Қазақстан Республикасының білім және ғылым министрлігі Экономика – техникалық оқу кешені

Қазақстан Республикасының білім және ғылым министрлігі
Экономика – техникалық оқу кешені
Гуманитарлық – техникалық колледжі
Конспект - урока «Диеновые углеводороды»
Выполнила:
Преподаватель химии
Гуманитарно-технического колледжа
Колесникова Ольга Ивановна
Петропавловск, 2014 г
Цель урока:
1. Дать понятие диеновым углеводородам; 2. Рассмотреть номенклатуру
и характерные для алкадиенов виды изомерии; 3. Рассмотреть
основные способы получения диеновых углеводородов; 4. Показать как
влияет строение на свойства; 5. Ознакомить учащихся с составом,
строением и свойствами натурального каучука; 6.Объяснить сущность
процесса вулканизации, отличие каучука от резины.
Тип урока: сообщение новых знаний
Методы:
1) Словесные –лекция (проблемное изложение);
2) Наглядные – демонстрация пособий, сопровождаемая пояснениями
и беседой
Методический приёмы:
1) Логические –постановка проблемы, выявление признаков, сравнение
объектов по сходству и различию, выводы, обобщения.
2) Организационные – демонстрация пособий.
Оборудование: коллекция «Каучуки», образцы полиэтилена и
полипропилена
Литература:
1. Зубова В.А. «Методические указания по курсу органической химии». .
«Просвещение», 1969 г.
2. Иванова Р.Г. «Урок химии в средней школе», М. «Педагогика», 1974 г.
3. Канарев Б.Н. «Любознательным о химии. Органическая химия», М.
«Просвещение», 1982 г.
4. Нифантьев Э.Е., Цветков Л.А. «Химия 10-11 класс»,М.
«Просвещение», 1993 г.
5. Фельдман Ф. Г., Рудзитис Г.Е. «Химия 10 класс», М. «Просвещение»,
1991 г.
Ход урока:
1. Организационный момент
Ребята, сегодня на уроке мы выполним тест по изученной теме
«Алкены» и приступим к изучению нового класса органических
соединений – алкадиены.
2. Учащимся раздают перед уроком тетради для контрольных работ. В
тетрадях учащиеся пишут число, месяц и свой номер варианта. На
работу им отводится 10 минут
3. Изучение нового материала
Ребята, мы с вами приступаем к изучению нового класса органических
соединений – Диеновые углеводороды.
Учитель. Какие вещества называются алкенами?
(Углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь
между атомами углерода, с общей формулой СnН2n.)
Учитель. Какая связь в молекуле этилена?
(Двойная)
Учитель. Из каких видов связей она состоит?
(Из одной «сигма» -связи и одной – «пи»- связи)
Учитель. А если в соединении будут две двойные связи, как надо
было бы назвать такие вещества?
(Диеновые)
Запишите тему нашего урока в тетради «Диеновые углеводороды».
Органические соединения в молекулах, которых имеются две
двойные связи называются алкадиенами.
Учитель. Пользуясь обычными правилами, составьте
структурную формулу первого представителя гомологического
ряда и дайте название
(СН2=С= СН2 пропадиен-1,2)
Учитель. Составьте структурную формулу второго представителя
гомологического ряда и дайте название.
(СН2=С= СН – СН3 бутадиен-1,2)
СН2=СН- СН =СН2 бутадиен-1,3
Учитель.
Вы видите из вышеприведённых формул, что каждое непредельное
соединение на два атома водорода беднее этиленовых, на
основании этого выведите общую формулу диеновых
углеводородов
(СnН2n.-2)
Для диеновых углеводородов характерны следующие виды изомерии:
Схема изображена на доске:
ИЗОМЕРИЯ
/
\
структурная пространственная
/
\
/
в строении
углеродного скелета
положение
двойной связи
в молекуле
геометрическая (цис-, трансизомерия)
СН2=СН- СН2 – СН= СН2 СН2=С= СН – СН3
пентадиен -1.4
СН3-СН=С = СН-СН3
бутадиен-1,2
СН3
Н
\
СН2=СН- С=СН2
СН2=СН-СН – СН2
/
СН3
бутадиен-1,3
/
С=С=С
/
\
Н
СН3
транс-изомер
2-метил-1,3-бутадиен
СН2=СН-СН2 – СН=СН2
пентадиен-1,4
СН3-СН=С = СН-СН3
пентадиен-2,3
СН3
\
СН3
/
С=С=С
/
\
Н
Н
цис-изомер
СН3-СН2-СН = С=СН2
пентадиен-1,2
Учитель.
