Серосодержащие соединения

C–S
S(II)
СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
степень окисления: S(II), S(IV), S(VI)
R–S–H
тиолы или тиоспирты
R–S–R
тиоэфиры
Ph–S–H
тиофенолы
R–S–S–R
диалкилдисульфиды
тиокарбонильные соединения
Тиокарбоновые кислоты
сульфоксиды
S(IV), S(VI)
сульфоновые кислоты
сульфоны
Номенклатура
Тиоэфиры
Тиолы
R-SH
название соответствующего
углеводорода (но не радикала) + «тиол»
бутантиол
R–S–R
название радикала (но не углеводорода )
+ «сульфид»
6
7
5
4
3
2
1
этилбутилсульфид
бутилтиол
3-тиагептан
этанбутансульфид
Сульфоксиды
R2S=O
названий двух радикалов + «сульфоксид»
изопропилизоамилсульфоксид
Сульфоны
R–SO2–R
название радикала (но не углеводорода ) + «сульфон»
метилпропилсульфон
Получение сераорганических соединений
Химические свойства серосодержащих соединений
Тиолы – слабые кислоты
Окисление
Мягкие окислители
Сильные окислители
Реакции катализируемые Н+
степень
окисления серы VI
Взаимодействие с производными
карбоновых кислот
Тиоэфиры подобно своим аналогам
простым эфирам, могут образовывать
донорно-акцепторные связи
Сульфоксиды R2S=O – промежуточные структуры
между тиоэфирами и сульфонами
Окисление тиоэфиров
Слабые окислители
Сходство с карбонильными соединениями
Сильные окислители
S легко менять степень окисления. Если присоединения
амина проводить в присутствии окислителей, то получаются
сульфоксимиды, сера переходит в состояние S(VI)
Сульфоновые кислоты представляют собой сильные кислоты, сравнимые с серной, они
реагируют с неорганическими основаниями, образуя водорастворимые соли сульфоновых
кислот – сульфонаты
Хлорирование сульфоновых кислот
Восстановление сульфоновых кислот
Ароматические сульфоновые кислоты. Реакции SN
Взаимодействие с простыми эфирами
Тиолы
Метантиол CH3SH - газообразное соединение
менее 10–8 мг/л
Тиоэфиры
не обладают запахом и не токсичны
галогенпроизводные
ядовиты «Иприт»
(ClCH2CH2)2S
бутантиол CH3CH2CH2CH2SH
содержание серы достигает 6–8%
Дополнительная стадия очистки нефти
Сераорганические соединения биологического происхождения
Аминокислота метионин
незаменимая аминокислота
Суточная потребность для человека 2,5–3 г
Используется для синтеза адреналина аминокислоты цистеина
БИОТИН (витамин Н)
класса сульфоксидов
алиин
биологических катализаторов (ферментов)
тиоэфир диаллилсульфид
(CH2=CHCH2)2S
диаллилдисульфид CH2=CHCH2S–SCHCH2=CH2 и
сульфоксид-сульфид – аллицин CH2=CHCH2S(О)–SCHCH2=CH2
S-содержащие компоненты чеснока снижают уровень
холестерина
в
крови,
тормозят
протекание
онкологических процессов, защищают печень от
токсинов
Свойство тиолов «гасить» свободные радикалы
нашло применение в создании радиопротекторов –
веществ,
защищающих
от
радиоактивного
излучения. Для этих целей используют различные
аминотиолы и их производные, например,
H2N(CH2)nSH
диметилсульфоксид (CH3)2S=O
На основе сераорганических соединений, содержащих
дисульфидные группировки –S–S–, созданы полимеры –
полисульфидные каучуки
Из солей сульфоновых кислот – сульфонатов изготавливают
все современные порошкообразные и жидкие cинтетические
моющие средства
Сераорганические соединения входят в состав многих современных лекарственных средств, среди них
самую большую группу образуют сульфаниламидные препараты – производные сульфоновой кислоты.
красный пронтозил
Необходима для роста микроорганизмов,
без этой кислоты бактерии не могут размножаться