Биоорганическая химия Контрольная работа №2

Биоорганическая химия
Контрольная работа №2
Гетерофункциональные и гетероциклические соединения
1. γ-Гидроксикислоты подвергаются внутримолекулярной дегидратации с образованием
лактонов. Напишите реакцию образования γ-бутиролактона из γ-гидроксимасляной
кислоты.
2. У аденина (6-аминопурина) возможна прототропная таутомерия за счёт миграции атома
водорода между седьмым и девятым атомами азота. Напишите таутомерные формы
аденина.
3. Пиррол способен восстанавливаться в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.) с
образованием насыщенного гетероцикла пирролидина. Напишите схему этой реакции.
4. Сегнетова соль - это тартрат калия-натрия. Под названием реактива Фелинга это
вещество используется для обнаружения альдегидов и сахара в моче. Напишите схему
образования тартрата калия-натрия.
5. Напишите реакцию образования соли пиразола с бромоводородной кислотой. Какими
свойствами в этом случае обладает пиразол? Какие ещё свойства характерны для этого
гетероцикла?
6. Напишите схемы реакций взаимодействия имидазола с бромоводородной кислотой и с
металлическим натрием.
7. Напишите реакцию образования соли пиримидина с хлороводородной кислотой, дайте
ей название.
8. Укажите какие гетероциклы входят в состав тиамина (витамина В1):
NH2
+
N
H3C
CH2 N
N
Cl -
CH3
S
CH2-CH2-OH
С возникновением какого заболевания связывают недостаток витамина В1 в пище?
9. В живых организмах ацетилхолин после передачи нервного импульса гидролизуется
под действием фермента холинэстеразы. Завершите эту реакцию:
CH3
O
C
H3C
O-CH2-CH2-N
+
CH3
холинэстераза
A + B
CH3
10. Напишите реакцию образования соли пиридина с бромоводородной кислотой. Дайте
название образовавшейся соли.
11. Докажите соответствие пурина критериям ароматичности по Хюккелю? Укажите в
молекуле пурина кислотные и оснόвные центры.
1
12. Назовите исходный субстрат и продукт реакции. Какие свойства в этой реакции
проявляет гетероциклическое соединение?
H2SO4
(разб. р-р)
N
+
N
H
-
HSO4
13. Амфотерные гетероциклические соединения способны образовывать водородные связи в
растворах, при этом температура кипения этих растворов повышается. Запишите формулы
имидазола и 1-метилимидазола. Какое из этих соединений будет иметь более высокую
температуру кипения?
14. Дайте определение рацемата (рацемической смеси) и объясните отсутствие у него
оптической активности. Какие существуют способы разделения рацематов?
15. Дайте определение диастереомеров. Постройте проекционные формулы Фишера 2гидрокси-3-метилпентановой кислоты. Выберите среди них пары диастереомеров.
16. Чем обусловлены кислотные и оснόвные свойства гетероциклических соединений?
Назовите гетероциклические соединения. Укажите, какими свойствами они обладают
(кислотными или оснόвными):
N
S
N
N
H
17. Докажите соответствие пиррола и пиридина критериям ароматичности. Сформулируйте
правило Хюккеля.
18. Постройте проекционные формулы Фишера энантиомеров 2-гидроксибутановой
кислоты. Отнесите их к D- и L-стереохимическому ряду. Какое вещество принято за
стандарт относительной конфигурации асимметрического атома углерода?
19. По какому правилу производят нумерацию атомов в гетероциклах? Напишите формулы
пиррола, пиразола, хинолина и пронумеруйте в них атомы.
20. В чём проявляется оптическая активность? Как называются стереоизомеры,
обладающие оптической активностью? Что такое энантиомеры, диастереомеры? На примере
винной кислоты укажите пару энантиомеров и пару диастереомеров:
COOH
H C OH
HO C H
COOH
1
COOH
HO C H
H C OH
COOH
COOH
H C OH
H C OH
COOH
COOH
HO C H
HO C H
COOH
2
3
4
21. Напишите формулы гетерофункциональных соединений, которые относятся к классу:
а) гидроксикислот; б) фенолокислот; в) оксокислот (по собственному выбору). Дайте
названия этим соединениям.
22. Гетероциклические соединения классифицируются по следующим критериям: а) разное
количество атомов в цикле; б) число и природа гетероатомов; в) степень ненасыщенности
цикла. Согласно этим критериям приведите примеры различных гетероциклов, дайте им
названия.
23. Дайте определение стереоизомерам. Напишите формулы двух стереоизомеров
глицеринового альдегида, который используется в стереохимии в качестве
конфигурационного стандарта.
2
24. Какой атом называется асимметрическим (хиральным)? Укажите асимметрический
атом углерода в следующих соединениях:
CH3
O
б) H3C CH2 CH CH C
a) CH3-CHCl-CH2-CH3
NH2
25. Ароматические
ароматических кислот.
аминокислоты
O
C
HO
получают
восстановлением
O
C
HO
6 [H]
NO2
OH
нитропроизводных
NH2
26. Напишите формулу, по которой рассчитывается количество конфигурационных
стереоизомеров. Определите, сколько стереоизомеров будет иметь альдегидоспирт следующего
строения:
H2C
H
C
H
C
H
C
H
C
O
C
OH OH OH OH OH
H
27. Назовите субстрат, продукт и тип следующей реакции:
N
+
H2SO4
N
H
SO3
-H2O
SO3H
N
N
H
По какому механизму она протекает?
28. При декарбоксилировании салициловой кислоты образуется фенол. Напишите схему
этого процесса.
29. Напишите лактим-лактамную таутомерию на примере мочевой кислоты. Как называются
соли мочевой кислоты? При каких паталогических отклонениях они накапливаются в
организме?
30. Напишите лактимную и лактамную таутомерные формы молекулы цитозина (4-амино-2гидроксипиримидина).
31. Напишите лактимную и лактамную таутомерные формы молекулы тимина (2,4дигидрокси-5-метилпиримидина).
32. β-Гидроксимасляная кислота - родоначальник ацетоновых тел в организме при
заболевании сахарным диабетом. Завершите реакцию её окисления с участием НАДзависимой дегидрогеназы и назовите образующийся продукт.
33. Завершите реакцию получения аминокислоты аланина, дайте название исходному
субстрату.
O
CH3 CH C
Br
OH
+
2NH3
...
(водн. р-р)
3
34. Напишите реакцию декарбоксилирования ацетоуксусной (2-оксо-бутановой) кислоты.
При каком заболевании они появляются в крови и моче человека?
35. Напишите лактимную и лактамную таутомерные формы молекулы урацила (2,4дигидроксипиримидина).
36. Напишите схему реакции образования лактата кальция из молочной кислоты и
гидроксида кальция.
37. Метилсалицилат используется в медицине в качестве противоревматического средства.
Завершите реакцию гидролиза этого вещества и назовите образующиеся продукты.
38. Для ацетоуксусного эфира (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты) характерен особый
вид изомерии - кето-енольная таутомерия (одна из разновидностей прототропной
таутомерии). Напишите таутомерные формы ацетоуксусного эфира.
39. Щавелевоуксусная кислота (ЩУК)
O
легко подвергается декарбоксилированию.
H3C C CH2 COOH
Напишите схему этой реакции и назовите
конечный продукт.
40. Дайте название исходному субстрату и завершите следующие реакции:
O
NaOH
CH3 CH CH2 C
OH
OH
...
O
CH3 CH CH2 C
OH
OH
HCl
...
41. При взаимодействии со спиртами в кислой среде гидроксикислоты могут
образовывать простые и сложные эфиры. Назовите исходный субстрат и завершите схемы
химических превращений:
O
CH3 CH C
OH
OH
+
+
H
C2H5OH
O
CH3 CH C
OH
OH
нагревание
простой
эфир
+
+
H
C2H5OH
нагревание
сложный
эфир
4
42. Назовите исходный субстрат и завершите реакции. Какие при этом функциональные
производные образуются?
O
CH3 C
O
C
+
...
NaOH
OH
O
CH3 C C
O
OH
+
H+,
C2H5OH
...
to
43. Аспирин (ацетилсалициловая кислота) в организме подвергается гидролизу. Допишите
реакцию и назовите продукты гидролиза (А и В).
O
C
OH
O
C
O
CH3
H2O
A + B
44. Завершите реакцию восстановления с помощью НАД-зависимой лактатдегидрогеназы.
Назовите исходный субстрат и продукт реакции:
O
H3C C COOH
ЛДГ
...
