Учебно-методическое пособие по органической химии

ГОУ СПО Региональный многопрофильный колледж
г. Ставрополь
Разработала: преподаватель химии
Ракчеева Н.А.
г. Ставрополь, 2009.
Учебно-методическое пособие предназначено для cтудентов , изучающих
органическую химию. С его помощью можно заниматься самообразованием и
самоконтролем, улучшить степень подготовки и качество знаний по предмету,
использовать с целью самостоятельного изучения предмета, коррекции знаний,
при повторении и подготовке к экзаменам.
Пособие охватывает все темы курса органической химии. В каждой теме курса
содержится система общих требований: указано, что студент должен знать и
уметь, перечислены основные понятия. С целью облегчения самоподготовки,
большей эффективности процессов приобретения и закрепления знаний по
предмету приведены обучающие задания с алгоритмами по изомерии и
номенклатуре органических соединений, по реакциям в органической химии, а
также алгоритмы расчетных задач разного уровня сложности. Контрольные
вопросы в конце каждой темы способствуют лучшему изучению материала.
Задания для самоконтроля включают разнообразные упражнения и задачи с
ответами. Они расположены по принципу возрастания трудности, что позволит
учащимся планомерно развивать свои умения и навыки.
Методический материал рассмотрен и утвержден на заседании кафедры
естественных дисциплин ГОУ СПО «РМК» г. Ставрополя,
протокол №8 от 18. 03 2009г.
Рекомендован к использованию при изучении органической химии в
учреждениях НПО и СПО.
СОДЕРЖАНИЕ
Тема 1. Теория химического строения органических соединений.
Электронная природа химической связи…………………………………………….. 4
Тема 2. Предельные углеводороды……………………………………………………. 8
Тема 3. Непредельные углеводороды………………………………………………….16
Тема 4. Ароматические углеводороды………………………………………………. 20
Тема 5. Природные источники углеводородов……………………………………… 23
Тема 6. Спирты и фенолы…………………………………………………………….. 26
Тема 7. Альдегиды. Карбоновые кислоты………………………………………….
34
Тема 8. Сложные эфиры. Жиры……………………………………………………… 42
Тема 9. Углеводы………………………………………………………………………. 43
Тема 10. Азотсодержащие органические соединения………………………………. 45
Тема 11. Аминокислоты. Белки……………………………………………………….. 47
Тема 1.
Теория химического строения
органических соединений. Электронная природа химической связи
Знать: способы образования и разрыва ковалентной связи, типы и сущность
гибридизации электронных орбиталей, характеристики ковалентной связи,
классификацию ковалентной связи; классификацию органических соединений,
классификацию реакций в органической химии; номенклатуру органических
реакций; гомологический ряд алканов; виды формул, используемых в
органической химии; основные положения теории химического строения
органических соединений А.М.Бутлерова.
Уметь: составлять схемы образования и разрыва связи; объяснять
четырехвалентность углерода в органических соединениях; составлять полные
и краткие структурные формулы углеводородов; составлять формулы изомеров
и гомологов для предложенного вещества; демонстрировать уравнениями
основные типы реакций в органической химии.
Основные понятия: изомерия, химическое строение, гомология, изомерия,
гидрирование (дегидрирование), галогенирование (дегалогенирование),
хлорирование
(дехлорирование),
гидратация
(дегидратация),
гидрохлорирование
(дегидрохлорирование),
гидрогалогенирование
(дегидрогалогенирование), радикальные реакции, ионные реакции.
Алгоритм 1.1. Составление полных и кратких структурных формул
углеводородов
Задание. Составить полную и краткую структурные формулы пропана С3Н8.
Решение:
1. Записать в строчку 3 атома углерода, соединить их связями:
С–С–С.
2. Добавить черточки (связи) так, чтобы от каждого атома углерода отходило 4
связи:
3. Записать краткую структурную формулу:
СН3–СН2–СН3.
4
Алгоритм 1.2. Составление формул изомеров
Задание. Составить формулы изомеров пентана С5Н12.
Решение:
1. Записать углеродные скелеты изомеров, уменьшая число атомов углерода в
основной цепи, таким образом разветвляя углеродную цепь:
2. Расставить атомы водорода и представить структурные формулы в
сокращенном виде:
Алгоритм 1.3. Составление формул гомологов.
Задание. Составить формулы двух гомологов для вещества, имеющего
строение:
Решение:
1. Составляя формулы гомологов, увеличиваем или уменьшаем число групп
СН2 в основной цепи, сохраняя строение (разветвление).
Приведены два низших гомолога:
5
Алгоритм 1.4. Типы органических реакций
В органической химии все структурные изменения рассматривают
относительно атома углерода (или двух атомов C), участвующего в реакции.
При определении типа реакции учитывают только органические вещества.
•Классификация реакций по структурным изменения
м, происходящим с исходным веществом (по результату).
1) Присоединение:
RCH=CH2 + XY
RCHX–CH2Y;
CH2=CH2 + HBr
CH3–CH2Br.
2) Замещение:
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl,
CH3Cl + NaOH
CH3OH + NaCl.
3) Отщепление:
RCHX–CH2Y
RCH=CH2 + XY;
а) дегидрирование:
С3Н8
С3Н6 +Н2;
б) дегидратация:
СН3–СН2ОН
СН2=СН2 + H2O;
в) дехлорирование:
СН2Сl–CH2Cl + Zn
ZnCl2 + CH2=CH2;
г) дегидрохлорирование:
СН3СН2Сl + KOH
CH2=CH2 + KCl + H2O.
4) Полимеризация:
n(CH2=CH2)
(–СH2–CH2–)n.
6
•Классификация реакций по характеру разрыва связе
й.
1) Радикальные:
СH4 + Cl2
CH3Cl + HCl.
Механизм реакции (последовательность промежуточных стадий):
2) Ионные:
СH3–Cl + NaOH
CH3–OH + NaCl.
Механизм реакции:
CH3–Cl
NaOH
H3C+ + Cl–,
Na+ + OH–,
H3C+ + OH–
Na+ + Cl–
CH3OH,
NaCl.
Контрольные вопросы:
1. Что изучает органическая химия?
2. Перечислите особенности строения и свойств органических веществ.
3. Какие вещества называют изомерами? Приведите примеры.
4. Сформулируйте основные положения теории химического строения
органических соединений А.М.Бутлерова.
5. Приведите примеры ациклических (предельных и непредельных),
алициклических, ароматических соединений.
6. Что называют функциональной группой?
7. Какие виды номенклатуры органических соединений используют в
настоящее время?
8. Какие виды формул используют в органической химии?
9. Дайте определения следующим понятиям: химическое строение,
гидрирование, дегидратация, гидрохлорирование, дегидрохлорирование,
7
сигма-связь, пи-связь, изомеризация, ионные реакции, радикальные
реакции,первичный (вторичный, третичный, четвертичный) углеродный атом.
Задания для самоконтроля:
1. Составить структурные формулы соединений, указать, к какому классу
относится каждое из них:
C2H6, C2H2, CH3OH, C2H5Br, CH3COOH, C6H6.
2. Написать структурные формулы изомеров состава C7H12, содержащих один
четвертичный атом углерода, назвать вещества.
