ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Министерство образования Российской Федерации
Ивановская государственная текстильная академия
Кафедра химии
ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Методические указания
для студентов технологических специальностей
Иваново 2000
Методические указания предназначены для студентов
1 курса дневного и заочного факультетов технологических
специальностей.
Они содержат основные правила по технике безопасности
в лаборатории органической химии, краткую характеристику
важнейших классов органических веществ и подробное
описание методики выполнения лабораторных работ.
Большинство лабораторных работ рассчитано на повариантное
исполнение. Номера опытов, выполняемых в различных
вариантах, указаны в конце пособия.
Составители: канд. хим. наук, доц. Л.В. Красухина,
канд. техн. наук, доц. В.Р. Ополовников,
ст. преп. И.Н. Уткина,
канд. техн. наук, доц. А.В. Кольчугин,
канд. техн наук, доц. С.А. Никольская.
Научный редактор канд. техн. наук, доц. Л.А. Гарцева
2
Введение
Целью методических указаний является оказание помощи
студентам при практическом ознакомлении с характерными
общими
свойствами
основных
классов
органических
соединений и с индивидуальными особенностями отдельных
представителей.
Лабораторный практикум проводится одновременно
с изучением теоретического курса, что способствует успешному
усвоению материала.
В основу построения методических указаний положена
классификация органических соединений по функциональным
группам. Описание каждой лабораторной работы построено
следующим образом: сначала конспективно излагаются главные
теоретические аспекты,
необходимые для
понимания
химических свойств данного класса соединений; далее следует
описание выполняемых опытов, иллюстрирующих химические
свойства веществ и генетическую связь между ними.
С целью активизации самостоятельной работы студентов
перед каждой лабораторной работой проверяются знания
студентов по данной теме. Поэтому для подготовки
к лабораторно-практическому занятию необходимо повторить
материал темы и выполнить соответствующее домашнее
задание.
В описаниях опытов указаны только необходимые
реагенты, их количество, порядок введения в реакцию и
условия проведения опыта. Происходящие изменения студент
отмечает самостоятельно, делает вывод о результате опыта и
приводит уравнения происходящих реакций.
После выполнения работы нужно написать отчет. В отчете
указывается номер и наименование работы. Далее следует
краткое описание выполненных опытов. Наблюдаемые
изменения объясняются с помощью уравнений химических
реакций.
Приводим образец записи в лабораторном журнале.
1. Дата: 10.03
2. Название лабораторной работы: Углеводороды.
3
3. Опыт 1. Название опыта: Получение метана и его свойства.
4. Краткое описание опыта: В сухую пробирку, снабженную
пробкой с газоотводной трубкой (нарисовать схему
установки), поместили смесь из обезвоженного CH3COONa и
натронной извести в соотношении 1: 2 (слой высотой  5мм).
Нагрели пробирку в пламени горелки. Подожгли
выделяющийся метан у конца газоотводной трубки.
5. Наблюдение: выделяется газ. Газ горит голубоватым
несветящимся пламенем.
6. Протекающие реакции:
CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO3
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O
7. Вывод: При нагревании натриевой соли уксусной кислоты
с натронной известью происходит расщепление соли
с образованием метана. Метан – горючий газ.
Внимание! Правильно сделанный вывод помогает уяснить
логическую взаимосвязь между теоретической и опытной
сторонами работы. Если Вы испытываете затруднения при
обобщении результатов опыта, воспользуйтесь следующим
планом:
- что исследовали?
- какими теоретическими представлениями объясняются
наблюдаемые изменения?
- каков общий вывод о закономерностях поведения веществ?
- какое применение находит изученный процесс в текстильной
промышленности?
Правила техники безопасности при работе в химической
лаборатории.
В лабораторных
работах применяется микрометод.
Микрохимические реакции выполняются с минимальным
количеством реактивов. Работа с небольшим количеством
вещества намного снижает возможность несчастных случаев, но
4
не исключает их полностью. Поэтому каждому работающему
в химической лаборатории необходимо знать и строго
выполнять все правила техники безопасности.
1. При всех работах следует соблюдать осторожность,
помня,
что
неаккуратность,
невнимательность,
недостаточное знание свойств веществ, с которыми
проводится работа, могут повлечь за собой несчастный
случай.
2. Перед работой необходимо внимательно прочитать
описание опыта и соблюдать порядок внесения
реактивов в пробирку при выполнении его.
3. Определять запах каких-либо веществ надо направляя
к себе пары или газы движением руки.
4. Никакие химические вещества в лаборатории нельзя
пробовать на вкус.
5. Все опыты с резко пахнущими и ядовитыми
веществами, а также с концентрированными растворами
кислот и щелочей следует проводить в вытяжном
шкафу.
6. Работа
с
легковоспламеняющимися
веществами
(эфиром, спиртом, бензолом и др.) должна проводиться
вдали от огня.
7. Готовить растворы кислот надо, приливая кислоту
к воде по каплям, все время осторожно перемешивая
раствор.
8. Разлитые кислоты и щелочи следует сначала засыпать
песком, затем нейтрализовать и только после этого
проводить уборку.
9. Осколки стекла надо собирать при помощи щетки и
совка.
10. Нагревать жидкость в пробирке следует постепенно,
направляя отверстие пробирки в сторону от себя и от
работающих рядом товарищей, так как вследствие
частичного перегрева может произойти выбрасывание
жидкости. Кроме того, надо следить, чтобы пробирка
находилась не в вертикальном, а, по возможности,
в наклонном положении.
5
11. Нельзя наклоняться над нагреваемой пробиркой.
12. При работе с газоотводной трубкой убирать горелку
из-под колбы Вюрца можно лишь тогда, когда конец
газоотводной трубки удален из жидкости. Если убрать
горелку преждевременно, то жидкость из пробирки
засосет в колбу Вюрца, она может лопнуть, и брызги
реакционной смеси могут попасть на лицо и руки.
13. Нельзя брать кусочки фенола руками, так как это
может вызвать ожог кожи.
14. Металлический
натрий
воспламеняется
при
соприкосновении с водой. Из-под керосина его надо
брать пинцетом (работа № 2) и перед работой осушить
между листочками фильтровальной бумаги. Помещать
кусочки натрия следует только в совершенно сухую
пробирку. Кроме того, в пробирку, в которой
проводится реакция с натрием, можно добавить воду,
только убедившись в том что весь натрий прореагировал
с добавленным спиртом. Это легко узнать по
прекращению выделения пузырьков (характерное
шипение). Прибавлять воду тоже надо осторожно.
Прибавив одну-две капли, надо убедиться, что
выделения водорода не происходит, и только после
этого добавить требуемое количество воды.
15. После выполнения работы следует тщательно
вымыть руки с мылом.
Лабораторная работа № 1.
Углеводороды.
В зависимости от характера углерод - углеродных связей
различают предельные, непредельные и ароматические
углеводороды. В предельных углеводородах имеет место sp3гибридизация электронных облаков атомов углерода. Атомы
соединены малополярными -связями. Они проявляют
6
относительно небольшую химическую активность. Для них
наиболее характерны реакции замещения атомов водорода на
другие атомы или группы атомов (галоген, нитрогруппу и др.),
протекающие по радикальному механизму. Легче всего
подвергаются замещению атомы водорода у третичного атома
углерода, затем - у вторичного и у первичного.
Этиленовые углеводороды содержат два атома углерода,
соединенные двойной связью (С=С). Электронные облака этих
атомов углерода находятся в sp2- гибридном состоянии и
соединены одной  и одной -связями. Электронное облако
-связи рассредотачивается в пространстве, выходя за пределы
узкой области, лежащей между связанными атомами углерода.
С двойной углерод – углеродной связью реагируют
электрофильные («любящие электроны») реагенты.
Этиленовые углеводороды обладают достаточно высокой
реакционной способностью, для них характерны реакции
присоединения за счет разрыва - связи. Присоединение
к несимметричным
этиленовым углеводородам происходит
по правилу Марковникова. Очень важной реакцией этиленовых
углеводородов является реакция полимеризации.
Ацетиленовые углеводороды содержат атомы углерода,
соединенные тройной связью (СС). Такие атомы углерода
находятся в состоянии sp-гибридизации и соединены одной и двумя -связями.
Для ацетиленовых углеводородов характерны реакции
электрофильного
присоединения, протекающие в две
последовательные стадии. Увеличение s-характера в spгибридном
атоме
углерода
увеличивает
его
электроотрицательность,
результатом
чего
является
отрицательный индукционный эффект, проявляемый группой
СС,
а также увеличение кислотности С-Н связи
в ацетиленовых углеводородах по сравнению с другими
углеводородами. Это свойство ацетиленовых углеводородов
проявляется в способности атома водорода замещаться на
атомы металлов.
Ароматические углеводороды содержат в своем составе
одно или несколько бензольных колец. Атомы углерода в них
7
находятся в состоянии sp2-гибридизации. Наиболее характерны
для ароматических углеводородов реакции замещения водорода.
Опыт 1. Получение метана и его свойства.