Диеновые углеводороды – органические соединения, отвечающие общей
формуле СnН2n-2, в молекуле которых имеется две двойные связи.
Если двойные связи разделены одной одинарной связью, то такая
группировка связей обладает несколькими особенностями и называется
сопряжённой.
В дальнейшем мы будем рассматривать углеводороды только с
сопряжёнными двойными связями, т.к. эти соединения представляют
наибольший теоретический и практический интерес, в следствии ярко
выраженной способности к полимеризации и ценных технических
свойств образовавшихся полимеров.
Учитель.
Как же получают алкадиены
1. Впервые в 1932 академик С.В. Лебедев получил из этанола бутадиен:
2СН3-СН2-ОН
4500С , Al2O3, ZnO
этанол
СН2=СН-СН = СН2+2Н2О+Н2
бутадиен-1,3
2. Дегидрирование бутана :
СН3-СН2-СН2– СН3 t0С, Al2O3, Cr2O3 СН2\=СН-СН2– СН3 + Н2 t, MgO, ZnO
бутан
бутен-1
СН2=СН-СН – СН2 + Н2
бутадиен-1,3
3. Бутадиен-1,3 выделяют из продуктов пиролиза нефти
Учитель.
Физические свойства
Бутадиен-1,3 –газ, сжижается при t 0С =-450С. 2-метил-1,3бутадиен- летучая
жидкость кипящая при t 0С =34,10С
Учитель. Как вы думаете, какие химические свойства будут характерны
для алкадиенов?
(Реакции присоединения, так как у них присутствуют две двойные связи).
Учитель. В молекулах диенов имеется две двойные связи. Как вы только что
предположили, эти углеводороды вступают в реакции присоединения
1. Реакции присоединения:
1) галогенирование (бромирование):
Учитель. Характерно, что присоединение водорода, галогенов или
галогеноводородов у диенов с сопряжёнными связями происходит
преимущественно по концам молекулы, с разрывом двойных связей:
СН2=СН-СН = СН2 + Br2- (недостаток)----------- СН2Br –СН=СН - СН2 Br+ Br2 (избыток)----бутадиен-1,3
1,4-дибромбутен
СН2Br –СН Br -СН Br - СН2 Br
1,2,3,4-тетрабромбутан
Учитель. При полном галогенировании алкадиенов образуются
галогеноалканы.
2) гидрирование:
СН2=СН-СН = СН2+ Н2(недостаток)----------- СН3-СН2-СН = СН2+ Н2(избыток)-------------бутадиен-1,3
бутен-1
СН3-СН2-СН 2-СН3
бутан
Учитель. При полном гидрировании алкадиенов образуются алканы.
3) присоединение галогеноводородов:
СН2=СН-СН = СН2+HCl(недостаток)------- СН3-СН-СН = СН2+HCl(избыток)-------бутадиен-1,3
/
Cl
3-хлорбутен-1
СН3-СН-СН - СН3
/
/
Сl Сl
2,3-дихлорбутан
4) присоединение воды (гидротация):
СН2=СН-СН = СН2+H2О(недостаток)--------- СН3-СН-СН = СН2+H2О(избыток)---------бутадиен-1,3
/
ОН
СН3-СН-СН - СН3
/
/
ОН ОН
2,3-бутандиол
Учитель. Для диеновых углеводородов характерны реакции полимеризации,
которые имеют большое значение в производстве синтетических каучуков.
2. Реакции полимеризации:
nСН2=СН-СН = СН2----------- (-СН2=СН-СН = СН2-)n
бутадиен-1,3
структурное звено
\
степень полимеризации
Учитель. Полученный продукт называется синтетическим каучуком.
Показать коллекцию «Каучуки».
Учитель.
Синтетический каучук впервые был изучен С.В. Лебедевым в 1931 году.
В настоящее время производство бутадиенового каучука занимает всего
несколько процентов от общего производства каучуков.
Почему же он потерял своё значение? Это связано с низкими физикомеханическими свойствами, этот каучук уступал по основным свойствам
(эластичность, износостойкость, и др.) натуральному.
