Лабораторная работа №6 Синтез ацетона Цель работы:

Лабораторная работа №6
Синтез ацетона
Цель работы: ознакомиться с одним из классических методов синтеза альдегидов
и кетонов – окислением спиртов; получить ацетон окислением изопропилового спирта
хромовой смесью (дихроматом натрия).
Ход работы
Ацетон (пропанон-2) – бесцветная, прозрачная жидкость с характерным запахом,
смешивается с водой во всех соотношениях, хорошо растворяется в органических
растворителях: этаноле, эфире, бензоле, хлороформе. Температура кипения 56,24оС,
плотность (при 25оС) 0,7899 г/см3, показатель преломления (при 25 оС) 1,3588.
Ацетон широко применяется как растворитель многих органических веществ
(например нитро- и ацетилцелюлозы); ввиду малой токсичности применяется как
растворитель в пищевой и фармацевтической промышленности.; служит сырьем для
синтеза изопрена, кетена и др.
Основная реакция:
3CH3-CH(OH)-CH3+Na2Cr2O7∙2H2O+4H2SO4
3CH3-C(O)-CH3+Cr2(SO4)3+Na2(SO4)+9H2O
Побочная реакция
СН3 – С(О) – СН3
СН3СООН + СО2
СН3 – С(О) – СООН
Реактивы: изопропиловый спирт (ρ=0,785; 12,6 г; 16 мл; 0,21 моль); бихромат
натрия двухводный (20,9 г; 0,07 моль); серная кислота (ρ=1,84; 15 мл; 27,6 г; 0,28 моль);
вода дистиллированная для хромовой смеси (45 мл; 45 г; 2,5 моль); кальций хлористый (8
г); вода дистиллированная для растворения хлористого кальция (8 мл).
Посуда: трехгорлая колба (100, 200 мл); мешалка электрическая; холодильник
обратный; капельная воронка; колба для перегонки (100 мл); дефлегматор; насадка
Вюрца; мерные цилиндры (25 мл); стаканы (50 мл); колба коническая (250 мл).
Экспериментальная часть:
Приготовление хромовой смеси.
В стаканчике на 50 мл взвесьте 20,8 г бихромата натрия, перенесите в коническую
колбу на 250 мл и растворите в 45 мл дистиллированной воды. Отмерьте 15 мл
концентрированной серной кислоты и осторожно, при перемешивании, влейте в колбу с
раствором бихромата натрия
Выполнение синтеза.
В колбу внесите 16 мл изопропилового спирта, нагрейте водяную баню до 50-60оС
(температура бани!) и отключите нагрев. При работающей мешалке начинайте дозировать
хромовую смесь из капельной воронки со скоростью 1 капля в секунду. Температуру
реакционной массы необходимо поддерживать в интервале 70-75оС. Реакция окисления
экзотермична и сопровождается сильным разогреванием реакционной массы. Если
реакция протекает бурно, то замедлите дозирование окислителя.
После прибавления всей хромовой смеси включите нагрев водяной бани и
прогрейте реакционную смесь в течение 10 минут. Затем реакционную массу охладите до
50оС, замените капельную воронку на обычную и при перемешивании влейте в колбу
раствор 8 г хлористого кальция в 8 мл воды.
Содержимое реакционной колбы перенесите в перегонную колбу с дефлегматором
и отгоните ацетон, собирая фракцию в интервале 55-58оС.
Идентификация продукта реакции
а) идентифицируйте продукт реакции, измерив показатель преломления (п 20 ) на
Д
рефрактометре RL3;
б) проведите цветную реакцию на ацетон с нитропруссидом натрия.
Расчеты:
12,6
х
3СН3–СН(ОН)–СН3 + Nа2Сr2О7*2Н2О + 4Н2SО4→3СН3–С(О)–СН3 + Сr2 (SO4)3 + Nа2(SO4)
+ 9Н2О
3*60
3*58
Х = (12,6*3*58) / (3*60) = 12,18 г – теоретический выход ацетона
m(колбы)=31,76 г
m(колбы с ацетоном)=41,67 г
m(ацетона)=41,67-31,76=9,91 г – практический выход продукта
η(ацетона)=(9,91*100%) / 12,18=81,76%
При добавлении к нанесенным на предметное стекло 0,5%-ного водного раствора
нитропруссида натрия и 1 капли полученного ацетона 1 капли 10%-ного раствора NaOH
вся смесь окрашивается в красный цвет, постепенно переходящий в оранжевый. При
добавлении уксусной кислоты цвет становится вишнево-красным. Следовательно,
процентное содержание ацетона в полученном растворе действительно высокое.
Вывод: в ходе выполнения данной лабораторной работы был освоен один из
классических методов синтеза альдегидов и кетонов – окисление спиртов и получить
ацетон окислением изопропилового спирта хромовой смесью (дихроматом натрия). Выход
продукта в ходе реакции составил 81%.