РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
«УТВЕРЖДАЮ»:
Проректор по учебной работе
_______________________ /Волосникова Л.М./
__________ _____________ 2011 г.
ПЛАНИРОВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
Учебно-методический комплекс. Рабочая программа
для студентов очной формы обучения по направлению 020100.62 «Химия»,
профиль подготовки: «Органическая и биоорганическая химия»
«ПОДГОТОВЛЕНО К ИЗДАНИЮ»:
Автор работы _____________________________/Метелёва Г.П./
«______»___________2011 г.
Рассмотрено на заседании кафедры органической и экологической химии,
«______»___________2011 г. протокол №
Соответствует требованиям к содержанию, структуре и оформлению.
«РЕКОМЕНДОВАНО К ЭЛЕКТРОННОМУ ИЗДАНИЮ»:
Объем 16 стр.
Зав. кафедрой ______________________________/Паничев С.А./
«______»___________ 2011 г.
Рассмотрено на заседании УМК ИМЕНИТ, протокол № _____ от
«____»________2011г.
Соответствует ФГОС ВПО и учебному плану образовательной программы.
«СОГЛАСОВАНО»:
Председатель УМК ________________________/Глухих И.Н./
«______»_____________201__ г.
«СОГЛАСОВАНО»:
Зав. методическим отделом УМУ_____________/Фёдорова С.А./
«______»_____________201__ г.
РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Институт математики, естественных наук и информационных технологий
Кафедра органической и экологической химии
Метелёва Г.П.
ПЛАНИРОВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
Учебно-методический комплекс. Рабочая программа
для студентов очной формы обучения по направлению 020100.62 «Химия»,
профиль подготовки: «Органическая и биоорганическая химия»
Тюменский государственный университет
2011
Метелёва Г.П. «Планирование органического синтеза». Учебнометодический комплекс. Рабочая программа для студентов очной формы
обучения по направлению 020100.62 «Химия», профиль подготовки:
«Органическая и биоорганическая химия». Тюмень, 2011, 16 стр.
Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС
ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю
подготовки.
Рабочая программа дисциплины опубликована на сайте ТюмГУ:
«Планирование органического синтеза» [электронный ресурс] / Режим
доступа: http://www.umk3.utmn.ru., свободный.
Рекомендовано к изданию кафедрой органической и экологической
химии. Утверждено проректором по учебной работе Тюменского
государственного университета.
ОТВЕТСТВЕННЫЙ РЕДАКТОР:
Паничев С.А., д.п.н.,
заведующий кафедрой органической и экологической химии
© Тюменский государственный университет, 2011.
© Метелева Г.П., 2011.
профессор,
1. Пояснительная записка
1.1. Цели и задачи дисциплины
Целью изучения данной дисциплины является формирование глубоких знаний в
области свойств органических соединений и управления их химическим поведением. Для
достижения данной цели необходимо решение следующих задач:
 освоение принципов и конкретных методов планирования органического синтеза;
 изучение химических свойств органических соединений и механизмов их
превращений;
 приобретение умения и навыков в работе с химической литературой в области
органического и нефтехимического синтеза.
1.2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Дисциплина «Планирование органического синтеза» входит в вариативную часть
профессионального цикла (Б.3) учебного плана по направлению 020100.62 «Химия»,
профиль подготовки: «Органическая и биоорганическая химия».
В информационном и логическом планах данная дисциплина последовательно
развивает общий курс «Органическая химия», а также тесно связана с дисциплинами по
выбору «Асимметрический синтез», «Механизмы органических реакций».
Для успешного освоения дисциплины студент должен:
1) знать основные механизмы органических реакций;
2) владеть методами поиска и анализа информации по методам органического и
нефтехимического синтеза;
3) знать основные перспективы и направления развития современной органической
химии и нефтехимии.
Освоение дисциплины «Планирование органического синтеза» необходимо для
изучения последующих дисциплин «Стереохимия», «Структурный анализ органических
соединений», а также для выполнения научно-исследовательской работы в семестре и
выпускной квалификационной работы.
