Задание №1. Завершите уравнения реакций и назовите

Задание №1. Завершите уравнения реакций и назовите исходные соединения и конечные
продукты.
NaOH, H2O
P, toC
2-Хлортолуол
HCl
...
NaOH, H2O
P, toC
4-Хлортолуол
H
N
H2N
Циклопентанон +
Cl
1) HBF4
N N Cl
2) toC
NO2
Малоновый 1) C2H5ONa
эфир
2) CH3CH2CH2Br
NH2
...
H
C2H5 C CH2
O
NaNO2
C2H5NH2
1) B2H6
H
H3C C COOH
NH2
1) NH3
Ацетонитрил
2) toC
HNO3 (конц.)
H2SO4, toC
Фенол
H2O
HNO2, H
1) 2H2, Ni
2) HBr
(CH3CO)2O
H
C2H5 C CH2
O
H
(S)-2-пентанол
LiAlH4
абс. эфир
NaOH
H2O, 10%
Бутаналь
2) H2O2, OH
Циклогексен
toC
Этилпропаноат
Этилоксиран + CH3ONa
Ацетофенон
C2H5OH, HCl(г)
Аминоуксусная
кислота
ДМФА
Пропановая кислота
NaOH, H2O
P, toC
4-Хлортолуол
t C
1-Метилциклогексен
H2C P(Ph)3
toC
o
(S)-2-бромпентан
O
H2O, H
C6H5COCl
CH3COOH
H2O
NaOH
H2O
Фенилнитрометан
LiAlH4
абс. эфир
Этилацетат
HCl
...
o
125 C, P
P2O5
toC
Амид фенилуксусной
кислоты
CO2
ONa
Фенол
AlCl3
toC
...
CH3OH
H
(CH3O)2SO2
NaOH, H2O
H
CH3CH2CH2ONa + CH3I
Этаналь + PCl5
C2H5MgI + CH3COOH
N(CH3)2
N N Cl
N N Cl +
CH3OH
H
Фталевый ангидрид
H3C
NH3
180 oC
п-Гидроксибензиловый спирт
(R)-2-Пентанол
CH3COOH
H
Пропилмалоновый эфир
3-Бром-4-хлорнитробензол
Бутанон
CH3COONa
o
Ацетофенон + 3I2
t C
1) H2O, H, toC
Фенол
2) toC
CH3ONa
t oC
HBr
to C
Фенол
NaNO2
3H2SO4, 0oC
NaOH
H2O
...
H2SO4
100-110oC
O
1) H2N NH2
2) KOH, toC
HNO3 (разб.)
H3C
2-Аминобутановая кислота
Cl
O
H
CH3CH2C N(CH3)3 OH
CH3
toC
NaOH
H2O
HCl
...
Толуол
H2O
H2O
H2
C CH2
NH2
CH3COCl
H2SO4
Фенол
to C
H2 O
...
MgBr + этаналь
Этаналь
п-толуиловый альдегид
t oC, P
+
N N Cl
O
H
Бензальдегид
1-Бромбутан
спирт
OH
pH 8-10
NaBH4
Анизол
KCN
ДМСО
H
(C2H5)3N
PCl5
HBr, toC
Ацетон + Ph3P CHCH3
(CH3CO)2O
Анилин
H
H3C C COOH
NH2
NaOH
H2O
Ацетон
NaOH
H2O
Бензальдегид + ацетон
H
(R)-H3C C CH=CH2
Cl
(R)-2-бутанол
Циклопентанон
AgNO2
эфир
...
Br2
CH3COOH
C6H5ONa + C2H5Br
C3H7Li + C2H5OH
Нитроэтан
HBr
toC
(S)-2-Бромбутан
CH3OH
транс-4-метилциклогексанол
toC
HO
KOH (конц.)
toC
H3C
(CH3CO)2O
2 CH3CH2OH
Бромэтан
NaOH, H2O
OH
O2 N
to C
3H2, Ni
H
CH3CHO
NH2OH
(CH3CO)2O
H
H3C C COOH
NH2
NaNO2
3HCl, H2O, 0oC
...
