Занятие 9 Алкены Номенклатура и изомерия диметилбутен-1, транс-4-метилпентен-2, цис-4-метил-4-этилгексен-2.

Занятие 9 Алкены
Номенклатура и изомерия
1. Напишите структурные формулы углеводородов: цис-бутен-2, 2-метилпентен-2, транс-гексен-3, 2,3диметилбутен-1, транс-4-метилпентен-2, цис-4-метил-4-этилгексен-2.
2. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров гексена, назовите их по международной
номенклатуре.
3. Напишите структурную формулу алкена состава С6Н12, имеющего один четвертичный атом углерода,
и назовите его по систематической номенклатуре.
4. Среди перечисленных веществ выберите пары изомеров: 3-метилпентен-1; октен-2; гексадиен-1,4;
метилциклогексан; 1-метилциклопентен; 3,3,4-триметилпентен-1.
Химические свойства
5. Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:
а) СН3-СН=СН2 + НСl →
б) (СН3)2С=СНСН3 + НСl →
в) СН3-СН2-СН=СН2 + НI → г) СН3-СН=С(СН3)-СН2-СН3 + Н2О →
6. Напишите уравнения реакции окисления разбавленным раствором KMnO4 следующих соединений: а)
2-метилбутена-2 б) 2-метилпентена-1.
7. Напишите схемы полимеризации: а) изобутелена б) 3-метилбутена-1.
8. Напишите уравнения реакций следующих превращений:
+Х1
+Х2
а) СН2=СН-СН(СН3)-СН3 → СН3-СН(Сl)-СН(СН3)-СН3 → СН3-СН(СН3)-СН(СН3)- СН(СН3)-СН(СН3)СН3
+Х1
+Х2
б) СН3-СН(СН3)-СН2-СН=СН2 → СН3-СН(СН3)СН2-СН(Br)-СН3 → СН3-СН=СН+Х3
СН(СН3)-СН3 → СН3-СН(ОН)-СН(ОН)-СН(СН3)-СН3
+КОН
+НBr
+Na
в) СН3-СН2-СН2-СН2Br →
Х1 → Х2 → Х3
спирт.р-р
Получение
9. Напишите уравнения реакции получения пентена-2 из следующих соединений:
а) 2-бромпентана, б) пентанола-2 в) 2,3-дибромпентана г) пентина-2
10. Напишите уравнения реакции перехода 3-метилпентена-1 в 3-метилпентен-2. Для 3-метилпентена-2
напишите уравнения реакций гидрирования и бромирования.
11. Предложите способ получение бутена-2 из бутена-1.
12. Напишите уравнения реакции получения 4-метил-2-этилпентена-1 из спирта соответствующего
строения, а также уравнения всех изученных реакций присоединения к 4-метил-2-этилпентену-1.
13. Какие углеводороды можно получить при дегидрогалогенировании: а) 2-метил-2-хлорбутана, б) 2метил-3-хлорбутана, в) 2,3-диметил-2-бромбутана; при дегалогенировании: а) (СН3)2СBr-CH2-CH2Br, б)
(CH3)3C-CHCl-CH2Cl ? Какие реактивы следует использовать? Назовите полученные соединения.
Задачи на вывод формулы алкена:
1.
Определите молекулярную формулу алкена, если известно, что для сжигания 6л алкена
потребовалось 27л кислорода. Сколько литров углекислого газа при этом образовалось ? (С 3Н6, 18л
СО2)
2.
Определите молекулярную формулу алкена, если известно, что его образец массой 1,4г может
обесцветить 107г 3% бромной воды. (С5Н10)
3.
Углеводород массой 8,4г может присоединить 3,36л (в пересчете на н.у.) водорода в присутствии
катализатора. При окислении углеводорода водным раствором перманганта калия на холоде образуется
соединение симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода. (бутен-2).
4. Некоторое количество алкена при хлорировании образует 2,54г дихлоралкана, а при бромировании –
4,32г дибромалкана. Назовите исходный алкен.
5. Какова структурная формула этиленового углеводорода, если 11,2г его при взаимодействии с
избытком бромоводорода превращается в 27,4 г бромалкана с положением галогена у третичного атома
углерода?