1.3. Компетенции выпускника ООП бакалавриата, формируемые в результате
освоения данной ООП ВПО.
В результате освоения ООП бакалавриата выпускник должен обладать следующими
компетенциями:
ОК-6: Использование
основных
законов
естественнонаучных
дисциплин
в
профессиональной деятельности, применение методов математического анализа и
моделирования, теоретического и экспериментального исследования.
ОК-9: Владение основными методами, способами и средствами получения, хранения,
переработки информации, имение навыков работы с компьютером как средством
управления информацией.
ПК-1: Понимание сущности и социальной значимости профессии, основных перспектив и
проблем, определяющих конкретную область деятельности
ПК-2: Владение основами теории фундаментальных разделов химии (прежде всего
неорганической,
аналитической,
органической,
физической,
химии
высокомолекулярных соединений, химии биологических объектов, химической
технологии)
ПК-3: Способность применять основные законы химии при обсуждении полученных
результатов, в том числе с привлечением информационных баз данных
ПК-4: Владение навыками химического эксперимента, основными синтетическими и
аналитическими методами получения и исследования химических веществ и
реакций
ПК-6: Владение навыками работы на современной учебно-научной аппаратуре при
проведении химических экспериментов
ПК-7: Имение опыта работы на серийной аппаратуре, применяемой в аналитических и
физико-химических исследованиях
ПК-8:
Владение методами
экспериментов
регистрации
и
обработки
результатов
химических
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
 Знать: основные принципы и конкретные приемы планирования органических
синтезов; химические свойства органических соединений, механизмы органических
реакций.
 Уметь: использовать знание химических свойств органических соединений и
механизмов органических реакций для управления синтетическими реакциями,
пользоваться источниками информации, в т.ч. электронными..
 Владеть: практическими методами планирования и проведения органических
синтетических реакций.
Структура и трудоемкость дисциплины.
Семестр — 7. Форма промежуточной аттестации — зачёт. Общая трудоемкость
дисциплины составляет 3 зачетных единицы, 108 часов.
2.
Тематический план.
3.
Таблица 1
Лекции
Семинарские
(практические)
занятия
Лабораторные
занятия
Самостоятельная
работа
Итого часов по теме
Из них в интерактивной
форме
Итого количество баллов
Виды учебной работы и
самостоятельная работа, в
час.
Недели семестра
№
3
4
5
6
7
8
9
10
1
2
-
-
6
8
1
0-10
2
2
-
-
6
8
1
0-10
12
16
2
0-20
Тема
1
1.1
1.2
2.1
2.2
2.3
2
Модуль 1
Цели и задачи
органического синтеза
Критерии оптимального
синтеза
Всего
Модуль 2
Общие принципы
планирования
органического синтеза
Активация реакционных
центров
Защитные группы
Всего
4
3-5
6
-
-
6
12
2
0-10
6
2
-
-
6
8
1
0-10
7
2
10
-
-
6
18
8
28
1
4
0-10
0-30
3.1
3.2
3.3
Модуль 3
Ретросинтетический анализ
основных классов
органических соединений
Стратегия конструктивных
реакций
Стратегия синтеза
циклических соединений
Всего
Итого (часов, баллов):
Из них в интерактивной
форме
8-14
14
12
-
12
38
8
0-30
15-16
4
2
-
6
12
2
0-10
17-18
4
4
-
6
14
2
0-10
22
36
12
18
18
6
-
24
54
-
64
108
-
12
18
18
0-50
0-100
Таблица 2.
