Органическая химия 1. Альдольная и кротоноваяконденсации карбонильных соединений. Механизмы, использование в органическом синтезе. 2. Замещение гидрид-иона в бензольном и пиридином кольце. Необходимые реагенты, условия. Механизм замещения. Использование в органическом синтезе. 3. Из пропилена и неорганических реагентов получите амид изомасляной кислоты. 4 Реакции с увеличением углеродного скелета. Механизмы. Использование в органическом синтезе. 5 Понятие ароматичности, правило Хюккеля. Классическое и квантовохимическое описание строения бензолаНебензоидные ароматические соединения.. Правила ориентации при электрофильном и нуклеофильном замещении в бензольном ядре. 6 Влияние распределения электронной плотности в исходном ароматическом соединении и влияние устойчивости интермедиата на соотношение продуктов о-, м-, п-замещения. 7 Из 1-бутанола получите 2- аминобутан, используя Гофмановское упрощение. 8 Реакция SN(C-sp2). Механизм. Пути практического использования. 9 Механизм электрофильного ароматического замещения (SE). Стадии процесса, потенциальная кривая реакции. Используемые электрофилы, скорости реакций электрофильного замещения.Особенности реакций сульфирования. Методы исследования механизмов реакции на примере реакции SE. 10 Из ацетилена и диметиламина получите N,N-диметилацетамид. 11 Окисление в органической химии. Химическое содержание направлений синтетического и аналитического использования. Применяемые реагенты.Окислительные реакции алкенов, алкинов. 12 Реакции присоединения в ряду ароматических и квазиароматических соединений. Механизмы. Условия проведения. Использование в органическом синтезе. 13 Из этилена, используя кротоновую конденсацию, получите 4-метилоктен-4-он-6. 14 Реакции нуклеофильного замещения (SN1, SN2) в галоидных алкилах, спиртах. Механизмы, стереохимия. Элиминирование элементов галоидоводородных кислот от галоидных алкилов. 15 Процессы алкилирования и ацилирования ароматических спиртов и аминов.Реагенты, катализаторы, условия, механизмы и особенности реакций. Использование этих реакций в органическом синтезе. 16 Из неорганических реагентов получите N,N-диметилацетамид. В ходе синтеза получите кетен. 17 Амбидентные ионы. Электронное строение, регулирование их реакционной способности. 18 Аринный механизм нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Экспериментальное подтверждение механизма. Дегидробензол. Использование в органическом синтезе реакций, протекающих по аринному механизму. 19 Получите из кумола капролактам. 20 Алкилирование в органической химии, алкилирующие средства, механизмы реакций. 21 Замещение функциональных групп (галогена, сульфогруппы, нитрогруппы) при бензольном ядре. Реагенты и механизмы. Использование в органическом синтезе. 22 Из бензола получите 3-гидрокси-5-хлорфенол. 23 Восстановление в органической химии. Реагенты и механизмы в восстановительном процессе. Роль катализа. 24 Особенности реакций электрофильного замещения в фенолах. Реакции фенолов, приводящие к образованию углерод-углеродной связи, О- и С-алкилирование, аллилирование и ацилирование фенолов. Перегруппировки Кляйзена и Фриса.Сопоставление кислотноосновных свойств фенолов и спиртов. Влияние заместителей на кислотные свойства фенолов. 25 Сопоставьте способность к реакциям нуклеофильного присоединения (АN) соединений: метилацетилен, уксусный альдегид, трихлоруксусный альдегид, ацетон, метилэтилкетон, диизопропилкетон. 26 Ацилирование в органической химии. Механизмы реакций и их синтетическое значение. Используемые реагенты. 27 Методы синтеза обычных, пяти-, шести-, семи- и восьмичленных алицикловалициклов. Химические свойства обычных и средних циклов. Трансаннулярные взаимодействия. Валентная таутомерия, ее проявление в превращениях циклооктатриена и циклононатриена.. 28 Расположите соединения в порядке уменьшения активности в реакциях AE: изопрен, ацетилен, метилацетилен, пропилен, бутадиен1,3, 2,3-диметилбутен-2. 29 Реакции нуклеофильного присоединения (AdN). Примеры. Механизм. Использование в органическом синтезе. 30 Реакции циклоприсоединения как метод синтеза алициклов.Реакция Дильса-Альдера как метод создания шестичленного кольца. Диены и диенофилы. Стереохимия реакций. Использование в синтезе алициклических и гетероциклических соединений. 31 Расположите соединения в порядке уменьшения активности в реакциях SN(C-sp2): ацетат натрия, ацетилбромид, ацетилфторид, Nметилацетамид, уксусный ангидрид, метилацетат. 32 Секстетные перегруппировки в органической химии. Их химическое содержание, катализ, направления использования в синтезе. 33 Внутримолекулярное циклоприсоединение. Значение симметрии молекулярныхорбиталей. Стереохимия. Правило Вудворда-Гофмана. Фотохимическая циклизация транс-2-цис-4-транс-6-октатриена2,4,6(3S-цис-5S-цис-). 34 Расположите соединения в порядке убывания способности вступать в реакции SE: бензол, пиридин, нитробензол, ацетофенон, толуол, фенол, анизол, пиррол, тиофен. 35 Механизм и условия проведения реакций SR. Пути синтетического использования. 36 Пятичленныегетероциклы с одним гетероатомом. Электронное строение, ароматичность. Пути синтеза. Взаимные переходы гетероциклов по Юрьеву. Реакции присоединения и электрофильного замещения для фурана и тиофена, их использование в органическом синтезе. 37 Сравните по кислотным свойствам: ацетилен, этанол, вода, триметилкарбинол, фенол, уксусная кислота, п-нитрофенол, аммиак, анилин, пиррол.