AlCl3
(R)-2-пентанол
(S)-2-бутанол + CH3COOH
CuCl
HCl, toC
п-Толилдиазоний хлорид
3Br2
Фенол
H
NaOH, H2O
Бензальдегид
NaOH, H2O
toC
(S)-2-Бромбутан
H2C CH2
O
H3C
H2 O
toC
SOCl2
пиридин
1) H2N NH2
o
2) KOH, t C
Бутиллитий + этанол
Пропин
toC
NaBH4
NaNO2
HCl, 0-5oC
м-Броманилин
H2C CH2
C2H5OH, HCl (сух.)
Cl2
...
H2O
1) BH(Alk)2
2) H2O2, OH
H3C
H
CH C CH3
H3C
OH
п-Нитроанилин
HBr
toC
NaNO2
HCl, 0-5oC
Ca(OH)2
NaNO3
Бензойная к-та
H3C
H2SO4, t C
(CH3O)2SO2
OH
Толуол
(CH3CO)2O
CH3COONa, toC
Бензальдегид
H3C
o
t C
SOCl2
эфир
2-Бромпропан
Mg
эфир
H
CO + HCl
CuCl, AlCl3, toC
HCl
м-Толуидин
HI
Этил трет-бутиловый эфир
(S)-2-бутанол
ДМФА
O
NaHSO3
H 3C
NaOH, H2O
(CH3CO)2O
OH
KNO2
Бромэтан
o
HI
OCH3
toC
KOH
спирт, toC
3-Хлор-3-метилгексан
...
1) CO2
2) HCl, H2O
...
Этаналь + HC CNa
H2O
п-Хлорацетофенон + Ph3P CHCH3
BH3
Стирол
H2 O 2
...
NaOH, H2O
H
HNO3, H2SO4
CH3COOH
Ацетанилид
H2O
(R)-втор-бутил ацетат
o
H, t C
H2O
(R)-втор-бутилацетамид
NaOH, toC
O
H3CH2C
LiAlH4
toC
4-хлортолуол
NaNH2
NH3(ж.)
п-Толуидин
NaNO2
HCl, 0oC
SOCl2
H2 + CO
Co, P, toC
C2H5MgBr + пропин
Пропен
Фенол + ацетилхлорид
Салициловая кислота
2) H2O, Zn
Масляная кислота
HBr
to C
(S)-1-фенилэтанол
1) O3
2-метилгексен-2
OCH(CH3)2 абс. эфир
Адипинат кальция
(CH3CO)2O
Аминоуксусная кислота
(CH3CO)2O
o
t C
1) CH3Br
Метилэтиламин
2) NaOH, H2O
1) C2H5ONa
Малоновый
эфир
2) Бензилхлорид
N N Cl
OH
+
CH3
Cl
CH3CHO +
H2N
H
N
H3C
N N OSO3H
NO2
HBr
toC
2-Метил-2-бутанол
2-бромпентан
Ацетанилид
KOH
спирт, toC
Br2
CH3COOH
Этанол
KBr
H2SO4, toC
O
HCN
H
OH
CH3CH2
CH3 O
C
H NH
2
H3 C
LiAlH4
toC
H2O, H
toC
pH 9-10
Бутаналь + Ph3P CHCH3
H
H3C C COO
NH3
H3C
O
HCl
H2NCH2 COOH
CH3MgI
H2O
C2H5OH
...
170oC
PhCOOOH
CH3OH
HCl
SOCl2
пиридин
(R)-2-бутанол
O
HCl
H2O
...
H
2) HCl, H2O
H2C P(Ph)3
Бензальдегид
Br2 + 4NaOH
(CH3)2CHCH2CH(COOC2H5)2
C2H5Br
CH3OH
C6H5 N N Cl
1) H2O, H, toC
2) toC
C2H5OH, HCl (сух.) (1:1)
toC
CH3NH2
спирт, toC
Бензиламин
O
to C
1) CO2
C2H5MgBr
o
H, t C
NH2
H
H3C C COOH
NH2
HI
NaOH (конц.)
H2O
2
H2O
CH3CH2
фенол
...