3. Привести формулы пяти углеводородов, не имеющих изомеров.
Тема 2.
Предельные углеводороды.
Циклопарафины
Знать: общие формулы алканов и циклоалканов, строение алканов,
гомологический ряд алканов, изомерию и номенклатуру алканов и
циклоалканов, их физические и химические свойства; получение, применение и
механизмы реакций замещения алканов и циклоалканов.
Уметь: давать названия алканам и циклоалканам, составлять их формулы по
названиям веществ; составлять структурные формулы гомологов и изомеров
для предложенного алкана или циклоалкана; составлять уравнения реакций,
характеризующих свойства алканов, циклоалканов и галогеналканов;
составлять структурные формулы галогеналканов, называть их, решать
расчетные задачи на нахождение молекулярной формулы вещества по
массовым долям элементов и по массе (объему) продуктов сгорания.
Основные понятия: алканы, циклоалканы, тетраэдрическое строение молекул,
общая формула, гомологи, гомологическая разность, взаимное влияние атомов,
заместитель, изомерия положения заместителей,
цепная реакция, простейшая формула, истинная формула.
Алгоритм 2.1. Номенклатура алканов
Задание 1. Назвать вещество по систематической номенклатуре:
8
Решение:
1. Выбрать главную цепь (наиболее длинная цепь углеродных атомов):
2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому
ближе стоит заместитель (углеводородный радикал):
Последовательно назвать:
1) номер углеродного атома, с которым связан радикал;
2) радикал;
3) углеводород, которому соответствует длинная цепь: 2-метилбутан.
Задание 2. Составить структурную формулу углеводорода по его названию
«2,3-диметилпентан».
Решение:
Анализируем название углеводорода, начиная с конца слова.
1. «Пентан» – в главной цепи находится пять атомов углерода:
2. «Диметил» – в состав углеводорода входят два радикала CH3.
3. «2, 3-» – радикалы находятся у 2-го и 3-го углеродных атомов:
4. Дописать недостающие атомы водорода, соблюдая четырехвалентность
атома углерода:
9
Алгоритм 2.2. Гомологи и изомеры
Задание. Для 2,2,3-триметилпентана составить формулы двух гомологов и двух
изомеров.
Решение:
1. Составить формулу исходного вещества, используя задание 2 алгоритма 2.1:
2. Составить формулы г о м о л о г о в, сохраняя строение (разветвление 2,2,3триметил-). Для этого уменьшить главную цепь на группу СН2 (гомологическая
разность) – пример а или увеличить главную цепь на СН2 – пример б:
10
3. Составляя формулы и з о м е р о в, изменить строение, сохраняя состав
исходного углеводорода (C8H18), примеры в, г:
Алгоритм 2.3. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов.
Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8%
углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна
1,57.
Решение:
1. Записать условие задачи.
2. Вычислить относительную молекулярную массу Mr(CхHy) по относительной
плотности:
3. Найти индексы х и y по отношению :
4. Записать простейшую формулу: С3Н8.
Проверка: Мr(C3H8) = 44, следовательно, C3H8 – истинная формула.
Задача 2. Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая
доля углерода в котором 83,3%.
Решение:
11
1. Записать условие задачи.
2. Найти массовую долю водорода:
(Н) = 100% – 83,3% = 16,7%.
3. Найти индексы и простейшую формулу для углеводорода CхHy:
следовательно, простейшая формула – C2H5.
4. Найти истинную формулу. Поскольку общая формула алканов СnH2n+2, то
истинная формула – С4Н10.
Алгоритм 2.4. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массе (объему) продуктов сгорания.
Задача 1. При сжигании 29 г углеводорода образовалось 88 г углекислого газа и
45 г воды, относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найти
молекулярную формулу углеводорода.
Решение:
1. Записать условие задачи.
2. Найти относительную молекулярную массу вещества:
Mr = Dвозд•Мr(возд.),
Mr(CхHy)= 2•29 = 58.
3. Найти количество вещества образовавшегося оксида углерода(IV):
12
4. Найти количество вещества углерода в сожженном веществе:
(C) = (CO2) = 2 моль.
5. Найти количество вещества воды:
(H2O) = 45/18 = 2,5 моль.
6. Найти количество вещества водорода в сожженном веществе:
(H) = 2(H2O),
(H) = 2,5•2 = 5 моль.
7. Найти простейшую формулу углеводорода:
(C) : (Н) = 2 : 5,
следовательно, простейшая формула – С2Н5.
8. Найти истинную формулу углеводорода:
Мr(C2H5) = 29,
Mr (CхHy) = 58,
следовательно, истинная формула – C4H10.
Задача 2. При сжигании 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества
было получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л исходного
вещества при н.у. равна 1,875 г. Найти его молекулярную формулу.
Решение:
1. Записать условие задачи.
13
2. Найти молекулярную массу вещества из пропорции:
1 л газа – 1,875 г,
22,4 л – m г.
Отсюда m = 42 г, M = 42 г/моль.
3. Найти количество вещества углекислого газа и углерода:
(CO2) = 16,8/22,4 = 0,75 моль,
(C) = 0,75 моль.
4. Найти количества веществ воды и водорода:
(H2O) = 13,5/18 = 0,75 моль,
(H) = 0,75•2 = 1,5 моль.
5. Найти сумму масс углерода и водорода:
m(C) + m(H) = 0,75•12 +1,5•1 = 10,5 г.
6. Найти массу сожженного вещества:
Следовательно, вещество содержит только углерод и водород.
7. Найти простейшую формулу углеводорода CхHy:
(C) : (H) = 0,75 : 1,5 = 1 : 2,
следовательно, простейшая формула – СН2.
8. Найти истинную формулу углеводорода:
Mr(CH2) = 14,
Mr(в-ва) : Mr(CH2) = 42 : 14 = 3, следовательно, истинная формула – С3Н6.
Контрольные вопросы:
1. Какие углеводороды называют предельными?
2. Строение метана.
3. Физические свойства алканов.
4. Виды изомерии алканов и циклоалканов.
5. Причины инертности алканов.
14
6. Какие типы химических реакций характерны для алканов, циклоалканов и
галогеналканов?
7. Какова последовательность замещения атомов водорода на галоген в
алканах, содержащих более двух углеродных атомов?
8. Каков механизм реакции замещения?
9. Каковы способы получения алканов, галогеналканов и циклоалканов?
10. Дайте определения следующим понятиям: гомологи, изомеры, заместитель.
Задания для самоконтроля:
1. Назвать предельные углеводороды:
2. Составить структурную формулу 2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктана. Указать
все первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы.
3. Составить структурные формулы трех углеводородов, содержащих
четвертичный углеродный атом, выбирая из первых семи членов ряда алканов
С1–С7. Назвать эти углеводороды.
4. Привести структуры и названия продуктов взаимодействия следующих
алканов с хлором (в мольном соотношении 1:1):
а) пропан;
б) 2,2-диметилбутан;
в) 2,3-диметилбутан.
5. Написать уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления
следующих превращений:
15
CH3COONa
CH4
CH3Br
C2H6
CO2
CO
CH4
C3H8.
