Общая химия, биоорганическая химия

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«СЕВЕРНЫЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
«СОГЛАСОВАНО»
Зав. кафедрой общей и
биоорганической химии к.б.н,
доцент Е.А.Айвазова
«УТВЕРЖДАЮ»
Декан медико-профилактического
факультета к.м.н., доцент
О.А.Анциферова
«29» августа 2014 г.
«5» сентября 2014 г.
РАБОЧАЯ УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА
По дисциплине общая и биоорганическая химия
По направлению подготовки 32.05.01 «Медико-профилактическое дело»
Курс_I_______________________________________________________
Вид промежуточной аттестации (зачет, экзамен)___экзамен__________
Кафедра Общей и биоорганической химии_____________________
Архангельск, 2014
1. Цель и задачи изучения дисциплины
Цель
дисциплины
–
формирование
у
студентов
современных,
систематизированных знаний о химических явлениях и процессах, основных законах
и понятиях общей и биоорганической химии, умений и навыков, необходимых для
дальнейшего изучения медико–биологических дисциплин и в будущей работе врача.
Задачами дисциплины являются:
-
формировать
системные
знания
об
основных
закономерностях
строения
органических и неорганических соединений, их биологической роли, типах
химической связи, термодинамических системах и их свойствах, свойствах растворов
и закономерностях протекания в них реакций (в том числе и в биологических
системах);
- формировать знание о роли и месте химии в структуре естественно – научных и
медико – биологических дисциплин;
- формировать навыки организации и проведения самостоятельных исследований;
- формировать навыки работы с научной литературой;
- научить использовать знания по предмету в практической деятельности.
2. Место дисциплины в структуре ООП
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО по
направлению подготовки медико-профилактическое дело.
Дисциплина «Общая и биоорганическая химия» относится к естественно –
научному и математическому циклу дисциплин. Входные знания, умения и
компетенции студента для изучения дисциплины «медико-профилактическое дело»
связаны с предшествующей подготовкой по математике, физике, информатике,
биологии, философии.
3. Требования к уровню освоения содержания дисциплины
Коды
Компетенции
формируемых
компетенций
ОК-№
Общекультурные компетенции
2
Умение вести дискуссии и полемики, способность и
готовность к подготовке и редактированию текстов
профессионального и социально значимого содержания
3
Способность и готовность к деятельности и общению в
публичной
и
частной
жизни,
к
сотрудничеству
и
разрешению конфликтов.
Владение культурой мышления, способность к
7
критическому восприятию информации, логическому
анализу и синтезу.
Готовность к самостоятельной, индивидуальной работе,
8
способность к самосовершенствованию,
саморегулированию, самореализации.
ПК -№
Профессиональные компетенции
1
Готовность к работе в команде, способность к кооперации с
коллегами, владение способами разрешения конфликтов,
находить
и
принимать
управленческие
решения
при
различных мнениях, принимать ответственные решения в
рамках своей профессиональной компетенции.
2
Способность в условиях развития науки и изменяющейся
социальной практики к переоценке накопленного опыта,
анализу своих возможностей, приобретению новых знаний,
использованию различных форм обучения, информационнообразовательных технологий.
5
Владение компьютерной техникой, медико-технической
аппаратурой,
готовность
к
работе
с
информацией,
полученной из различных источников, к применению
современных информационных технологий для решения
профессиональных задач.
Способность и готовность к использованию современной
19
диагностической аппаратуры и проведению лабораторной,
лучевой и функциональной диагностики.
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
Знать:
- теоретические основы общей и биоорганической химии
- (классификационные признаки органических соединений, общую систематику,
пространственное строение, кислотно-основные свойства);
- коллигативные свойства растворов;
- современные представления о строении атома, видах химической связи;
- основные законы термохимии, термодинамики, кинетики;
- свойства буферных растворов и механизм их действия;
- правила работы в химической лаборатории.