другие формы
Информаци
онные
системы и
технологии
электронные
практикум
программы
компьютерног
о
тестирования
комплексные
ситуационные
задания
Технические
формы
контроля
эссе
реферат
тест
лабораторная
работа
ответ на
семинаре
собеседование
коллоквиумы
Модуль 1
1.1
1.2
Всего
Модуль 2
2.1
2.2
2.3
Всего
Модуль 3
3.1
3.2
3.3
Всего
Итого
Письменные работы
Устный опрос
контрольная
работа
№ темы
Итого количество
баллов
Виды и формы оценочных средств в период текущего контроля
0-10
0-10
0-20
0-10
0-10
0-20
0-100-10
0-10
0-30
0-10
0-10
0-10
0-30
0-6
0-2
0-2
0-10
0-60
0-4
0-4
0-4
0-12
0-12
0-6
0-6
0-6
0-18
0-18
0-10
0-30
0-10
0-10
0-50
0-100
0-10
0-10
Таблица 3.
Планирование самостоятельной работы студентов
№
Модули и темы
1.1
Модуль 1
Цели и задачи органического
синтеза
1.2
Критерии оптимального
синтеза
2.1
Всего по модулю 1:
Модуль 2
Общие принципы
планирования органического
синтеза
Виды СРС
обязательные
дополнительные
Работа с
литературой,
источниками
Работа с
литературой,
источниками
Работа с
литературой,
источниками
Самостоятельное
изучение
дополнительной
литературы
Самостоятельное
изучение
дополнительной
литературы
Самостоятельное
изучение
дополнительной
Неделя
семестра
Объем
часов
Кол-во
баллов
1
6
0-10
2
6
0-10
12
0-20
6
0-10
3-5
2.2
Активация реакционных
центров
2.3
Защитные группы
3.1
Всего по модулю 2:
Модуль 3
Ретросинтетический анализ
основных классов
органических соединений
3.2
Стратегия конструктивных
реакций
3.3
Стратегия синтеза
циклических соединений
Решение задач
Работа с
литературой,
источниками
Решение задач
Работа с
литературой,
источниками
Решение задач
литературы
Самостоятельное
изучение
дополнительной
литературы
Самостоятельное
изучение
дополнительной
литературы
Работа
с
литературой,
источниками
Решение задач
Работа
с
литературой,
источниками
Решение задач
Работа
с
литературой,
источниками
Решение задач
Составление
устных
сообщений (по
выбору)
Самостоятельное
изучение
дополнительной
литературы
Самостоятельное
изучение
дополнительной
литературы
6
6
0-10
7
6
0-10
18
0-30
8-14
12
0-30
15-16
6
0-10
17-18
6
0-10
24
54
0-50
0-100
Всего по модулю 3:
ИТОГО:
4.
Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми
(последующими) дисциплинами
№
п/п
1
2
3
4
5.
Наименование
обеспечиваемых
(последующих)
дисциплин
Стереохимия
Структурный анализ
органических
соединений
НИРС в семестре
Выпуская
квалификационная
работа
1.1
Темы дисциплины необходимые для изучения
обеспечиваемых (последующих) дисциплин
1.2
2.1
2.2
2.3
3.1
3.2
3.3
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
…
+
Содержание дисциплины.
Модуль 1
Тема 1.1. Цели и задачи органического синтеза
Цели и задачи органического синтеза. История развития органического синтеза.
Значение органического синтеза для развития органической химии. Проблемы
многостадийного органического синтеза. Многозначность подходов к сложным
синтетическим задачам.
Тема 1.2 Критерии оптимального синтеза
Факторы, определяющие оптимальный синтез. Выход, число стадий, регио- и
стереоселективность, условия реакций. Исходные соединения для синтеза. Проблема
доступности исходных соединений; их устойчивость,
взрывоопасность как критерии оптимального синтеза.
токсичность,
пожаро-
и
Модуль 2
Тема 2.1 Общие принципы планирования органического синтеза (6 часов)
Планирование синтеза от исходных структур (синтетический анализ).
"Иррациональные" синтезы и возможности такой методологии в органическом синтезе.
Ограничения синтетического анализа.
