Задача № 2

Содержание
Урока – лекции на тему: “Насыщенные одноатомные спирты, строение,
свойства. Технология производства метанола и этанола”
1. Функции, выполняемые применением уроков – лекций;
а) Значение раскрытия химической технологии производства метанола и
этанола
б) Значение
промышленности.
экологического
развития
в
развитие
химической
2. Цель проводимого урока – лекции.
3. Объяснение темы “Насыщенные одноатомные спирты”: раскрытие их
физических и химических свойств.
4. Информационные сообщения учащихся.
а) Метиловый спирт, исторический очерк;
б) Технология производства и применение;
в) Этанол, исторический очерк;
г) Методы технологического производства, применение.
5. Информация о вреде алкоголя на организм человека.
6. Знаете ли вы, что…
7. Список использованной литературы.
В настоящее время первостепенное значение отводится задаче развития у
учащихся, будущих специалистов, творческого общего и профессионального
мышления, способности самостоятельно и быстро ориентироваться в проблемах науки,
техники и производства.
Лекция выполняет в обучении ряд функций: информативную, ориентирующую,
стимулирующую, познавательный процесс;
методологическую, развивающую и воспитывающую. Но и политехнизация обучения
является одним из аспектов совершенствования образования и ставит перед курсом
химии проблему грамотного изучения химического производства. Объект химической
технологии- вещества и системы веществ, их физические и химические свойства и
механические процессы их преобразования.
Следовательно: химическая технология — это наука о наиболее экономичных
методах и средствах массовой переработки сырьевых природных материалов в
продукты потребления и промежуточные продукты для различных отраслей
материального производства, при которой происходит изменение химического состава,
строения и химических свойств перерабатываемых веществ, т.е. превращение одних
веществ в другие вещества.
Изучение химических производств - это единственная возможность приобрести
необходимые для учащихся эрудицию и знания в области промышленного
производства, ознакомиться при этом с современными методами и средствами
технического общения и информации, овладеть основами технического языка.
Необходимо чтобы современная технология исключала пагубное воздействие на
мир живой природы и на самого человека.
Экологическим императивом развития современной химической промышленности
является разработка таких технологий, экологическая безопасность которых охватывала
бы не только сферу производства (безотходность) того или иного продукта, но и сферу
его последующего использования в энергетике, транспорте, сельском хозяйстве.
Основными проблемами современной цивилизации является неуклонное
накопление в атмосфере диоксида углерода и возникновение связанного с ним
парникового эффекта, а также истощение залежей;
природных углеводородов и надвигающая угроза исчезновения углеводородного
сырья для химической промышленности и топлива для двигателей внутреннего
сгорания и энергетики в целом. Темп нарастания выбросов СО2 и сокращение запасов
углеводородов настолько велик, что с решением этих задач, стоящих перед химией,
надо торопиться.
Возникает вопрос, имеет ли химическая технология в своем современном арсенале
средства и возможности для решения этих жизненно важных задач, стоящих перед
человечеством. Да, такие решения есть!
И по этому мы предлагаем методическое пособие к проведению урока по
органической химии на тему «Насыщенные одноатомные спирты, строение, свойства и
технология производства метанола и этанола».
Синтез метанола — одна из тех технологий, которые позволяют поддерживать в
природе гомеостатическое состояние.
Человек и разрабатываемая им технология должны вписываться в природное
равновесие, не нарушая его. Технология синтетического метанола — одно из таких
технологий.
Насыщенные одноатомные спирты, строение, свойства, технология
производства метанола и этанола.
План.
Цели урока: познакомить учащихся с насыщенными одноатомными предельными
спиртами, общей формулой, функциональной группой, которая обусловливает
химические свойства спиртов. Раскрыть способы технологического получения и
применения метанола и этанола. Раскрыть вред алкоголя на молодой организм, его
последствия.
Воспитательная часть: пропагандировать здоровый образ жизни.
Оборудование: компьютер, экран, кодоскоп, слайды, доска.
