Д225 Молодежная научная школа-конференция. НОВЫЕ ДАННЫЕ О СИНТЕЗЕ ИНДОЛОВ ЧЕРЕЗ РЕАКЦИЮ РЕЦИКЛИЗАЦИИ ФУРАНОВОГО ЦИКЛА Смирнов С.К., Строганова Т.А., Бутин А.В. Кубанский государственный технологический университет, 350010 г. Краснодар, ул. Московская, 2. E-mail: [email protected] Нами разработан общий подход к синтезу бензаннелированных гетероциклических соединений на основе реакции протолитического раскрытия фуранового цикла в ортозамещенных бензилфуранах [1,2]. Наличие второго фуранового цикла в молекуле исходного бензилфурана зачастую приводит к вторичной реакции циклизации [3-5]. YH X O R' Y H+ X R R R' Y H+ O X R = O R' O R' R' Y = O, NTs, COO, CONCH2Ph В докладе рассматривается влияние амидной группы и заместителя в положении 5 фуранового цикла на ход реакций рециклизации и вторичной циклизации на примере синтеза индолов из 2-аминобензилфуранов. R" NH X O R R' R" N H+ H+ O X R R' R" N + X R = O R' O R' R' R = Alk, Ar, Het; R’ = Me, Et, t-Bu, Ar; R” = Ac, Bz, Ts; X = H, OMe, Hal, NH2 В докладе представлены некоторые реакции модификации 2-(3-оксобутил)индолов. Авторы выражают признательность Российскому Фонду Фундаментальных исследований за финансовую поддержку работы (грант № 03-03-32759). [1] Бутин А.В., Абаев В.Т. Изв. АН. Серия Хим., 2001, 1436. [2] Butin A.V., Gutnov A.V., Abaev V.T., Krapivin G.D. Molecules, 1999, 4, 52. [3] Абаев В.Т., Осипова А.А., Бутин А.В., ХГС, 2001, 883. [4] Gutnov A.V., Abaev V.T., Butin A.V., Dmitriev A.S. J. Org. Chem., 2001, 66, 8685. [5] Бутин А.В., Гутнов А.В., Абаев В.Т., Крапивин Г.Д. ХГС, 1998, 883. "Актуальные проблемы органической химии". Новосибирск 2003