Азотсодержащие производные углеводородов

Тестовые задачи на установление строения по теме «Азотсодержащие
производные углеводородов»
№
задачи
Условие задачи
Варианты ответов
1
Установите строение соединения
С10H15N, которое горит коптящим
пламенем, существует в виде
энантиомеров, образует соли с
минеральными кислотами, но не
ацилируется. Соединение может
быть получено взаимодействием
соответствующего
алкилгалогенида с замещенным
амином.
1) N-метил-1-фенилпропан-1амин;
2) N-метил-2-фенилпропан-1амин;
3) N,N-диметил-1фенилэтанамин;
4) N,N-диметил-2-фенилпропан1-амин.
2
Установите строение соединения
С8H10N2O2, которое не существует
в виде энантиомеров, образует
соли с минеральными кислотами,
не растворяется в щелочах, не дает
положительной
изонитрильной
реакции, ацилируется и при
окислении перманганатом калия в
кислой среде дает замещенную
бензойную
кислоту
с
согласованной
ориентацией
заместителей в SE – реакциях.
Установите строение соединения
С8H15NO2, которое содержит 2
асимметрических атома углерода,
не растворяется в щелочах и
восстанавливается
до
амина
состава С8H17N. Обработка амина
HNO2 приводит к спирту, легко
подвергающемуся
внутримолекулярной
дегидратации с образованием
симметричного алкена.
1) N-метил-4-нитробензиламин;
2) 2-(4-нитрофенил)этанамин;
3) N-метил-3-нитробензиламин;
4) 2-(3-нитрофенил)этанамин.
Установите строение соединения
С9H11NO2,
которое
горит
коптящим пламенем, растворяется
в щелочах, с азотистой кислотой
образует
соединение
состава
С9H10N2O3,
при
окислении
KMnO4/H2SO4 превращается в
дикарбоновую кислоту, широко
используемую для получения
полиэфиров. Искомое соединение
существует в виде энантиомерной
смеси.
1) 2-нитро-2-фенилпропан;
2) 1-(4-метилфенил)-1нитроэтан;
3) 1-нитро-1-фенилпропан;
4) 2-(4-метилфенил)нитроэтан.
3
4
1) 2,3-диметил-5-нитрогексан;
2) 3,4-диметил-3-нитрогексан;
3) 3,4-диметил-2-нитрогексан;
4) 2,3-диметил-4-нитрогексан.
5
Установите строение соединения
С9H13N, которое растворяется в
минеральных кислотах, реагирует
с
азотистой
кислотой
с
выделением газа, а при окислении
KMnO4/H2SO4 превращается в
дикарбоновую
кислоту
с
согласованной
ориентацией
заместителей. Соединение было
получено
взаимодействием
соответствующего непредельного
углеводорода с HBr и затем
аммиаком.
1) 2-(3-метилфенил)этанамин;
2) 1-(3-метилфенил)этанамин;
3) 1-(2-метилфенил)этанамин;
4) 2-(4-метилфенил)этанамин.
6
Установите строение соединения
С8Н9NО2, существующего в виде
двух таутомерных форм, при
окислении
которого
KMnO4/H2SO4
образуется
бензойная
кислота.
Последовательная
обработка
искомого соединения щелочью, а
затем
водным
раствором
минеральной кислоты ведет к
образованию кетона.
1) п-толилнитрометан;
2) 1-нитро-2-фенилэтан;
3) 1-нитро-1-фенилэтан;
4) 4-нитроэтилбензол.
7
Установите строение оптически
активного соединения С10Н14N2О2,
не
существующего
в
виде
таутомерных
форм,
не
вступающего
в
реакции
алкилирования и ацилирования.
Соединение
было
получено
взаимодействием
соответствующего непредельного
углеводорода с HBr и затем с
симметричным
вторичным
амином. При окислении искомого
вещества
KMnO4/H2SO4
образуется замещенная бензойная
кислота
с
согласованной
ориентацией заместителей в SE –
реакциях.
1). N-метил-1-(4нитрофенил)пропан-1-амин;
2). N,N-диметил-2-(4нитрофенил)этанамин;
3). N,N-диметил-1-(3нитрофенил)этанамин;
4). N,N-диметил-2-(2нитрофенил)этанамин.
8
Установите строение соединения
С9Н9NO2, которое обесцвечивает
бромную воду, существует в виде
двух пространственных изомеров.
При окислении этого соединения
1) 2-нитро-3-фенилпроп-1-ен;
2) 2-нитро-1-фенилпроп-1-ен;
3) 1-нитро-2-(п-толил)этен;
4) 3-(4-нитрофенил)проп-1-ен.
перманганатом калия в кислой
среде образуется бензойная
кислота.
9
Установите строение соединения
С6Н16N2, которое не имеет
асимметрических атомов
углерода, ацилируется,
алкилируется, а при действии
азотистой кислоты превращается
в вещество С6Н14О2. Соединение
С6Н16N2 получают
восстановлением динитрила
адипиновой кислоты (гексан-1,6динитрила, N≡C-(CH2)4-C≡N) и
используют для синтеза
известного полиамида.