I. Организационный момент ( отметка отсутствующих, концентрация внимания
учащихся, наличие лекционных тетрадей).
II. Объяснение темы
1. Вывод формулы спирта по экспериментальным данным.
2. Формулировка: спиртами называется производные .
углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены
гидроксильными группами
3. Общая формула одноатомных предельных спиртов СnН2n+1ОН
4. Важнейшие одноатомные предельные спирты. (таблица на экране).
5. Изомерия одноатомных спиртов.
6. Физические свойства спиртов.
7. Химические свойства одноатомных предельных спиртов (слайд на кодоскопе).
А) Спирты реагируют с активными металлами.
Б) Реагируют с галогенопроизводными кислотами.
В) Дегидратация спиртов.
Г) Спирты реагируют друг с другом с образованием простых эфиров.
Д) Спирты окисляются и образуют альдегиды.
Е) Спирты горят.
Ж) Реагируют с кислотами с образованием сложных эфиров.
8. Информационные сообщения учащихся
А) Метиловый спирт, исторический очерк и применение.
Б) Технология производства метанола.
В) Этиловый спирт, исторический очерк.
Г) Методы технологического производства этанола.
Д) Применение этанола.
9. Информация учащихся о вреде алкоголя на организм человека.
III. Закрепление темы.
А) Раскрыть схему превращений:
1
С2Н5Cl 2
C2H5OH
4 5
3C2H4
C2H5OH
C2H5Cl
C2H4
Б) Решение задач:
Задача № 1
Сколько воздуха по объему (н.у.) необходимо для сжигания 1л метанола (=
0,80г/см3) ?
Задача № 2
Сколько литров раствора, содержащего в массовых долях 0,96, или 96 % этанола
(=0,80 г/см3), можно получить из 1000м3 этилена (н.у.)?
IV. Задание на дом с.216 - 221 по учебнику конспект, составить краткий конспект и
выполнить самостоятельную работу № 10 «Изобразить
структурными
формулами предложенные названия одноатомных спиртов и решить задачи»
Одноатомные предельные спирты.
Экспериментально доказано, что в его состав входят С=0,521.7мас.долей, 0=3478м.д
и Н=0,1305 м.д. Дн2=23. Вывести формулу спирта. С:Н:0=0,5217 : 0,1305 : 0,3478
=0,0435:0,1305: 0,0217=4,35:13,05:2,17=2:6:1
12
1
16
простейшая формула С2Н6О. М(С2Н6О)=46; М (истн)=23 * 2=46
СН3 – СН2 - ОН этиловый спирт, этанол.
Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один или
несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами. Гидроксильная
группа - ОН является функциональной группой спиртов, которая обусловливает
химические свойства спиртов.
Общая формула одноатомных спиртов CnH2n+1ОН
Названия спиртов производятся от названий соответствующих
углеводородов с добавлением суффикса — ол .
Важнейшие одноатомные предельные спирты.
Хим. Формула.
СН3ОН
С2Н50Н
С3Н70Н
С3Н70Н
Структурная формула
СН3—ОН
СН3—СН2—ОН
3
2
1
СН3—СН2—СН2—ОН
1
2
3
СН3—СН –—СН3
Название
Метанол, метиловый
спирт.
Этанол, этиловый
спирт.
1 - пропанол.
2 – пропанол.
ОН
С4Н90Н
С4Н90Н
4
3
2
1
СН3-СН2-СН2-СН2-ОН
4
3
2
1
СН3-СН2-СН-СН3
С4Н90Н
1-бутанол или
первичный бутиловый
спирт.
ОН
3 2
1
СН3-СН-СН2-ОН
2-бутанол или
вторичный бутиловый
спирт.
2-метил-1-пропанол
СН3
С4Н90Н
С5Н11ОН
СН3
СН3— С — СН3
ОН
5
4
3
2
1
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН
2-метил -2-пропанол,
или третичный
бутиловый спирт.