6. Привести уравнения реакций получения и названия дигалогеналканов,
необходимых для получения следующих соединений:
а) 1,2-диметилциклобутан;
б) пропилциклобутан;
в) метилциклопропан.
7. Органическое вещество содержит 84,21% углерода и 15,79% водорода.
Плотность паров вещества по воздуху 3,93. Определить формулу вещества.
Ответ. С8Н18.
8. Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,414. Определить формулу алкана.
Ответ. С9Н20.
9. При сгорании 3,6 г алкана получили 5,6 л оксида углерода(IV) (н.у.). Какие
объемы кислорода и воздуха затратились на эту реакцию?
Ответ. 8,96 л О2 и 42,67 л воздуха.
10. Углеводород содержит 82,76% углерода и 17,24% водорода (по массе). При
монохлорировании этот углеводород образует два изомерных
алкилхлорида – первичный и третичный. Определить строение исходного
углеводорода.
Ответ. 2-метилпропан.
Тема 3. Непредельные углеводороды
Знать: общие формулы алкенов, алкадиенов и алкинов; виды изомерии и
номенклатуру непредельных углеводородов; физические и химические
свойства алкенов, алкадиенов и алкинов; механизм реакции присоединения;
способы получения и применения; качественные реакции на непредельные
соединения.
Уметь: давать названия алкенам, алкадиенам и алкинам; составлять формулы
непредельных углеводородов по названиям веществ, составлять структурные
формулы гомологов и изомеров для предложенного непредельного соединения;
составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов,
алкадиенов и алкинов; сравнивать химическую активность алкенов; сравнивать
строение и свойства углеводородов, устанавливать зависимость между
строением и свойствами; устанавливать
16
генетические связи между изученными углеводородами; применять знания о
свойствах углеводородов при решении типовых и комбинированных расчетных
задач.
Основные понятия: двойная связь, тройная связь, изомерия положения
кратных связей, межклассовая изомерия, полимер, правило Марковникова,
правило Зайцева, сопряжение, изолированные, сопряженные и кумулированные
связи.
Алгоритм 3.1. Номенклатура непредельных углеводородов
Задание. Назвать по систематической номенклатуре вещество:
Решение:
1. Выбрать главную цепь, содержащую кратную связь, пронумеровать атомы
углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе расположена кратная
связь:
2. Последовательно назвать:
1) номер углеродного атома главной цепи, содержащего заместители;
2) количество заместителей и их название;
3) углеводород, которому соответствует главная цепь;
4) положение кратной связи: 3,3-диметилбутен-1.
Алгоритм 3.2. Использование
составлении уравнений реакций.
правил
Марковникова
и
Зайцева
при
Задание 1. Составить уравнение реакции присоединения бромоводорода к
пропену.
Решение:
17
1. Написать структурную формулу пропена:
CH2=CH–CH3.
2. Показать смещение электронной плотности в пропене:
3. Составить уравнение реакции присоединения по Марковникову:
СН2=СН–СН3 + Н+Br–
CH3–CHBr–CH3.
Задание 2. Составить уравнение реакции между 2-хлорбутаном и гидроксидом
калия.
Решение:
1. Составить структурную формулу 2-хлорбутана:
2. Посчитать, у какого атома углерода (С-1 или С-3), связанного с атомом
углерода (С-2), при котором находится атом хлора, меньше атомов водорода.
3. Составить уравнение реакции дегидрохлорирования по Зайцеву:
Контрольные вопросы:
1. Какие углеводороды называют непредельными?
2. Какие общие формулы и особенности номенклатуры непредельных
соединений?
3. Строение алкенов, алкинов и алкадиенов.
4. Виды изомерии алкенов, алкинов и алкадиенов.
18
5. У каких алкенов наблюдается пространственная изомерия?
6. Классификация диеновых углеводородов.
7. Причины химической активности непредельных углеводородов.
8. Какие типы химических реакций присущи всем непредельным
углеводородам?
9. Сформулируйте правило Марковникова и правило Зайцева.
10. Каков механизм реакции присоединения?
11. Какова причина кислотных свойств алкинов? Приведите уравнения
соответствующих реакций.
12. Каковы способы получения алкенов, алкинов и алкадиенов?
13. Дайте определения, что такое сопряжение и делокализация электронной
плотности.
Задания для самоконтроля:
1. Составить структурные формулы соединений по их названиям:
3-метилпентен-1; 2,3-диметилбутадиен-1,3;
изопропилгексен-1;
2-метилгексатриен-1,3,5.
4-метилпентин-2;
2-метил-4-
2. Составить структурные формулы алкинов состава С8Н14, содержащих в
главной цепи пять углеродных атомов. Назвать эти алкины.
3. Для вещества 2-метилпентадиен-1,3 составить формулы двух гомологов и
трех изомеров (углеродного скелета, положения кратных связей, другого класса
углеводородов). Назвать все эти вещества.
4. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
превращения:
5. В чем сходство и отличие свойств этена и этина? Ответ обосновать,
проиллюстрировать уравнениями реакций.
6. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% может обесцветить
пропен объемом 1,12 л (н.у.)?
Ответ. 500 г.
19
7. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом
углеродном атоме. Этот алкен массой 0,7 г присоединяет бром массой 1,6 г.
Определить алкен и назвать его.
Ответ. Пентен-1.
8. Технический карбид кальция массой 20 г обработали водой. Полученный
ацетилен пропустили через избыток бромной воды и получили 86,5 г 1,1,2,2тетрабромэтана. Найти массовую долю СаС2 в техническом карбиде кальция.
Ответ. 80%.
9. Какая масса бромбензола получится при взаимодействии 156 г бензола и 110
мл брома
( = 3,1 г/мл)?
Ответ. 314 г.
10. Газ, образовавшийся при нагревании 28,75 мл предельного одноатомного
спирта ( = 0,8 г/мл) с концентрированной серной кислотой, присоединяет 8,96 л
(н.у.) водорода. Определить строение спирта, если выход углеводорода
составляет 80% от теоретического.
Ответ. С2Н5ОН.
Тема 4. Ароматические углеводороды
Знать: общую формулу аренов; электронное строение молекулы бензола;
физические и химические свойства бензола; способы получения бензола и его
гомологов; химические свойства гомологов бензола; правила ориентации
(замещения) в бензольном кольце.
Уметь: объяснять электронное строение ароматических углеводородов;
составлять уравнения реакций, характеризующих свойства и способы
получения бензола; выявлять связи между электронным строением и
свойствами; применять правила ориентации (замещения) при составлении
уравнений
реакций;
приводить
примеры
химических
реакций,
демонстрирующих генетические связи между углеводородами; решать
комбинированные расчетные задачи.
Основные понятия: арены, бензольное кольцо, ароматическая система,
правила ориентации в бензольном кольце, алкилирование.
Алгоритм 4.1. Использование правила ориентации
в бензольном кольце при составлении уравнений реакций.
20
Задание 1. Составить уравнение реакции бромирования толуола.
Решение:
1. Составить структурную формулу толуола (метилбензола):
2. Определить характер имеющегося заместителя.
