Фенолы, их классификация и номенклату

Тема 18.
Фенолы
Содержание темы: Фенолы, их классификация и номенклатура. Особенности
электронного строения фенола. Методы получения фенола. Сравнение химических
свойств фенола со свойствами одноатомных и многоатомных спиртов.
Фенолы — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых
гидроксильные группы связаны с бензольным кольцом.
δ−
δ−
O
δ+
H
δ−
Одна из двух неподеленных электронных пар атома кислорода перекрывается с πэлектронной системой бензольного кольца (р, π-сопряжение). Результат:
•
Повышается электронная плотность в бензольном кольце. Фенол активен в
реакциях замещения: галогенирования, нитрования, поликонденсации. Фенолы
обесцвечивают бромную воду.
•
Фенолы проявляют более сильные кислотные свойства по сравнению с
алифатическими спиртами и реагируют с гидроксидом натрия с образованием феноксида
(фенолята) натрия и воды. Причина кислотности фенолов — стабилизация
отрицательного заряда в фенолят-ионе (р, π-сопряжение).
O
O– + H+
H
Получение фенола
AlCl3
500°C
C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + HCl ; C6H5Cl + NaOH
AlCl3
O2
H+ C H OH + CH CCH
C6H5CH(CH3)2
C6H6 + CH3CH CH2
6 5
3
3
cat R
O
C6H6 + Cl2
Химические свойства фенола
2C6H5OH + 2Na
2C6H5ONa + H2 ; C6H5OH + 7O2
p
HO
C6H5OH + NaOH 2 C6H5ONa + H2O ; C6H5OH + 3H2 cat
C6H5OH + NaHCO3
C6H5ONa + CO2 + H2O
+ 3Br2
H2O
Br
Br
+ 3HBr ;
Br
Домашнее задание для подготовки к занятию:
1.
2.
C6H11OH
OH
OH
OH
6CO2 + 3H2O
OH
O2N
NO2
+ 3H2O
+ 3HNO3
NO2
Проработайте главу 12, §12.2 ОХ и материал лекций.
Замените химические названия формулами, допишите уравнения реакций:
; б) фенол + Na
; в) фенол + Br2(aq)
;
а) фенол + NaOH
; д) феноксид натрия + HCl
;
г) фенол + HNO3
.
е) феноксид натрия + CO2
САРС «Фенолы»
1. Напишите структурные формулы нескольких изомерных фенолов с общей формулой
C8H10O. Назовите эти соединения.
2. Напишите структурные формулы следующих соединений:
2-метилфенол;
3-хлорофенол;
бензол-1,4-диол;
бензол-1,3,5-триол;
2,4,6тринитрофенол.
3. Напишите уравнения соответствующих реакций:
C2H2
C6H6
X
C6H5OH
2,4,6-трибромофенол
CH4
4. Замените химические названия структурными формулами и напишите уравнения
реакций:
бензол
хлоробензол
фенол
2,4,6-тринитрофенол
а) циклогексан
(пикриновая кислота);
C6H5ONa
C6H5OH
Br3C6H2OH
Br3C6H2ONa;
б) C6H5 OH
C6H5CH(CH3 )2
C6H5OH
(O2N)3C6 H2OH.
в) C6H6
5. Предложите реакции, которые могут быть использованы для получения:
а) фенола из ацетата натрия; б) 2,4,6-трибромофенола из н -гексана.
6. Какие из нижеперечисленных веществ будут реагировать с фенолом:
Вr2; KOH; ZnSO4; н-бутан; метанол; уксусная кислота? Напишите уравнения
реакций, укажите условия.
7. Предложите реакции, которые могут быть использованы для отличия фенола от
пропанола-1. Объясните ваш ответ, напишите уравнения реакций.
8. Сравните относительную кислотность глицерина, этанола и фенола. Напишите
уравнения реакций, подтверждающих ваш ответ.
9. 4.7 г фенола смешали со 100 мл водного раствора гидроксида калия с ρ = 1.2 г/мл и
ωKOH = 14%. Рассчитайте массу образовавшегося феноксида калия. (Ответ: 6.6 г)
10. 50 г раствора фенола в толуоле реагирует с избытком бромной воды. При этом
образуется 6.62 г органического продукта. Рассчитайте массовую долю фенола в
исходном растворе. (Ответ: 3.76%).
11. Смесь фенола и ароматического углеводорода общей массой 14.7 г обработали
бромной водой. При этом выпало 33.1 г осадка. Определите формулу углеводорода, если
известно, что молярное отношение фенола к углеводороду равно 2:1. Напишите
структурные формулы изомерных ароматических углеводородов. (Ответ: С8 Н10).
12. Какой объем 9.4%-ного (по массе) раствора фенола в этаноле (плотность 0.9 г/мл)
должен прореагировать с избытком металлического натрия, чтобы выделившимся
водородом можно было полностью каталитически гидрировать 2.56 л (н.у.) ацетилена.
(Ответ: 24.4 мл).