Ретросинтетический анализ. Метод и цели ретросинтетического анализа. Суть
ступенчатой процедуры "разработки от обратного". Важнейшее условие одностадийности
ретросинтетических операций. Стратегическое ядро молекулы, стратегические связи,
ключевые реакции, выявляемые в ходе ретросинтетического анализа. Оценка выхода
целевого соединения и степени риска в многостадийном синтезе. Правила составления
схем синтеза.
Трансформации расчленения. Характеристика ретросинтетической операции
"трансформация
расчленения".
Гетеролитический
характер
"трансформации
расчленения". Синтоны. Синтетические эквиваленты синтонов. Способы обращения
полярности синтонов. Основные принципы стратегии "трансформаций расчленения".
Трансформации изменения функциональных групп (ТИФГ) Назначение этой операции.
Примеры наиболее важных синтетически эквивалентных функциональных групп,
взаимозаменяемых в операциях ТИФГ.
Тема 2.2 Активация реакционных центров
Активация реакционных центров как одно из важнейших условий планирования
оптимального синтеза. Решение проблем региоселективности реакций путем
целенаправленной активации реакционных центров. Методы активации электрофильных
центров. Электрофильный sp3-гибридизованный углеродный атом. Пути формирования
легкоуходящих заместителей у насыщенного углеродного атома. Реактивы ФриделяКрафтса. Сульфонатные и сульфатные группы как вариант активации спиртового
гидроксила. Тозилатные, мезилатные и трифлатные уходящие группы. Активация
альдегидного и кетонного электрофильного центров. Активация ацилирующих реагентов.
Методы активации нуклеофильных центров. Активация -углеродного нуклеофильного
центра в кетонах переводом кетонов в енолят-ионы. Кинетический и термодинамический
контроль в региоселекивном генерировании енолят-анионов. Эфиры енолов как
активированная форма кетонов. Енамины – лучшая форма активации кинетически
контролируемых нуклеофильных центров кетонов. Активация -углеродного
нуклеофильного центра в кетонах путем временного введения вспомогательной
карбалкоксильной группировки в -положение. Ацетоуксусный эфир и его аналоги.
Использование аналогичного подхода к активации -положения в карбоновых кислотах.
Малоновый эфир и его производные. Использование сильных оснований для
формирования двузарядных карбанионов в органическом синтезе.
Тема 2.3 Защитные группы в органическом синтезе
Цель защиты функциональных групп в синтезе. Защита как альтернативный подход
к решению проблем региоселективности синтеза. Критерии идеальной защитной группы.
Необходимость использования различных защит реакционного центра одного типа.
Защита гидроксильной группы в спиртах, защита карбонильной группы альдегидов и
кетонов, частичная и полная защита карбоксильной группы, защита аминогруппы, защита
углерод-углеродной двойной связи, защита С–Н связи в ацетиленах, несимметричных
кетонах, производных бензола.
Модуль 3
Тема 3.1 Ретросинтетический анализ основных классов органических соединений
Ретросинтетический анализ алканов, алкенов, алкинов, аренов. Особенности
ретросинтетического
анализа
алкилбензолов.
Ретросинтетический
анализ
спиртов,сульфидов, простых эфиров, эпоксидов, альдегидов, кетонов и карбоновых
кислот. Ретросинтетический анализ аминов. Ретросинтетический анализ 1,2-, 1,3-; 1,4-;
1,5- и 1,6-дифункциональных соединений.
Тема 3.2 Стратегия конструктивных реакций
Общие принципы формирования углеродного скелета. Реакции наращивания и
укорочения углеродной цепи молекулы. Важнейшие типы конструктивных реакций.
Окислительно-восстановительные конструктивные реакции.
Тема 3.3 Стратегия синтеза циклических соединений
Кинетические и термодинамические особенности процессов получения карбоциклов.