2Br2
п-Хлорфенол
O
Na
Метилэтиловый эфир
P2O5
toC
NH2
H2 + CO
Co(CO)4, P, toC
CH3CH CH2
H, t C
H2SO4
CH3CH2
Cl
3Br2
Фенол
H2O
O
CH3
LiAlH4
абс. эфир
Этилацетат
NaBH4
C6H5CHO
O
+
ONa
o
CH3CH2CH2OH
P2 O 5
to C
CH3CH2
H
оксиран
абс. эфир
Фенилацетат
Ацетамид
O
SnCl2
(CH3)2NH
спирт
H 3C
C6H5MgCl
NaNH2
NH3(ж.)
HBr
N N Cl
1-Бромпропан
о-Хлоранизол
Бутаналь
NaOH
H2O
NaOH, H2O
to C
Этилбензоат
HBr
(S)-2-бутанол
NaNO2
HCl, H2O
to C
Метилбутаноат
NH2OH
Na
C2H5OH
Аминоуксусная + ацетилхлорид
кислота
CH3
N(CH3)2
H3CO
N N Cl +
п-Толуолсульфоновая
кислота
Фенол
1. NaOH, H2O
2. CO2, 125 oC, P
to C
...
Cl
1) 3NaOH, 300oC
2) HCl, H2O
...
HCl
H2O
N N Cl
H2O, H
toC
H2C C CHO + Ph3P CHCH3
H
3,4-дибромнитробензол
CH3ONa
CH3OH, toC
Пентанол-1
C2H5NH2
Cu
>200oC
CH3I (изб.)
to C
H
CH2(COOC2H5)2
O
O
Br2 + 4NaOH
(R)-CH3CH2
CH3 NH2
Бутаналь
(CH3)2CH-CH(COOC2H5)2
H
CH3CH2 C COOH
NH2
CH2CH3
Br
C2H5ONa
C6H5CH2OH
1) H2O, H, toC
2) toC
Mg
эфир
...
1) CO2
2) HCl, H2O
Na2CO3
toC
N N Cl
CH3MgI
HOOC-CH2-CH2-COOH
NaHSO3
H2O
H3C
H3C C CH2
O
O
C6H5N(CH3)2
CH3OH
H
SOCl2
OH
pH 5-7
toC
OH
CH3COCl
(R)-2-аминобутан
to C
NaOH
H2O, 10%
Пропаналь
C2H5MgBr + BrCH2CH=CH2
C2H5MgBr + C2H5OH
H
H3C C COOH
NH2
CH3CH2
C2H5
HOOC C COOH
H
O
HCl
toC
to C
H2O
HgSO4, H2SO4
Пропин
Пропаналь
Br2
hν
...
C6H5NHNH2
H
Ag(NH3)2OH
(CH3)2CHCH2Br
HBr
CH3CH CHCH2OH
NH2
H
P2O5
toC
O
(R)-CH3CH2
CH3 NH2
LiAlH4
ТГФ
C2H5Br
Задание №2. Приведите механизмы следующих реакций.
2C2H5OH
Пропаналь
H
NaOH, H2O
to C
Бензальдегид
KOH (конц.)
H2O
Этилбензоат
(S)-2-бутанол
HBr
toC
Бензойная кислота
o
H, t C
OH
H
Пропановая кислота + этанол
C2H5OH
Cl
o
N N Cl +
t C
NaNO2
п-Толуидин
Уксусный ангидрид + CH3NH2
o
3HCl, 0 C
H
Фенилуксусная кислота + (S)-2-бутанол
t oC
toC
OH
NaOH, H2O
to C
KBr
H2SO4, toC
(R)-2-бутанол
SOCl2
эфир
(R)-2-бутанол
NaOH, H2O
to C
(S)-2-Бромбутан
H
H
Бутановая кислота + метанол
CH3ONa
CH3OH, toC
NaNO2
HCl, 0oC
(R)-2-Метил-1-бутанол
Фенолят натрия
H2O
to C
Пропановая кислота + (R)-2-бутанол
C6H5NHNH2
HCN
HO
(4 балла)
pH 5-7
Br
2-Бром-2-метилбутан
Бензальдегид
1. Пропаналь
toC
CH3
N
CH3
N N Cl +
о-Толуидин
to C
Бензальдегид + анилин
2CH3OH
O2N
NaNO2
3HCl, 0-5oC
п-Аминоацетофенон
Метилпропаноат
Этаналь
HI
Анизол
HCN
Бензальдегид
Пропаналь
H
toC
O2 N
to C
HBr
toC
CO2
125 oC, P
NaOH (10%)
H2O
NH2
NaNO2
3HCl, 0-5oC
pH 9-10
Задание №3. Приведите схемы превращений.