В сухую пробирку
вносят смесь (1:2)
безводного
прокаленного ацетата натрия (CH3COONa) и прокаленной
натронной извести (Ca(OH)2 + NaOH). Высота слоя должна быть
примерно 4 см. Закрепляют пробирку в штативе с небольшим
наклоном. Нагревают сначала всю пробирку, а затем сильно
нагревают ту ее часть, где находится смесь, начиная от дна
пробирки, а затем передвигая горелку дальше, чтобы могли
реагировать новые порции смеси. Сначала из пробирки
вытесняется воздух, а затем начинается выделение метана.
Метан поджигают у конца газоотводной трубки. Он горит
голубоватым несветящимся пламенем. После прекращения
опыта и остывания пробирки смесь из нее высыпают в
фарфоровую чашечку и добавляют к ней несколько капель 2н
соляной кислоты.
Напишите уравнения реакций получения метана (ацетат
натрия + гидроксид натрия), его горения и взаимодействия
образовавшегося в пробирке вещества с соляной кислотой.
Опыт 2. Бромирование углеводородов.
Реакцию бромирования следует проводить в вытяжном
шкафу.
В сухую пробирку поместите 4 – 5 капель бензина и
добавьте 1-2 капли бромной воды. Содержимое пробирки
перемешайте. Если
бензин не содержит непредельных
углеводородов, окраска брома не исчезнет. В этом случае
нагрейте пробирку на водяной бане до исчезновения окраски.
Бромирование ускоряется при добавлении катализатора
(железные опилки).
В отверстие пробирки внесите стеклянную палочку,
смоченную раствором аммиака. Появляется белый дымок. Каков
его состав?
8
Пинцетом внесите в отверстие пробирки синюю
лакмусовую бумажку, смоченную водой. Отметьте изменение
цвета лакмуса и объясните его причину.
Сделайте вывод о предельном или непредельном характере
исследуемого углеводорода. Напишите уравнение реакции
бромирования углеводорода, считая, что цепочка атомов
углерода состоит из пяти атомов.
Опыт 3. Получение этилена дегидратацией этилового
спирта.
Перед
началом
опыта
до
получения
этилена
предварительно готовят пробирки с растворами для
последующих опытов (см. опыты 4,5).
В колбу Вюрца помещают 2 г квасцов KAl(SO4)2 , 2 мл
этилового спирта и осторожно добавляют 10 мл
концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой
и нагревают до начала выделения этилена. С этиленом проводят
описанные далее реакции.
Нагревание прекращают только после того, как убраны
пробирки с поглощающими растворами.
Опыт 4. Взаимодействие этилена с бромом ( бромная вода ).
Выделяющийся этилен (см. оп.3) пропустите в пробирку
с бромной водой. Отметьте наблюдаемые изменения. Напишите
уравнение реакции бромирования этилена.
Опыт 5. Взаимодействие этилена с водным раствором
перманганата калия.
Выделяющийся этилен (см. оп.3) пропустите в пробирку
с водным раствором
перманганата калия. Отметьте
происходящие изменения. Напишите уравнение реакции
окисления этилена.
9
Опыт 6. Получение ацетилена.
Перед проведением
опыта приготовьте пробирки
с растворами для опытов 7 – 10.
В пробирку налейте 2-3 мл воды, бросьте небольшой
кусочек карбида кальция и сразу же закройте
пробкой
с Г-образной трубкой. Выделяющийся газ используйте для
опытов 7 – 10. Напишите уравнение реакции взаимодействия
карбида кальция с водой.
Опыт 7. Взаимодействие ацетилена с бромом.
Выделяющийся ацетилен пропустите в пробирку с 1 мл
бромной воды. Отметьте происходящие изменения. Напишите
уравнение протекающей реакции.
Опыт 8. Взаимодействие ацетилена с раствором
перманганата калия.
Выделяющийся ацетилен пропустите в пробирку с 1 мл
водного раствора перманганата калия. Отметьте наблюдаемые
изменения. Напишите уравнение реакции окисления ацетилена.
Опыт 9. Взаимодействие ацетилена с аммиачным
раствором гидроксида серебра.
Выделяющийся ацетилен пропустите в пробирку с 1 мл
аммиачного
раствора
гидроксида
серебра.
Отметьте
происходящие изменения. Напишите уравнение протекающей
реакции.
Опыт 10. Взаимодействие ацетилена с аммиачным
раствором оксида меди.
Выделяющийся ацетилен пропустите в пробирку с 1 мл
аммиачного раствора оксида меди (I). Отметьте наблюдаемые
изменения. Напишите уравнение реакции.
10
Опыт 11. Горение ацетилена.
В фарфоровую чашку в вытяжном шкафу налейте 3-5 мл
воды и бросьте в нее маленький кусочек карбида кальция.
К чашке осторожно поднесите горящую спичку. Отметьте
характер горения ацетилена. В чашку добавьте несколько капель
фенолфталеина.
Напишите уравнения реакций образования и горения
ацетилена. Объясните изменение окраски фенолфталеина.
Опыт 12. Получение бензола.
В сухую большую пробирку поместите смесь примерно
равных по массе частей бензоата натрия (C6H5-COONa) и
натронной извести
(смесь Ca(OH)2 и NaOH). Высота слоя
должна быть около 4 см. Закройте пробирку пробкой
с газоотводной трубкой. Конец трубки опустите в пробирку
с холодной водой и осторожно нагрейте пробирку,
предварительно прогрев ее верхнюю часть. Обратите внимание
на запах образующегося продукта. После прекращения
нагревания и остывания веществ высыпьте сухую смесь
в фарфоровую чашку и добавьте к ней несколько капель
соляной кислоты. Напишите уравнения проведенных реакций.
Опыт 13. Нитрование бензола.
а) В сухую большую пробирку поместите смесь примерно
равных по массе частей бензоата натрия (C6H5-COONa) и
натронной извести
(смесь Ca(OH)2 и NaOH). Высота слоя
должна быть около 4 см. Закройте пробирку пробкой
с газоотводной трубкой.
Поместите в другую пробирку по 5 капель
концентрированной серной и концентрированной азотной
кислот и опустите в нее газоотводную трубку (опыт 12).
Нагревание пробирки со смесью сухих веществ проводите
в течение нескольких минут до образования в пробирке
11
с раствором темной капли нитробензола. В пробирку добавьте
1-2 мл воды. Обратите внимание на положение капли до и после
разбавления кислот водой и на изменение запаха. Напишите
уравнения проведенных реакций.
б) В пробирку внесите по 5 капель концентрированной
серной и концентрированной азотной кислот и добавьте 1-2
капли бензола. Пробирку нагрейте на водяной бане в течение
нескольких минут при периодическом встряхивании и затем
добавьте к раствору 1-2 мл воды. Обратите внимание на
положение капли до и после разбавления кислот водой и на
изменение запаха. Напишите уравнения проведенных реакций.
в) В сухую пробирку внесите один микрошпатель нитрата
аммония и 30 капель концентрированной серной кислоты. После
растворения соли и охлаждения пробирки добавьте в нее 1-2
капли бензола. В течение нескольких минут нагревайте
пробирку на водяной бане при периодическом перемешивании
до растворения бензола. После этого осторожно вылейте
раствор в стаканчик с холодной водой.
Напишите
уравнение
реакции
получения
м-динитробензола.
Опыт 14. Бромирование бензола
В три сухие пробирки поместите по 10 капель бензола.
В одну из них добавьте 3-5 капель бромной воды. В две
оставшиеся добавьте по 3-5 капель раствора брома
в четыреххлористом углероде. В одну из двух последних
добавьте немного железных опилок. Пробирки закройте
пробками и поместите на несколько минут в стакан с водой,
нагретой до 60-700С (не более!). Отметьте наблюдаемые
изменения. Обратите внимание на различную растворимость
брома в бензоле и в воде. Напишите уравнение протекающей
реакции.
12
Опыт 15. Бромирование ароматических углеводородов
без катализатора
В одну сухую пробирку поместите 10 капель бензола,
в другую – 10 капель толуола. В каждую пробирку добавьте по
3-5 капель раствора брома в четыреххлористом углероде.
Пробирки закройте пробками и поместите на несколько минут
в стакан с нагретой до 60-700С (не выше!) водой, Отметьте,
в какой из пробирок происходит изменение окраски. Несколько
капель раствора из этой пробирки поместите на часовое стекло и
нагрейте его на водяной бане. Обратите внимание на изменение
запаха веществ после протекания реакции. Напишите уравнение
протекающей реакции.
Опыт 16. Окисление толуола
В пробирку поместите 3 капли воды, каплю раствора
перманганата калия и одну каплю раствора серной кислоты.
Затем добавьте 2-3 капли толуола и энергично (но осторожно!)
встряхивайте пробирку в течение 1-2 минут. При медленном
протекании реакции пробирку можно немного подогреть
в нагретой до 60-700С водяной бане. Отметьте изменение
окраски перманганата. Напишите уравнение протекающей
реакции.
Опыт 17. Горение бензола
Опыт проводится в вытяжном шкафу.
В фарфоровую чашечку внесите несколько капель бензола
и осторожно зажгите его. Обратите внимание на наличие или
отсутствие копоти при горении. Напишите уравнение
протекающей реакции.