1-пентанол
Цифрой в начале названия спиртов указывают атом углерода, при котором находится
гидроксильная группа.
Наибольшее значение имеют метанол и этанол.
Как видно из таблицы, изомерия спиртов обусловливается двумя причинами:
1)изомерией углеродного скелет-прямая или разветвленная цепь углеродных атомов;2)
изомерией, которая зависит от положения гидроксильной группы в молекуле - у
первичного, вторичного или третичного атома углерода, (Первичным называется такой
атом углерода, который связан только с одним атомом углерода. Вторичный атом
углерода связан с двумя, а третичный - с тремя атомами углерода).
Физические свойства. Спирты нормального строения с числом атомов углерода в
цепи до 11 -жидкости; спирты, содержащие более 11 атомов углерода, - твердые
вещества, легче воды, без цвета, без запаха, горят.
Спирты с С1—С3 обладают резким спиртовым запахом, С4 — С6 - резким, неприятным
(сивушным ) запахом.
Низшие спирты хорошо растворяются в воде, легко воспламеняются и горят бесцветным
пламенем.
Спирты имеют высокую температуру кипения. Это объясняется образованием
особого рода химических связей, называемых водородными. Водородная связь может
появиться как между молекулами спиртов (а), так и между молекулами спиртов и воды
(б).
R—O
R—O
R
O—H
H...
H
H...
O—H
В молекулах спиртов и воды водородные связи образуются за счет свободных
электронных пар у атомов кислорода: атом кислорода может взаимодействовать с
атомом водорода другой молекулы, имеющим небольшой положительный заряд.
Прочность водородной связи примерно в 10 раз меньше обычной ковалентной
связи. Ассоциация (объединение) молекул в результате образования водородных связей
и является причиной, почему спирты кипят при гораздо более высокой температуре по
сравнению с соответствующими углеводородами.
Химические свойства.
1. Спирты реагируют с активными металлами.
2CH3—CH2—OH+2Na  2CH3—CH2—ONa + H2
этилат Na
2. Реагируют с галогеноводородными кислотами:
H2SO4
CH3 — OH + H — Cl
CH3Cl + H2O
метилхлорид
3. В присутствии водоотнимающих веществ и при высокой температуре спирты
подвергаются дегидратации:
H2SO4
СН3 — СН2 — ОН
СН2=СН2+Н2O
этилен
4. При избытке спирта и более низкой температуре спирты реагируют друг с
другом, образуя простые эфиры.
H2SO4, t<140C
CH3 — CH2 — OH + HO — CH2 — CH3
5. Спирты окисляются и образуют альдегиды:
O
CH3 – CH2 – OH + CuO  CH3C
+ Cu + H2O
H
Ацетальдегид
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O
Диэтиловый эфир
6. Спирты горят: C2H5 — OH + 3O2  2CO2 + 3H2O
7. Реагируют с кислотами с образованием сложных эфиров:
O
H2SO4
O
CH3 — C
+ HO — C2H5
CH3 — C
+ H2O
OH
O — C2H5
8. Спирты подвергаются реакциям дегидратации (отщепление
дегидрированию (отщепление водорода);
воды)
и
t = 425C, Al2O3, ZnO
2CH3 — CH2 — OH
CH2 = CH — CH — CH2 + 2H2O + H2
1,3-бутадиен
Метанол – СН3ОН
Несколько историчных замечаний и направления использования метанола.
Метанол впервые был обнаружен в продуктах сухой перегонки древесины 330 лет назад.
Но потребовалось почти два столетия, чтобы выделить его в чистом виде. В 1857
году французский химик П. Бертло синтезировал метанол омылением метилхлорида.
Однако вплоть до начало20-х годов XX века метанол в промышленности получали
сухой перегонкой древесины.
В 1923 году впервые было освоено промышленное производство метилового
спирта из оксидов углерода и водорода под давлением 25-35МПа на цинк - хромовом
катализаторе при температуре 320-3 80°С. Это были первые шаги, а сейчас его
производство исчисляется миллионами тонн.