Радикал метил СН3, как и все алкилы, является заместителем 1-го рода и
направляет вновь вводимый заместитель в орто- и параположения. При
бромировании толуола получится смесь орто- и парабромпроизводных.
3. Составить уравнение реакции и назвать образующиеся продукты:
Задание 2. Составить уравнение реакции бромирования нитробензола.
Решение:
1. Составить структурную формулу нитробензола:
2. Определить характер группы NO2.
Нитрогруппа NO2 – заместитель 2-го рода, она направляет вновь вводимый
заместитель в метаположение.
3. Уравнение реакции:
21
Контрольные вопросы:
1. Какие углеводороды называют ароматическими?
2. В чем особенность строения молекулы бензола?
3. Какие виды изомерии характерны для аренов?
4. В чем сходство и отличие химических свойств:
а) бензола и предельных углеводородов;
б) бензола и непредельных углеводородов?
Ответ подтвердите уравнениями реакций.
5. Каковы способы получения ароматических углеводородов?
6. На примере бензола и толуола покажите взаимосвязь ароматических
углеводородов с другими классами соединений, составив схемы превращений и
уравнения реакций по ним.
7. Поясните взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Как оно сказывается
на химических свойствах этого вещества? Составьте соответствующие
уравнения реакций.
8. Каковы правила ориентации в бензольном кольце?
Задания для самоконтроля
1. Составить
нитробензола.
уравнения
реакций
нитрования
бензола,
бромбензола,
2. Осуществить превращения:
а) карбонат кальция
гексахлоран;
б) метан
пропан
оксид кальция
пропен
карбид кальция
ацетилен
бензол
кумол;
г)
3. Какая масса брома прореагирует с толуолом массой 1,84 г при
монобромировании?
Ответ. 3,2 г.
22
4. Какой объем водорода (н.у.) образуется при дегидроциклизации 200 мл нгептана ( = 0,66 г/мл), если реакция протекает с выходом 65%?
Ответ. 76,9 л.
5. Сколько граммов тринитротолуола теоретически можно получить при
взаимодействии 138 г толуола и 300 мл 90%-й азотной кислоты ( = 1,4 г/мл)?
Ответ. 340,5 г.
6. Сожгли гомолог бензола массой 5,3 г и получили 8,96 л (н.у.) оксида
углерода(IV). Определить формулу углеводорода и составить структурные
формулы его изомеров.
Ответ. С8Н10, 4 изомерных гомолога бензола.
7. Бензол, полученный дегидрированием циклогексана объемом 151 мл и
плотностью 0,779 г/мл, подвергли хлорированию при освещении. В результате
получили хлорпроизводное массой 300 г. Определить выход продукта реакции.
Ответ. 74%.
8. Смесь бензола и стирола обесцвечивает бромную воду массой 500 г с
массовой долей брома 3,2%. При сжигании той же массы смеси выделился
оксид углерода(IV) объемом 44,8 л (н.у.). Определить массовые доли бензола и
стирола в смеси.
Ответ. 60% бензола и 40% стирола.
Тема 5.
Природные источники углеводородов
Знать: состав и использование природного и попутного нефтяного газов;
состав и свойства нефти; продукты, получаемые из нефти; способы
переработки нефти; применение продуктов нефтепереработки; способы
переработки каменного угля; состав и использование продуктов коксования.
Уметь: сравнивать состав природного и попутного нефтяного газов; сравнивать
состав и свойства бензина, полученного прямой перегонкой, каталитическим
крекингом и термическим крекингом; составлять уравнения
реакций, протекающих в ходе крекинга и ароматизации.
Основные понятия: фракционная перегонка, октановое число, пиролиз,
каталитический и термический крекинг, ароматизация, коксование.
23
Алгоритм 5.1. Крекинг линейных алканов
Задание. Составить две схемы крекинга линейного углеводорода н-октана нС8Н18.
Решение:
1. Крекинг – это расщепление длинных линейных молекул алканов на более
короткие (по углеродной цепи) молекулы. Процесс протекает при 450–550 °С в
присутствии катализаторов либо без них. Как правило, углеродная цепь
разрывается примерно посередине.
2. Из одной молекулы алкана получаются две меньшие молекулы – алкана и
алкена. Для алкана
н-С8Н18 составим две схемы крекинга:
3. Уравнения реакций с записью структурных формул веществ имеют вид:
н-С8Н18 н-С4Н10 + СН2=СНСН2СН3,
н-С8Н18 н-С5Н12 + СН2=СНСН3.
Алгоритм 5.2. Ароматизация углеводородов
Задание. Составить схемы ароматизации н-гептана н-С7Н16 и циклогексана
цикло-С6Н12.
Решение:
1. Ароматизация нефти, – это химические реакции при пиролизе нефти, при
которых образуются углеводороды с бензольным кольцом (арены).
2. Главные процессы при ароматизации – циклизация алканов в производные
циклогексана (а) и дегидрирование насыщенного цикла в бензольное кольцо (б)
24
Контрольные вопросы
1. Каковы природные источники углеводородов?
2. Каков состав природного и попутного нефтяного газов?
3. Области применения природного газа.
4. Какие продукты можно получить из природного газа и попутного нефтяного
газа? Каково их применение?
5. Каков состав нефти?
6. Каковы способы промышленной переработки нефти?
7. Назовите светлые нефтепродукты. Где их используют?
8. В чем отличие термического и каталитического крекинга по условиям
реакции и образующимся продуктам?
9. Что такое ароматизация? С какой целью его осуществляют?
10. Каков состав каменного угля?
11. Назовите фракции коксования.
12. Назовите продукты коксохимического производства и их применение.
13. Охрана окружающей среды при нефтепереработке.
Задания для самоконтроля:
1. Составить две схемы крекинга н-гептана н-С7Н16 с образованием алканов и
алкенов.
25
2. Написать схемы риформинга н-октана н-С8Н18, при котором образуются
арены – этилбензол и 1,2-диметилбензол (с отщеплением водорода).
Тема 6. Спирты и фенолы
Знать: функциональную группу спиртов; общую формулу спиртов;
классификацию спиртов; строение предельных одноатомных спиртов; причины
возникновения водородной связи в спиртах и ее влияние на физические
свойства; виды изомерии и номенклатуру спиртов; химические свойства
одноатомных и многоатомных спиртов, способы их получения и применения;
строение фенола; классификацию фенолов; изомерию фенолов; отличие
фенолов от ароматических спиртов; химические свойства, получение и
применение фенола; качественную реакцию на фенол.
Уметь: объяснять влияние водородной связи в спиртах на их физические
свойства; составлять структурные формулы изомеров спиртов и называть их;
составлять уравнения реакций, характеризующие химические свойства и
получение одноатомных, многоатомных, ароматических спиртов и фенола;
объяснять взаимное влияние атомов в молекуле фенола и зависимость
кислотных свойств спиртов и фенола от строения.
Основные понятия: функциональная группа, первичные, вторичные и
третичные спирты, водородная связь, диолы, триолы, эфиры простые и
сложные, этерификация, ароматические спирты, поликонденсация.
Алгоритм 6.1. Изомерия и номенклатура предельных одноатомных спиртов
Задание 1. Назвать по систематической номенклатуре следующие соединения:
Решение:
26
П р и м е р а).