13
Лабораторная работа № 2
Галогенпроизводные, спирты, фенолы
Галогенпроизводные
предельных
углеводородов
получаются в основном из спиртов, предельных и непредельных
углеводородов.
Они
относятся
к
числу
весьма
реакционноспособных органических соединений. Полярность
связи атома углерода с галогеном определяет "подвижность"
атома галогена, то есть способность его легко обмениваться на
другие атомы и группы атомов. Для галогенпроизводных
характерны реакции нуклеофильного замещения. Другими
важными реакциями галогенпроизводных являются реакции
отщепления, приводящие к непредельным соединениям.
Особенностью полигалогенпроизводных, у которых атомы
галогена соединены с одним атомом
углерода, является
одновременное взаимодействие всех атомов галогена.
Спирты содержат в молекуле гидроксильную группу. Эта
группа определяет главные химические свойства спиртов.
Связи углерод-водород и кислород-водород С–О–Н
поляризованы. Отрицательным концом диполя является
кислород как наиболее электроотрицательный элемент. На
атомах углерода и водорода имеется частичный положительный
заряд.
Такой электронный характер гидроксильной группы
определяет склонность ее к реакциям гетеролитического типа,
в ходе которых может разорваться либо связь С – О, либо связь
С – Н. Важнейшими реакциями спиртов являются: образование
алкоголятов, превращение в галогенпроизводные, реакции
дегидратации спиртов и их окисления. Многоатомные спирты
повторяют свойства одноатомных. Если гидроксильные группы
находятся у соседних атомов углерода, то такие спирты
образуют соли с гидроксидом меди, давая раствор синего цвета.
Это качественная реакция на такие спирты.
Фенолами
называются
гидроксилсодержащие
ароматические соединения, в молекулах которых гидроксил
связан непосредственно с углеродным атомом бензольного ядра.
14
По числу гидроксильных групп различают одно-, двух- и
многоатомные фенолы. По своему строению и по свойствам
фенолы аналогичны спиртам. Однако гидроксильная группа и
непосредственно связанное с ней бензольное ядро оказывают
сильное влияние друг на друга, что обуславливает
специфичность свойств фенолов, отличающих их от
ароматических спиртов.
..O H
..
- +
O H
II
I
Неподеленная пара электронов атома кислорода вступает
в сопряжение с -электронами бензольного кольца ( I ).
В результате электронная плотность кислородного атома
смещается частично на связь кислород – углерод, общая
электронная плотность в ядре в целом повышается, возрастая
преимущественно в орто- и пара-положениях. Вследствие этого
активность бензольного кольца увеличивается. Гидроксильная
группа в фенолах является сильным орто-пара-ориентантом и
значительно облегчает реакции в бензольном ядре, в частности,
сульфирование, нитрование, галогенирование. Таково влияние
гидроксила на бензольное ядро. В свою очередь, смещение
электронной пары кислорода к ядру уменьшает электронную
плотность у атома кислорода. Электронная пара связи кислород
– водород сильнее притягивается к атому кислорода и
способствует тем самым созданию большего положительного
заряда на атоме водорода гидроксильной группы и,
следовательно, отщеплению этого водорода в виде протона (II).
В растворах фенолы ведут себя как слабые кислоты и, в отличие
от спиртов, образуют феноляты при действии водных растворов
щелочей. С хлоридом трехвалентного железа фенолы дают
различные окрашенные комплексные соединения (качественная
реакция на фенолы).
При накоплении гидроксильных групп в бензольном ядре
химическая активность его возрастает, в частности,
увеличивается склонность к окислению.
15
Опыт 1. Проба Бейльштейна на галогены.
Медную проволочку прокалите в пламени спиртовки до
исчезновения окраски пламени. Затем на проволоку нанесите 2-3
капли хлороформа (CHCl3) и снова внесите ее в пламя
спиртовки. При внесении в пламя галоген из разлагающегося
вещества соединяется с медью, образуя соль одновалентной
меди (Cu2Cl2). Эта соль дает ярко зеленый или синевато-зеленый
цвет пламени. Появление этой окраски указывает на
присутствие в соединении галогенов.
Опыт 2. Гидролиз хлороформа
а) В пробирку поместите 2-3 капли хлороформа (CHCl3),
10 капель воды и 1-2 капли раствора нитрата серебра.
Подогрейте пробирку и убедитесь, что никакого осадка не
образуется.
б) В пробирку поместите 3-4 капли хлороформа и 5 капель
2н раствора NaOH и нагрейте до кипения. Затем охладите
пробирку и разбавьте смесь 6-8 каплями воды. Подкислите
раствор, добавив 2 капли концентрированной азотной кислоты,
и добавьте 1 каплю раствора нитрата серебра.
Напишите реакцию гидролиза хлороформа в щелочной
среде и реакцию взаимодействия нитрата серебра с одним из
продуктов гидролиза.
Опыт 3. Получение бромистого этила
В колбу Вюрца налейте 2 мл этилового спирта, 1 мл воды и
2 мл концентрированной серной кислоты. Затем добавьте
в колбу 2 г бромида калия и немного песка. Закройте колбу
пробкой и опустите газоотводную трубку в пробирку с холодной
водой. Конец трубки должен быть опущен только на 1см ниже
уровня воды в пробирке. Пробирку-приемник поместите в сосуд
со снегом или льдом. Осторожно нагрейте колбу Вюрца,
остерегаясь перебрасывания реакционной массы в пробиркуприемник. В процессе нагревания начинает отгоняться продукт
16
реакции, который собирается на дне пробирки в виде масляных
капель. Получив 3-5 капель продукта, отнимите приемник и
только после этого прекратите нагревание.
Напишите
уравнения реакций взаимодействия бромида калия с кислотой и
образования бромэтана.
Опыт 4. Получение и гидролиз алкоголята
Перед проведением опыта еще раз перечитайте п.14
"Правил по технике безопасности"!
В совершенно сухую пробирку поместите 0.5 мл
абсолютно сухого спирта и осторожно пинцетом внесите
маленький кусочек металлического натрия. Сразу начинается
реакция с выделением газообразного вещества. К концу реакции
пробирку осторожно нагрейте. После прекращения реакции
пробирку охладите. Затем добавьте в пробирку 10 капель воды и
1 каплю раствора фенолфталеина. Напишите реакции
образования алкоголята и его гидролиза. Объясните появление
окраски в пробирке.
Опыт 5. Окисление спирта
В пробирку поместите 5 капель этилового спирта и
опустите в нее раскаленную в пламени спиртовки медную
спираль. Обратите внимание на изменение состояния
поверхности меди и изменение запаха вещества. Добавьте
в пробирку 2-3 капли фуксиносернистой кислоты. Напишите
реакцию окисления спирта.
Опыт 6. Получение глицерата меди
Поместите в пробирку 2 капли водного раствора сульфата
меди и добавьте 2 капли воды и 2 капли 30%-ного раствора
гидроксида натрия. Затем добавьте в пробирку 2 капли
глицерина. Образовавшийся осадок должен раствориться.
17
Напишите реакции образования гидроксида меди и глицерата
меди.
Опыт 7. Сравнение растворимости спиртов в воде
В три пробирки внесите по 5 капель воды. В одну пробирку
прибавьте 3 капли этилового спирта, в другую – 3 капли
изоамилового спирта (3-метил-1-бутанол), в третью – 3 капли
глицерина. Содержимое пробирок хорошо перемешайте.
Запишите наблюдения и объясните причину различной
растворимости спиртов.
Опыт 8. Растворимость фенола. Образование фенолята.
Несколько кристалликов фенола шпателем внесите
в пробирку и добавьте 5-10 капель воды до образования
эмульсии. Нагрейте пробирку. Как изменилась растворимость
фенола? После охлаждения пробирки к вновь образовавшейся
эмульсии добавьте несколько капель щелочи до растворения
фенола. Напишите реакцию образования фенолята. Подкислите
раствор соляной кислотой. Объясните наблюдаемое явление и
напишите протекающую реакцию.
Опыт 9. Образование трибромфенола.
В пробирку внесите 10-15 капель раствора фенола и
прибавьте бромную воду до образования белого осадка.
Напишите протекающую реакцию.
Опыт 10. Окисление фенола.
К 5 каплям раствора гидрохинона прибавьте 2 капли
раствора нитрата серебра и осторожно нагрейте. Отметьте
происходящие изменения и напишите уравнение реакции.
18
Опыт 11. Окисление фенолов кислородом воздуха
в щелочной среде
На полоску фильтровальной бумаги (103 см) нанесите
через равные промежутки по 1 капле растворов пирокатехина,
резорцина, гидрохинона и пирогаллола. В центр каждого из
полученных пятен поместите по капле 2н раствора щелочи.
Пятно пирокатехина мгновенно окрашивается в зеленый цвет,
пятно пирогаллола – в темно-коричневый. Гидрохинон образует
желтое пятно с зеленой каемкой по периферии. Резорцин только
через некоторое время образует слабо выраженное кольцо
коричневого цвета. Зеленое пятно пирокатехина постепенно
желтеет вследствие его окисления до о-хинона.