Уметь:
- ориентироваться в классификации, номенклатуре, строении, свойствах органических
соединений, имеющих биологическое значение;
- называть органические соединения с учётом их конфигурации;
- производить расчёты: стандартной энтальпии реакции, стандартной энергии Гиббса
реакции, константы химического равновесия, равновесных и исходных концентраций,
рН и рОН сильных и слабых электролитов, рН буферных растворов;
- пользоваться справочной химической литературой;
-
вести
лабораторный
журнал,
записывать
экспериментальные
данные,
интерпретировать экспериментальные результаты;
-
применять
логику
химического
мышления
для
объяснения
основ
жизнедеятельности;
- соблюдать правила охраны труда и техники безопасности при работе с
органическими веществами.
Владеть:
- навыками использования теоретических знаний по предмету для объяснения
особенностей биохимических процессов;
- навыками практической работы по постановке химического эксперимента;
- навыками составления отчетной документации;
- навыками работы с научной литературой;
- навыками работы с химическими реактивами и посудой.
3. Объем дисциплины и виды учебной работы:
Общая трудоемкость дисциплины составляет 4,5 зачетных единиц.
Всего часов
Семестр
84
1
Лекции (Л)
28
1
Практические занятия (ПЗ)
56
1
Вид учебной работы
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Семинары (С)
-
Лабораторные практикумы (ЛП)
-
Клинические практические занятия (КПЗ)
-
Самостоятельная работа (всего)
42
1
Экзамен
36
1
162
1
Общая трудоемкость (час.)
5. Содержание дисциплины
5.1 Содержание разделов дисциплины
№
п/п
1
Наименование
раздела
Содержание раздела
дисциплины
Введение.
Предмет, задачи и методы химии, ее место в системе
Строение
естественных наук, значение для развития медицины и
атома.
биологии. Техника безопасности и правила работы в
Химическая
лабораториях химического профиля.
связь.
Электронные оболочки атомов и периодический закон
Д.И. Менделеева. Природа химической связи и строение
химических соединений. Основные этапы развития
представлений о существовании и строении атомов.
Квантово – механическая модель строения атомов.
Электронные формулы и электронно – структурные
схемы атомов.
Типы химических связей и физико - химические
свойства соединений с ковалентной, ионной связью.
Экспериментальные характеристики связей: энергия
связи, длина, направленность.
Описание
молекулы
Насыщаемость
методом
ковалентной
валентных
связи.
связей.
Направленность
ковалентной связи как следствие условия максимального
перекрывания орбиталей. Сигма и пи–связи и их
образование при перекрывании s-, p-, d- орбиталей.
Кратность
связей
Поляризуемость
и
в
методе
полярность
валентных
связей.
ковалентной
связи.
Эффективные заряды атомов в молекулах. Полярность
молекул.
2
Химическая
Основные
понятия
химической
термодинамики.
термодинамика. Поглощение и выделение различных видов энергии при
химических превращениях. Теплота и работа.
Внутренняя энергия и энтальпия индивидуальных
веществ и многокомпонентных систем. Стандартные
состояния веществ и стандартные значения внутренней
энергии и энтальпии. Теплоты химических реакций при
постоянной
температуре,
давлении
и
объеме.
Термохимические уравнения. Стандартные энтальпии
образования и сгорания веществ.
Закон Гесса. Расчеты изменения стандартных энтальпий
химических
реакций
и
физико–химических
превращений на основе закона Гесса.
Понятие об энтропии как мере неупорядоченности
системы (уравнение Больцмана). Энергия Гиббса и
энергия Гельмгольца как критерий самопроизвольного
протекания
процесса
и
термодинамической
устойчивости химических соединений. Стандартные
энергии Гиббса образования веществ. Обратимые и
необратимые
химические
реакции,
состояние
химического равновесия.
3
Химическая
Закон действующих масс. Обратимые и необратимые
кинетика. Ката-
химические
лиз.
равновесия. Принцип ЛеШателье – Брауна.