1. Выделить самую длинную углеродную цепь и пронумеровать ее с того конца,
к которому ближе расположена гидроксигруппа ОН:
2. Указать цифрой положение радикала (3-),назвать радикал (метил),
назвать углеводород главной цепи с добавлением суффикса «-ол» (бутанол),
отметить положение гидроксигруппы (-2), записать полное название: 3метилбутанол-2.
П р и м е р б).
1. Пронумеровать углеродную цепь от гидроксигруппы:
2. Указать цифрой положение заместителя (2-),назвать заместитель (хлор),
назвать спирт без заместителя (пропанол), отметить положение
гидроксигруппы (-1), записать полное название: 2-хлорпропанол-1.
П р и м е р в).
1. Пронумеровать углеродную цепь с любой стороны:
2. Назвать алкан, соответствующий углеродной цепи (пентан), написать
суффиксы, отмечающие наличие в соединении двух гидроксигрупп (диол),
указать положение гидроксигрупп (-2,4), записать полное название:
пентандиол-2,4.
П р и м е р г).
1. Пронумеровать самую длинную углеродную цепь с того конца, к которому
ближе гидроксигруппа:
27
2. Указать цифрами положение радикалов (2,5-), отметить число и название
радикалов (диметил), назвать спирт главной цепи (гептанол), указать
положение гидроксигруппы (-3), записать полное название: 2,5диметилгептанол-3.
Задание 2. Составить формулы изомеров для 2,3-диметилбутанола-2 и назвать
эти вещества.
Решение:
1. Составить формулу исходного спирта по его названию:
2. Составить формулу изомера положения гидроксигруппы:
3. Составить формулы структурных изомеров:
28
4. Составить формулы изомеров другого класса – эфиров. Предельные
одноатомные спирты и простые эфиры имеют одинаковый состав СnH2n+2O и
являются изомерами:C
Алгоритм 6.2. Химические свойства и получение спиртов
Задание 1. Напиcать схему получения изопропилового спирта из 1хлорпропана и уравнения реакций по схеме.
Решение:
1. Составить схему превращений:
2. Составить уравнения реакций по схеме с указанием условий течения и типов
реакций.
1) Щелочной гидролиз:
2) Внутримолекулярная дегидратация:
3) Гидратация:
Задание 2. Сравнить кислотные свойства этанола и фенола.
Решение:
29
1. Записать формулы данных веществ:
2. Сходство кислотных свойств – взаимодействие с щелочным металлом:
2С2Н5ОН + 2Na 2C2H5ONa + H2,
2С6Н5ОН + 2Na 2C6H5ONa + H2.
3. Отличие кислотных свойств – фенол ярче проявляет кислотные свойства, он
взаимодействует не только с натрием, но и с гидроксидом натрия:
С6Н5ОН + NaOH C6H5ONa + H2O.
Алгоритм 6.3. Решение расчетных задач по теме «Спирты и фенолы»
Задача 1. Определить массу альдегида, образовавшегося при окислении этанола
(выход 75% от теоретического), если известно, что при взаимодействии такого
же количества спирта с металлическим натрием выделилось 5,6 л (н.у.)
водорода.
Решение:
1. Записать условие задачи.
Дано:
V(H2) = 5,6 л,
(СН3СОН) = 75%.
Найти:
m(СН3СОН).
2. Написать уравнение реакции спирта с натрием и найти количество вещества
спирта (C2H5OH):
3. Написать уравнение реакции окисления этанола и найти теоретическую
массу альдегида mтеор:
30
m теор = 22 г.
4. Найти практическую массу альдегида:
= m практ/m теор,
m практ(СН3СНО) = 0,75•22 = 16,5 г.
Ответ. m(СН3СНО) = 16,5 г.
Задача 2. Смесь этилового и пропилового спиртов массой 16,6 г обработали
избытком натрия, при этом выделилось 3,36 л (н.у.) водорода. Определить
массовые доли спиртов в смеси.
Решение:
1. Записать условие задачи.
Дано:
смесь С2Н5ОН и С3Н7ОН,
m(смеси) = 16,6 г,
V(Н2)=3,36 л.
Найти:
(С2Н5ОН),
(С3Н7ОН).
2. Ввести обозначения:
m(С2Н5ОН) = х г,
m(C3H7OH) = y г.
Составить уравнения реакций:
и рассчитать объемы водорода V1 и V2:
V1 = 22,4х/(2•46),
V2 = 22,4y/(2•60).
31
3. Составить систему уравнений и решить ее:
4. Найти массовые доли спиртов в смеси:
(С2Н5ОН) = 4,57/16,6 = 0,275, или 27,5%,
(С3Н7ОН) = 72,5%.
Ответ. (С2Н5ОН) = 27,5%, (С3Н7ОН) = 72,5%.
Контрольные вопросы
1. Какие вещества называют спиртами?
2. Каковы общие формулы: а) предельных одноатомных спиртов; б)
многоатомных спиртов;
в) фенолов?
3. Приведите примеры различных классификаций спиртов.
4. Какие виды изомерии характерны для: а) предельных одноатомных спиртов;
б) многоатомных спиртов; в) фенолов?
5. Каков алгоритм составления названий спиртов?
6. Какие виды химических связей есть в спиртах?
7. Каковы причины возникновения водородной связи в спиртах и каково ее
влияние на физические свойства спиртов?
8. Каковы химические свойства: а) предельных одноатомных спиртов; б)
многоатомных спиртов; в) фенолов?
9. В чем сходство и отличие химических свойств: а) одноатомных и
многоатомных спиртов;
б) одноатомных спиртов и фенола; в) бензола и фенола?
10. В чем сходство и отличие (по строению и химическим свойствам) фенола и
ароматических спиртов?
11. Каковы качественные реакции на: а) многоатомные спирты; б) фенолы?
12. Каковы способы получения: а) спиртов; б) фенола?
13. Дайте определения, что такое: первичные (вторичные, третичные) спирты,
водородная связь, реакция этерификации, реакция поликонденсации, простые
эфиры, сложные эфиры, ароматические спирты.
Задания для самоконтроля:
1. Составить структурные формулы третичных спиртов, содержащих 7
углеродных атомов, и назвать соединения.
32
2. Составить формулы изомерных двухатомных фенолов, назвать вещества.
3. Составить уравнения реакций, характеризующие двойственность свойств
спирта:
СН2=СН–СН2ОН.
4. Как получить этанол из этана двумя способами?
5. Как из бутанола-1 получить бутанол-2?
6. Какие углеводороды можно получить внутримолекулярной дегидратацией
спиртов:
а) 2-метилпропанола-2;
б) бутанола-2;
в) 2,3-диметилбутанола-2?
Составить уравнения реакций.
7. Какие одноатомные спирты нужно взять для получения углеводородов:
а) бутена-2;
б) триметилэтилена;
в) 3-метилгексена-1?
Составить уравнения реакций.
8. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
превращения:
а) этен хлорэтан этанол этен этандиол 1,2-дихлорэтан
б) этан хлорэтан
2- бромпропан
этанол
этилен
этан
33
хлорэтан
этен;
пропан
9. Из 18,4 г этанола получили 6 г простого эфира. Найти выход продукта.
Ответ. 40,5%.
10. При взаимодействии 13,8 г этанола и 28 г оксида меди(II) получили 9,24 г
альдегида. Найти выход продукта.
Ответ. 70%.
11. При дегидратации пропанола-2 получили пропилен, который обесцветил
бромную воду массой 200 г (массовая доля брома в бромной воде равна 3,2%).
Определить массу пропанола-2, взятого для реакции.
Ответ. 2,4 г.
12. Какую массу бутадиена-1,3 можно получить по способу Лебедева из 230 л
спирта ( = 0,8 кг/л), если массовая доля этанола в спирте равна 95%, а выход
продукта составляет 60%.
Ответ. 61,56 кг.
13. При нагревании 12 г предельного одноатомного спирта с серной кислотой
получен алкен массой 6,3 г. Выход продукта составил 75%. Определить
формулу спирта. Сколько изомерных спиртов соответствует этому составу?
Ответ. С3Н7ОН – пропанол, 2 изомера.
Тема 7. Альдегиды. Карбоновые кислоты
Знать: функциональные группы альдегидов, кетонов и карбоновых кислот;
виды изомерии и номенклатуру альдегидов, кетонов и карбоновых кислот;
классификацию карбоновых кислот; химические свойства альдегидов и
кетонов; химические свойства предельных одноосновных и двухосновных
карбоновых кислот, способы получения и применения альдегидов, кетонов и
карбоновых кислот; состав и свойства производных карбоновых кислот; особые
свойства отдельных представителей кислот; качественные реакции на
альдегиды и кислоты.
Уметь: составлять структурные формулы альдегидов, кетонов и карбоновых
кислот по названию и называть предложенные вещества; составлять
34
структурные формулы изомеров альдегидов, кетонов и карбоновых кислот;
выявлять связь физических свойств и строения веществ; составлять уравнения
реакций, характеризующих химические свойства и получение альдегидов,
кетонов и карбоновых кислот; прогнозировать химические свойства веществ
исходя из строения; составлять уравнения реакций, иллюстрирующих
генетическую связь между классами соединений.
Основные понятия: карбонильная группа, карбоксильная группа, кетоны,
енол, моно- и дикарбоновые кислоты, оксикислоты, хлорангидриды, амиды,
мыла.
Алгоритм 7.1. Изомерия и номенклатура карбоновых кислот
Задание 1. Составить формулы изомеров состава C5H10O2. Назвать вещество.
Решение:
Молекулярная формула C5H10O2 подчиняется общей формуле CnH2nO2, это
может быть предельная одноосновная кислота или сложный эфир.
1. Составить структурные формулы карбоновых кислот, отвечающих составу
С5H10O2:
3
2. Составить формулы сложных эфиров, отвечающих составу C5H10O2:
35
Задание 2. Составить формулу пентен-2-овой кислоты. Для этого вещества
составить формулы изомеров и назвать их.
Решение:
1. Составить структурную формулу по названию: «пентен-2-овая».
а) «пентен» – 5 атомов углерода в цепочке:
С–С–С–С–С.
б) Слово «кислота» означает, что присутствует карбоксильная группа:
в) Запись «ен-2» сообщает о двойной связи между 2-м и 3-м атомами С:
г) Расставить недостающие атомы водорода:
36
2. Составить формулы изомеров по положению двойной связи.
3. Составить формулы структурных изомеров:
4. Составить формулы изомерных сложных эфиров:
Алгоритм 7.2. Решение расчетных задач по теме «Альдегиды. Карбоновые
кислоты»
Задача 1. Какой объем уксусной эссенции плотностью 1,07 г/мл надо взять для
приготовления столового уксуса объемом 200 мл и плотностью 1,007 г/мл?
Массовая доля уксусной кислоты в уксусной эссенции равна 80%, а в уксусе –
6%.
Решение:
1. Записать условие задачи.
Дано:
(укс. эссенции) = 1,07 г/мл,
(уксуса) = 1,007 г/мл,
V(уксуса) = 200 мл,
w (СН3СООН) = 80% (в эссенции),
w (СН3СООН) = 6% (в уксусе).
Найти:
V(эссенции).
2. Определить массу раствора уксуса:
37
m = •V, m = 200•1,007 = 201,4 г.
3. Определить массу уксусной кислоты в уксусе:
m = 201,4•0,06 = 12,1 г.
4. Определить массу уксусной эссенции, которая содержит 12,1 г уксусной
кислоты:
m = 12,1/0,8 = 15,1 г.
5. Определить объем уксусной эссенции:
V = 15,1/1,07 = 14,1 мл.
Ответ. V(уксусной эссенции) = 14,1 мл.
Задача 2. Уксусная кислота содержит примеси уксусного альдегида и этанола.
Образец кислоты массой 20 г обработали избытком аммиачного раствора
оксида серебра и получили 13,5 г осадка. На нейтрализацию такого же образца
кислоты израсходовали 25,65 мл раствора с массовой долей гидроксида натрия
30% и плотностью 1,3 г/см3. Вычислить массовые доли примесей в кислоте.
Решение:
1. Записать условие задачи.
Дано:
m(кислоты) = 20 г,
m(Ag) = 13,5 г,
V(р-ра NaOH) = 25,65 мл,
w (NaOH) = 30%,
p(р-ра NaOH) = 1,3 г/см3.
Найти:
w (СН3С(О)Н),
w (С2Н5ОН).
2. Составить уравнения реакций:
38
3. Найди массу альдегида по уравнению реакции (1):
m(СН3С(О)Н) = 44•13,5/216 = 2,75 г.
4. Вычислить массу NaOH, вступившего в реакцию:
m(NaOH) = 25,65•1,3•0,3 = 10 г.
5. Определить массу уксусной кислоты, расходуемой в реакции (2):
m(СН3СООН) = 10•60/40 = 15 г.
6. Найти массу этанола в исходной смеси:
m(С2Н5ОН) = 20 – 15 – 2,75 = 2,25 г.
7. Рассчитать массовые доли спирта и альдегида в кислоте:
(С2Н5ОН) = 2,25/20 = 0,1125, или 11,25%;
(СН3С(О)Н) = 2,75/20 = 0,1375, или 13,75%.
Ответ. (С2Н5ОН) = 11,25%,
(СН3С(О)Н) = 13,75%.
Контрольные вопросы:
1. Какие классы соединений с карбонильной группой известны?
2. Каковы общие формулы альдегидов, кетонов и карбоновых кислот?
3. Какие виды изомерии характерны для альдегидов и кетонов?
4. Каковы тривиальные названия первых семи гомологов альдегидов?
5. В чем различие физических свойств спиртов, альдегидов и кетонов? Каковы
причины этих различий?
6. Каковы способы получения альдегидов и кетонов?
7. Каковы химические свойства предельных альдегидов?
39
8. Сравните альдегиды и кетоны по: а) физическим свойствам; б) составу; в)
химическим свойствам; г) реакционной способности.
9. Какие вещества называют карбоновыми кислотами?
10. Какова классификация карбоновых кислот?
11. Какие виды изомерии характерны для предельных одноосновных
карбоновых кислот?