№
п/п
1
2
3
4
№
п/п
Этилен → 1-бутанол (используйте реакцию Гриньяра)
22
Толуол → бензилбензоат
Бензол и метан → м-нитробензойная кислота
23
Этилен → пропиламин
Хлорбензол → 2-хлор-4-нитрофенол
Этан → уксусный ангидрид
Пропен → 2-метил-2-пентанол (используйте реакцию
Гриньяра)
Бензол → адипиновая (1,6-гександиовая) кислота
Ацетилен и бензол → оксим ацетофенона
24
25
Этилен → 2-метил-2-пентеналь
27
28
Ацетон → изопропилпропаноат
29
Бензол → м-фторфенол
Бензол и этанол → 2-фенилэтанол
31
32
33
34
Фенол и уксусный ангидрид →
ацетилсалициловая кислота (аспирин)
Бензол → м-фторхлобензол
Бензол → м-бромфенилгидразин
Бензол → м-бромйодбензол
Толуол → бензиловый эфир
фенилуксусной кислоты
Бензол и этанол → 1-фенилэтанол
Этилен → янтарная кислота
Кумол → салициловая кислота
Бензол → м-фторанизол
14
Бензол и метанол → п-N,N-диметиламиноазобензол
35
Нитробензол → 1,3,5-трибромбензол
15
16
17
18
Бензол и метан → м-иодметоксибензол
Кумол и метилйодид→ п-нитрометоксибензол
Бензол и уксусный ангидрид → п-нитроанилин
Бензол → м-броманизол
Этилен
→
α-аланин
(α-аминопропионовая
кислота)
Толуол → амид фенилуксусной кислоты
36
37
38
39
41
Этилен → ацетамид
Бензол → 4-гидроксиазобензол
Толуол → п-толуиловая кислота
Этанол и бензол → фенилацетат
Толуол и пропанол-1 → пропиловый
эфир фенилуксусной кислоты
Этан → диамид янтарной кислоты
Этилен → 2-бутанол (используйте реакцию Гриньяра)
42
Бензол и этилен → п-нитроацетофенон
5
6
7
8
9
10
11
12
13
19
20
21
Этилен → этиловый эфир α-аланина (2-аминопропановой кислоты)
Этилен → аминоуксусная кислота
Этанол → диэтиловый эфир янтарной кислоты
Толуол → фенилуксусная кислота
26
30
40
Задание №4. Установите строение соединения на основании анализа его свойств. Приведите
указанные реакции.
1
2
С9H11NO
HCl
не реагирует
o
H2O, 20 C
H2O
CH3COONa + C7H9N
NaOH, toC
С7H7NO2
C7H6O3
(CH3CO)2O
toC
HNO3
H2SO4, toC
NaOH
H2O
PCl5
4
C8H9Cl
дает реакцию серебряного зеркала
KMnO4
H2O, to C
LiAlH4
H2O
Na2CO3
t C
HCl
H2O
С5H13N
C8H4O3
CO2
HCl
C7H5ClO2Na
C7H6O2
o
t oC
не реагирует
H2O
CH3MgI
C7H8O
C8H8O2
C8H6O4
C8H9ClN2
Br2
NaOH, H2O
H
C8H4O3
не реагирует
H2N NH2
C8H7ClO
t oC
C7H5ClO2
не растворяется
в воде
7
...
1) KMnO 4
H2O, to C о-бромбензойная
C7H7Br
кислота
2) H3O
C7H5NO5 (два изомера)
Ag(NH3)2OH
6
CuBr
toC
C9H8O4
Cu
C8H8O
200 oC
5
NaNO2
3 HCl, 0 oC
CO2
PCl5
С8H10O
образуется соль
HCl растворяется
H2O
Na2CO3
реагирует с выделением CO2
H2O
o
NaNO2 ...