Учитель
Как же получить натуральный каучук
В результате опытов выяснилось, что каучук состоит из углерода и водорода,
молекулярная масса исчисляется сотнями тысяч углеродных единиц, из этого
следует, что каучук - природный полимер, который образуется
полимеризацией изопрена.
СН3 Н
СН3 Н
\
/
\ /
СН2=С-СН = СН2+ СН2=С-СН = СН2+…-----С=С
+
С=С +…-----/
/
/ \
/ \
СН3
СН3
*)СН2 СН2 (* * ) СН2 СН2 ( *
изопрен
----------
изопрен
СН3 Н
\
/
(
С=С )n
/
\
-СН2 СН2цис-форма
Мономерные изопреновые звенья регулярно повторяются и в макромолекуле
натурального каучука группы - СН2- находятся по одну сторону двойных
связей (цис-форма). Такое пространственное строение молекул полимеров
называется стереорегулярным. Это придаёт натуральному каучуку
эластичность- способность растягиваться и сжиматься под действием
внешней силы, а затем восстанавливать прежнюю форму, а также стойкость к
износу.
Впервые каучук стал известен европейцам около 500 лет тому назад, когда
спутники Колумба наблюдали на острове Гаити игры местного населения в
мяч. Тогда, конечно, ещё никто не мог предполагать, что материал, из
которого сделаны мячи приобретёт столь большое значение в будущем и
совершит целую революцию в технике. Мячи, обладавшие необычайным
свойством отскакивать от твёрдой поверхности, делались из вещества,
содержащегося в млечном соке тропического дерева - гевея. Этот сок носил
название «као чоу» («као»-дерево, «чоу» - плакать, течь), что означает «слёзы
дерева». Отсюда впоследствии произошёл термин «каучук». И сейчас в
тропических странах каучук в больших количествах получают из гевеи. Для
этого на деревьях делают надрезы, млечный сок, выделяющийся, из надрезов
и представляет коллойдный раствор каучука. Его собирают, а затем
подвергают коагуляции действием электролита или нагреванием. В
результате коагуляции из раствора выделяется каучук.
Каучук- водо- и газонепроницаем, что в дальнейшем обусловило его широкое
применение.
Но вскоре оказалось, что изделия из каучука в жаркое время и на морозе
утрачивают свойство эластичности.
Улучшить его свойства удалось, когда был открыт способ вулканизации
каучука – нагревание до 130-140 0С в присутствии серы с различными
наполнителями (сажа, мел, оксид цинка и др.).
В процессе вулканизации молекулы каучука «сшиваются» между собой
дисульфидными мостиками (-S-S-) в более крупные трёхмерные молекулы
и образуется пространственный полимер – резина.
Резина более прочная и более эластичная, чем невулканизированный каучук,
она набухает в органических растворителях, более устойчива к нагреванию.
Если к каучуку при вулканизации добавлять больше серы, то получают
эбонит – твёрдый неэластичный материал. Это связано с тем, что между
линейными молекулами каучука по месту двойных связей устанавливается
большее количество мостиков. Молекулы оказываются «сшитыми»
настолько жёстко, что уже не могут менять свою форму под действием
приложенной силы. Эбонит не набухает в органических растворителях, так
как молекулы растворителя не в состоянии проникнуть между «сшитыми»
молекулами и оказать заметное воздействие.
Учитель.
Итак ребята, вы сегодня познакомились с новым классом органических
соединений – алкадиенами, которые имеют в молекуле две двойные связи.
Диеновые углеводороды являются исходным «сырьём» для получения
каучуков, которые имеют важное значение.
4. Закрепление изученного материала
Вопрос: Какие соединения относят к диеновым углеводородам?
Вопрос: Назовите основные способы получения алкадиенов?
Вопрос: Охарактеризуйте физические и химические свойства 1,3-бутадиена?
Вопрос: Раскрыть смысл понятия «вулканизация»?
Вопрос: Чем отличаются каучуки от резины?
Задание: Осуществите следующие превращения:
Бутадиен-1,3------Синтетический каучук
\
Этиловый спирт
\
Этилен-----Полиэтилен
\
1,2-дихлорэтан--------Хлорвинил------Полихлорвинил
5. Домашнее задание:
выучить тему «Диеновые углеводороды», подготовиться к
самостоятельной работе