Document 4854212

advertisement
В 1834 г немецкий химик- органик
Фридлиб Фердинанд Рунге
обнаружил в продуктах перегонки
каменноугольной смолы белое
кристаллическое вещество с
характерным запахом
Фридлиб Фердинанд Рунге
Каменноугольная смола
Огюст Лоран
Фредерик Жерар
В 1842 г Огюст Лоран определил сосав этого вещества. Оно
обладало выраженными кислотными свойствами и было
производным открытого незадолго до этого бензола.
О.Лоран назвал бензол феном, поэтому новая кислота
получила название фениловой. Друг Лорана Шарль
Фредерик Жерар считал полученное вещество спиртом и
предложил назвать его фенолом.
Джозеф Листер
В конце XIX века шотландский врач
Джозеф Листер провел первую антисептическую
операцию, использовав в качестве химических
веществ, вызывающих гибель микробов, водный
раствор фенола – «карболовую кислоту».
Последователь Пастера, Листер утверждал, что
все послеоперационные осложнения и заражения
ран происходят вследствие попадания живых
организмов, являющихся возбудителями
инфекций. Впоследствии от фенола пришлось
отказаться из-за его способности вызывать
сильные ожоги тканей. Его вытеснили производные
фенола – более эффективные и менее
раздражающие кожу.
Раствор 30 г фенола в 3,5 воды уничтожает большинство
бактерий за 5 минут
Фенолы – это производные ароматических
углеводородов, в которых один или несколько
атомов водорода бензольного кольца замещены
на гидроксильные группы
ОН
ОН
СН3
Фенол
2-метилфенол
(орто-крезол)
Одноатомные фенолы
он
он
ОН
он
Гидрохинон
Пирогалол
Многоатомные фенолы
ОН
Строение молекулы фенола
δ-
О
δ-
Н
δГидроксильная группа влияет на бензольное кольцо,
увеличивая электронную плотность в орто- и
параположениях цикла
Бензольное кольцо увеличивает полярность связи
О-Н гидроксильной группы, усиливая ее кислотные
свойства
Физические свойства фенола
Фенол (от греч. pyaino – освещаю и лат. oleum
– масло) – твердое, низкоплавкое(температура
плавления + 420С) вещество, очень
гигроскопичное, без цвета,(окисляясь на
воздухе – розовое), с сильным характерным
запахом, плохо растворим в холодной воде,
но неограниченно растворяется в ней при
температуре выше 660
Ядовит!
Применение фенола
Синтетическое
волокно –
капролактам
Медицинские
препараты
Красители
Применение фенола
Пестициды
Фенолформаль
дегидные
смолы –
пластмассы
Моющие средства
Download