C–S S(II) СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ степень окисления: S(II), S(IV), S(VI) R–S–H тиолы или тиоспирты R–S–R тиоэфиры Ph–S–H тиофенолы R–S–S–R диалкилдисульфиды тиокарбонильные соединения Тиокарбоновые кислоты сульфоксиды S(IV), S(VI) сульфоновые кислоты сульфоны Номенклатура Тиоэфиры Тиолы R-SH название соответствующего углеводорода (но не радикала) + «тиол» бутантиол R–S–R название радикала (но не углеводорода ) + «сульфид» 6 7 5 4 3 2 1 этилбутилсульфид бутилтиол 3-тиагептан этанбутансульфид Сульфоксиды R2S=O названий двух радикалов + «сульфоксид» изопропилизоамилсульфоксид Сульфоны R–SO2–R название радикала (но не углеводорода ) + «сульфон» метилпропилсульфон Получение сераорганических соединений Химические свойства серосодержащих соединений Тиолы – слабые кислоты Окисление Мягкие окислители Сильные окислители Реакции катализируемые Н+ степень окисления серы VI Взаимодействие с производными карбоновых кислот Тиоэфиры подобно своим аналогам простым эфирам, могут образовывать донорно-акцепторные связи Сульфоксиды R2S=O – промежуточные структуры между тиоэфирами и сульфонами Окисление тиоэфиров Слабые окислители Сходство с карбонильными соединениями Сильные окислители S легко менять степень окисления. Если присоединения амина проводить в присутствии окислителей, то получаются сульфоксимиды, сера переходит в состояние S(VI) Сульфоновые кислоты представляют собой сильные кислоты, сравнимые с серной, они реагируют с неорганическими основаниями, образуя водорастворимые соли сульфоновых кислот – сульфонаты Хлорирование сульфоновых кислот Восстановление сульфоновых кислот Ароматические сульфоновые кислоты. Реакции SN Взаимодействие с простыми эфирами Тиолы Метантиол CH3SH - газообразное соединение менее 10–8 мг/л Тиоэфиры не обладают запахом и не токсичны галогенпроизводные ядовиты «Иприт» (ClCH2CH2)2S бутантиол CH3CH2CH2CH2SH содержание серы достигает 6–8% Дополнительная стадия очистки нефти Сераорганические соединения биологического происхождения Аминокислота метионин незаменимая аминокислота Суточная потребность для человека 2,5–3 г Используется для синтеза адреналина аминокислоты цистеина БИОТИН (витамин Н) класса сульфоксидов алиин биологических катализаторов (ферментов) тиоэфир диаллилсульфид (CH2=CHCH2)2S диаллилдисульфид CH2=CHCH2S–SCHCH2=CH2 и сульфоксид-сульфид – аллицин CH2=CHCH2S(О)–SCHCH2=CH2 S-содержащие компоненты чеснока снижают уровень холестерина в крови, тормозят протекание онкологических процессов, защищают печень от токсинов Свойство тиолов «гасить» свободные радикалы нашло применение в создании радиопротекторов – веществ, защищающих от радиоактивного излучения. Для этих целей используют различные аминотиолы и их производные, например, H2N(CH2)nSH диметилсульфоксид (CH3)2S=O На основе сераорганических соединений, содержащих дисульфидные группировки –S–S–, созданы полимеры – полисульфидные каучуки Из солей сульфоновых кислот – сульфонатов изготавливают все современные порошкообразные и жидкие cинтетические моющие средства Сераорганические соединения входят в состав многих современных лекарственных средств, среди них самую большую группу образуют сульфаниламидные препараты – производные сульфоновой кислоты. красный пронтозил Необходима для роста микроорганизмов, без этой кислоты бактерии не могут размножаться