АНГИДРИД УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

АНГИДРИД УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
СПРАВОЧНЫЕ ДАННЫЕ
Другие названия: ацетангидрид, уксусный ангидрид.
Внешний вид: бесцветная жидкость с резким запахом
Формула в виде текста: (CH3CO)2O
Молекулярная масса (в а.е.м.): 102,09, температура плавления (в
°C): -73,1, температура кипения (в°C): 139,6, растворимость (в
г/100 г или характеристика).
Обладает химическими свойствами ангидридов карбоновых кислот.
ПОЛУЧЕНИЕ
Температура кипения чистого уксусного ангидрида 138°. Выход 55—60 г.
Способы получения:
1. Реакцией фосгена с ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида
алюминия.
2. Реакцией ацетата натрия с двуокисью азота.
3. Разложением уксусной кислоты в присутствии триэтилфосфата (0,3%) при 680720 С и давлении 26,2-52,4 кПа. (выход 80%)
4. Окислением ацетальдегида в присутствии меднокобальтового катализатора при
50-60 С. (выход 16%)
5.
Карбонилированием
метилацетата
в
присутствии
гомогенных
родиевых
катализаторов.
6. Разложением этилидендиацетата в присутствии хлорида цинка.
7. Реакцией кетена с ледяной уксусной кислотой.
8.
Реакцией
уксусной
кислоты
с
неорганическими
галогенангидридами
(тионилхлоридом, сульфурилхлоридом, трихлороксидом фосфора.)
Плотность: 1,082 (20°C, г/см3)
Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,3904 (20°C)
Давление паров (в мм.рт.ст.): 15 (44,6°C),100 (82,2°C)
Дипольный момент молекулы (в дебаях): 2,82 (20°C)
Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 0,9 (18°C), 0,49 (100°C)
Поверхностное натяжение (в мН/м): 32,7 (20°C)
ПРИМЕНЕНИЕ
Применяется в производстве ацетилцеллюлозы, винилацетата, диметилацетамида,
лекарственных средств, красителей, душистых веществ как ацетилирующий агент.
Дополнительная информация:
Медленно реагирует с водой с образованием уксусной кислоты. С основаниями
дает ацетаты, с хлороводородом и фосгеном при 70-80 С - ацетилхлорид, со
спиртами - сложные эфиры, с тиолами - тиоэфиры, с аминами - амиды, с
альдегидами в присутствии кислых катализаторов - диацетаты, с ароматическими
альдегидами в присутствии ацетата калия - бета-арилакриловые кислоты.
Ацетилирует целлюлозу, превращает высшие жирные кислоты в ангидриды,
алифатические и жирноароматические кетоны в присутствии трифторида бора - в
бета-дикетоны.
Мировое производство 1,1-1,3 млн. тонн
ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ЧЕЛОВЕКА
Симптомы острого отравления: раздражение глаз и дыхательных путей, вызывает
ожоги кожи.
Критическая температура (в °C): 295,8 Критическое давление (в МПа): 4,68