Полученные хроматограммы приложите к отчету по
работе.
Опыт 12. Реакция фенола с хлоридом железа
В три пробирки поместите отдельно по 5 капель растворов
фенола, резорцина, пирокатехина, в каждую из пробирок
прибавьте по 1 капле хлорида железа (III). Отметьте
наблюдаемые изменения.
Опыт 13. Цветные реакции многоатомных фенолов
с хлоридом железа на фильтровальной бумаге.
На полоску фильтровальной бумаги ( 37см) нанесите по
1 капле раствора пирокатехина и пирогаллола. Когда капли
расплывутся, в центр каждого пятна поместите по капле
раствора хлорида железа (III) – продукты взаимодействия
распределяются в виде колец. Полученную хроматограмму
приложите к отчету по работе.
Опыт 14. Протравное крашение
Кусочек белой ткани пропитайте в пробирке, чашке или
стаканчике раствором алюмо-калиевых квасцов (KAl(SO4)2). Это
19
вещество называется протравой и служит для закрепления
красителя на волокне. Отожмите материал от избытка жидкости
и погрузите в нагретый почти до кипения щелочной раствор
ализарина. Обработку ткани проводите в течение 3-4 минут при
частом помешивании палочкой. После окончания крашения
ткань извлеките из раствора красителя, промойте теплой водой и
высушите. Окрашенный образец приложите к отчету.
Опыт 15. Конденсация фенолов с фталевым
ангидридом
а) Образование фенолфталеина.
В большую пробирку поместите несколько кристалликов
фталевого ангидрида, несколько кристалликов фенола и
15 капель концентрированной серной кислоты. Пробирку
осторожно нагрейте до полного растворения ангидрида и
фенола,
затем
охладите
и
осторожно
(возможно
разбрызгивание!) вылейте в стаканчик с 20 мл воды. Небольшое
количество раствора отлейте в пробирку и добавьте 30%-ный
раствор гидроксида натрия до появления характерной
малиновой окраски.
Напишите реакцию образования фенолфталеина.
б) Образование флуоресцеина.
Несколько кристалликов фталевого ангидрида смешайте
с несколькими кристалликами резорцина и добавьте 15 капель
концентрированной серной кислоты. Осторожно нагрейте до
полного растворения веществ и вылейте в стаканчик с 20мл
воды (осторожно, возможно разбрызгивание!). Небольшое
количество раствора отлейте в пробирку и добавьте 30%-ный
раствор гидроксида натрия до появления флуоресценции.
Напишите уравнение протекающей реакции.
20
Лабораторная работа №3
Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны – это соединения, содержащие
карбонильную группу (СО), связанную либо с двумя
углеводородными радикалами (кетоны), либо с углеводородным
радикалом и атомом водорода (альдегиды). Высокая полярность
карбонильной группы
объясняет большую реакционную
способность этих соединений.
Основные реакции альдегидов и кетонов можно разделить
на две группы: реакции присоединения к карбонильной группе
по месту разрыва двойной связи и реакции замещения кислорода
карбонильной группы. Кетоны являются менее активными
соединениями, так как за счет влияния двух радикалов у них
снижается заряд карбонильного углерода
(уменьшается
полярность связи углерода с кислородом).
R

 O
C
H

C
R
R'
O 
Важной реакцией, позволяющей отличить альдегиды от
кетонов, является реакция окисления (качественная реакция на
альдегиды).
Опыт 1. Окисление альдегидов аммиачным раствором
оксида серебра
К 1-2 каплям аммиачного раствора оксида серебра
прибавьте 3-4 капли разбавленного раствора формальдегида
(формалина) и осторожно, не встряхивая, нагрейте. Отметьте
происходящие изменения. Напишите уравнение протекающей
реакции.
21
Проведите аналогичную реакцию, используя вместо
формальдегида ацетон. Объясните наблюдаемое различие
в результатах.
Опыт 2. Взаимодействие с реактивом Фелинга.
К 5-10 каплям раствора формальдегида (формалина)
прибавьте 2 капли раствора Фелинга и осторожно нагрейте.
Отметьте происходящие изменения и напишите уравнение
протекающей реакции.
Проведите аналогичную реакцию, используя вместо
формальдегида ацетон. Объясните наблюдаемое различие
в результатах.
Опыт 3. Взаимодействие с гидросульфитом натрия.
К 4 каплям раствора гидросульфита натрия (NaHSO3)
добавьте 5-6 капель ацетона и энергично встряхните пробирку.
Отметьте наблюдаемые изменения и напишите уравнение
протекающей реакции.
Опыт 4. Кубовое крашение.
В небольшом химическом стакане тщательно смешайте
1 микрошпатель красителя индиго с 1-2 каплями ализаринового
масла. К полученной смеси добавьте 15 капель 30%-ного
раствора гидроксида натрия и 20 мл горячей воды. Затем
внесите в стакан 5 микрошпателей дитионата натрия (Na2S2O4).
Не перемешивая, все оставьте стоять на 3 минуты. Крашение
проводится в растворе полученного лейкосоединения. В
полученный раствор погрузите образец ткани на 2 минуты.
Затем образец выньте из раствора, промойте, расправьте и
оставьте на воздухе до полного окисления лейкосоединения.
После этого высушите ткань и приложите образец к отчету.
22
Схема окисления-восстановления красителя:
O
OH
NH
C
C
NH
C
C
восстановление
окисление
C
NH
O
NH
C
C
C
OH
лейкосоединение
Опыт 5. Получение резорцино-формальдегидной смолы
в присутствии кислого катализатора.
В фарфоровой чашечке растворите 1г резорцина в 2 мл
40%-ного раствора формальдегида (формалина), затем добавьте
10-12 капель соляной кислоты. Сразу же начинается бурная
экзотермическая реакция. В результате поликонденсации
образуется твердая пористая смола розового цвета. Если
к исходному раствору перед добавлением кислоты прибавить
несколько капель раствора метилового оранжевого, смола будет
иметь ярко-красный цвет; индиго придает смоле бледно-синюю
окраску.
Напишите уравнение протекающей реакции.
Опыт 6. Конденсация мочевины с формальдегидом
в кислой среде.
3г мочевины поместите в фарфоровую чашечку и
растворите ее в 7.5мл 40%-ного раствора формалина
(формальдегида). Процесс растворения эндотермический и
сопровождается заметным охлаждением смеси. По окончании
растворения добавьте 1каплю (не более) концентрированной
соляной кислоты и нагрейте смесь на малом огне до кипения.
Далее она кипит самопроизвольно, в конечном счете мутнеет и
быстро загустевает, приобретая консистенцию резины.
23
Опыт 7. Окисление формальдегида гидроксидом
меди (II).
В пробирку поместите 8 капель 2н раствора гидроксида
натрия, разбавьте его 8 каплями воды и добавьте 4 капли
раствора сульфата меди. К выпавшему осадку гидроксида меди
(II) прибавьте 2 капли 40%-ного раствора формалина
(формальдегида) и, встряхивая, перемешайте
содержимое
пробирки. Пробирку осторожно нагрейте над пламенем
спиртовки. Отметьте наблюдаемые изменения и напишите
уравнение протекающей реакции.
Лабораторная работа № 4
Кислоты
Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу.
Кислотный характер карбоновых кислот объясняется взаимным
влиянием атомов в карбоксильной группе. В ней электронная
плотность смещена в сторону наиболее электроноакцепторного
атома кислорода:
O
R

C
O
..
H 
Это ослабляет связь между кислородом и водородом
и облегчает диссоциацию кислоты:
R-COOH  R-COO- + H+
По сравнению с большинством неорганических кислот
предельные карбоновые кислоты являются слабыми кислотами.
Самой сильной карбоновой кислотой является муравьиная.
У нее карбоксильная группа не связана с радикалом. За счет
электронодонорного влияния радикала все другие кислоты
значительно слабее муравьиной.
24
Химические свойства карбоновых кислот обусловлены
замещением атома водорода или гидроксила в карбоксильной
группе. За счет замещения водорода образуются соли
карбоновых кислот, а за счет замещения гидроксильной группы
– функциональные производные (хлорангидриды, ангидриды,
сложные эфиры, амиды).
Опыт 1. Кислотные свойства карбоновых кислот.
а) В пробирку поместите 2-3 капли уксусной кислоты и 5-7
капель воды. Добавьте в пробирку 1 каплю раствора лакмуса.
Отметьте окраску лакмуса в пробирке.
б) В пробирку поместите 2-3 капли раствора муравьиной
кислоты и добавьте немного магния. К отверстию пробирки
поднесите горящую лучинку. При этом происходит вспышка,
сопровождающаяся резким звуком, характерная для смеси
водорода с воздухом.
Напишите уравнение реакции.
Тот же опыт проведите с уксусной кислотой. Объясните
наблюдаемые различия.
Опыт 2. Восстановительные свойства муравьиной
кислоты.
а) В пробирку поместите 3 капли муравьиной кислоты,
добавьте 2 капли аммиачного раствора оксида серебра и
осторожно нагрейте. Отметьте наблюдаемые изменения и
напишите уравнение протекающей реакции. Проведите
аналогичный опыт, используя вместо муравьиной кислоты
уксусную. Объясните наблюдаемые различия.
