4026 Синтез 2-хлор-2-метилпропана (трет-бутилхлорида) из трет-бутанола Классификация
advertisement
NOP 4026 http://www.oc-praktikum.de Синтез 2-хлор-2-метилпропана (трет-бутилхлорида) из трет-бутанола OH + HCl Cl H2O C4H9Cl C4H10O (74.1) + (92.6) (36.5) Классификация Типы реакций и классы веществ Нуклеофильное замещение Хлоралканы, спирты Методы работы Перемешивание с помощью магнитной мешалки, перегонка на колонке, фильтрование, применение ледяной охлаждающей бани, нагревание на масляной бане Методика (размер загрузки 10 ммоль) Оборудование Двугорлая колба на 10 мл, обратный холодильник, барботер, магнитная мешалка с подогревом, ледяная баня, делительная воронка, прибор для перегонки, колонка Вигро на 10 см. Вещества трет-бутанол (т.кип. 82-83 °C) хлороводородная кислота (конц., 36%) Хлорид натрия Сульфат натрия для осушки 741 мг (0,950 мл, 10,0 ммоль) 3,04 г (2,56 мл, 30,0 ммоль) Реакция 3,0 г (2,6 мл, 30 ммоль) концентрированной соляной кислоты помещают в двугорлую колбу на 10 мл, оснащенную магнитной мешалкой и обратным холодильником, соединенным с барботером (наполненным керосином). Смесь охлаждают на ледяной бане. При постоянном охлаждении и сильном перемешивании прибавляют 741 мг (0,950 мл, 10,0 ммоль) трет-бутанола. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. 1 Сентябрь 2008 NOP http://www.oc-praktikum.de Выделение продукта К реакционной смеси прибавляют хлорид натрия до тех пор, пока водная фаза не станет насыщенной. Фазы разделяют в делительной воронке, органическую фазу сушат с помощью сульфата натрия. Осушитель отфильтровывают, а сырой продукт перегоняют через колонку Вигро длиной 10 см при нормальном давлении, получают только одну фракцию продукта. Выход: 639 мг (6,90 ммоль, 69%); т.кип. 50-52°C, бесцветная жидкость; n 20 D = 1,384. Комментарии В сыром продукте можно обнаружить небольшое количество непрореагировавшего трет-бутанола. После перегонки обнаруживается совсем небольшое количество побочных продуктов (< 5%). В реакции образуется небольшое количество изобутена. Организация сбора и удаления отходов Утилизация отходов Отход Водные фазы Кубовый остаток Сульфат натрия Тип емкости для слива Смеси растворитель-вода, содержащие галогены Органические растворители, содержащие галогены Твердые отходы, не содержащие ртути Время 4 часа Перерыв Перед перегонкой Степень сложности Легкая Методика (размер загрузки 100 ммоль) Оборудование Трехгорлая колба на 100 мл, обратный холодильник, барботер, магнитная мешалка с подогревом, ледяная баня, делительная воронка, прибор для перегонки, колонка Вигро на 10 см. Вещества трет-бутанол (т.кип. 82-83 °C) хлороводородная кислота (конц., 36%) Хлорид натрия Сульфат натрия для осушки 7,41 г (9,50 мл, 100 ммоль) 30,4 г (25,6 мл, 300 ммоль) 2 Сентябрь 2008 NOP http://www.oc-praktikum.de Реакция 30,4 г (25,6 мл, 300 ммоль) концентрированной соляной кислоты помещают в трехгорлую колбу на 100 мл, оснащенную магнитной мешалкой и обратным холодильником, соединенным с барботером (наполненным керосином). Смесь охлаждают на ледяной бане. При постоянном охлаждении и сильном перемешивании прибавляют 7,41 г (9,50 мл, 100 ммоль) трет-бутанола. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Выделение продукта К реакционной смеси прибавляют хлорид натрия до тех пор, пока водная фаза не станет насыщенной. Фазы разделяют в делительной воронке, органическую фазу сушат с помощью сульфата натрия. Осушитель отфильтровывают, а сырой продукт перегоняют через колонку Вигро длиной 10 см при нормальном давлении, получают только одну фракцию продукта. Выход: 7,60 г (82,1 ммоль, 82%); т.