Химия природных и биологически активных соединений Цели и задачи дисциплины Цель дисциплины: изучение химической структуры, химических превращений и биологических функций природных органических соединений, которые являются основными компонентами клеток живых организмов; формирование у студентов знаний и умений, позволяющих планировать синтезы различных классов природных соединений и прогнозировать их возможную биологическую активность. Задачи дисциплины: раскрыть ключевую роль нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот в функционировании живой клетки; рассмотреть основные биологические функции нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот; рассмотреть основные экспериментальные и теоретические методы структурнофункционального анализа нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот; проанализировать основные принципы построения нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот; Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины (модуля) Магистры, завершившие изучение данной дисциплины, должны: Знать: основную терминологию и правила построения химических названий нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот по номенклатуре ИЮПАК; физико-химические свойства и методы синтеза нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот; принципы экспериментальных и теоретических методов структурнофункционального анализа нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот. Уметь: устанавливать взаимосвязь различных уровней структурной организации нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот с их биохимическими и биологическими свойствами; решать задачи по данной дисциплине. Быть способным: использовать в познавательной и профессиональной деятельности базовые знания в области органической химии, методов органического синтеза, биоорганической химии, биохимии и основы химической токсикологии; в условиях развития молекулярной биологии, нанотехнологии; использовать полученные навыки работы для решения профессиональных и социальных задач. Владеть компетенциями: Код компетенции Наименование результата обучения ОК-1 Способность ориентироваться в условиях производственной деятельности и адаптироваться в новых условиях ОК-6 ПК-1 ПК-2 ПК-3 Понимание принципов работы и умением работать на современной научной аппаратуре при проведении научных исследований Наличие представления о наиболее актуальных направлениях исследований в современной теоретической и экспериментальной химии (синтез и применение веществ в наноструктурных технологиях, исследования в экстремальных условиях, химия жизненных процессов, химия и экология и другие) Знание основных этапов и закономерностей развития химической науки, понимание объективной необходимости возникновения новых направлений, наличие представления о системе фундаментальных химических понятий и методологических аспектов химии, форм и методов научного познания, их роли в общеобразовательной профессиональной подготовке химиков Владение теорией и навыками практической работы в избранной области химии (в соответствии с темой магистерской диссертации) Краткое содержание Биологическая значимость нуклеозидов, нуклеотидов и их производных. Их структура и свойства. Аминокислоты. Изомерия и номенклатура аминокислот. Кислотно-основные свойства. Реакционная способность. Пептиды и белки. Строение пептидов. Синтез пептидов. Анализ N- и C-концевых аминокислотных остатков. Пространственная структура белков. Простые и сложные белки. Белки и их главные биологические функции. Структура нуклеозидов. Пиримидиновые и пуриновые основания. Номенклатура. Сокращенные обозначения. Углеводные компоненты нуклеозидов. Характер связи углеводного остатка с гетероциклическим основанием. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Размер оксидного кольца моносахарида. Номенклатура, сокращенные формулы нуклеозидов. Конфигурация гликозидного центра. Минорные нуклеозиды. Нуклеозиды с С-гликозидной связью. Псевдоуридин. Структура. Свойства. Гетероциклические основания. Общие представления. Таутомерия. Реакции с электрофильными и нуклеофильными реагентами. Реакции присоединения. Реакции нуклеозидов по экзоциклическим аминогруппам гетероциклических оснований. Реакции по углеводному фрагменту. Замещение атомов водорода в гидроксильных группах углеводного остатка. Окисление. Реакции, в которых затрагиваются остатки гетероциклического основания и углеводный фрагмент. Внутримолекулярное алкилирование нуклеозидов. Легкость образования циклонуклеозидов. Влияние заместителей в углеводном фрагменте нуклеозидов на устойчивость Nгликозидных связей. Механизм гидролиза N-гликозидных связей в пиримидиновых и пуриновых нуклеозидах. Свойства псевдоуридина. Структура нуклеотидов. Номенклатура, изомерия и сокращенные обозначения. Нуклеозид-5-фосфаты. Доказательство структуры. Синтез и свойства. Нуклеозид-3- и 2-фосфаты. Нуклеозидцикло-фосфаты. Нуклеозид-3(2),5-дифосфаты. Их выделение и установление структуры. Свойства нуклеотидов. Реакции по остаткам гетероциклических оснований и пентозы пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов. Общие замечания о структуре мономерных компонентов нуклеиновых кислот.