б) В пробирку поместите 3 капли муравьиной кислоты,
добавьте 2 капли раствора перманганата калия (KMnO4) и
осторожно нагрейте. Отметьте наблюдаемые изменения и
напишите уравнение протекающей реакции. Проведите
аналогичный опыт, используя вместо муравьиной кислоты
уксусную. Объясните наблюдаемые различия.
25
Опыт 3. Соли органических кислот
а) В пробирку внесите 4 капли раствора ацетата натрия и 4
капли раствора нитрата серебра и встряхните пробирку.
Отметьте наблюдаемые изменения и напишите уравнение
протекающей реакции.
б) В пробирку внесите 4-5 капель раствора ацетата натрия
и 3 капли раствора хлорида железа (III). Пробирку нагрейте.
Отметьте наблюдаемые изменения и напишите реакцию
совместного гидролиза солей.
в) Порошок оксида меди (II) (на кончике шпателя)
поместите на дно пробирки. Добавьте 10-12 капель уксусной
кислоты. Пробирку осторожно нагрейте. Обратите внимание на
цвет раствора. Напишите уравнение реакции.
г) Порошок оксида меди (II) (на кончике шпателя)
поместите на дно пробирки. Добавьте 10-12 капель муравьиной
кислоты. Пробирку осторожно нагрейте. Обратите внимание на
цвет раствора. Напишите уравнение реакции.
д) В одну пробирку поместите 3 капли 0.1н раствора
ацетата натрия, а в другую – 3 капли 0.1н раствора уксусной
кислоты. В обе пробирки добавьте по 3 капли раствора хлорида
железа (III). Объясните, почему в одном случае наблюдаются
изменения, а в другом нет. Напишите уравнения протекающей
реакции в молекулярной и ионной форме.
Опыт 4. Открытие щавелевой кислоты
В пробирку налейте 5 капель раствора щавелевой кислоты,
добавьте несколько капель водного раствора аммиака до
слабощелочной реакции на лакмус. К образовавшемуся раствору
оксалата аммония добавьте 5 капель раствора хлорида кальция
или ацетата свинца. Отметьте происходящие изменения и
напишите уравнения протекающих реакций.
26
Опыт 5. Восстановительные свойства щавелевой
кислоты.
В пробирку поместите несколько кристалликов щавелевой
кислоты, добавьте 0,5мл 10%-ного раствора серной кислоты и
0,5 мл раствора KMnO4. Смесь осторожно нагрей те до кипения.
Отметьте происходящие изменения и напишите уравнение
протекающей реакции.
Опыт 6. Получение раствора Фелинга.
В пробирку поместите 6 капель 2н раствора гидроксида
натрия, добавьте 2 капли раствора сульфата меди и затем –
несколько капель раствора винной кислоты до растворения
образовавшегося осадка.
Напишите реакции
а) образования гидроксида меди;
б) образования натриевой соли винной кислоты при ее
взаимодействии с гидроксидом натрия;
в) ее взаимодействия с гидроксидом меди с образованием
раствора Фелинга.
Проверьте
полученный
раствор
на
реакцию
с формальдегидом и напишите уравнение этой реакции.
Опыт 7. Получение этилацетата.
В пробирку налейте 5 капель концентрированной уксусной
кислоты, 5 капель этилового спирта и 5 капель
концентрированной серной кислоты. Смесь перемешайте
стеклянной палочкой и на две минуты опустите пробирку в
стаканчик с кипящей водой. Затем содержимое пробирки
охладите и вылейте в пробирку с 2 мл холодного насыщенного
раствора хлорида натрия. Полученный эфир всплывает на
поверхность. Обратите внимание на изменение запаха
в процессе
реакции.
Напишите
уравнение
реакции
этерификации.
27
Лабораторная работа №5.
Жиры. Мыла.
Важными производными кислот являются жиры. Они
представляют собой смеси сложных эфиров, образованных
высшими карбоновыми кислотами и трехатомным спиртом
глицерином.
Жиры практически нерастворимы в воде, но хорошо
растворимы в некоторых органических растворителях.
Как сложные эфиры жиры подвергаются гидролизу
с образованием глицерина и смеси высших кислот. При
нагревании жиров с водным раствором гидроксида натрия
образуется смесь натриевых солей высших карбоновых кислот,
т.е. мыло. Эти соли хорошо растворяются в воде и обладают
моющим действием. Являясь солями слабых кислот и сильных
оснований, мыла подвергаются гидролизу. Поэтому раствор
мыла имеет щелочную реакцию среды. Кальциевые и бариевые
соли высших карбоновых кислот в воде не растворяются.
Синтетические моющие средства представляют собой
различные композиции, активной основой которых являются
разнообразные
поверхностно-активные
вещества.
Синтетические моющие средства по ряду свойств превосходят
жировые мыла.
Опыт 1. Растворимость жиров.
В пять пробирок поместите по1-2 капли растительного
масла или другого жира. Налейте в первую пробирку 1 мл
диэтилового эфира, во вторую – 1 мл этилового спирта, в третью
– 1 мл бензина, в четвертую – 1 мл воды, в пятую – 1 мл ацетона.
Взболтайте содержимое пробирок и дайте им постоять.
Отметьте, везде ли растворился жир. Какие вещества
являются хорошими растворителями жиров?
28
Опыт 2. Омыление жиров водно-спиртовым раствором
щелочи.
В небольшую фарфоровую чашечку поместите 3 г жира
или 3 мл подсолнечного масла, добавьте 3 мл этилового спирта
и 3 мл 30%-ного раствора гидроксида натрия. Чашечку нагрейте
на малом пламени спиртовки в течение 4-5 минут, не доводя до
кипения, при частом перемешивании. Когда омыление
заканчивается, смесь в чашечке становится однородной.
К горячей смеси при сильном перемешивании прилейте 10 мл
горячего насыщенного раствора хлорида натрия. Затем чашечку
охладите (можно поставить ее в холодную воду). Застывшее
мыло всплывает на поверхность. Выньте его палочкой на
фильтровальную бумагу. Оставшийся раствор сохраните для
обнаружения глицерина (опыт 3).
Напишите реакцию омыления жира.
Опыт 3. Обнаружение глицерина в растворе.
В пробирку поместите 2 капли раствора сульфата меди и
2 капли 2н раствора гидроксида натрия. К образовавшемуся
осадку добавьте 5-6 капель раствора, оставшегося после
отделения мыла в опыте 2. Образуется раствор глицерата меди.
Напишите реакцию образования глицерата.
Опыт 4. Выделение высших карбоновых кислот.
В пробирку поместите кусочек мыла и добавьте 6-8 мл
дистиллированной воды, немного взболтайте и подогрейте для
ускорения растворения мыла. К полученному раствору добавьте
несколько капель 2н серной кислоты. Отметьте наблюдаемые
изменения и напишите уравнение протекающей реакции.
29
Опыт 5. Получение нерастворимых солей высших
карбоновых кислот.
В пробирку поместите кусочек мыла и добавьте 6-8 мл
дистиллированной воды, немного взболтайте и подогрейте для
ускорения растворения мыла. Полученный раствор разлейте на
3 пробирки и добавьте в одну из них раствор ацетата свинца
(CH3COO)2Pb, в другую – хлорида кальция, в третью – сульфата
меди.
Отметьте наблюдаемые изменения и напишите уравнения
протекающих реакций. На основании полученных результатов
объясните, почему мыло плохо мылится в жесткой воде.
Опыт 6. Гидролиз мыла.
а) К раствору мыла прибавьте 1-2 капли фенолфталеина.
Объясните наблюдаемые изменения. Напишите реакцию
гидролиза мыла.
б) В сухую пробирку налейте 1 мл спиртового раствора
мыла и добавьте несколько капель спиртового раствора
фенолфталеина. Затем полученный бесцветный раствор
осторожно (по стенке) влейте в пробирку с водой. На границе
раздела слоев воды и мыла появляется кольцо малинового цвета.
Объясните наблюдаемые изменения. Напишите реакцию
гидролиза мыла.
Опыт 7. Свойства синтетических моющих средств.
а) Налейте в пробирку 2-3 мл 1%-ного раствора
стирального порошка ("Лотос", "Tide" или др.) и добавьте 2-3
капли раствора фенолфталеина. На основании полученного
результата сделайте вывод, можно ли применять этот порошок
для стирки тканей, чувствительных к щелочи.
б) Налейте в пробирку 2-3 мл 1%-ного раствора
стирального порошка ("Лотос","Tide" или др.) и добавьте
несколько капель серной или соляной кислоты. Образуется ли
30
осадок? Образуется ли пена при встряхивании? Сохраняется ли
моющее действие порошка в кислой среде?
в) Налейте в пробирку 2-3 мл 1%-ного раствора
стирального порошка ("Лотос","Tide" или др.) и добавьте 2-3
капли раствора хлорида кальция. Образуется ли осадок?
Образуется ли пена при встряхивании? Сохраняется ли моющее
действие порошка в жесткой воде?
Лабораторная работа № 6.