10
Нитрование по Коновалову
углеводорода состава С4Н10
привело к смеси двух
нитросоединений, одно из
которых растворилось в водноспиртовом растворе щелочи, а
другое нет. Установите строение
соединения, которое после
растворения в вводно-спиртовом
растворе обусловило его желтую
окраску.
1) циклогексан-1,4-диамин;
2) гексаметилендиамин
(гексан-1,6-диамин);
3) этиленди(N,Nдиметил)амин;
4) 2-метилпентан-1,5-диамин.
ONa
CH3 CH CH N
CH3
1)
O
CH3
CH3 C CH3
N
O
O
3)
OH
CH3 CH CH N
CH3
O
2)
O
CH3 CH2 CH2 CH2 N
O
4)
11
Установите строение соединения
С5Н11NO2, которое не содержит
асимметрических атомов углерода,
растворяется в растворах щелочей,
при добавлении азотистой кислоты
окрашивается в бирюзовый (или
синий) цвет и имеет нормальный
углеродный скелет.
1) 2-нитропентан;
2) 3-нитропентан;
3) 3-метил-1-нитробутан;
4) 2,2-диметил-1-нитропропан.
12
Установите строение соединения
С7Н6N2O4, если известно, что при
добавлении к нему водного
раствора щелочи появляется
пурпурное окрашивание, а при
окислении его перманганатом
1) 2,4-динитротолуол;
2) 4-нитрофенилнитрометан;
3) 3,5-динитротолуол;
4) 3-нитрофенилнитрометан.
калия в кислой среде образуется
дизамещенная бензойная кислота
симметричного строения с
согласованной ориентацией
заместителей в SN аром –реакциях.
13
Установите строение соединения
С5Н11NO2, которое не содержит
асимметрического атома углерода,
растворяется в растворах щелочей,
при последующем добавлении
азотистой кислоты окрашивается в
красный цвет и образуется в
качестве единственного
соединения (без учета продуктов
крекинга) при нитровании
углеводорода С5Н12 по
Коновалову.
1) 2-нитропентан;
2) 3-нитропентан;
3) 3-метил-1-нитробутан;
4) 2,2-диметил-1-нитропропан.
14
Установите строение соединения
С13Н13N, которое ацилируется и
алкилируется, при действии
азотистой кислоты превращается в
вещество С13Н12N2О. В исходном
соединении только одно из
бензольных колец бромируется
без каталитора.
1) N-фенил-п-толуидин;
2) фенилбензиламин;
3) N-метил-N,N-дифениламин;
4) 4-(п-толил)анилин.
15
CH2 CH3
Выберите
из
предложенных
CH3 CH2 N
вариантов соединение C6H15N,
CH2 CH3
отвечающее
следующим
1).
параметрам:
CH3
а) существует в виде пары
CH3 NH CH CH
энантиомеров;
CH3 CH3
б) растворяется в минеральных 2).
CH3
кислотах;
CH2 CH3
в) при добавлении нитрита натрия
N CH
CH3
и соляной кислоты не происходит
CH3
3).
«вскипания» смеси;
CH3 CH3
г) не ацилируется, а с перекисью
H2N C C CH3
водорода образует N-оксид.
H
4).
CH3
16
17
18
19
20
Установите строение соединения
состава C4H7NO2 отвечающего
условиям:
а) существует в виде пары
геометрических изомеров;
б) обесцвечивает бромную воду;
в) растворяется в водном растворе
щелочи;
г) вступает в реакцию Нефа с
образованием кротонового
альдегида – бут-2-еналя.
Установите строение соединения
C4H11N, в котором отсутствует
асимметрический атом углерода.
Соединение ацилируется и может
быть получено восстановлением
продукта
нитрования
углеводорода C4H10.
1) 2-нитробут-2-ен;
2) 4-нитробут-1-ен;
3) 1-нитробут-1-ен;
4) 1-нитробут-2-ен.
Установите строение соединения
C6H13N, которое
соответствует
следующему описанию:
а) не существует в виде
оптических антиподов;
б) не обесцвечивает бромную
воду;
в) вызывает бурное «вскипание»
охлажденной
смеси
нитрита
натрия и соляной кислоты;
Выберите из изомеров состава
C7H9N пару соединений таким
образом, чтобы первое было
самым сильным основанием из
всех изомеров, а второе давало Nнитрозоамин
при
действии
нитрита
натрия
и
соляной
кислоты.
а)
о-метиланилин;
б)
Nметиланилин; в) п-толуидин; г)
бензиламин;
д)
N,Nдиметиланилин.
Установите строение соединения
состава C3H9NO, которое
соответствует следующему
описанию:
1) 3-аминогекс-1-ен;
2) N-метил-Nвинилпропиламин;
3) циклогексиламин;
4) анилин.
1) втор-бутиламин;
2) бутиламин;
3) диметилэтиламин;
4) трет-бутиламин.
1) в и б;
2) д и г;
3) г и а;
4) г и б.
1) 2-(N-метиламино)этанол;
2) 3-аминопропан-1-ол;
3) 2-аминопропан-1-ол;
4) 1-аминопропан-2-ол
а) не существует в виде
пространственных изомеров;
б) растворяется в минеральных
кислотах; в) ацилируется;
г) получается при взаимодействии
эпоксида с метиламином.