Типовые методы формирования шестичленных, пятичленных и четырехчленных
карбоциклов. Методы генерирования циклопропановых колец. Роль и источники карбенов
в синтезе трехчленных циклов. Стратегия синтеза средних циклов и макроциклов. Способ
высокого разведения. Методы расширения цикла путем расщепления внутренних связей в
полициклах. Ароматизация циклических систем. Реакции циклоприсоединения,
электроциклические процессы, внедрение карбенов по связи С–Н.
6.
Планы семинарских занятий
Тема 3.1. Ретросинтетический анализ основных классов органических соединений
(12 час.). Ретросинтетический анализ алканов, алкенов, алкинов, аренов. Особенности
ретросинтетического анализа алкилбензолов. Ретросинтетический анализ спиртов,
простых эфиров, альдегидов, кетонов и карбоновых кислот. Ретросинтетический анализ
аминов. Ретросинтетический анализ 1,2-, 1,3-; 1,4-; 1,5- и 1,6-дифункциональные
соединения. Порядок введения заместителей как региоспецифический метод синтеза
дизамещенных бензолов. Взаимное превращение групп и использование ориентирующего
эффекта вспомогательной группы в кольце. Защита С–Н связи в ароматическом ряду как
метод региоспецифического синтеза. Методы удаления ориентирующей и защитной
группировок в кольце. Правила региоспецифичного введения третьего заместителя в
бензольное кольцо.
Тема 3.2. Стратегия конструктивных реакций
(2 час.). Общие принципы
формирования углеродного скелета. Реакции наращивания и укорочения углеродной цепи
молекулы. Важнейшие типы конструктивных реакций. Окислительно-восстановительные
конструктивные реакции.
Тема 3.3. Стратегия синтеза циклических соединений (4 часа). Кинетические и
термодинамические особенности процессов получения карбоциклов. Типовые методы
формирования шестичленных, пятичленных и четырехчленных карбоциклов. Методы
генерирования циклопропановых колец. Роль и источники карбенов в синтезе
трехчленных циклов. Стратегия синтеза средних циклов и макроциклов. Методы
расширения цикла. Ароматизация циклических систем. Реакции циклоприсоединения,
электроциклические процессы, внедрение карбенов по связи С–Н.
Типовые контрольные задания по темам семинарских занятий приведены ниже (см.
раздел 9)
7.
Темы лабораторных работ (Лабораторный практикум).
Лабораторный практикум учебным планом не предусмотрен
8.
Примерная тематика курсовых работ
Курсовые работы учебным планом не предусмотрены
9.
Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов.
Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения дисциплины (модуля).
Контроль за выполнением самостоятельной работы студентов осуществляется
посредством письменных опросов на лекциях, оценки выполнения контрольных задач.
Примерные контрольные задачи для текущего контроля
1. Произвести расчленение указанных соединений.
O
2) Cl
1) Cl
3) Cl
4) Cl
Cl
Какой общий нуклеофильный синтон возникает при этом? Какой ему соответствует
синтетический эквивалент? Используя его, напишите схемы синтеза указанных
соединений.
2. Напишите синтетические эквиваленты для следующих пар синтонов:
1)
–
+
2)
–
+
4)
+
COOH
–
COOH
O
O
5)
–
+
3)
+
O
–
6)
O
–C
+C
H
H
3. Пользуясь таблицей нуклеофильных синтонов и их синтетических эквивалентов,
укажите, какие из них будут алкилироваться бромистым аллилом? Напишите
соответствующие реакции и укажите условия их осуществления. Какие из синтетических
эквивалентов нуклеофильных синтонов, приведенных в таблице, не будут алкилироваться
бромистым аллилом и почему?
4. Выполнить то же задание, что и в предыдущей задаче для бромбензола. С чем связана
трудность или невозможность протекания некоторых реакций, осуществимых для
бромистого аллила.