Многообразие использование метанола охватывает далеко отстоящие друг от
друга сферы, как собственно химическая технология и металлургия, энергетика и
биотехнология.
Сфера использования метанола в химической промышленности широка:
производство формалина, карбамидных смол, синтетических каучуков, уксусной
кислоты, химических средств защиты растений, поливинилового спирта. Его
используют в производстве фотопленки, аминов, поливинилхлоридных и ионообменных
смол, красителей и в лакокрасочной промышленности.
В наше время метанол,
используют
как
топливо для
двигателей
внутреннего сгорания, он может стать частичной или полной заменой бензина. Это
топливо может снять проблемы выброса в атмосферу ядовитых выхлопных газов, а его
прибавка к автомобильному бензину повышает его качества (увеличивает степень
сжатия, повышает октановое число).
Метанол может быть использован для получения синтетического протеина. Это
новая страница в биологических методах производства кормового белка для сельского,
хозяйства.
Но особенно велика
перспектива
использования
метанольного
топлива для котельных, для газовых турбин. При использовании такого топлива для
ТЭС исключаются выбросы сернистых газов в атмосферу. Использование метанола в
энергетике полностью разрешает задачу обессеривания топлива и дымовых газов, перенося
эту проблему в технологию самого синтеза метанола с полным технологическим
использованием серы исходного топлива для народнохозяйственных нужд, следовательно,
решает и проблему кислотных дождей.
Получение метанола
Это производство базируется на использовании оксидов углерода и водорода. Вот
суммарные реакции получения метанола:
CO2 + 3H2
CH3OH + H2O + 49,53 кДж
CO + 2H2
CH3OH + 90,73 кДж
Исходные газы можно получить из сырья, содержащего углеводороды. Опишем
принципиальные схемы некоторых методов получения технологического газа:
1. Конверсия природного газа диоксидом углерода и водяным паром. Это проводят в
трубчатых печах, заполненных никелевым катализатором.
Идет процесс.
СН4+СO22СО + 2Н2 - 248,3 кДж
СН4+Н2OCO + ЗН2 - 206,41 кДж
Из полученных газов получают метанол
2. Газификации мазута (угля) идет по следующим уравнениям.
а) С + O2 CO2 + 409 кДж б) 2С + O2  2CO + 246,5 кДж
в) С + Н2ОCO + Н2 - 118,6 кДж
г) С + СО2 2CO - 409,1 кДж
Полученные газы идут на получение метанола.
СО + 2Н2СН3ОН + 90,73 кДж
СO2+ЗН2СH3ОН + Н2O + 49,53 кДж.
3. Особенно перспективным направлением использования метанола является
производство из него бензина. Если получать метанол из угля, то выстраивается
следующая цепочка превращений:
уголь  синтез - газ (СО, СО2 и Н2)  метанол  синтетический бензин.
Это простой и самый индустриальный метод превращения твердого топлива в жидкое.
Превращение метанола в бензин (дегидратация метанола):
катализатор
nСН3ОН
СnН2n + nH2О
протекает на цеолитовом катализаторе при температуре 480 -650С. Таким образом,
более 95% исходного метанола конвертируется в бензин высокого качества.
Накопление диоксида углерода в воздухе перестанет быть фатальной неизбежностью,
а, следовательно, можно избежать и парникового эффекта на нашей планете.
Внимание ! Метанол - яд.
Метанол - бесцветная, прозрачная, горючая, легковоспламеняющаяся жидкость с
запахом этилового спирта. Небольшое количество метанола (5-10мл), принятое внутрь,
вызывает тяжелое отравление, ведущее к слепоте;
большая доза метанола, принятая внутрь, приведет к смерти!
Отравление метанолом возможно через органы дыхания, через кожу. Предельно
допустимая концентрация метанола в воздухе помещения, где работают люди - 5 мг/м3,
а в воздухе населенных пунктов, где расположены метанольные заводы, - 0,5 мг/м3.
