вариант 16a (pdf 124 Кб)

КР2, весенний семестр
Вариант 16а
1. Расшифруйте последовательность превращений, заменив буквы структурными формулами
(30 баллов).
З
H+
Ж
1.KOH, EtOH
PhMe,
AlCl3
A
NH3, Δ
2.
Б
NH2NH2
В + Г
CH2Cl
O
O
NaOH + Br2
Zn/Hg + HCl
O
Е
Д
2. а) Из малонового эфира и любых других реагентов получите диэтиловый эфир α,α'диметиладипиновой кислоты.
б) Что образуется из этого эфира при нагревании его с натрием в толуоле (с последующей
обработкой водой)? Напишите уравнение реакции. (30 баллов)
NO2
1) H2SO4 / to
Zn / NaOH
Zn / NaOH
A
B
H2O / to
C2H5OH
2) -OH / H2O
C
1) 2 NaNO2 / HCl
D
2) 2 CuCN
1) 2 LiAlH(OEt)3
E
2) H2O
3. Выполните цепочку превращений (25 баллов):
4. Напишите все необходимые уравнения реакций и условия их проведения (36 баллов):
Г
В
в)
г)
O
O
C
NH2
N
CH2N2
Cl
А
Ag+
или
to
Условия реакций:
Б
в)
ж)
Ж
е)
д)
(CH3)3COH, H+(конц.)
г) 1) SnCl2, HCl; 2) H2O
д)
Д
1) CH3CH2MgBr; 2) H2O
е)
Е
1) LiAlH4; 2) H2O
+
ж) C2H5OH (избыток), H
5. Расшифруйте цепочку превращений (25 баллов):
CH3CH2I
1) NaCN
2) H2O,
H+
A
1) SOCl2
2) H2,
Pd/BaSO4
B
HCONH2
to
C
CF3CO3H
to
1) -OH
D
2) B
E
6. Из бензола, органических веществ С1-С2 и неорганических веществ синтезируйте:
(54 балла)
CHNO2
COOC2H5
CH3