ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
реклама
ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПРЕДПОСЫЛКИ ВОЗНИКНОВЕНИЯ ТЕОРИИ НЕОБХОДИМОСТЬ ВОЗНИКНОВЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ 1. Накопление фактического материала. «Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть» Ф. Вёлер (1835 г) НЕОБХОДИМОСТЬ ВОЗНИКНОВЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ 2. Развитие промышленности. НЕОБХОДИМОСТЬ ВОЗНИКНОВЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ 3. Несоответствие валентности элементов в органических соединениях. IV I CH4 III I C2H6 ? I C3H8 НЕОБХОДИМОСТЬ ВОЗНИКНОВЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ 4. Необходимость теоретического объяснения некоторых явлений, например, изомерии. Одна формула – одно вещество (например, Н2О – вода) Но, С2Н6О – 2 вещества (этиловый спирт, диметиловый эфир) С10Н22 – 75 веществ, С20Н44 – 366 319 НАУЧНЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ, ПОЛОЖЕННЫЕ В ОСНОВУ ТЕОРИИ НАУЧНЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ, ПОЛОЖЕННЫЕ В ОСНОВУ ТЕОРИИ 1. Утверждение атомно-молекулярного учения, определение понятия атомного веса, а также молекулы и атома. (Съезд химиков в Кáрлсруэ, 1860 г.) Было установлено, что молекула — это наименьшее количество вещества, вступающее в реакции и определяющее физические свойства, а атом — наименьшее количество элемента, содержащееся в молекулах НАУЧНЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ, ПОЛОЖЕННЫЕ В ОСНОВУ ТЕОРИИ 2. Установление понятия «валентность». (Эдуард Франклэнд, 1853 г.) НАУЧНЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ, ПОЛОЖЕННЫЕ В ОСНОВУ ТЕОРИИ 3. Обоснование четырёхвалентности углерода в органических соединениях. (Фридрих Кекуле, Адольф Кольбе 1858 г.) НАУЧНЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ, ПОЛОЖЕННЫЕ В ОСНОВУ ТЕОРИИ 4. Идея о соединении атомов углерода в цепи. (Фридрих Кекуле, Арчибальд Купер; 1857 г.) ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА, 1861г Химическое строение – порядок соединения атомов в молекуле. Химическое строение веществ показывают при помощи структурных формул: А) развернутой Н Н Н Н – С – С – С- Н Н Н Н Б) сокращенной СН3 – СН2 – СН3 ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1. Атомы в молекулах органических веществ соединены между собой химическими связями в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Углерод в органических соединениях всегда четырёхвалентен. СН3 – СН2 – СН3 СН3 – СН2 СН3 1 2 3 4 СН3 СН2 СН2 СН3 2 1 СН3 4 СН3 СН2 СН2 СН3 1 1 3 1 3 2 4 СН3 СН2 СН2 СН3 4 СН3 СН3 4 СН3 1 2 3 3 4 4 СН3 СН2 СН2 СН3 СН2 СН3 ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 2. Свойства органических соединений зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения молекулы. БУТАН (tкип = 0,50С) С4Н10 Изомеры – вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав молекулы, но различное строение и, следовательно, различные свойства ИЗОБУТАН (tкип = 11,70С) 1 2 С Н3 С Н2 3 С Н2 4 С Н3 н - бутан 1 2 С Н3 С Н 3 С Н3 С Н3 2 - метилпропан С ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 3. Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят и химические свойства соединений. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства ЗНАЧЕНИЕ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ: дала возможность классифицировать органические вещества; позволила систематизировать весь накопившийся материал и обобщить достижения в области органической химии; позволила теоретически предвидеть существование неизвестных веществ, найти пути их синтеза. РАЗВИТИЕ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ РАЗВИТИЕ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ Стереохимия – учение о пространственном строении молекул. Учение об электронном строении атомов (позволило понять природу химической связи атомов, сущность взаимного влияния атомов, объяснить причину проявления химических свойств). СОВРЕМЕННАЯ ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ
