«Утверждаю» Заведующий кафедрой общей и биологической химии _____________К.С. Эльбекьян Контрольная работа №1 (биотехнология 2-й курс) 1. Перечислите методы синтеза алканов и выделите из них лабораторные. Напишите соответствующие реакции и условия их прохождения. 2. Напишите реакцию электролиза натриевой соли бутановой кислоты, сопоставьте ее с декарбоксилированием бутановой кислоты. назовите продукты реакций. 3. Синтез Вюрца, для получения каких углеводородов он используется? Напишите реакции. 4. Хлорирование алканов, механизм реакции, продукты реакции. Особенность участия в реакции третичных атомов углерода. 5. Реакции алканов; цепной радикальный метод хлорирования метана, его этапы и механизм. Напишите всю последовательность реакций и назовите продукты реакций. 6. Каталитическое окисление алканов с целью получения альдегидов, спиртов, кислот. Напишите соответствующие реакции. 7. Особенности пространственного строения циклогексана . Дайте пояснения. 8. Напишите реакцию получения этана с использованием реакции Вюрца. 9. Получите углеводород реакцией Вюрца из первичного галогеналкана (на выбор). 10. Синтез Вюрца используется для получения алканов, для усиления углеродной цепи. Получите два разных алкана: из первичных и вторичных галогеналкилов. 11. Методы синтеза циклоалканов. Металлоорганический синтез циклопентана, циклогексана, циклопропана. Напишите реакции. 12. Электролиз натриевой соли бутановой кислоты сопоставьте с декарбоксилированием бутановой кислоты. Напишите соответствующие реакции, назовите продукты. 13.Реакции алкенов: галогенирование (механизм электрофильного присоединения брома); гидрогалогенирование, правило Марковникова для несимметричных алкенов. Покажите на примере этена. 14. Перечислите методы синтеза алкенов, Напишите реакции дегидратации спиртов при различных температурных условиях. 15. Гидрогалогенирование несимметричных алкенов; региоселективность реакций, подтвердить соответствующими реакциями: по правилу Морковникова, против правила Морковникова. 16. Дегидрирование галогеналканов. Конкуренция с процессом нуклеофильного замещения. Напишите реакции, назовите продукты. Правило Зайцева. Цис- и транс- изомеры. 17. Синтез алкадиенов: проведите синтез 1,3-бутадиена из этанола по Лебедеву. 18.Дегидрогалогенирование галогеналканов, механизм. Правило Зайцева. Напишите реакцию с участием 2-хлорпентана. 19. Синтез алкадиенов: окисление винилкупратов, один из современных лабораторных методов. Напишите реакцию, дайте пояснения. 20. Синтез алкинов методом дегидрогалогенирования дигалогенпроизводных , содержащих атомы галогена как у одного атома углерода, так и у соседних атомов углерода. Покажите на примерах. 21. Дегидратация спиртов (элиминирование воды), как способ получения этилена из этанола. 22. Напишите реакцию Кучерова с ацетиленом, укажите условия и механизм ее протекания . Какое народно-хозяйственное значение она имеет? 23. Дегидрирование алканов является способом для получения алкенов. Напишите соответствующую реакцию и условия ее протекания.. 24. Допишите реакцию, назовите продукт: СН3-CCNa + CH3-CH2Br 25. Особенности гидрогалогенирования несимметричных алкинов. Напишите реакцию с участием бутина-1. 26. Перечислите методы синтеза алкенов. Напишите реакции получения алкенов путем дегидратации спиртов. 27. Гидрогалогенирование несимметричных алкенов. Правило Марковникова. Современная трактовка правила Марковникова с учетом значения энергии активации. 28. Проведите гидрогалогенирование бутадиена-1,3, учитывая строение сопряженных систем (2 варианта). 29. Получите линейный димер ацетилена ,создав определенные каталитические условия. 30. Реакции алкенов: галогенирование (механизм электрофильного присоединения брома); гидрогалогенирование с учетом правила Марковникова для несимметричных алкенов. 31. Синтезируйте 1,3-бутадиен из этанола по Лебедеву. 32. Синтез алкадиенов – окисление винилкупратов, один из современных лабораторных методов. Напишите реакции, дайте пояснения. 33. Назовите соединение по ИЮПАК. Какой вид сопряжения? СН2=СН-СН=СН-С=О | H 34. Назовите соединение по ИЮПАК; к какому классу оно относится: СН3-СН=СН - СН - С=О | | CH3 H 35. Назвать соединение по ИЮПАК: О=С-СН2-СН2-СН - С=О | | | ОН NH2 OH 36. Назвать цитраль по ИЮПАК: СН3-С=СН-СН2-СН2-С=СН-С=О | | | CH3 CH3 H Обсуждено на заседании кафедры « » « » 201 протокол №