Углеводы
Углеводы широко распространены в природе. К ним
относятся полифункциональные органические соединения,
содержащие карбонильную и гидроксильные группы.
Большой класс углеводов делится на две группы: простые
(моносахариды) и сложные углеводы.
Простыми называются такие углеводы, которые не
способны гидролизоваться. Сложные углеводы могут
гидролизоваться с образованием простых углеводов. Они
разделяются на сахароподобные (олигосахариды, дисахариды,
трисахариды и т.д.) и несахароподобные (полисахариды).
Моносахариды в линейной форме представляют собой
многоатомные альдегидо- или кетоноспирты. Они содержат
асимметрические атомы углерода, поэтому для них характерна
оптическая изомерия. За счет внутреннего взаимодействия
карбонильной и гидроксильной групп они превращаются
в циклические формы, содержащие гидроксильные группы.
Вновь
образовавшаяся
при
карбонильном
углероде
гидроксильная группа называется полуацетальной. В растворе
находятся в равновесии линейная и циклические формы
моносахарида. Моносахариды в линейной форме вступают
в химические реакции как альдегиды, а в циклической – как
многоатомные спирты.
Дисахариды состоят из двух молекул моносахаридов
в циклической форме, соединенных за счет выделения воды из
31
двух гидроксильных групп, из которых хотя бы одна является
полуацетальной. Если дисахарид содержит полуацетальную
гидроксильную группу, то он относится к восстанавливающим.
Если
такой
группы
нет,
то
дисахарид
является
невосстанавливающим.
Восстанавливающие
дисахариды
способны легко окисляться.
Полисахариды состоят из большого числа молекул
моносахаридов, соединенных по типу восстанавливающих
дисахаридов. Важнейшими представителями их являются
крахмал и целлюлоза. При нагревании с разбавленными
минеральными кислотами они гидролизуются до исходного
моносахарида. Из целлюлозы состоят природные и
искусственные целлюлозные волокна.
Опыт 1. Взаимодействие глюкозы с аммиачным
раствором оксида серебра.
В чистую пробирку поместите 4 капли раствора глюкозы и
1 каплю аммиачного раствора оксида серебра и осторожно
нагрейте. Отметьте происходящие изменения и напишите
уравнение протекающей реакции.
Опыт 2. Взаимодействие глюкозы с жидкостью
Фелинга.
В пробирку налейте 5 капель раствора глюкозы и добавьте
2 капли жидкости Фелинга. Полученную смесь осторожно
нагрейте. Отметьте происходящие изменения и напишите
уравнение протекающей реакции.
Опыт 3. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди.
К 2 каплям 10%-ного раствора гидроксида натрия
добавьте 4 капли 5%-ного раствора сульфата меди. Полученный
осадок растворите, добавив 5 капель 5%-ного раствора глюкозы.
Отметьте происходящие изменения и напишите уравнение
протекающей реакции.
32
Осторожно нагрейте пробирку. Отметьте происходящие
изменения и напишите уравнение протекающей реакции.
Наличие какой функциональной группы доказывает последняя
реакция?
Опыт 4. Взаимодействие различных углеводов с
реактивом Фелинга.
В три пробирки поместите по 4 капли раствора Фелинга.
Затем
добавьте
в
первую
пробирку
10
капель
свежеприготовленного раствора сахарозы, во вторую пробирку
10 капель раствора лактозы, в третью – 10 капель раствора
крахмала. Содержимое пробирок перемешайте, слегка встряхнув
их. Поставьте пробирки на 3-5 минут в кипящую водяную баню.
Отметьте изменение окраски в некоторых пробирках.
Какие углеводороды реагируют с раствором Фелинга?
Почему? Напишите соответствующие реакции.
Опыт 5. Гидролиз сахарозы.
В пробирку поместите несколько крупинок сахара,
добавьте 5-6 капель воды и встряхните пробирку до растворения
сахара. Затем добавьте 1-2 капли раствора Фелинга. Пробирку
нагрейте на водяной бане в течение 1-2 минут и убедитесь, что
свежеприготовленный раствор сахарозы не реагирует
с раствором Фелинга.
Затем в отдельную пробирку поместите 5-6 капель
раствора сахарозы и прибавьте 2 капли 10%-ного раствора
серной кислоты. Содержимое пробирки осторожно нагрейте
в течение 3-5 минут, затем охладите, нейтрализуйте
несколькими каплями 10%-ного раствора щелочи, используя
розовую
лакмусовую
бумагу,
до
нейтральной
или
слабощелочной реакции на лакмус. Затем прибавьте 2-3 капли
раствора Фелинга и снова нагрейте.
Объясните происходящие изменения. Напишите реакцию
гидролиза сахарозы, используя перспективные формулы.
33
Опыт 6. Реакция крахмала с йодом.
В пробирку поместите 2 капли крахмального клейстера и
1 каплю 0.1н раствора йода. Полученную темно-синюю
жидкость нагрейте до кипения. Окраска при этом должна
исчезнуть, но при охлаждении она появляется снова.
Появление окраски обусловлено образованием соединения
включения, называемого йодкрахмалом, по схеме:
Крахмал + йод ↔ йодкрахмал
На основании полученных результатов определите знак
теплового эффекта прямой реакции (0? 0?).
Опыт 7. Гидролиз крахмала
а) Кислотный гидролиз.
В стеклянный или фарфоровый стаканчик поместите
20-30 мл крахмального клейстера, добавьте 5 мл 2н раствора
серной кислоты и перемещайте содержимое стеклянной
палочкой. Нагрейте смесь на закрытой плитке до кипения,
подготовьте 7 пробирок с раствором йода (по 3 капли в каждой).
Продолжая кипячение, через каждые 5 минут отбирайте
пипеткой 1 каплю раствора из стакана и переносите в очередную
пробирку с раствором йода. Последовательные пробы
обнаруживают постепенное изменение окраски при реакции
с йодом.
Занесите наблюдения в таблицу:
№ пробы
1
2
3
4
5
6
7
Время
Окраска раствора
34
После того как окраска йода после очередной пробы
перестанет изменяться, охладите раствор, отлейте в пробирку
около 1 мл его и нейтрализуйте несколькими каплями 30%-ного
раствора гидроксида натрия до слабощелочной реакции на
лакмусовую бумагу. Затем прибавьте к раствору 3-4 капли
жидкости Фелинга и осторожно нагрейте. Объясните
наблюдения. Напишите подробную схему гидролиза крахмала и
реакцию взаимодействия конечного продукта гидролиза
с раствором Фелинга.
б) Ферментативный гидролиз:
В стеклянный или фарфоровый стаканчик поместите
10-20 мл крахмального клейстера, добавьте 2 мл слюны и
перемешайте содержимое стеклянной палочкой. Нагрейте смесь
на водяной бане до температуры 35-400С (не выше), подготовьте
5 пробирок с раствором йода (по 3 капли в каждой). Продолжая
нагревание, через каждую минуту отбирайте пипеткой 1 каплю
раствора из стакана и переносите в очередную пробирку
с раствором йода. Последовательные пробы обнаруживают
постепенное изменение окраски при реакции с йодом.
Занесите наблюдения в таблицу (см. опыт 7а).
После того как окраска йода после очередной пробы
перестанет изменяться, охладите раствор, отлейте в пробирку
около 1 мл его и нейтрализуйте несколькими каплями 30%-ного
раствора гидроксида натрия до слабощелочной реакции на
лакмусовую бумагу. Затем прибавьте к раствору 3-4 капли
жидкости Фелинга и осторожно нагрейте. Объясните
наблюдения. Напишите подробную схему гидролиза крахмала и
реакцию взаимодействия конечного продукта гидролиза
с раствором Фелинга.
Опыт 8. Гидролиз целлюлозы.
В колбу налейте 20 мл 70%-ного раствора серной кислоты,
опустите в нее небольшой кусочек ваты и перемешайте
стеклянной палочкой до полного растворения. Половину
35
полученного раствора осторожно вылейте в стакан с 70 мл воды.
Отметьте наблюдаемые изменения.
Вторую половину раствора нагрейте на водяной бане при
60-700С до появления светло-коричневой окраски. Затем раствор
охладите и вылейте в стакан, содержащий 70 мл воды.
Объясните наблюдаемые различия. Какие изменения
происходят с целлюлозой при нагревании ее с раствором
кислоты? Напишите схему гидролиза целлюлозы.
Опыт 9. Получение алкалицеллюлозы (мерсеризация
целлюлозы).
В одну пробирку налейте 5 капель воды, в другую –
5 капель концентрированного раствора NaOH. Подготовьте две
полоски фильтровальной бумаги одинакового размера.
В каждую из пробирок опустите полоску фильтровальной
бумаги так, чтобы она касалась дна пробирки. Через 3 минуты
полоски выньте. Полоску, обработанную щелочью, промойте
в пробирке с водой и оставьте обе полоски на керамической
пластинке для сушки (чтобы ускорить высыхание, можно слегка
отжать влажные полоски между листами фильтровальной
бумаги).
Сравните длину и плотность высушенных полосок.
Напишите химическую реакцию между целлюлозой и щелочью,
происходящую при мерсеризации целлюлозы. Полученные
образцы приложите к отчету.
