственные
изомеры: связь пространственного строения органических соединений с типом гибридизации
атома углерода.
38. Хиральные молекулы, хиральные (ассиметричные) центры в молекулах.
Оптическая активность. Стереоизомерия молекул с одним и более центрами хиральности:
энантиомеры, диастереомеры.
39. Стереохимические ряды органических соединений (D- и L-). Глицериновый
альдегид как конфигурационный стандарт. Связь пространственного строения с
биологической активностью органических соединений.
УГЛЕВОДЫ
40. Моносахариды, их классификация. Стереоизомерия моносахаридов; D- и Lстереохимические ряды. Открытые и циклические (пиранозные, фуранозные) формы, их
взаимопревращения в растворе;
α- и β-аномеры. Формулы Фишера и Хеуорса.
Циклооксотаутомерия, мутаротация.
41. Химические свойства моносахаридов Окислительно-восстановительные реакции
моносахаридов. Значение этих реакций.
42. О- и N-гликозиды. Их образование и гидролиз; биологическая роль. Реакция
фосфорилирования моносахаридов и ее биологическое значение
43.
Олигосахариды;
Дисахариды,
их
строение,
циклооксотаутомерия.
Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды, примеры. Гидролиз дисахаридов.
Биологические функции.
44. Полисахариды; классификация полисахаридов. Гомополисахариды: крахмал,
гликоген. Строение, гидролиз, биологическая роль.
45. Гетерополисахариды. Представители гетерополисахаридов: гиалуроновая кислота,
гепарин. Строение, биологическая роль в организме.
АМИНОКИСЛОТЫ. ПЕПТИДЫ. БЕЛКИ
46. Строение и стереоизомерия α-аминокислот, входящих в состав белков. Заменимые
и незаменимые аминокислоты. Классификация с учетом химической природы радикала и его
способности взаимодействовать с водой.
47. Кислотно-основные свойства аминокислот. Изоэлектрическая точка нейтральных,
кислых и основных аминокислот.
48. Химические свойства α-аминокислот как гетерофункциональных соединений:
образование внутрикомплексных солей, реакции этерификации. Взаимодействие с азотистой
кислотой и формальдегидом.
49. Биологически важные реакции аминокислот. Образование аминокислот в
результате восстановительного аминирования и реакции трансаминирования. Реакции
дезаминирования (окислительного и неокислительного), декарбоксилирования. Условия их
протекания в организме.
50. Полипептиды и белки. Образование, гидролиз (частичный и полный). Электронное
и пространственное строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков,
методы ее определения (реакции с 2,4-динитрофторбензолом и фенилизотиоцианатом).
51. Вторичная структура белков (α-спираль и β-складчатая структура); стабилизация в
пространстве. Третичная структура белков; взаимодействия, стабилизирующие третичную
структуру.
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
52. Структурные компоненты нуклеиновых кислот: нуклеиновые основания
(пиримидиновые и пуриновые), пентозы, фосфорная кислота. Лактим-лактамная таутомерия
азотистых оснований. Нуклеозиды, нуклеотиды, характер связи между их структурными
компонентами; гидролиз. Биологические функции нуклеотидов (АТФ, НАД).
53. Первичная и вторичная структуры нуклеиновых кислот, их нуклеотидный состав.
Взаимодействия, стабилизирующие вторичную структуру ДНК. Биологическая роль ДНК и
РНК.
ЛИПИДЫ
54. Общее представление о липидах. Классификация липидов. Структурные
компоненты липидов – жирные высшие кислоты; их структура и свойства.
Триацилглицерины; состав, строение, свойства (гидролиз, реакции присоединения,
окисления), биологическая роль.
55. Глицерофосфолипиды, их состав, строение, гидролиз, биологическая роль
56. Соединения стероидной природы: холестерин, стероидные гормоны, желчные
кислоты. Представление о химическом строении и биологической роли.