Химическая технология, химическая промышленность требует химической
культуры производства химических продуктов и их использования.
Этанол
Исторический очерк и получение этанола.
Этанол (метилкарбинол, этиловый, винный спирт) известен человеку с глубокой
древности. В арабских источниках (950 г.) описано получение водного этанола. В 1150
г.он был получен ректификацией вина. В 1682 г. И. Бехер впервые описал метод
получения водного этанола (водки) из картофеля. Безводный этанол получил Т.Е. Ловиц
в 1796 г.
До 1934 г. этанол получали исключительно из пищевого сырья.
Этанол СН3 – СН2 – ОН — жидкость без цвета, со спиртовым запахом, жгучая на вкус.
Этанол смешивается с водой в любых отношениях. На спирт заводах выпускают спирт ректификат 96% концентрации. В технике и лабораторной практике концентрацию
этилового спирта выражают в градусах (°). Концентрацию спирта определяют
ареометром.
Древний способ получения этанола брожением пищевого сырья. Сырьем являются
крахмалосодержащие продукты: картофель, зерно, кукуруза, ячмень, пшеница, рожь,
овес, просо.
Содержание крахмала в них колеблется от 18 до 60 %. Кроме этого для получения
этанола применяют мелассу, которая содержит до 60 % сахарозы. Зерно очищают,
разрыхляют и разваривают, превращая в жидкую массу, в которую вводят солод измельченное и высушенное проросшее зерно ячменя. Солод содержит ферменты,
способные осахаривать крахмалосодержащее сырье:
( С6Н10О5)n + nН2О С12Н22О11
крахмал
мальтоза
После осахаривания продукт охлаждают и вводят в него дрожжи, вызывая гидролиз
мальтозы:
H2SO4, t
C12H22O11 + H2O
2C6H12O6
C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2
В результате сложных биохимических процессов получают бражку с 10 %-ным
содержанием этилового спирта. Затем спирт отгоняют и очищают.
Остаток после отгонки спирта содержит сивушное масло — это ядовитая маслянистая
жидкость неприятного запаха. В состав сивушного масла входят спирты С 3 – С5. (1пропанол; 2- метилпропанол -3; 3- метил-1-бутанол,2-метил-1- бутанол).
Но уже с 1934 г. было освоено производство этанола из этилена и гидролизом
древесины и отходов производства.
В связи с этим различают синтетический, гидролизный, ферментативный (пищевой) и
сульфитный этанол.
1. Производство этанола прямой гидратацией этилена. Этилен получают пиролизом
нефтяного сырья.
Н3РO4,t =280-300° С
СН2 = СН2 + НОН
С2Н5ОН
Этилен
этанол
2. Производство этанола из древесного сырья (опилок, щепы) представляет собой
частный случай гидролизного производства, т.е. из полисахаридов получают
моносахариды и сбраживанием в итоге этанол.
(С6Н10О5)n + n Н2O  n C6H12O6
C6H12O6  2C2H5OH + 2 CO2
Из одной тонны сухих древесных опилок можно получить примерно 200 л этанола.
3. Этанол получают из отходов, образующихся при производстве целлюлозы в
целлюлозно-бумажной промышленности. Эти отходы содержат гексозу, которую
сбраживают.
Из всех выше описанных способов получение этанола более экономически выгоден
способ гидратации этилена.
Применение этанола
Этанол широко применяют в разных отраслях народного хозяйства. В больших
количествах его применяют при производстве синтетических каучуков. Он является
растворителем и исходным материалом для производства лаков, медикаментов и
душистых веществ. Из него получают уксусную кислоту, диэтиловый эфир, сложные
эфиры, красители и др. вещества. В медицине применяют как дезинфицирующие
средство. Изготовляют крепленые напитки. В некоторых странах этанол применяют как
горючее в моторах внутреннего сгорания.
