Тема урока: «Ароматические углеводороды»

Тема урока: «Ароматические углеводороды»
Цель урока: Дать понятие о химическом и электронном строении, об
ароматической
связи.
Ознакомиться
с
химическими
свойствами,
обусловленными строением.
Способствовать развитию у учащихся способности логически мыслить в
процессе вывода формул и пространственно-электронного строения , умения
сравнивать, анализировать и обобщать
Оборудование: Таблицы «Бензол. Образование связей».
Шаростержневая модель
Общие формулы аренов, алканов, алкенов.
Электронный учебник (диск)
Мультимедийная доска.
Ход урока
Организационный момент:
Подготовка тетрадей, ручек, калькуляторов.
Учебник лучше держать в закрытом виде на краю стола.
Все готово! Тогда начинаем!!
Объяснение нового материала (основная часть)
Форма – лекция с элементами беседы.
Вступительное слово учителя:
Сегодня
мы
начинаем
изучение
нового
класса
углеводородов
-
ароматические углеводороды. Это название класса является традиционным,
так как лишь некоторые представители его имеют приятный запах – аромат,
но в наше время название ассоциируется скорее не с запахом, а с особым
строением молекул этих соединений, выяснение чего и составит основное
содержание нашего урока.
Вопросы к беседе:
Какие классы органических соединений мы уже изучили?
Приведите общие формулы и основные характеристики этих классов. (Работа
с мультимедийной доской).
С чего мы начинаем изучение любого вещества?
Каким образом может быть установлена его молекулярная формула?
Задача: Вывести молекулярную формулу бензола по следующим данным:
при сгорании 3,9г. его образуется 13,2 г. оксида углерода(4) и 2,7 г. воды.
Плотность вещества по водороду равна 39.
(учащийся решает задачу у доски с объяснением, выводит простейшую и
истинную формулу бензола).
Итак, из формулы явно видна непредельность его состава
Проблема №1. Проявляет ли бензол при ненасыщенном составе свойства
непредельных углеводородов?
Проблема № 2. Какова возможная структурная формула бензола?
(Учащиеся приводят возможные структурные формулы. Их несколько).
Какая же верна? Как ответить на этот вопрос?
Только опыт! – сын ошибок трудных!
Однако, эксперимент в данном случае ограничен запретом, так как бензол
оказывает вредное физиологическое действие на организм человека, а на
растущий – в особенности.
Здесь нам приходит на помощь наш верный и постоянный помощник –
компьютер (просмотр диска, слайд 10, 11).
Итак, строение по-прежнему не выяснено!!
Этот вопрос в свое время глубоко волновал немецкого химика Августа
Кекуле. Так однажды, неимоверно устав от бесплодных поисков структуры
бензола, ученый опустился в глубокое кресло, укутал озябшие ноги пледом,
пододвинулся поближе к камину, и стал наблюдать за горением дров. Под
завывание февральской вьюги за окном ученый задремал…И видится ему
великое множество углеродных цепей, превратившихся вдруг в змей,
извиваются в причудливом танце. И…вдруг одна змея схватила свой хвост
зубами… Фридрих Август мгновенно проснулся. Он понял, что структура
бензола теперь ему ясна. Так в 1865 году Кекуле предложил структурную
формулу, однако это было сделано без экспериментальных данных, на основе
общих суждений.
Формула имела явное противоречие между строением и свойствами! В ней
три кратные связи, а опытами они не обнаруживаются. Недостаток очевиден,
но ни одна из ранее приведенных формул не имела перед ней преимущества,
и на протяжении более 100 лет химики с успехом ей пользовались, да и
сейчас мы продолжаем ее использовать.
Согласно формуле Кекуле атомы углерода образуют правильный плоский
треугольник с чередующимися двойными и одинарными связями.
Проблема №3 .Каково электронное строение бензола?
Физическими методами было установлено:
молекула бензола плоская,
валентный угол равен 1200, длина С - С связи равна 0,142 нм, сигма-связи
лежат в одной плоскости.
ВЫВОД: чередования двойных и одинарных связей в молекуле бензола нет!
Какие связи имеются в молекуле бензола и как они образуются?
Просмотр слайдов № 2 и №3
Затем формулируется вывод: в молекуле бензола 12 сигма-связей и одна
ароматическая шести-пи электронная. Она и обусловливает прочность
бензольного кольца.
Это современное представление об электронной природе связей в молекуле
бензола основывается на гипотезе выдающегося американского физика и
химика дважды лауреата Нобелевской премии Лайнуса Полинга. Именно по
предложению Полинга молекулу бензола стали изображать в виде
шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым
отсутствие двойных и наличие единого электронного облака, охватывающего
все шесть атомов углерода цикла.
Изомерия и номенклатура аренов.
Бензол – родоначальник гомологического ряда углеводородов – аренов.
Задача: определите молекулярную формулу вещества по следующим
данным: массовая доля углерода в нем равна 91,31%, массовая доля водорода
– 8,69%, а плотность вещества по воздуху равна 3,172.
Задача решается одним из учащихся по желанию.
Из найденной формулы ясно, что это гомолог бензола
Просмотр слайдов №6 и №7 дают представление о изомерах толуола.
Ученик Кекуле – Кернер ввел обозначения взаимного расположения двух
заместителей в ядре особые термины, заимствованные из греческого языка.
Если заместители рядом – орта (прямой) ,через один – мета (после), напротив
– пара
В заключение урока один из учащихся представляет историческую справку
об истории открытия бензола.
Впервые бензол описал немецкий химик Йоганн Глаубер. Он получил это
соединение в 1649 г. в результате перегонки каменноугольной смолы. Но ни
названия вещество не получило, ни состав его не был известен.
В начале 20 века на улицах больших городов – Лондона, Петербурга,
Берлина – появились газовые светильники. В фонарях горел газ, получаемый
из китового или трескового жира. Газ хранился в железных баллонах под
давлением 30 атм. Зимой яркость свечения
уменьшалась, а в баллонах
образовывался жидкий конденсат. Именно из него Майкл Фарадей в 1825
году выделил 3 грамма углеводорода. Девять лет спустя то же вещество
получил Э. Митчерлих путем нагревания бензойной кислоты с гидроксидом
кальция. Названия нового вещества несколько раз менялись. Юстус Либих
назвал его БЕНЗОЛОМ ( аромат + сок + масло).
ЗАКРЕПЛЕНИЕ.
1.Формулировка выводов.
2.Ответы на вопросы учителя.
3.Ответы на тестовый тренажер (слайды №18 и №19).