ИЗОПРЕНОИДЫ ЛЕКЦИЯ № 5

ИЗОПРЕНОИДЫ
ЛЕКЦИЯ № 5
Изопреноиды
терпены
стероиды
каротиноиды.
ТЕРПЕНЫ •  Большая группа биологически активных соединений растительного и животного происхождения; •  Класс углеводородов и их кислородсодержащих производных, скелет которых содержит один и более звеньев изопрена с общей формулой (C5H8)n; •  В больших количествах содержатся в хвойных растениях, во многих эфирных маслах; •  первые представители были выделены из скипидара (терпентинового масла ) О.Валлахом и У.Перкиным (1887-­‐89гг). Классификация терпенов
Тип терпена Монотерпен Сесквитерпен Дитерпен Тритерпен Тетратерпен Число изопреновых
звеньев
(С5H8)n Число атомов
углерода n=2 n=3 n=4 n=6 n=8 C10 C15 C20 C30 C40 Монотерпены и терпеноиды
Ациклические монотерпены
Монотерпены и терпеноиды Моноциклические монотерпены
Монотерпены и терпеноиды
•  Бициклические монотерпены
Сесквитерпены и терпеноиды
Сесквитерпены – это
тримеры изопрена, имеют
состав С15Н24
Дитерпены и терпеноиды
Дитерпены – это тетраизопреноиды,
содержат в молекуле 20 атомов углерода
Витамин А
β-каротин
[O]
CH2OH
2
Применение: гиповитаминоз и авитаминоз А,
инфекционные заболевания,
заболевания кожи,
заболевания глаз,
эпителиальные опухоли и лейкозы мастопатия и др..
Дитерпены и терпеноиды
Тетраизопреноидные фрагменты содержат
молекулы жирорастворимых
витаминов Е и К1.
Витамин Е (токоферол)
CH3
HO
CH3
H3C
O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Значение витамина Е (токоферола):
- вещество-антиоксидант
- Замедляет процесс старения клеток
- Способствует обогащению крови кислородом
- Улучшает питание клеток
- Укрепляет стенки кровеносных сосудов
- Защищает красные кровяные тельца от вредных токсинов
- Предотвращает образование тромбов и способствует их рассасыванию
- Укрепляет сердечную мышцу
Источники витамина Е (токоферола):
Орехи, масла, шпинат, подсолнечное масло и семечки, цельные зерна
Витамин К1
производное 1,4-нафтохинона
O
CH3
CH3
O
CH3
CH3
CH3
стимулирует свертывание крови
CH3
Тритерпены и терпеноиды
Стероиды
Стереохимия стероидов 17
12
13
11
1
2
10
A
3
4
9
B
5
D
C
8
14
16
15
7
6
циклопентан пергидро фенантрен
стеран, гонан
H
10
5
H
транс-декалин
5
5-α-стеран
H
10
5
H
цис-декалин
5-β-стеран
Классификация
стероидов
•  стерины
•  желчные кислоты
•  гормоны коры надпочечников
(кортикостероиды)
•  половые гормоны (мужские и женские)
•  агликоны сердечных гликозидов
Стерины
21
18
12
1
11
19
2
10
3
5
4
9
20
13
8
22
23
17
14
7
6
холестан
16
15
24
26
25
27
Стерины
1
2
HO
9
8
10
3
4
5
7
6
холестерин
холестен-5-ол-3
C15 H31 -C- O
O
холестерина пальмитат
Стерины
22
24
8
3
HO
5
7
6
эргостерин
24-метилхолестатриен-5,7,22-ол-3
УФ
HO
эргостерин
CH2
HO
витамин D2
Желчные кислоты
21
18
12
1
11
19
2
10
3
5
4
9
13
8
7
6
20
14
22
24
23
17
16
15
холан
Желчные кислоты
24
OH
21
20
18
1
2
11
19
12
9
8
10
14
23
17
16
15
7
3
HO
13
COOH
22
4
5
H 6
OH
холевая кислота
3,7,12-тригидрокси-5-β-холановая кислота
Желчные кислоты OH
COOH
+ H2N-CH2-COOH
глицин
HO
OH
холевая кислота
OH
C
O
NH
CH2
COOH
HO
OH
гликохолевая кислота
NaOH
Стерины Стерины