Химическое
Катализ
равновесие
гетерогенного катализа. Биокатализаторы. Особенности
и
реакции.
Константа
катализаторы.
биокаталитических
Теории
процессов.
химического
гомогенного
Роль
катализа
и
в
жизнедеятельности организма.
4
Растворы
Основные
определения:
раствор,
растворитель,
электролитов.
растворенное вещество. Растворимость. Вода как один
Сильные и
из наиболее распространенных растворителей. Роль
слабые
водных растворов в жизнедеятельности организмов.
электролиты.
Растворы твердых веществ в жидкостях. Понятие
Коллигативные
коллигативных свойствах растворов. Закон Вант –
свойства
Гоффа об осмотическом давлении. Роль осмоса в
растворов.
биосистемах. Плазмолиз, гемолиз, тургор. Гипо-, изо- и
гипертонические растворы.
Теория растворов сильных электролитов. Ионная сила
растворов, коэффициент активности и активность ионов.
Ионное произведение воды. Водородный показатель.рН
растворов сильных кислот и оснований.
Растворы слабых электролитов. Константа ионизации
(диссоциации).
6
Буферные
Буферные растворы. Их классификация.рН буферных
системы.
систем. Уравнение Гендерсона – Гассельбаха для
кислотного и основного буферов. Механизм действия
буферных систем. Буферная емкость. Буферные системы
в
организме
человека
оксигемоглобиновая
(гемоглобиновая,
протеиновая,
фосфатная,
гидрокарбонатная).рН крови, ацидоз, алкалоз, кислотно
– щелочной резерв крови. Буферные системы в
химической практике и в живых организмах, их
биологическое значение.
5
Номенклатура
Пространственное строение органических соединений.
и основы
Структура органических соединений как комплекс
пространственн понятий
о
химическом
составе,
строении,
ого строения
конфигурации и конформации молекул. Структурные и
органических
пространственные изомеры: связь пространственного
соединений.
строения
Кислотность и
гибридизации атома углерода. Хиральные молекулы,
основность
хиральные
органических
Оптическая активность. Стереоизомерия молекул с
соединений.
одним и более центрами хиральности: энантиомеры,
органических
(ассиметричные)
соединений
центры
с
в
типом
молекулах.
диастереомеры. Стереохимические ряды органических
соединений (Д - и L-). Глицериновый альдегид как
конфигурационный стандарт. Связь пространственного
строения с биологической активностью органических
соединений.
Кислотность и основность органических соединений:
теория Бренстеда. Классификация кислот и оснований
Бренстеда. Влияние природы атома в кислотном и
основном
центрах
и
электронных
эффектов
заместителей при этих центрах на кислотность (спирты,
фенолы,
карбоновые
кислоты,
тиолы,
амины)
и
основность (амины, спирты, тиолы, простые эфиры,
карбонильные соединения) органических соединений.
6
Углеводы:
Моносахариды,
их
классификация.
Стереоизомерия
моносахариды,
моносахаридов; Д - и L- стереохимические ряды.
дисахариды,
Открытые и циклические (пиранозные, фуранозные)
полисахариды.
формы, их взаимопревращения в растворе;
аномеры.
Формулы
Циклооксотаутомерия;
свойства
Фишера
и
мутаротация.
моносахаридов.
α - и β Хеуорса.
Химические
Окислительно-
восстановительные реакции моносахаридов. Значение
этих реакций.
О - и N- глигозиды. Их образование (механизм реакции)
и
гидролиз;
биологическая
роль.
Реакция
фосфорилирования моносахаридов и ее биологическое
значение. Олигосахариды; Дисахариды, их строение,
циклооксотаутомерия.
Восстанавливающие
и
невосстанавливающие дисахариды, примеры. Гидролиз
дисахаридов. Биологические функции. Полисахариды;
классификация
полисахаридов.
Гомополисахариды:
крахмал, гликоген. Строение, гидролиз, биологическая
роль.
