(строение, свойства, участие в функционирование живых систем).

Модуль 4. Биологически активные высокомолекулярные вещества
(строение, свойства, участие в функционирование живых систем).
Занятие № 8. «Строение и свойства углеводов ди- и полисахаридов».
Цель: Сформировать знания стереохимического строения, таутомерных форм и
важнейших свойств моносахаридов как основу для понимания их метаболических
превращений в организме, а также для изучения структурной организации ди- и
полисахаридов.
Сделайте запись в рабочей тетради по плану:
• Дата
• Номер занятия
• Тема занятия
• Основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия
• Краткое описание порядка выполнения лабораторных работ
Учебные вопросы занятия:
1. Олигосахариды. Дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза.
2. Гидролиз дисахаридов, условия его протекания в организме человека и вне
организма.
3. Полисахариды. Особенности химического состава, молекулярного
строения и биологической роли гомополисахаридов (амилозы, амилопектина,
гликогена, клетчатки).
4. Особенности химического состава, молекулярного строения и
биологической роли гетерополисахаридов (гиалуроновой кислоты,
хондроитинсерной кислоты, гепарина).
Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке программы занятия:
При отработке 1 вопроса обратите внимание на:
 олигосахариды.
Дисахариды
восстанавливающие
(мальтоза,
лактоза),
невосстанавливающие (сахароза), химическая структура, биологическая роль.
Мономеры дисахаридов. Тип связи – О–гликозидная.
 цикло-оксо-таутомерия; восстановительные свойства дисахаридов.
При отработке 2 вопроса обратите внимание на:
 гидролиз дисахаридов мальтозы, лактозы, сахарозы, кислотный и ферментный под
действием ферментов мальтазы, лактазы, сахаразы. Инверсия сахарозы.
При отработке 3 вопроса обратите внимание на:
 полисахариды. Гомополисахариды: крахмал (фракции: амилоза и амилопектин), гликоген,
декстрины. Целлюлоза (клетчатка).
 пектины (полигалактуроновая кислота)
 первичная структура полисахаридов, их мономеры, связь между мономерами: (1→4)-Огликозидная, (1→6)-О-гликозидная.
При отработке 4 вопроса обратите внимание на:
 гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Первичная структура.
 представление о строении гепарина.
 понятие о смешанных биополимерах (пептидогликаны, протеогликаны, гликопротеины,
гликолипиды).
Лабораторные работы.
Лабораторная работа №1
Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы
В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора сахарозы и 6 капель 10% раствора гидроксида
натрия NaOH. Добавьте для разбавления 5-6 капель воды (высота слоя жидкости 18-20 мм).
Прибавьте 1 каплю 2% сульфата меди (II) CuSO4. Образуется прозрачный синий раствор
комплексной соли меди (II) с сахарозой. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так,
чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для
контроля). Нагревайте только до кипения, но не кипятите. Изменения окраски раствора не
происходит. Вспомните, что с D-глюкозой в аналогичных условиях происходило изменение
верхней части раствора в желто-красную.
Лабораторная работа №2
Восстанавливающая способность лактозы
В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора лактозы и 4 капли 10% раствора гидроксида
натрия NaOH. Добавьте 1 каплю 2% сульфата меди CuSO4. Образующийся голубой осадок
гидроксида меди (II) при встряхивании пробирки растворяется, образуя синий раствор
комплексной соли меди (II) с лактозой. Добавьте для разбавления несколько капель воды до
высоты слоя жидкости 18-20 мм. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы
нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля (без нагревания).
Нагревайте до кипения. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется в желто-красный.
Вспомните, что с D-глюкозой наблюдается аналогичный результат (проба Троммера
положительная), тогда как в опыте с сахарозой в тех же условиях окраска верхней части раствора
не изменяется.
Лабораторная работа №3
Качественная реакция на крахмал
В пробирку поместите 5 капель 0,5% крахмального клейстера и 1 каплю сильно
разбавленного раствора йода. Раствор окрашивается в синий цвет. Нагрейте раствор, он
обесцвечивается, а при охлаждении под струей проточной воды окраска восстанавливается.
Рекомендуемая литература:
а) основная литература
1. Волков Н.И., Мелихов М.А. Химия. – М,: Академия, 2008.
2. Общая химия. Учебник для медицинских вузов (В.А. Попков, С.А. Пузаков), 976 с. –
М.: ГЭОТАР Медиа, 2009. (25)
3. Братцева И.А. Биоорганическая химия: учебное пособие – Ставрополь: СтГМА, 2008,
196 с.
б) дополнительная литература
1. Биоорганическая химия. Учебник (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.), 7 изд., М.: Дрофа,
2008, 543 с.
2. Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат,
2000. – 768 с.(367)
3. Лабораторный практикум по общей химии: учебное пособие: Гончаров В.И. и др. –
Ставрополь, 2003 г (74)