1. Составьте план синтеза следующего сульфида из простых

Органическая химия
ПК-1
2010
Вариант 1
ФЕН, отделение биологии, Медфак
2
3
4
5
6
7
8
9
30
30
25
30
30
25
28
20
25
1. Составьте план синтеза следующего сульфида из
простых органических* и неорганических соединений.
Общая
Призовая
1
225
20
S
OCH3
H3CO
2. Установите строение продуктов в приведенной последовательности превращений:
3. В результате следующих реакций образуются устойчивые (в инертной атмосфере) солеобразные продукты. Что это за продукты, объясните, как они образуются и почему устойчивы?
а.
б.
- H+
O
HBr
H
H
4. Получите указанное соединение из простых органических* и
неорганических реагентов.
Cl
H2N
S
5. Два из представленных соединений дают одинаковый набор продуктов SN1 замещения.
Что это за соединения? Объясните свой выбор, написав условия и механизм этой реакции.
Br
Br
Br
C
B
A
Br
D
6. Имея в своем распоряжении лишь бензол и простые органические* и
неорганические реагенты, проведите указанное превращение:
7. Осуществите следующую цепочку реакций:
8. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии (1R,3S)-1-хлор-3метилциклогексана с KI в ацетоне, какова его конфигурация?
9. Расположите написанные соединения в ряд по уменьшению их реакционной способности в
реакции электрофильного ароматического бромирования. Обоснуйте свой выбор.
A
B
N
N
CH3
N
CH3
C
D O
CH3
10. Призовая: Предложите механизм следующего превращения:
Ph
Ph
2 H3C
C
CH2
H
+
Примечание: В условиях тех задач, где указано «простые органические соединения»* – это
метан, этан, ацетилен.
Органическая химия
ПК-1
2010
Вариант 2
ФЕН, отделение биологии, Медфак
1
2
3
4
5
6
7
8
9
30
30
25
30
30
25
28
20
25
1. Составьте план синтеза следующего соединения из
простейших органических и неорганических реагентов.
Общая
Призовая
225
20
O
O
CH3
H3C
2. Установите строение продуктов в приведенной последовательности превращений:
3. В результате следующих реакций образуются устойчивые (в инертной атмосфере) солеобразные продукты. Что это за продукты, объясните, как они образуются и почему устойчивы?
а.
б.
-H+
Ph
Cl
AlCl3
Ph
Ph
4. Получите указанное соединение из простейших органических и
неорганических реагентов.
NH2
SCH3
Br
5. Два из представленных соединений дают одинаковый набор продуктов SN1 замещения.
Что это за соединения? Объясните свой выбор, написав условия и механизм этой реакции.
HO
HO
OH
A
C
B
D
HO
6. Имея в своем распоряжении лишь бензол и простые органические и
неорганические реагенты, осуществите указанное превращение:
7. Осуществите следующую цепочку реакций:
CH2O
A
LiAlH4
Br2
B
ZnCl2; HCl
C
H3PO4
AlBr3; 600
D
Fe
E
KMnO4
H+; t 0
F
HNO3
G
H2SO4
8. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии (1R,3S)-1-бром-3этилциклогексана с KI в ацетоне, какова его конфигурация?
9. Расположите представленные соединения в ряд по уменьшению их реакционной
способности в реакции электрофильного ароматического нитрования. Обоснуйте свой выбор.
O
O
A
O
B
O
O
O
D
C
10. Призовая: Предложите механизм следующего превращения:
Ph
Ph
2 H3C
C
CH2
H
+
Примечание: В условиях тех задач, где указано «простые органические соединения»* – это
метан, этан, ацетилен.