Синтез 4- н -3,1- бензотиазинов через реакцию

Молодежная научная школа-конференция.
Д226
СИНТЕЗ 4-Н-3,1-БЕНЗОТИАЗИНОВ ЧЕРЕЗ РЕАКЦИЮ
ОТЩЕПЛЕНИЯ ФУРАНОВОГО ЦИКЛА
Циунчик Ф.А., Абаев В.Т., Бутин А.В.
Кубанский государственный технологический университет,
350010 г. Краснодар, ул. Московская, 2. E-mail: nemol@kubstu.ru
В органическом синтезе широко используется реакция протолитического раскрытия
фуранового цикла [1,2], которая протекает через предварительное протонирование фурана.
Протонирование приводит к промежуточному образованию фураниевого катиона и в ряде
случаев может сопровождаться отщеплением фуранового цикла. Однако последняя реакция
пока не нашла широкого применения в синтетической практике. Тем не менее, она может
быть полезна, что отражено в нескольких публикациях [3-6]. В частности, мы уже сообщали
о синтезе 4Н-3,1-тиазинов из 2-изотиоционатоарилдифурилметанов на нескольких примерах
[7].
К настоящему времени эта реакция изучена нами на большом числе примеров.
S
+
H
C
H
N
R
R
R"
O
R'
N
S
O
+
R'
O
R"
O
R"
R"
H
R
N
O
S
R'
+
O
R"
R"
R
+
-H
N
O
R"
S
R'
O
R"
R = R’ = H; R = R’ = OMe; R = R’ = OCH2O; R = R’ = OCH2CH2O; R = Br, R’ = H; R” = Me, Et, t-Bu.
Предполагаемый механизм протекающих превращений приведен на схеме.
[1] Бутин А.В., Абаев В.Т. Изв. АН. Серия Хим., 2001, 1436.
[2] Piancatelli G., D’Auria M., D’Onofrio F., Synthesis 1994, 867.
[3] Усова Е.Б., Лысенко Л.И., Крапивин Г.Д., Кульневич В.Г. ХГС, 1996, 639.
[4] Бутин А.В., Строганова ТА., Кульневич В. Г. ХГС, 1996, 175.
[5] Bender J.A., Daves S., West F.G. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2051.
[6] Stroganova T.A., Butin A.V., Sorotskaya L.N., Kul’nevich V.G., Arkivoc, 2000, 1, 641.
[7] Butin A.V., Abaev V.T., Stroganova T.A., Gutnov A.V., Molecules, 1997, 2, 62.
"Актуальные проблемы органической химии". Новосибирск 2003