О.П.Чернова Методический материал к катенатестированию по курсу "Органическая химия"

О.П.Чернова
Методический материал к катенатестированию
по курсу "Органическая химия"
(для студентов групп ОПР, МРМ, МЦМ-09-1,2)
Катенатест (от латинского catena — цепь) представляет собой цепочку
вопросов, каждый из которых является зависимым от предыдущего. Иными
словами, верный ответ на каждый вопрос катенатеста служит пропуском к
последующему вопросу. Задача тестируемого — пройти всю цепочку, что
свидетельствует о безусловном усвоении всего материала.
Ниже предлагается типовой вариант катенатеста и решение к нему.
Катенатест
Составьте
структурную формулу диизопропилметана. В ответе
укажите число атомов углерода в основной цепи молекулы.
Считая полученное число объемом (н.у.) газа, образовавшегося в
результате внутримолекулярной дегидратации пропанола, вычислите
массу спирта (г).
Ответ умножьте на число изомеров бутаналя, изобразите их
структурные формулы и дайте им названия.
Результат примите за выход реакции 30г уксусной кислоты с
некоторым алканолом в присутствии конц. Н2SО4, в которой образовался
сложный эфир с 4 атомами углерода. Составьте уравнение реакции и
вычислите массу эфира.
Разделите предыдущий ответ на молярную массу 2-аминопропана и
получите количество пикриновой кислоты (моль) - продукта полного
нитрования фенола. Чему равна масса 70%-го раствора азотной кислоты,
вступившей в реакцию?
Решение.
Предложенное соединение названо по «метановой»
номенклатуре, где
углеводород рассматривается как производное метана,
атомы водорода
которого замещены радикалами. Обычно радикалы перечисляются по алфавиту.
Согласно номенклатуре IUPAC соединение (СН3)2-СН-СН2-СН-(СН3)2
имеет название 2,4-диметилпентан, следовательно, основная цепь состоит из 5
атомов С. Этот результат используем в следующем задании.
Внутримолекулярная дегидратация пропанола происходит в соответствии
с уравнением: С3Н7ОН = С3Н6 + Н2О. Процесс идет при нагревании свыше
1400С в присутствии конц. Н2SО4. Определим количество молей газообразного
пропилена (пропена): n = Voл / 22,4л/моль = 5/22,4= 0,223 моль. В реакцию
вступает столько же молей спирта, поэтому его масса равна m=n.M= 0,223
моль.60 г/моль = 13,38г.
Для решения следующего задания вначале напишем формулы изомеров и
назовем их. Бутаналь, или масляный альдегид, формула которого С3Н7-СНО,
имеет 3 изомера: н-С3Н7-СНО, изо-С3Н7-СНО - изомасляный альдегид
(2-метилпропаналь) и СН3-СО-С2Н5 - метилэтилкетон (бутанон-2). Далее
производим простейшие арифметические действия для получения числового
значения ответа: 13,38.3=40,14.
Итак, 40,14 – это выход реакции этерификации, в которой СН3СООН и
спирт образуют сложный эфир с 4 атомами С. Очевидно, что спирт содержит 2
атома С. Составляем уравнение реакции, которая идет в присутствии конц.
Н2SО4:
СН3СООН + С2Н5ОН = СН3СОО С2Н5 + Н2О
Определим количество молей кислоты n = m/M = 30г / 60 г/моль = 0,5 моль.
Определим теоретическую массу этилацетата: m = n.M = 0,5моль.88 г/моль
=44г. С учетом выхода реакции масса эфира равна: 44г.0,4014 = 17,66 г.
Мы подошли к последнему заданию. Молекулярная масса 2-аминопропана,
формула которого СН3-СН(NН2)-СН3, равна 59 г/моль. Производим вычисления:
17,66/59 = 0,3 – именно столько молей пикриновой кислоты было получено при
полном нитровании фенола нитрующей смесью азотной и серной кислот. Для
ответа на поставленный вопрос сначала составим уравнение реакции и далее
найдем массу раствора НNО3, учитывая стехиометрические коэффициенты и
массовую долю кислоты в растворе.
С6Н5-ОН + 3НNО3 = С6Н2(NО2)3-ОН + 3Н2О
m = 0,3моль.3.63 г/моль / 0,7 = 81г.
Для подготовки к тестированию изучите конспекты лекций, избранные
главы учебников, материалы "Посоха", также изданные кафедрой пособия.
Указанное выше можно использовать на тестировании. Обратите внимание на
таблицы, в частности, на молекулярные массы некоторых органических
соединений, приведенные в пособии № 292, приложение 4.
Желаю успехов!