Гетерополисахариды.
Представители
гетерополисахаридов: гиалуроновая кислота, гепарин.
Строение, биологическая роль в организме.
7
Аминокислоты
Строение и стереоизомерия α - аминокислот, входящих
и белки.
в
Строение,
аминокислоты. Классификация с учетом
свойства.
природы радикала и его способности взаимодействовать
состав
с водой.
белков.
Заменимые
и
незаменимые
химической
Кислотно-основные свойства аминокислот.
Изоэлектрическая
точка
нейтральных,
кислых
основных аминокислот. Химические свойства
и
α -
аминокислот как гетерофункциональных соединений:
образование
внутрикомплексных
солей,
реакции
этерификации. Взаимодействие с азотистой кислотой и
формальдегидом.
Биологически
аминокислот. Образование
важные
аминокислот в результате
восстановительногоаминирования
трансаминирования.
Реакции
(окислительного
и
декарбоксилирования.
реакции
и
реакции
дезаминирования
неокислительного),
Условия
их
протекания
в
организме.
Полипептиды
и
белки.
Образование,
гидролиз
(частичный и полный). Электронное и пространственное
строение пептидной группы. Первичная структура
пептидов и белков, методы ее определения (реакции с
2,4- динитрофторбензолом и фенилизотиоцианатом).
Вторичная структура белков (α- спираль и
β-
складчатая структура); стабилизация в пространстве.
Третичная
структура
белков;
взаимодействия,
стабилизирующие третичную структуру.
8
Нуклеиновые
Структурные
компоненты
кислоты.
нуклеиновые основания (пиримидиновые и пуриновые),
Нуклеотидные
пентозы,
коферменты.
таутомерия
фосфорная
нуклеиновых
кислота.
азотистых
кислот:
Лактим-лактамная
оснований.
Нуклеозиды,
нуклеотиды, характер связи между их структурными
компонентами;
гидролиз.
Биологические
функции
нуклеотидов (АТФ, НАД).
структуры
Первичная и
нуклеиновых кислот, их
вторичная
нуклеотидный
состав. Взаимодействия, стабилизирующие вторичную
структуру ДНК. Биологическая роль ДНК и РНК.
9
Липиды.
Общее
представление
Низкомолеку-
липидов. Структурные компоненты липидов – жирные
лярные
высшие
регуляторы.
Триацилглицерины;
кислоты;
(гидролиз,
реакции
о
липидах.
их
Классификация
структура
состав,
и
свойства.
строение,
свойства
присоединения,
окисления),
биологическая роль. Глицерофосфолипиды, их состав,
строение, гидролиз, биологическая роль.
Соединения
стероидной
природы:
холестерин,
стероидные гормоны, желчные кислоты. Представление
о химическом строении и биологической роли.
5.2. Разделы дисциплин и виды занятий
№
п/п
Наименование раздела дисциплины
Л
ПЗ
С
Всего часов
1
Строение атома. Химическая связь
-
4
4
8
2
Химическая термодинамика
4
4
4
12
3
Химическая кинетика. Катализ.
2
6
4
12
4
9
6
19
2
3
2
7
4
6
2
12
4
6
4
14
Химическое равновесие
4
Растворы электролитов. Сильные и
слабыеэлектролиты.
Коллигативные свойства растворов.
6
Буферные системы.
7
Номенклатура органических соединений.
Пространственное
строение органических соединений.
Кислотно-основные свойства органических
соединений.
8
Углеводы: моносахариды, дисахариды,
полисахариды.
9
Аминокислоты и белки. Строение, свойства.
10
Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные
коферменты.
11
Липиды. Низкомолекулярные регуляторы
4
6
4
14
2
6
4
12
2
6
4
12
6. Интерактивные формы проведения занятий
№
Наименование раздела
Интерактивные формы
Длительность
п/п
дисциплины
проведения занятий
(час.)
1.
Строение атома. Химическая Решение
связь
2
задач
Углеводы:
моносахариды, Решение
дисахариды, полисахариды.