5. Составить план синтеза следующих соединений:
O
2)
1)
3)
OH
O
O
4)
O
O
5)
HO
OC H
2 5
OH
6. Произведите расчленение продуктов реакции Дильса-Альдера. Из найденных
соединений-предшественников получите приведенные содинения:
OMe
OPO(OEt)2
1)
COOCH3
2)
O
Ph
Ph
H3COOC
COOCH3
3)
COOCH3
7. Основываясь на механизме реакции ацилирования ароматических соединений,
произведите расчленение и напишите реакцию получения следующих ароматических
кетонов:
O
O
3)
2)
1)
O
OC H
3
NO2
8. Почему из всех возможных расчленений только одно является приемлемым? В
соответствии с выбранным вами расчленением напишите реакцию получения этого
соединения.
CO2C2H5
CO2C2H5
9. Используя ретросинтетический анализ, составьте план синтеза следующих
соединений:
D
1)
2)
PhCH2Ph
3)
10. Используя ретросинтетический анализ, составьте план синтеза следующих алкенов:
1)
2)
3)
4)
11. Учитывая, что алкены являются ближайшими предшественниками гликолей и
эпокисей, составьте план синтеза следующих соединений:
1)
2)
OH
3)
O
Cl
OH
OH
OH
12. Составьте план синтеза следующих соединений:
2)
1)
3)
4)
Ph
Cl
13. Составьте план синтеза следующих ароматических соединений:
OCH3
NO2
1)
2)
NO2
3)
Br
Br
F
Br
COOH 5)
4)
CN
6)
Cl
J
14. Используя трансформации расчленения
составьте план синтеза следующих спиртов:
OH
1)
2)
OH
и изменения функциональных групп,
Ph
3)
OH
4)
OH
15. Произведите предпочтительное расчленение и на этом основании составьте план
синтеза следующих эфиров:
S
1) Cl
O
CO2H 2)
3)
4)
O
O
Cl
Cl
16. Напишите реакцию самоконденсации ацетона. Какой нуклеофильный синтон
возникает при этом расчленении продукта реакции? То же задание выполните для
ацетальдегида.
17. Получите метилизобутилкетон, используя ацетоуксусный эфир. Расчлените этот кетон
соответственно способу его получения. Какой нуклеофильный синтон
при этом
получается? Какой синтетический эквивалент для этого использовали?
18. Наметьте целесообразные трансформации и на основании этого составьте план
синтеза следующих соединений:
O
O
1)
2)
4)
3)
OC2H5
NOH
OC2H5
19. Составьте план синтеза следующих соединений:
COOH
1)
COOH
OH
2)
3)
O
OC2H5
20. Составьте план синтеза следующих производных карбоновых кислот:
CONH2
O
1)
3)
O 2)
O
NO2
O
O
O
4)
N
O
21. Для следующих соединений составьте план синтеза:
N(C2H5)
1) HO
N
NH2
OH 2) Cl
3) NH2
H
22. Составьте план синтеза следующих 1,2-дифункциональных соединений:
O
O
1)
OH
O
2)
Ph
Ph
O
O
COOH
4) H2N
3) Ph
Ph
O
23. Приведите расчленение следующих соединений (на основе этого напишите реакцию
их получения из ближайших соединений-предшественников):
O
CHO
1)
O
2)
OH
OC2H5
OH
3)
OC2H5
24. При анализе приведенного соединения как 1,3-дикетона возникают два способа
расчленения. Выберите предпочтительное расчленение и на основании этого напишите
синтез из ближайших соединений-предшественников.
O
O
Ph
25. Составьте план синтеза следующих 1,3-дифункциональных соединений:
O
1) Ph
NO2 3)
2) Ph
COOH
O
CO2CH3 4)
CN
26. Составьте план синтеза следующих 1,4-дифункциональных соединений:
OH
OH
2)
1)
3)
O
O
27. Произведите расчленение С-С связи в следующих 1,5-дикарбонильных соединениях и
напишите на основании этого их синтез из ближайших соединений-предшественников:
O
1)
O
O
OCH3 2) Ph
O
O
O
3) Ph
Ph
28. Составьте план синтеза следующих 1,6-дифункциональных соединений:
1) CHO(CH2)4CHO
2) NH2CO(CH2)4CONH2
Контрольные вопросы к зачету
1. Цели и задачи органического синтеза.