Лабораторная работа № 7.
Ароматические амины.
Ароматическими аминами называются производные
аммиака, у которого атомы водорода (один, два или все три)
замещены на радикалы и в числе радикалов есть хотя бы один
ароматический. По числу радикалов, стоящих у атома азота,
амины делят на первичные, вторичные и третичные.
36
Наличие свободной электронной пары на атоме азота
аминогруппы обуславливает его нуклеофильные свойства, то
есть
способность
взаимодействовать
с
положительно
заряженными центрами. Именно этим объясняются основные
свойства аминов, то есть их способность взаимодействовать
с кислотами с образованием солей:
+
NH 2 +
NH
3
HCl
_
Cl
Основные свойства ароматических аминов ослаблены по
сравнению с аминами жирного ряда и аммиаком. Это результат
влияния ароматического ядра.
В то же время увеличение электронной плотности в кольце
за счет аминогруппы повышает его реакционную способность.


_
_
..
NH2
_

Аминогруппа является заместителем первого рода
(электронодонорным) и
облегчает дальнейшие реакции
электрофильного замещения (галогенирования, сульфирования,
нитрования). Вследствие высокой реакционной способности
ароматические амины легко окисляются даже кислородом
воздуха с образованием хиноидных структур.
Важнейшими превращениями ароматических аминов
являются реакции диазотирования. Они заключаются в действии
азотистой кислоты на амины к кислой среде (на практике
используют соли азотистой кислоты). Получающиеся при этом
вещества называются диазосоединениями.
Ar-NH2 + 2HCl + NaNO2 → [Ar – N=N]+Cl- + NaCl + 2H2O
где Ar – ароматический радикал.
37
Реакции диазосоединений делят на две группы: реакции
с выделением азота и реакции без выделения азота, в том числе
азосочетание, в ходе которого группа Ar-N=N- замещает
водород ароматического ядра в фенолах и аминах
в соответствии с правилами ориентации.
Вещества, образующиеся в реакциях азосочетания,
относятся к классу ароматических азосоединений. Их
отличительным признаком служит наличие азогруппы (-N=N-),
которая связана с двумя ароматическими радикалами.
Особенностью азосоединений является наличие окраски.
Многие из этих веществ не только сами окрашены, но и
обладают способностью закрепляться на различных материалах,
придавая им окраску. Такие вещества известны под названием
азокрасителей.
Опыт 1. Определение строения аминов.
В три пробирки внесите по капле или по несколько
кристалликов испытуемых аминов (анилин, дифениламин,
диметиланилин), две капли соляной кислоты и три капли
раствора нитрита натрия (NaNO2). Слегка встряхивая,
перемешайте содержимое пробирок и добавьте в каждую по
1 капле щелочного раствора -нафтола. Появление окраски
доказывает, что в данной пробирке находится первичный амин.
Содержимое двух пробирок, в которых не появилась
окраска, подщелачивают, добавляя по 4 капли раствора щелочи.
Появление зеленой окраски свидетельствует о том, что данный
амин является третичным жирно-ароматическим амином,
который в этих условиях дает пара-нитрозамин.
Напишите уравнения протекающих реакций.
38
Опыт 2. Основные свойства аминов.
а) Взаимодействие аминов с водой.
В две пробирки поместите по 10 капель воды и по одной
капле фенолфталеина. В одну из пробирок прибавьте каплю
анилина, в другую – каплю раствора аммиака.
Отметьте
происходящие
изменения.
Объясните
наблюдаемые различия.
б) Образование солей аминов.
В две пробирки поместите по 1 капле анилина. В первую
прибавьте 3 капли концентрированной соляной кислоты, во
вторую – 3 капли серной кислоты. добавьте в каждую пробирку
по 5 мл воды и перемешайте стеклянной палочкой. Какая соль
растворяется лучше? Напишите уравнения реакций образования
солей.
Опыт 3. Бромирование анилина.
В пробирке смешайте одну каплю анилина с 5-6 каплями
воды и прибавьте по каплям бромную воду до образования
белого осадка триброманилина.
Напишите реакцию бромирования анилина. Объясните,
почему анилин, в отличие от бензола, может взаимодействовать
с бромом при обычных условиях.
Опыт 4. Окисление анилина.
К одному миллилитру анилиновой воды добавьте
2-3 капли насыщенного раствора бихромата калия и 0.5 мл
разбавленной серной кислоты. Отметьте изменение окраски
раствора. Продукт глубокого окисления анилина бихроматом
калия – черный анилин – очень стоек к кислотам и щелочам и
часто применяется для крашения тканей.
Напишите уравнение реакции окисления анилина.
39
Опыт 5. Приготовление соли диазония.
В фарфоровом стаканчике размешайте 2 мл анилина с 30 г
льда. Затем при интенсивном перемешивании по каплям внесите
2 мл концентрированной серной кислоты. К образовавшемуся
раствору соли анилина при энергичном перемешивании
прибавьте по каплям 10 мл 14%-ного раствора нитрита натрия
(NaNO2). Образуется раствор соли диазония, который следует
сохранить для последующих опытов.
Так как соли диазония неустойчивы, температура во время
реакции не должна подниматься выше 00С. Поэтому надо
следить, чтобы в стаканчике всегда были кусочки льда.
Напишите уравнения протекающих реакций.
Опыт 6. Отношение солей диазония к нагреванию.
2-3 мл полученного в опыте 5 раствора сульфата
фенилдиазония осторожно подогрейте в пробирке. Отметьте
наблюдаемые изменения. Напишите уравнение протекающей
реакции.
Опыт 7. Реакции сочетания солей диазония с аминами
и фенолами.
а) 1-2 капли анилина растворите в пробирке в нескольких
каплях концентрированной уксусной кислоты. Затем в эту же
пробирку добавьте 1-2 мл ранее полученной соли диазония.
Образуется азокраситель.
Напишите уравнение протекающей реакции азосочетания.
б) К 1-2 мл щелочного раствора -нафтола добавьте 1-2мл
раствора сульфата фенилдиазония, полученного в опыте 5.
Отметьте наблюдаемые изменения и напишите уравнение
протекающей реакции.
40
в) Ледяное крашение.
В щелочной раствор -нафтола погрузите на несколько
минут полоску белой ткани. В отдельную пробирку или
стаканчик налейте 5-10 мл раствора соли диазония, полученного
в опыте 5. Туда же добавьте 1-2 кусочка льда и 1-2 мл раствора
ацетата натрия. Пропитанную щелочным раствором -нафтола
ткань слегка отожмите и затем погрузите в подготовленный
раствор соли диазония. Ткань окрашивается образующимся на
ней азокрасителем. Окрашенную ткань хорошо промойте и
высушите. Полученный образец приложите к отчету.
Напишите уравнение реакции образования красителя.
Объясните, зачем в процессе крашения используется лед.
г) Субстантивное крашение.
В стакан налейте 30 мл раствора конго красного,
погрузите в него полоску хлопчатобумажной ткани и нагрейте
раствор до кипения. После кипячения ткань, окрасившуюся
в красный цвет, промойте холодной водой.
Конго красный меняет свой цвет в зависимости от
реакции среды. На этом свойстве основано применение
красителя конго в качестве индикатора.
Окрашенную полоску ткани опустите в стакан
с разбавленной серной кислотой. Что происходит?
Затем ткань перенесите в раствор соды (10%). Отметьте
наблюдаемые изменения окраски. Объясните, как и почему
изменилась реакция среды и, как следствие этого, окраска ткани.
Допишите реакцию получения красителя конго красного
из нафтионовой кислоты и диазосоединения бензидина:
NH2
_
+ Cl
N
+
N
+
N
SO3 H
41
_
N Cl
д) Кислотное крашение.
Несколько миллилитров щелочного раствора метилоранжа
(CH3)2N
N
N
SO3Na
подкислите 10%-ным раствором серной кислоты для создания
слабокислой реакции среды. В раствор погрузите небольшой
моток шерсти или полоску шерстяной ткани. Раствор медленно
нагрейте до кипения при периодическом помешивании его
стеклянной палочкой. После того как будет достигнут максимум
окраски, шерсть выньте из раствора, отожмите и высушите.
Сделайте вывод о возможности или невозможности
использования метилоранжа в качестве красителя для шерсти.
Лабораторная работа № 8.
Химические свойства и распознавание волокон.
По происхождению текстильные волокна принято делить
на натуральные и химические.
Натуральными называются волокна, существующие
в готовом виде в природе: лен, хлопок, шерсть, натуральный
шелк.
Химические волокна подразделяются на искусственные и
синтетические.
Искусственными называются волокна, получаемые из
искусственных полимеров, то есть полимеров, приготовленных
путем химической переработки натуральных (природных)
полимеров.
По химическому составу искусственные волокна делятся
на гидратцеллюлозные, эфироцеллюлозные и белковые.
Гидратцеллюлозные волокна состоят из гидратцеллюлозы, т.е.
переосажденной целлюлозы. К ним относятся вискозные,
полинозные, медно-аммиачные волокна. Эфироцеллюлозные
42
волокна получают из диацетата и триацетата целлюлозы.
