Органическая химия Биотехнология, 2 курс Очное отделение

Органическая химия
Биотехнология, 2 курс
Очное отделение
Занятия № 16-17
№16 . Методы синтеза и реакции пятичленных гетероциклов с одним
гетероатомом.
№17. Методы синтеза и реакции шестичленных ароматических
гетероциклов с одним гетероатомом. Лабораторные работы.
Общая цель: Сформировать знания химического строения углеводородов
гетероциклического строения, содержащих один атом азота - пятичленные и
шестичленные гетероциклы, методы их синтеза и химические свойства,
связанные с особенностями строением углеродного скелета.
В лабораторных тетрадях необходимо сделать запись к каждому
занятию по плану:
-Дата
-№ занятия
-Тема занятия
-Основные вопросы темы
-Короткий конспект по изучаемому материалу.
Занятие № 16
Тема: Методы синтеза и реакции пятичленных гетероциклов с одним
гетероатомом.
Основные вопросы
1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, пиррол,
тиофен.
2. Синтез пирролов. Синтез тиофенов.
3. Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических
гетероциклах: нитрование, сульфирование, галогенирование,
формилирование, ацилирование.
4. Индол. Синтез индола и его производных. Реакции электрофильного
замещения
в
пиррольном
кольце
индола:
нитрование,
формилирование, галогенирование.
Занятие № 17
Тема : Методы синтеза и реакции шестичленных ароматических
гетероциклов с одним гетероатомом.
Основные вопросы
1. Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом.
Пиридин и хинолин.
2. Синтез производных пиридина. Синтез хинолина и замещенных
хинолинов из анилинов.
3. Реакции пиридина и хинолина с алкилгалогенидами. Окисление и
восстановление пиридина и хинолина.
4. Реакции электрофильного замещения в пиридине и хинолине:
нитрование, сульфирование, галогенирование. Нуклеофильное
замещение атомов водорода в пиридине и хинолине в реакциях с
амидом натрия и фениллитием.
По ходу занятий студенты работают у доски, выполняют тестовые задания,
работают с карточками СаРС (самостоятельная работа студентов),
используя методические пособия, лекции, справочный материал.
На кафедре используется балльно –рейтинговая система.
Литература:
1. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия. М.,2008г.
2. Органическая химия, под ред. Н.А.Тюкавкиной М.,2008г., т.l.
3. И.А.Братцева, В.И.Гончаров – Биоорганическая химия. учебное
пособие. Ставрополь, 2008г.
4. Лекционный материал.