кип. 50-52°C, бесцветная жидкость; n 20 D = 1,3858. Комментарии В сыром продукте можно обнаружить небольшое количество непрореагировавшего трет-бутанола. После перегонки обнаруживается совсем небольшое количество побочных продуктов (< 5%). В реакции образуется небольшое количество изобутена. Организация сбора и удаления отходов Утилизация отходов Отход Водные фазы Кубовый остаток Сульфат натрия Тип емкости для слива Смеси растворитель-вода, содержащие галогены Органические растворители, содержащие галогены Твердые отходы, не содержащие ртути Время 4 часа Перерыв Перед перегонкой Степень сложности Легкая 3 Сентябрь 2008 NOP http://www.oc-praktikum.de Методика (размер загрузки 1 моль) Оборудование Трехгорлая колба на 500 мл, обратный холодильник, барботер, магнитная мешалка с подогревом, ледяная баня, делительная воронка, прибор для перегонки, колонка Вигро на 10 см. Вещества трет-бутанол (т.кип. 82-83 °C) хлороводородная кислота (конц., 36%) Хлорид натрия Сульфат натрия для осушки 74,1 г (95,0 мл, 1,00 моль) 304 г (256 мл, 3,00 моль) Реакция 304 г (256 мл, 3,00 моль) концентрированной соляной кислоты помещают в двугорлую колбу, оснащенную магнитной мешалкой и обратным холодильником, соединенным с барботером (наполненным керосином). Смесь охлаждают на ледяной бане. При постоянном охлаждении и сильном перемешивании прибавляют 74,1 г (95,0 мл, 1,00 моль) трет-бутанола. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Выделение продукта К реакционной смеси прибавляют хлорид натрия до тех пор, пока водная фаза не станет насыщенной. Фазы разделяют в делительной воронке, органическую фазу сушат с помощью сульфата натрия. Осушитель отфильтровывают, а сырой продукт перегоняют через колонку Вигро длиной 10 см при нормальном давлении, получают только одну фракцию продукта. Выход: 78,1 г (843 ммоль, 84%); т.кип. 50-52°C, бесцветная жидкость; n 20 D = 1,384. Комментарии В сыром продукте можно обнаружить небольшое количество непрореагировавшего трет-бутанола. После перегонки обнаруживается совсем небольшое количество побочных продуктов (< 5%). В реакции образуется небольшое количество изобутена. Организация сбора и удаления отходов Утилизация отходов Отход Водные фазы Кубовый остаток Сульфат натрия Тип емкости для слива Смеси растворитель-вода, содержащие галогены Органические растворители, содержащие галогены Твердые отходы, не содержащие ртути 4 Сентябрь 2008 NOP http://www.oc-praktikum.de Время 5 часов Перерыв Перед перегонкой Степень сложности Легкая Анализ Мониторинг реакции с помощью ИК_спектроскопии Отбирают из реакционной смеси 1 г органической фазы и перегоняют через короткий перегонный аппарат. Дистиллат используют для ИК спектроскопии неразбавленным. Отсутствие полосы ОН-групп при примерно 3400 см-1 означает, что реакция завершена. 5 Сентябрь 2008 NOP http://www.oc-praktikum.de 1 H ЯМР спектр сырого продукта (300 МГц, CDCl3) 1 H ЯМР спектр очищенного продукта (300 МГц, CDCl3) Cl δ (ppm) Мультиплетност ь 1,62 s Число H Отнесение 9 CH3 Спектр 1H ЯМР сырого продукта содержит сигнал метильных групп трет-бутанола при 1,27 ppm. 6 Сентябрь 2008 NOP http://www.oc-praktikum.de 13 C ЯМР спектр сырого продукта (75,5 МГц, CDCl3) 13 C ЯМР спектр очищенного продукта (75,5 МГц, CDCl3) Cl δ (ppm) 67,25 34,43 76,5-77,5 Отнесение C-CH3 CH3 Растворитель Спектр ЯМР 13C сырого продукта содержит сигнал метильных групп трет-бутанола при 31,3 ppm. 7 Сентябрь 2008 NOP http://www.oc-praktikum.de ИК спектр очищенного продукта (пленка) cm-1 (cм-1) 2982, 2868 1457 811 Отнесение C-H-связь, алкан C-H-деформационные колебания C-Cl-связь 8 Сентябрь 2008