Искусственные белковые волокна готовят из химически
обработанных белков молока (казеин), кукурузы и сои (зеин).
Синтетическими называются волокна, сформованные из
синтетических полимеров, т.е. полимеров, полученных синтезом
из низкомолекулярных веществ (мономеров). Они делятся на
карбоцепные ( в основной цепи полимера находятся только
атомы углерода) и гетероцепные ( содержащие в основной цепи,
кроме атомов углерода, другие атомы, чаще кислород и азот).
К карбоцепным относятся полиэтиленовые, полипропиленовые,
поливинилспиртовые,
полиакрилонитрильные,
галогенсодержащие волокна (капрон, анид, энант) и
полиэфирные волокна (лавсан).
Для установления правильного технологического режима
обработки волокон необходимо знать их свойства, в том числе и
химические (отношение к действию кислот, щелочей,
окислителей, растворителей), а так же уметь различать волокна.
В этом и состоит цель настоящей лабораторной работы.
Опыт 1. Экспресс-анализ текстильных волокон по их
растворимости.
Для проведения каждой из перечисленных в схеме
операций пробу исследуемого волокна скатайте в шарик
размером с булавочную головку, поместите его в отдельную
чистую пробирку и обработайте соответствующим реактивом
в количестве 2-3 мл. Каждое последующее испытание проводите
с новой пробой волокна.
Приведенная ниже схема экспресс-анализа позволяет
распознать тип большинства текстильных волокон.
СХЕМА ЭКСПРЕСС-АНАЛИЗА ТЕКСТИЛЬНЫХ ВОЛОКОН
Вначале проводится предварительная проба для
разделения волокон на группы по их растворимости в соляной
кислоте. Для этого образец волокна необходимо залить
концентрированной соляной кислотой, пробирку поместить на
43
кипящую водяную баню и выдержать 5-10 минут, иногда
перемешивая содержимое стеклянной палочкой.
I группа: Волокна, растворившиеся, разрушившиеся или
полностью деформировавшиеся под действием HCl. Это могут
быть натуральные волокна: хлопок, лен, шерсть, шелк;
искусственные волокна: ацетатное, вискозное, медноаммиачное; синтетические: полиамидные волокна.
II группа: Волокна, не растворившиеся в HCl. Это могут
быть
синтетические
волокна
(кроме
полиамидного):
поливинилхлоридное и перхлорвиниловое, волокна из
сополимера
винилхлорида
с
акрилонитрилом,
полиакрилонитрильное и полиэфирное волокна.
РАСПОЗНАВАНИЕ ВОЛОКОН I ГРУППЫ.
СУХАЯ ПЕРЕГОНКА.
В пробирку внесите образец исследуемого волокна и
нагрейте его на пламени спиртовки. В верхнюю часть пробирки
внесите увлажненные красную и синюю лакмусовые бумажки.
Если продукты перегонки имеют кислую реакцию (синяя
бумажка краснеет), то дальнейший анализ выполняйте по
варианту А.
Если продукты перегонки имеют щелочную реакцию
(красная бумажка синеет), то дальнейший анализ выполняйте
по варианту Б.
ВАРИАНТ А.
Ацетатное,
хлопок, лен.
вискозное,
медно-аммиачное
1. Ледяная уксусная кислота на холоду.
а) Волокно растворяется. Ацетатное волокно.
б) Волокно не растворяется. См. п. 2.
44
волокно,
2. Концентрированная соляная кислота на холоду.
а) Волокно растворяется. Медно-аммиачное или
вискозное волокно.
б) Волокно не растворяется. См. п. 3.
3. Концентрированная серная кислота на холоду.
а) Волокно растворяется. Хлопок.
б) Волокно не растворяется. Лен.
ВАРИАНТ Б.
Белковые волокна (шерсть, шелк и полиамиды).
1. Ледяная уксусная кислота при нагревании.
а) Волокно растворяется. Полиамидное волокно.
б) Волокно не растворяется. См. п.2.
2. Концентрированная соляная кислота на холоду
(перемешать стеклянной палочкой).
а) Волокно растворяется. Шелк.
б) Волокно не растворяется. См. п.3.
3. Концентрированный раствор гидроксида натрия при
кипячении.
а) Волокно растворяется. Шерсть.
Если после выполнения указанных операций результат
остается неясным, то следует уточнить его, путем сжигания
жгутика из исследуемого волокна. Запах жженого рога при
сжигании указывает на белковую природу волокна (шерсть,
шелк). Запах жженой бумаги характерен для целлюлозных
волокон.
45
РАСПОЗНАВАНИЕ ВОЛОКОН II ГРУППЫ
1. ПРОБА БЕЙЛЬШТЕЙНА
Медную проволоку прокалите в пламени спиртовки до
исчезновения зеленой окраски пламени. Раскаленным концом
проволоки коснитесь волокна и поместите прилипшее волокно
в пламя.
а) Зеленый цвет пламени указывает на наличие хлора.
Перхлорвиниловое или полихлорвиниловое волокно.
б) Отсутствие зеленого цвета. См. п.2.
2. Пропанон (ацетон) на холоду.
а) Волокно растворяется. Сополимер винилхлорида
с акрилонитрилом.
б) Волокно не растворяется. См. п.3.
3. Концентрированная HNO3 на холоду.
а) Волокно растворяется. Полиакрилонитрильное
волокно.
б) Волокно не растворяется. Полиэфирное волокно.
Напишите формулы использованных реактивов и
волокнообразующего полимера, на основе которого получены
идентифицированные Вами волокна.
Опыт 2. Особенности белковых волокон.
а) Ксантопротеиновая реакция.
В пробирки с белковыми волокнами добавьте азотную
кислоту. Отметьте наблюдаемое изменение окраски. Затем
слейте кислоту и добавьте избыток аммиака. Отметьте
изменение интенсивности окраски.
Небелковые волокна ксантопротеиновой реакции не
дают.
46
б) Открытие серы.
Шерсть в отличие от натурального шелка содержит
значительное количество серы (в составе аминокислоты
цистеин).
При гидролизе шерсти в условиях данного опыта сера
отщепляется в виде сульфида свинца.
Ход определения:
В отдельные пробирки поместите пробы шерсти и
натурального шелка и добавьте к ним по 2-3 мл 10%-ного
раствора гидроксида натрия. Пробирки осторожно нагрейте до
полного растворения волокна. После этого в пробирки
прибавьте по несколько капель ацетата свинца. При наличии
серы
образуется темный осадок сульфида свинца (или
появляется коричневое окрашивание раствора при малом
содержании серы).
47
ВАРИАНТЫ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ
Вариа
нт
1
2
3
4
5
6
7
8
работа
1
1, 3, 4,
5, 17
2, 6, 7,
9, 16
6, 8,10,
11, 12
2, 3, 4,
5, 13а
6,7,10,
11,13в
6,8,9,
11, 13б
3,4,5,
14,17
6,7,8,
11,15
работа
2
1,3,4,6,
8, 14
2,4,6,9,
12, 14
3,4,5,7,
10,15б
1,2,4,7,
11,15а
3,4,6,8,
12,14
2б,
4,5,9,
13, 15б
1,4,6,8,
11,15а
2,4,5,7,
13,15б
Номера опытов
работа работа работа
3
4
5
2,4,6 2, 3а,5, 1, 2, 5,
7
6а
1, 3, 5
1, 2б, 2, 3, 4,
4, 6
7а
3, 5, 7 2а, 3б, 2, 3, 5,
5, 6
7б
2, 5, 6
1, 3в,
1, 2,
3г, 7
6а, 7в
1, 4, 5 2б, 3д,
2, 4,
4, 6
6б, 7б
2, 3, 5
1, 3б,
2, 3,
5, 6
6а, 7а
3, 4, 7
1, 3, 6
3а, 3в,
4, 7
2б, 3д,
4, 6,
48
2, 4,
6б, 7б
1, 2, 5,
7в
работа
6
3,5,6,8
1,4,7б,
9
работа
7
1, 3, 5,
7а
2а, 4,
5, 7б
2б, 4,
5, 7в
1, 5, 6,
7г
2а, 2б,
5, 7б
1,2б, 3,
5, 7а
1, 3, 4,
7а
2, 5,
7а, 9
2а, 5,
6, 7б
3, 4, 5,
7г
2, 4,
7а, 9
1, 3, 5,
7б
3,5,8,9
1,4,6,8
СОДЕРЖАНИЕ
Введение………………………………………………………………… 3
Правила техники безопасности при работе в лаборатории …………. 4
Лабораторная работа № 1. Углеводороды……………………………...6
Лабораторная работа № 2. Галогенпроизводные, спирты, фенолы…12
Лабораторная работа № 3. Альдегиды и кетоны……………………..21
Лабораторная работа № 4. Кислоты…………………………………..24
Лабораторная работа № 5. Жиры. Мыла……………………………...28
Лабораторная работа № 6. Углеводы………………………………….31
Лабораторная работа № 7. Ароматические амины…………………...36
Лабораторная работа № 8. Химические свойства и распознавание
волокон……………………………………42
Варианты лабораторных работ……………………………………… 48
49