1. CuCN, t C
C8H6O4
3 HCl, 0 oC
2. H2O, H2SO4, t oC
Na2CO3
3
HCl
H2O
Cu
toC
Na2CO3
H2O
HNO3
H2SO4
C7H4ClNO4 (один изомер)
CH4
C7H6O (дает реакцию серебряного зеркала)
CO2
C5H14ClN растворяется
NaNO 2
HCl
CH3I(изб)
C5H12N2O
С7H18N
I
Ag2O
H2O
С7H18N
OH
t oC
1-бутен
(преимущественно)
в воде не растворяется
HCl
8
C7H9N
C7H10ClN (в воде растворяется)
HNO2
C7H8N2O (масло желто-зеленого цвета)
CH3COCl
C9H11NO
оптически активно
CH3MgI
9
C6H14O
CH4
H2SO4
toC
C6H12
(CH3CO)2O
1) O3
2) H2O, Zn
ацетон + пропаналь
C8H16O2 (имеет R-конфигурацию)
может быть расщеплен на энантиомеры
дает реакцию серебряного зеркала
10
C5H10O
Br2
NaOH, H2O
C5H9BrO
NaBH4
спирт
C5H12O
H2O
C5H10O2
H , toC
C5H11NO
11
LiAlH4
С5H13N
ТГФ
H2SO4
t oC
Na2CO3
H2O
HCl
H2O
метилэтилкетон + CO2 + H2O
CO 2
C5H14ClN (растворяется)
(CH3CO)2O
Все продукты имеют (R)-конфигурацию
Na2CO3
H2O, 20oC
KMnO4
H2SO4
C5H10
C7H15NO
не реагирует
в воде не растворяется
C6H12O2
H2O
12
o
H t C
NaOH
H2O, toC
C5H10O2
C5H9O2Na
PCl5
HCl
H2O
C5H9ClO
C2H5OH
C5H10O2
Все продукты реакций имеют R-конфигурацию
оптически неактивно
13
C9H12O
NaOH
не реагирует
HBr, t
C9H11Br
KMnO4
H2SO4, t
Br2
C8H6O4
несоглас. FeBr3, t
ориентация
C8H5BrO4
один изомер
C7H14O2
14
C5H9ClO
оптически активно
Na2CO3
H2O
CO2
C5H10O2
CH3OH
C6H12O2
NH3
HCl
Br2
C4H11N
C5H11NO
4 NaOH
(R)-конфигурация
оптически активно
Na2CO3
C5H10O2
H2O
C5H9ClO
15
CH3OH
реагирует
CO2
C6H12O2
NH3
C5H11NO
LiAlH4
ТГФ
HCl
C5H13N
реагирует
все продукты реакций имеют (R)-конфигурацию)
16
17
C7H5NO4
С8H9Br
Na2CO3
H2O
CO2
3H2, Ni
P, toC
C7H7NO2
NaOH
H2O, 100oC
NaOH, 15%
350 oC, P
NaNO2
...
o
3HCl, 0 C
CuCl
C7H5ClO2
o
t C
HNO3
H2SO4
один изомер
мононитропроизводного
не реагирует
...
HCl
C8H10O (два изомера)
HNO3
KMnO4
C7H4BrNO4 (один изомер)
C7H5BrO2
H2SO4, toC
H2O, H2SO4, to C
NaOH (сплав) газ
18
C6H13NO
NaOH, H2O
HCl растворяется
C2H3NaO2 + C4H11N ((S) - конфигурация)
o
t C
H2O
HCl C H O Na2CO3 CO +H O
2 4 2
2
2
H2O
оптически активно
C5H12O
CH4
алкен
дает реакцию серебряного зеркала
19
20
CH3MgI
..
CH3 CH P(Ph)3
Cu
200o C
C6H13Br
C5H10O
NaOH
H2O, toC
C6H14O
KOH
спирт, toC
C6H12
NH2OH
Na
C5H11NO
...
KMnO4
H2SO4, toC
C2H5I
LiAlH4
эфир
C5H13N
(S)-конфигурация
C8H18O (R-конфигурация)
(R)-2-метилбутановая к-та + CO2