1. Оптическая изомерия (хиральный центр, энантиомеры

1. Оптическая изомерия (хиральный центр, энантиомеры, рацемическая смесь,
конфигурация).
Проблема: SN2 в алифатическом ряду, обращение конфигурации; конфигурация
протеиногенных аминокислот)
2. Кислоты и основания (понятие бренстедовских кислот и оснований, влияние
строения на силу кислот и оснований, амфотерные органические соединения.
Проблема: кислотно-основные свойства спиртов, фенолов, карбоновых кислот
(алифатических,
ароматических),
аминов
(алифатических,
ароматических),
аминокислоты и сульфамиды – биполярные ионные органические соединения
(цвиттер-ионные соединения).
3. СН-кислоты: карбонильные соединения, малоновый эфир, нитросоединения.
Проблема: реакции, обусловленные СН-кислотностью (альдольная конденсация,
синтез карбоновых кислот с использованием малонового эфира, конденсация
нитросоединений с карбонильными соединениями).
4. Качественные реакции: понятие качественной реакции.
Проблема: идентификация первичных, вторичных, третичных спиртов (проба Лукаса);
идентификация карбонильных соединений (взаимодействие карбонильных соединений
с производными гидразина с реагентом Толленса); идентификация ацильного
фрагмента в молекуле органического соединения (галоформная реакция);
идентификация первичных, вторичных, третичных аминов (проба Хинсберга).
5. Ароматические системы: признаки ароматичности, карбоциклические и
гетероциклические ароматические системы (электронодефицитные и π-избыточные
гетероциклы).
Проблема: типы реакции, характерные для ароматических соединений (SE, SNаром).
6. Реакции галогенирования
6.1.
Формирование связи Сsp3-галоген
Проблема: Синтез галогенидов из спиртов, механизм SN1. Конкурирующее
элиминирование (Е1)
6.2 Формирование связи Сsp2-галоген
Проблема: электрофильное галогенирование в ряду ароматических карбоциклических
и гетероциклических соединений, галогенирующие агенты; реакции диазониевых
солей с галогенидами (р. Зандмейера)
7. Реакции алкилирования
7.1. С-алкилирование (алкилирование ароматических систем)
Проблема: Возможности и ограничения метода алкилирования по Фриделю-Крафтсу,
алкилирующие агенты, механизм реакции. Использование литий органических
соединений для алкилирования гетероциклов.
7.2. О-алкилирование (синтез эфиров по Вильямсону).
Проблема: кинетический и термодинамический контроль при алкилировании фенолов.
7.3. N-алкилирование (получение алифатических аминов)
Проблема: аммонолиз алкилгалогенидов, синтез аминов по Габриэлю, синтез
аминокислот.
8. Реакции гидроксилирования:
8.1 Гидролиз алкилгалогенилов, арилгалогенидов, солей диазония,
эфиров.
Проблема: механизм SN1, SN2, SNаром.
сложных
8.2. Введение гидроксильной группы с использованием реагентов Гриньяра.
Проблема: синтез первичных, вторичных, третичных спиртов методом Гриньяра,
условия проведения реакции, ограничения метода.
9. Реакции AdN по связи C=O
9.2. Присоединение воды, спиртов, бисульфита, синильной кислоты, аминов,
производных гидразина.
Проблема: кислотный катализ реакции AdN по связи C=O .
9.3. Реакция Канниццаро
Проблема: механизм реакции, перекресная реакция Канниццаро.
10. Формирование связи C-N (C- N≡N-, C-N=N-).
10.1 Взаимодействие первичных аминов с азотистой кислотой.
Проблема: реагенты диазотирования и нитрозирования ароматических аминов.
10.2. Реакция азосочетания.
Проблема: типы ароматических субстратов, вступающих в азосочетание, механизм
реакции, практическое использование продуктов азосочетания.
11. Реакции окисления и восстановления.
11.1 Реакции окисления: окисление спиртов до карбонильных соединений и
карбоновых кислот, окисление алкилбензолов до бензойной кислоты.
11.2. Реакции восстановления: восстановление карбонильной и карбоксильной
группы, восстановление нитро- и нитрильной группы до аминогруппы.
11.3. Введение карбонильной группы: ацилирование по Фриделю-Крафтсу
ароматических карбоциклических и гетероциклических соединений.
11.4. Проблема: механизм ацилирования по Фриделю-Крафтсу, влияние
строения субстратов на реакционную способность, ацилирующие агенты.
11.5. Введение аминогруппы расщепление амидной группы по Гофману, р.
Чичибабина
Реакция Кольбе-Шмидта, перегруппировка Фриса, реакция РеймераТимана.