3
ситуационных 1
Аминокислоты
и
ситуационных 1
задач
белки. Деловая игра
2
кислоты. Деловая игра
2
Строение, свойства.
4
Нуклеиновые
Нуклеотидные коферменты.
5
Липиды. Низкомолекулярные Решение
регуляторы
ситуационных 1
задач
Итого (час.) 7
Итого (% от аудиторных занятий) 8,3
7. Внеаудиторная самостоятельная работа студентов
№
Наименование раздела
Виды
п/п
дисциплины
самостоятельной
Формы контроля
работы
1
Строение атома. Химическая Выполнение домашних
связь
заданий, рефератов.
Проверка
контрольной
работы, рефератов.
2
Химическая термодинамика
Выполнение домашних
Проверка
заданий, рефератов.
контрольной
работы, рефератов.
3
Химическая кинетика.
Выполнение домашних
Проверка
Катализ.
заданий, рефератов.
контрольной
Химическое равновесие
4
работы, рефератов.
Растворы электролитов.
Выполнение домашних
Проверка
Сильные и
заданий, рефератов.
контрольной
слабыеэлектролиты.
работы, рефератов.
Коллигативные свойства
растворов.
5
Буферные системы.
Выполнение
Проверка
рефератов, подготовка
рефератов.
к лабораторной работе
6
Номенклатура органических
Выполнение домашних
Проверка
соединений. Пространствен-
заданий, рефератов.
контрольной
ное строение органических
работы, рефератов.
соединений. Кислотноосновные свойства органических соединений.
7
8
9
Углеводы: моносахариды,
Выполнение домашних
Проверка
дисахариды, полисахариды.
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
Аминокислоты и белки.
Выполнение домашних
Проверка
Строение, свойства.
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
Нуклеиновые кислоты.
Выполнение домашних
Проверка
Нуклеотидные коферменты.
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
10
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
Липиды. Низкомолекулярные Выполнение домашних
Проверка
регуляторы
заданий, рефератов,
контрольной
подготовка к
работы, рефератов,
лабораторной работе.
заслушивание
Подготовка докладов.
докладов.
8. Формы контроля
8.1. Формы текущего контроля
- устные (собеседование, доклад)
- письменные (проверка тестов, контрольных работ, рефератов, решение задач)
8.2 Формы промежуточной аттестации (экзамен)
Этапы проведения экзамена
1. Этап – теоретическая часть
2. Этап – выполнение практического задания
9.Учебно-методическое обеспечение дисциплины
9.1 Основная литература
1. Ершов Ю.А. и др. Общая химия. М.: Высшая школа, 2004.
2. Ленский А.С. Введение в бионеорганическую и биофизическую химию. М.:
Высшая школа, 1989.
3. Слесарев В.И. Основы химии живого. СПб: Химиздат, 2008.
4. Глинка Н.Л. Общая химия. М.: Интеграл-пресс, 2008.
5. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 2005.
9.2 Дополнительная литература
 Киреев В.В. Краткий курс физической химии. М.: Химия, 2005.
 Калоус В., Павличек З. Биофизическая химия. М.:Мир, 2004.
 Чанг Р. Физическая химия с приложением к биологическим системам. М.:Мир,
2000.
 Равич-Щербо М.И., Новиков В.В.. Физическая и коллоидная химия. М.: Высшая
школа, 2002.
 Захарченко В.Н. Коллоидная химия. М.: Высшая школа, 1989.
 Пузаков С.А. Химия. М.: Медицина, 1995.
 Писаренко А.П. и др. Курс коллоидной химии. М.: Высшая школа, 2008.
 Щеголев А.Е. Органическая химия. Архангельск, 2008.
10. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Специализированные химические лаборатории, оснащенные необходимом набором
химической посуды и реактивов, весы технические, электронные, аналитические,
проекционная аппаратура для демонстрации лекций, компьютеры для использования
компьютерных программ контроля знаний студентов. А также:
1. Мультимедийный проектор (для презентации лекций).
