Изомерия органических веществ.

Тема III. «Изомерия органических веществ»
Теория
Изомерия одно из важнейших понятий в органической химии.
Изомерия (греч. isos – одинаковый, meros – часть) – явление существования
веществ с одинаковым количественным и качественным составом молекулы, но
разным строением.
Вещества могут иметь одинаковый состав и молекулярную массу, но
различное строение, т.е. у этих веществ одинаковая молекулярная формула, но
разная структурная формула.
Изомеры - соединения, содержащие в своем составе одни и те же элементы в
одинаковом количестве, но различающиеся пространственным расположением
атомов или групп атомов.
Изомерия является одной из причин того, что органические соединения так
многочисленны и разнообразны.
Изомерия была впервые обнаружена Ю.Либихом в 1823, который установил,
что серебряные соли гремучей и изоциановой кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O
имеют одинаковый состав, но разные свойства.
Термин «изомерия» в 1830 ввел И.Берцелиус, предположивший, что различия
в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в
молекуле расположены в неодинаковом порядке. Представления об изомерии
окончательно
сформировались
после
создания A.M.Бутлеровым
теории
химического строения (1861).
Согласно современному определению два соединения одинакового состава
считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы
они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно, в
сложных случаях используют пространственные модели, либо расчетные методы.
Причиной изомерии может быть различное строение углеродной цепи
изомеров. Такой вид изомерии называется структурной изомерией или Изомерией
углеводородного скелета.
Примером структурной изомерии является изомерии насыщенных
углеводородов или алканов. У алканов изомерия начинается с бутана - С4Н10. Для
соединения с четырьмя атомами углерода С4Н10 (бутан) возможно существование
двух изомеров.
Практика
Задание. Запишите формулы изомеров пентана C5 H12.
Для выполнения задания нам нужно знать, что структурные формулы
изомеров изображаются с учетом валентности элементов. Так у углерода
валентность равна IV, а валентность водорода равна – I. Валентность в структурных
формулах обозначается черточкой.
Сперва необходимо написать углеродную цепь из того количества, которое
указано в формуле. Записать их в линию.
С–С–С–С–С
Затем указать недостающие до четырех валентности. У вас получится, что
атом углерода находится в центре креста.
I I I I I
–C–C–C–C–C–
I I I I I
В последнюю очередь на другой стороне черточки вы дописываете атомы
водорода. Если вы правильно написали число валентностей углерода, то число
дописанных Вами атомов водорода будет соответствовать тому, что указано в
молекулярной формуле.
H H H H H
I I I I I
H – C – C – C – C – C –H
I I I I I
H H H H H
У вас получился первый изомер с линейной углеродной цепочкой. Все
остальные изомеры будут иметь разветвленную углеродную цепь.
Чтобы написать формулы других изомеров, необходимо уменьшить линейную
цепь атомов углерода сначала на 1 атом и записать оставшиеся в строку.
С–С–С–С
Недостающий пятый атом углерода записываем к тому атому, который не
является крайним (ко второму от любого края молекулы).
C–C–C–C
I
C
И повторяем те же действия, что при написании линейного изомера пентана.
H
H
H H
I
I
I
I
H –C – C – C – C–H
I
I
I
I
H H
H
H – C–H
I
H
Далее углеродную цепь можно уменьшить еще на один атом углерода. Тогда в
линию вы должны записать три атома углерода.
–C–C–C–
Третий и четвертый атомы углерода нужно подписать ко второму атому
углерода линейной цепи, так как ответвление углеродной цепи возможно писать от
второго и более атомов с любого края структурной формулы молекулы
органического вещества.
C
I
C–C–C
I
C
В конце работы дописываем атомы водорода, как и в предыдущих формулах.
H
I
H – C–H
H
H
I
I
I
H – C – C – C– H
I
I
H
H
I
H – C –H
I
H
Так записываются полные структурные формулы. Если посчитать количество
атомов водорода, соединенных с одним атомом углерода, и записать их в виде
индекса (число, стоящее в правом нижнем углу символа элемента), указать связи
между атомами углерода, то можно получить сокращенную структурную формулу.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
I
CH3
CH3
I
CH3 – C – CH3
I
CH3
Контрольные задания по теме «Изомерия органических веществ»
1. Выберите правильный ответ. Ответов может быть несколько.
Какие признаки характерны для структурных изомеров?
а) различные химические свойства;
б) сходные химические свойства;
в) одинаковые химические свойства;
г) разное строение;
д) одинаковое строение;
е) сходное строение;
ж) разный количественный состав;
з) одинаковый количественный состав;
и) различные физические свойства;
к) одинаковые физические свойства.
2. Составьте структурные формулы изомеров октана C8H18 .
3. Составьте структурные формулы изомеров гексана C6H14.
4. Составьте структурные формулы изомеров гептана C7H16.