12. Особенности номенклатуры предельных одноосновных карбоновых кислот.
13. Каковы способы получения предельных одноосновных карбоновых кислот?
14. Каковы физические свойства карбоновых кислот в сравнении со спиртами и
альдегидами?
15. Каково строение карбоновых кислот?
16. Какие факторы влияют на силу карбоновых кислот?
17. Каковы химические свойства предельных одноосновных карбоновых
кислот?
18. Приведите примеры производных карбоновых кислот.
19. Как изменяются кислотные свойства в ряду: одноатомные спирты – фенолы
– карбоновые кислоты?
20. Каковы особые свойства муравьиной кислоты?
21. Каковы основные области применения кислот?
22. Какие вещества называют мылами?
23. Каково действие мыла в жесткой воде?
24. Как распознать растворы мыла и СМС?
25. Приведите примеры двухосновных (дикарбоновых) кислот.
26. Какие кислоты сильнее: моно- или дикарбоновые?
27. Особенности химических свойств дикарбоновых кислот.
28. Каковы нахождение в природе и применение дикарбоновых кислот?
Задания для самоконтроля:
1. Написать структурные формулы изомеров состава С4Н8О2 и назвать эти
вещества.
2. Составить формулы веществ по их названиям:
а) 3-метилпентаналь;
б) 2-метилпентанон-3;
в) 5-метилгексен-3-овая кислота;
г) 2,3-диметилбутановая кислота;
д) этиловый эфир изомасляной кислоты;
е) пропилформиат.
3. Составить схемы синтеза этаналя тремя способами.
40
4. Получить:
а) из метана уксусную кислоту;
б) из метановой кислоты этан.
6. Осуществить превращения:
а) метан трибромфенол;
в) бромметан метанол хлорметан этан хлорэтан этанол этилат натрия;
г) пропан 2-хлорпропан пропен пропанол-2 пропанон-2.
7. Из пентановой кислоты получить вещества: пентаналь, пентанол-1, пентен-1,
2-бромпентан, пентен-2, пентанол-2, пентан, пентин-1.
8. Расположить кислоты по усилению свойств, ответ обосновать: муравьиная,
уксусная, пропионовая, хлоруксусная, дихлоруксусная.
9. Плотность по водороду вещества, имеющего состав: углерод – 54,55%,
водород – 9,09%, кислород – 36,36%, равна 22. Оно легко восстанавливает
оксид серебра в аммиачном растворе, образуя кислоту. Определить
структурную формулу этого вещества.
10. При взаимодействии 120 г уксусной кислоты с хлором получили 170 г.
хлоруксускной кислоты. Найти выход продукта.
Ответ. 89,95%.
11. Какое количество вещества формальдегида содержится в растворе объемом
3 л и плотностью 1,06 г/мл с массовой долей альдегида 20%?
Ответ. 21,2 моль.
12. При взаимодействии 13,8 г этанола и оксида меди(II) массой 28 г получили
альдегид массой 9,24 г. Найти выход продукта.
Ответ. 70%.
13. Какая масса раствора с массовой долей ацетальдегида 20% образуется, если
альдегид получили с выходом 75% из ацетилена объемом 6,72 л (н.у.) по
реакции Кучерова?
Ответ. 49,5 г.
14. Имеется смесь муравьиной и масляной кислот. При действии аммиачного
раствора оксида серебра на образец этой смеси получили 4,32 г осадка. Такой
же образец смеси прореагировал с избытком карбоната натрия, в результате
чего выделилось 0,336 л (н.у.) газа. Найти массовые доли кислот в исходной
41
смеси.
Ответ. (HCOOH) = 51,1%,
(C3H7COOH) = 48,9%
Тема 8. Сложные эфиры. Жиры
Знать: строение, виды изомерии и номенклатуру сложных эфиров; нахождение
в природе, физические и химические свойства, применение сложных эфиров;
строение, физические и химические свойства жиров; способы промышленной
переработки и применение жиров.
Уметь: составлять структурные формулы изомеров сложных эфиров и
называть их; составлять уравнения реакций этерификации, гидролиза сложных
эфиров и жиров; применять знания о химическом равновесии при
характеристике реакции этерификации; раскрывать биологическую роль жиров
в живых организмах.
Основные понятия: сложные эфиры, жиры, гидролиз сложных эфиров,
животные и растительные жиры, гидрирование жиров.
Контрольные вопросы:
1. Какие вещества называют сложными эфирами?
2. Как называют реакцию получения сложных эфиров? Номенклатура сложных
эфиров.
3. Каковы физические свойства сложных эфиров?
4. Каковы основные области применения сложных эфиров?
5. Какие виды жиров известны?
6. Какова структура жиров?
7. Какие кислоты могут входить в состав жиров?
8. Каковы химические свойства:
а) твердых жиров;
б) жидких жиров?
9. Превращения жиров в организме.
10. Каковы основные области применения жиров?
Задания для самоконтроля:
1. Составить структурные формулы веществ:
а) стеарат натрия;
б) этилбутаноат;
д) изоамилацетат;
42
е) пропилформиат.
2. Составить уравнения реакций:
а) гидролиза пропилового эфира бензойной кислоты;
б) получения пропилбутаноата;
в) гидролиза тристеарата глицерина;
3. Осуществить превращения:
этилацетат ацетат натрия метан
метилформиат.
4. Сколько граммов 90%-го раствора уксусной кислоты потребуется для
получения 8,8 г этилацетата?
Ответ. 6,67 г.
5. Какова масса эфира, полученного при взаимодействии 10 г 92%-го раствора
муравьиной кислоты и 8 г 90%-го раствора метанола?
Ответ. 12 г.
6. Какие массы глицерина и стеариновой кислоты образуются при омылении
72,5 кг жира, содержащего 80% тристеарата глицерина?
Ответ. 5,875 кг глицерина, 53,25 кг стеариновой кислоты.
7. Какой объем раствора с массовой долей гидроксида натрия 40% ( = 1,4 г/мл)
потребуется для полного щелочного гидролиза смеси эфиров массой 10,3 г,
содержащей 35,9% метилацетата и 64,1% этилацетата?
Ответ. 12,5 мл.
Тема 9. Углеводы
Знать: классификацию углеводов, виды моносахаридов; строение и свойства
глюкозы, ее применение, краткие сведения о фруктозе; строение и свойства
рибозы и дезоксирибозы; строение, свойства и применение сахарозы; краткие
сведения о мальтозе и лактозе; строение крахмала и целлюлозы, их физические
и химические свойства в сравнении, получение и применение крахмала,
применение целлюлозы и ее производных; искусственные волокна.
Уметь: предсказывать химические свойства веществ на основании их строения,
составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства
глюкозы, рибозы, дезоксирибозы, крахмала и целлюлозы, записывать
циклические формулы - и -глюкозы.
Основные понятия: моносахариды, дисахариды, полисахариды, триозы,
тетрозы, гексозы, , альдегидоспирт, брожение, декстрины, искусственные
волокна, ацетатное волокно.
43
Контрольные вопросы:
1. Какие вещества называют углеводами?
2. Какова классификация углеводов?