2. Набор посуды и химических реактивов для всех лабораторных работ.
3. Весы: технические, электронные.
4. Набор шаростержневых моделей молекул.
5. Таблицы, схемы и рисунки по темам:
- периодическая система химических элементов;
- типы химических связей;
- виды гибридизации
- буферные системы
- диффузия, осмос
- кислотность и основность органических соединений
- биополимеры
Приложение 1
ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН лекций
№ п/п
Тема лекции
Количество
часов
1.
1 начало термодинамики. Термохимия.
2
2.
2 начало термодинамики. Термодинамические
потенциалы.
2
3.
Кинетика, катализ, химическое равновесие.
2
4.
Растворы. Сильные и слабые электролиты.
Диссоциация воды, ионное произведение воды, рН
и рОН.
2
5.
Коллигатвные свойства растворов. Диффузия и
осмос.
2
6.
Буферные рвстворы. Буферные системы крови.
2
7.
Пространственное строение органических
соединений. Кислотность и основность по
Бренстеду.
2
8.
Углеводы: моносахариды
2
9.
Ди- и полисахариды.
2
10.
Аминокислоты, пептиды.
2
11.
Нуклеиновые кислоты.
4
12.
Липиды.
4
Приложение 1
ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ
№
Тема занятий
Количество часов
1.
Вводное занятие. Строение атома.
2
2.
Химическая связь и строение молекул.
2
3.
Первое начало (первый закон) термодинамики.
Термохимия.
2
4.
Второе начало (второй закон) термодинамики.
Термохимические потенциалы.
2
5.
Химическая
равновесие.
Химическое
3
6.
Контрольная
работа
«Строение
атома.
Химическая связь. Термодинамика. Химическая
кинетика и равновесие»
3
7.
Учение о растворах.
электролитов.
растворов
3
8.
Коллигативные свойства растворов. Осмос и
осмотическое давление.
3
9.
Коллигативные свойства растворов. Закон Рауля.
3
кинетика.
Контрольная работа
свойства растворов»
10.
Катализ.
Свойства
(тест)
«Коллигативные
Буферные системы и их свойства. Лабораторная
работа Приготовление буферных смесей и
определение
буферной
ёмкости
буферного
раствора. («Лабораторно-практические занятия по общей
3
химии», 2010 г. с.87-90.)
11.
Классификация и номенклатура органических
соединений.
Пространственное
строение
органических соединений.
3
12.
Кислотные и основные свойства органических
соединений.
3
13.
Углеводы. Моносахариды. Дисахариды.
Лабораторная работа. («Лабораторно-практические
3
занятиям по биоорганической химии», 2011 г., с.30-31–
оп.1-3, с.32-33–оп.1-2.)
14.
Полисахариды.
3
Контрольная работа (тест) «Углеводы»
15
Аминокислоты.
Лабораторная
работа.
3
(«Лабораторно-практические занятиям по биоорганической
химии», 2011 г., с.36-38–оп.1-5.)
16.
Пептиды. Белки.
3
Контрольная работа
Пептиды. Белки»
17.
Нуклеиновые
кислоты.
(тест)
«Аминокислоты.
Лабораторная
работа.
3
(«Лабораторно-практические занятиям по биоорганической
химии», 2011 г., с.42-43–оп.1-4.)
18.
Нуклеотидные коферменты. Лабораторная работа.
3
(«Лабораторно-практические занятиям по биоорганической
химии», 2011 г., с.42-43–оп.1-4.)
Контрольная
кислоты»
работа
Лабораторная
(тест)
«Нуклеиновые
19.
Липиды.
работа.
(«Лабораторнопрактические занятиям по биоорганической химии», 2011
г., с.46–оп.1-2.)
3
20.
Низкомолекулярные биорегуляторы. Изопреноиды.
3
Контрольная работа (тест) «Липиды»