2. Синтез как метод, поиск и инструмент исследования.
3. Исторический аспект развития органического синтеза.
4. Стратегия органического синтеза.
5. Условия идеального синтеза.
6. Основные характеристики синтетического метода.
7. Проблема селективности органических реакции.
8. Пиковые и плосковершинные реакции.
9. Основные типы синтезов (очевидные, стандартные, сложные).
10. Рациональные и иррациональнае синтезы.
11. Общие принципы планирования органического синтеза.
12. Основные виды трансформаций.
13. Трансформации расчленения. Синтоны и синтетические эквиваленты.
14. Нуклеофильные синтоны.
15. Электрофильные синтоны.
16. Обращение полярности синтона.
17. Трансформации введения, изменения и удаления функциональных групп.
18. Защита функциональных групп.
19. Общие принципы ретросинтетического аналиа.
20. Ретросинтетический анализ алканов.
21. Ретросинтетический анализ алкенов.
22. Основные трансформации алкенов.
23. Ретросинтетический анализ алкинов.
24. Ретросинтетический анализ ароматических соединений
25. Ретросинтетический анализ спиртов.
26. Ретросинтетический анализ простых эфиров.
27. Ретросинтетический анализ сульфидов.
28. Ретросинтетический анализ эпоксидов.
29. Ретросинтетический анализ альдегидов.
30. Ретросинтетический анализ кетонов
31. Ретросинтетический анализ карбоновых кислот.
32. Основные трансформации карбоновых кислот и их производных.
33. Ретросинтетический анализ аминов.
34. Ретросинтетический анализ 1,2-дифункциональных соединений.
35. Ретросинтетический анализ 1,3-дифункциональных соединений.
35. Ретросинтетический анализ 1,4-дифункциональных соединений.
36. Ретросинтетический анализ 1,5-дифункциональных соединений.
37. Ретросинтетический анализ 1,6-дифункциональных соединений.
Образовательные технологии.
В соответствии с требованиями ФГОС ВПО по направлению подготовки для
реализации компетентностного подхода предусматривается использование в учебном
процессе следующих активных и интерактивных форм образовательных технологий:
лекционные чтения и семинарские занятия, внеаудиторная работа, модульное обучение с
использованием информационных технологий (электронные ресурсы), мастер-классы
специалистов в области органического и нефтехимического синтеза.
10.
Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины.
11.
11.1.
Основная литература:
1. Бочков А.Ф., Смит В.А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство. М.:
Мир, 2001.
2. Смит В.А., Димман А.Д. Основы современного органического синтеза. М.: Бином,
2008.
3. Мандельштам Т.В. Стратегия и тактика органического синтеза. Л. : Изд. ЛГУ. 1989.
1.
2.
3.
4.
11.2. Дополнительная литература
Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.:, Мир, 2004.
Ласло П. Логика органического синтеза. Т. 1, 2. М.:, Мир, 1998.
Маки Р., Смит Л. Путеводитель по органическому синтезу. М.:, Мир, 1985.
Репинская И.Б. Ретросинтетический подход к планированию синтеза органических
соединений. Новосибирск. Изд. НГУ. 1989.
11.4. Программное обеспечение и Интернет – ресурсы:
www.e-library.ru;
www.chem.msu.su/rus/program;
www.neftekhimiya.ips.ac.ru;
www.chemindustry.ru
www.mirnefti.ru;
12.
Технические средства и материально-техническое обеспечение дисциплины
(модуля).
Все лекции и семинарские занятия обеспечены мультимедийными
презентациями и видеофильмами. Для чтения лекций необходимо наличие
аудиторий, оснащенных мультимедийной техникой (компьютер, проектор и др.).
Для самостоятельной работы студентов необходим доступ в компьютерный
класс, имеющий выход в Интернет.
Дисциплина обеспечена мультимедиными презентациями