3. Какие функциональные группы содержат моносахариды и какие химические
свойства ими обусловлены?
4. В чем сходство и различие химических свойств:
а) глюкозы и глицерина;
б) глюкозы и формальдегида?
5. Каковы способы получения и области применения глюкозы?
6. Что такое олиго- и полисахариды?
7. Назовите виды дисахаридов.
8. Сравните крахмал и целлюлозу по:
а) составу;
б) строению;
в) физическим свойствам;
г) химическим свойствам.
9. Каковы нахождение в природе и области применения крахмала и целлюлозы?
10. Что такое декстрины?
1. Какие волокна можно получать из целлюлозы?
Задания для самоконтроля:
1. Записать все известные вам виды формул глюкозы.
2. Составить уравнения реакций, характеризующих химические свойства
глюкозы:
а) как альдегида;
б) как многоатомного спирта.
3. Составить уравнения реакций по схеме:
оксид углерода(IV)
крахмал
глюкоза
этанол
этилацетат.
4. Составить уравнения реакций, характеризующих свойства целлюлозы.
5. Как распознать вещества: этанол, глицерин, уксусный альдегид, уксусную
кислоту и глюкозу? Написать соответствующие уравнения реакций.
6. Какую массу целлюлозы и какой объем раствора с массовой долей азотной
кислоты 80% и плотностью, равной 1,15 г/мл, требуется взять для получения
990 кг тринитроцеллюлозы при выходе 66,7%?
Ответ: 810 кг целлюлозы, 1027 л раствора азотной кислоты.
44
7. При спиртовом брожении глюкозы получен газ, который прореагировал с
раствором гидроксида натрия объемом 60,2 мл ( = 1,33 г/мл, массовая доля
растворенного вещества (NaOH) = 30%), образовав среднюю соль. Определить
массу раствора с массовой долей этанола 60%, полученного при брожении.
Ответ:23 г.
Тема 10. Азотсодержащие органические соединения
Знать: классификацию аминов, изомерию и номенклатуру предельных аминов,
строение аминов; физические и химические свойства предельных аминов, их
получение и применение; строение, свойства, способы получения и применения
анилина; генетическую связь аминов с другими классами органических
соединений; классификацию и номенклатуру гетероциклических соединений;
строение, физические и химические свойства пиррола и пиридина; примеры
пуриновых и пиримидиновых оснований, их значение.
Уметь: составлять формулы изомерных аминов и давать им названия;
составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства
предельных аминов и анилина, способы их получения; объяснять зависимость
свойств аминов и анилина от их строения; раскрывать взаимное влияние атомов
на примере анилина.
Основные понятия: аминогруппа, амины, гетероциклы.
Контрольные вопросы:
1. Что такое амины?
2. Какие виды аминов известны?
3. Какие виды изомерии характерны для аминов?
4. Каковы физические свойства предельных аминов и анилина?
5. В чем сходство и отличие химических свойств: аммиака и предельных
аминов, предельных аминов и анилина?
6. Каковы области применения аминов?
7. Какие соединения называют гетероциклическими?
8. Каковы классификация и номенклатура гетероциклов?
9. Приведите примеры гетероциклов, которые:
а) являются основаниями;
б) не являются основаниями.
10. Какие химические свойства подтверждают ароматичность гетероциклов?
11. Обладает ли продукт гидрирования пиридина:
а) ароматическими свойствами;
б) свойствами основания?
45
Почему?
12. Какое основание сильнее: пиррол или пирролидин? Почему?
13. Почему пиридин хорошо растворяется в воде, а пиррол плохо?
Задания для самоконтроля:
1. Составить формулы вторичных и третичных аминов состава С5Н13N, назвать
вещества.
2. У какого вещества сильнее выражены основные свойства:
а) метиламина или диметиламина;
б) аммиака или анилина;
в) этиламина или анилина?
Ответы обосновать.
3. Составить уравнения реакций и назвать продукты взаимодействия:
а) метиламина с водой;
б) метиламина с хлороводородом;
в) пропиламина с кислородом (горение);
г) анилина с хлороводородом;
д) нитроэтана с водородом (восстановление).
4. Осуществить превращения:
5. Найти массу триброманилина, образующегося при взаимодействии 18,6 г
анилина и 104 г брома.
Ответ:66 г.
6. Определить формулу третичного амина, в котором массовые доли кислорода,
водорода и азота равны соответственно 65,75%, 15,07% и 19,18%. Назвать
амин.
Ответ: Диметилэтиламин.
7. Из 4,4 м3 бензола с плотностью, равной 0,88 кг/л, получили анилин. Какова
его масса, если выход составляет 70%?
Ответ: 3,23 т.
46
8. Сожгли 12,4 г первичного амина, а продукт горения пропустили через
избыток раствора щелочи. Газ, не прореагировавший со щелочью, имеет при
нормальных условиях объем 4,48 л. Определить амин.
Ответ: Метиламин.
9. Имеется раствор фенола и анилина в бензоле. Массовая доля фенола в
растворе 20%, анилина – 30%. Какую массу раствора брома в тетрахлорметане
с массовой долей брома, равной 8%, надо взять для бромирования 200 г
исходного раствора?
Ответ: 6,425 кг.
Тема 11. Аминокислоты. Белки.
Знать: строение аминокислот, особенности химических свойств аминокислот,
обусловленные сочетанием аминной и карбоксильной групп, изомерию и
номенклатуру аминокислот; значение аминокислот в природе и их применение;
белки как биополимеры, основные кислоты, образующие белки; первичную,
вторичную, третичную, четвертичную структуры белков, химические свойства
и значения белков; качественные реакции на белки; превращения белков пищи
в организме.
Уметь: составлять формулы изомеров аминокислот и называть их; составлять
уравнения реакций, характеризующих химические свойства и
способы получения аминокислот; составлять формулы ди- и трипептидов;
характеризовать химические свойства белков; распознавать белки
лабораторными способами.
Основные понятия: пептид, пептидная (амидная) связь, полипептид,
первичные, вторичные, третичные и четвертичные структуры белка,
денатурация, ферменты.
Контрольные вопросы:
1. Какие вещества называют аминокислотами?
2. Какие виды изомерии характерны для аминокислот?
3. Особенности номенклатуры аминокислот.
4. Каковы способы получения аминокислот?
5. С помощью каких реакций можно подтвердить амфотерность аминокислот?
6. В каком виде находятся в водном растворе -аминокислоты?
7. Каковы биологические функции белков?
8. Особенности строения белковых молекул.
9. Какие виды взаимодействий отвечают за стабильность каждой структуры
белка?
47
11. Какие химические свойства характерны для белков?
12. Что такое денатурация? При каких условиях она происходит?
13. Назовите цветные реакции белков.
Литература:
1.О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова Химия, 10 класс, учебник. – М., Дрофа, 2002 г.
2.Р.А. Лидин и др. Пособие для школьников и поступающих в ВУЗы «Дрофа»,
М, 2002 г.
3.Ю. М. Ерохин, Сборник задач и упражнений, М., «Академия», 2002 г.
4.Л.С.Гузей, «Химия» 10-11 класс, учебник, М., Дрофа, 2002 г.
48