+
НАД Н . H
НАД
+
45. Завершите реакцию, которая протекает в цикле Кребса, назовите исходный субстрат и
продукт реакции:
OH
HOOC CH2 C COOH
H
МДГ
...
НАД
+
+
НАД Н . H
46. Завершите реакцию, назовите субстрат и продукт. Укажите тип реакции:
H
HOOC
C
C
COOH
H2O
...
H
5
47. Напишите реакцию образования лактида в результате межмолекулярной дегидратации
двух молекул молочной кислоты.
48. В живых организмах аминоспирт коламин образуется при декарбоксилировании
аминокислоты серина. Допишите уравнение реакции и укажите биологическую роль коламина:
NH2
H2C CH COOH
OH
...
-CO2
49. а) Укажите формулу тиазола:
N
N
N
H
N
S
O
В состав какого сульфаниламидного препарата он входит?
б) Напишите формулы: 2-амино-3-метилбутановой кислоты и пара-аминофенола.
50. а) Укажите формулу щавелевоуксусной кислоты:
O
H3C C COOH
O
HOOC CH2 CH2 C COOH
O
HOOC CH2 C COOH
Обладает ли она оптической активностью?
б) Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК аминокислоту серин и βгидроксимасляную кислоту:
H O
HO CH2 C C
NH2 OH
O
CH3 CH CH2 C
OH
OH
51. а) Укажите формулу лимонной кислоты:
COOH
C O
CH2-COOH
COOH
HO C CH2-COOH
CH2-COOH
COOH
HO C H
CH2-COOH
Обладает ли она оптической активностью?
б) Напишите структурные формулы: аспирина (ацетилсалициловой кислоты) и
аминокислоты гистидина (α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота).
6
52. а) Укажите формулу пиримидина:
N
N
H
N
N
б) Напишите структурные формулы: аденина (6-аминопурина) и 2-аминопентандиовой1,5 кислоты.
53. а) Укажите формулу пировиноградной кислоты (ПВК):
O
H3C C C OH
O O
HO C C OH
O O
H3C C CH2 C
O
OH
б) Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК глицериновую и салициловую
кислоты:
OH
OH
H2C CH C OH
OH O
COOH
54. а) Как называется гетероцикл, который входит в состав незаменимой аминокислоты
триптофана и серотонина - нейромедиатора головного мозга:
N
H
CH2 CH COOH
NH2
N
H
CH2 CH2
NH2
б) Напишите структурные формулы: 2-оксопентандиовой кислоты и тартрата калиянатрия.
55. а) Укажите формулу яблочной кислоты:
O
O
O
C CH2 CH C
HO
OH
OH
CH3 CH C
OH
OH
O
O
C CH2 C C
HO
O
OH
б) Напишите структурные формулы: 2-амино-3-метилбутановой кислоты и 8гидроксихинолина.
56. а) Укажите формулу янтарной кислоты:
COOH
COOH
COOH
COOH
CH2
CH2
COOH
CH2
COOH
7
б) Напишите структурные формулы: салицилата натрия (натриевая соль ортогидроксибензойной кислоты) и 2-оксопропановой кислоты.
57. а) Укажите формулу мочевой кислоты:
OH
NH2
N
N
HO
N
H
N
N
N
OH
OH
N
N
N
H2N
H
Какой качественной реакцией можно её открыть?
N
N
H
N
б) Напишите структурные формулы: 2-амино-3-метилпентановой кислоты (изолейцина)
и пиразола.
58. а) Укажите формулу урацила:
OH
O
C
N
HO
N
OH
O
OH
HN
N
H
O
N
б) Напишите структурные формулы:
тимина (2,4-дигидрокси-5-метилпиридин) и щавелевоуксусной кислоты
бутандиовая-1,4 кислота).
(2-оксо-
59. а) Укажите формулу гуанина
NH2
CH2
N
N
N
N
N
H
OH
NH2
N
N
N
N
H
H2N
N
N
H
б) Напишите структурные формулы: ε-аминокапроновой кислоты (6-аминогексановой
кислоты) и этилового эфира пара-аминобензойной кислоты (анестезина).
60. а) Укажите формулу салициловой кислоты:
NH2
COOH
OH
OH
COOH
COOH
NH2
б) Напишите формулы: гуанина (2-амино-6-гидроксипурин)
и витамина РР (амид никотиновой кислоты).
8