Этанол используют для технических нужд, подвергают денатурации, т.е. делают его
непригодным для питья (добавляют к нему красители и вещества с неприятным запахом
и вкусом).
Рис .1 Применение этанола:
1 — получение уксусной кислоты;
2—лекарства;
3 — фруктовых вод;
4 — духов и одеколонов;
5 — бутадиенового каучука;
6 — бутадиетирольного каучука;
7 — горючего для двигателей;
8 — красителей лаков и политур;
9—растворителей;
10 — бездымного пороха.
Вред алкоголя на организм человека
По своему физиологическому воздействию на организм человека этанол является
опасным наркотиком, т.к. при частом употреблении развивается болезненное влечение к
нему - алкоголизм.
Этанол - самый дешевый наркотик в мире. Малые и средние дозы алкоголя не только
снижают работоспособность человека, но и уменьшают желание работать. В результате
алкогольной интоксикации у людей теряется интерес к жизни. Алкоголики опускаются,
становятся раздражительными, грубыми, эгоистичными, у них развивается быстрая
утомляемость. При хроническом алкоголизме развиваются дегенеративные изменения
мозга, психозы, галлюцинации, белая горячка. Алкоголизм пагубно отражается на всех
сферах жизни, влечет за собой производственный брак, прогулы, травматизм,
преждевременную смертность, врожденные уродства, психическую деградацию
людей.
Очень страдают внутренние органы человека от спиртного: желудок, печень, сердце,
почки, мозг.
Этанол, принятый внутрь, быстро всасывается в кровь и окисляется различными
ферментами. Конечные продукты СО2 и Н2О. А промежуточные продукты ацетальдегид
и уксусная кислота, которые вступают в разнообразные биохимические реакции в
различных органах и тканях. Предполагают, что в результате последовательных
превращений получается тетрагидропапаверолин, структура и свойства которого
напоминают морфин и канабинол (гашиш, анаша, марихуана) и др. психотропные
соединения.
Только в пьяном угаре совершаются драки, поножовщина, кражи, убийства,
изнасилования и другие преступления.
Употребление ядовитых технических жидкостей, различных суррогатов алкоголя (это
алкоголь кустарного производства - самогон) и подпольного производства (паленая
водка) приводят к отравлению и гибели людей. Симптомы отравления: сильная
головная боль, тошнота, рвота, слабость, затемнение или полная потеря сознания - это
алкогольная кома, которая не всегда заканчивается благополучно. Нетерпимость к
пьянству, борьба с алкоголизмом должны стать жизненной позицией каждого человека.
Одно из важнейших задач преподавателя химии, разъяснять вред, наносимый
человеческому организму алкоголем, прививать непримиримое отношение к пьянству,
Именно антиалкогольная пропаганда среди людей и особенно молодежи -это прямой
путь к тому, чтобы трезвость стала нормой нашей жизни.
Знаете ли вы, что ...
... из 1т сухих древесных опилок можно получить примерно 200л этанола. Такое же
количества спирта получают из 0,7 т зерна или 1,5 т картофеля.
Знаете ли вы, что ...
…ферменты представляют собой особые катализаторы, ускоряющие многочисленные
химические реакции в организме.
Знаете ли вы, что ...
…пьющие заметно сокращают продолжительность своей жизни. Французские
исследователи подсчитали это 95% алкоголиков больны гастритом, язвами желудка,
циррозом печени. У алкоголиков часто бывает рак органов пищеварительного тракта.
Знаете ли вы, что ...
... спирт можно перевести в студенистую массу, которую режут ножом. Для этого в
фарфоровую чашку наливаем 20 мл этанола и добавляем 5 г мыльных стружек.
Получается студенистая масса, кусочек которой легко зажечь.
Список использованной литературы
1. Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. Химия – 10
2. В.Г. Жиряков. Органическая химия
3. Журналы “Химия в школе”
4. Журналы “Узбекский химический журнал” №3,4,5
5. А.П. Нечаев. Органическая химия