Посмотреть - Школа-интернат №27 г.Облучье

Тема урока «Основы номенклатуры органических соединений» 10 класс
Цели: познакомить учащихся с тривиальными названиями и рациональной
номенклатурой; дать общее представление об основных принципах формирования названий
органических соединений по международной номенклатуре; формировать умение называть
органические соединения по международной номенклатуре, составлять структурные формулы
по названию.
Оборудование: карточки- подсказки «Основные классы органических соединений», алгоритм
составления формулы и названия, классификация функциональных групп по старшинству,
карточки с формулами органических веществ, карточки для индивидуального опроса,
презентация к уроку, проектор, компьютер, интерактивная доска.
Ход урока.
I.
II.
Оргмомент: готовность класса к уроку, цели и задачи урока.
Актуализация знаний
1. Самостоятельная работа учащихся по карточкам по классификации органических
веществ (2 человека) – 3 минуты.
рис. 1.
К какому классу относятся данные
вещества?
1) СН3СООН
2) СН3 – СН2 – С ≡ СН
3) С2H5 – О – С2Н5
О
4) СН3 – С
O – CH3
5) С3Н7 – С – С3Н7
||
О
6) СН3 - СН2 – СН3
7) СCl3 – CCl3
8)
9) CH2 = CH2
10)
CH3
К какому классу относятся данные
вещества?
1)
2) CH ≡ CH
3) C3H7 – COOH
4) CH3 – O – CH3
5) C2H5F
6) CH3 – CH2 – CH2 – OH
7)
8) C2H5 – NH2
9) CH3 – CH = CH2
O
10) CH3 – C
H
2. Фронтальная беседа с учащимися по вопросам :
а) Какие вещества относятся к органическим?
б) Что называют гомологическим рядом?
в) Какие вещества называют гомологами?
г) Какие вещества называют изомерами?
д) Какова валентность атома углерода во всех органических соединениях?
е) Что такое функциональная группа?
ж) Какие связи относят к кратным связям и каким классам веществ они
характерны?
з) Какие классы органических соединений вам известны? слайд 1
Приведите примеры.
и) Сейчас мы назвали в основном углеводороды. Но есть, же и
кислородсодержащие. Например…
и) К каким классам относятся данные вещества (на карточках):
CH3 – CH = CH2 ; С2Н5СООН; C H3 – NH2; С2H5 – О – С2Н5; CH ≡ CH;
3. Проверка выполнения С.Р. слайд 2
III. Изучение нового материала.
Учитель: Итак, мы приступаем к рассмотрению нового материала. Я прошу открыть тетради,
записать число и тему сегодняшнего урока – «Номенклатура органических соединений» слайд
3
1. Что обозначает слово «номенклатура»? слайд 4
Номенклатура – это система названий, употребляющихся в какой-либо науке.
Химическая номенклатура – это система формул и названий химических веществ. Она
включает правила составления формул и названий.
Названия органических соединений - это сложные слова, включающие:
1. обозначение углеродных цепей;
2. обозначение боковых цепей;
3. обозначение кратности связей между атомами;
4. обозначение характеристических групп;
5. числовые приставки (умножающие префиксы);
6. цифры или буквы (локанты);
7. разделительные знаки (дефисы, запятые, точки, скобки).
Мы будем знакомиться с основами формирования названий органических соединений по
международной номенклатуре.
2.
Небольшая историческая справка.
Кроме международной номенклатуры в органической химии используются: слайд 5
1. Ученик 1: Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура,
возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало
классификации и теории строения органических соединений. Органическим
соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота,
яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по
химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих
пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота,
валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.
Учитель: Да, конечно, химики и сейчас редко называют ацетилен этином, а муравьиную
кислоту – метановой. Следующий вид номенклатуры – рациональная.
Ученик 2: Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу
наименования органического соединения обычно принимают название наиболее
простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные
соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные
замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами
(например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый
спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда
она дает особенно наглядное представление о соединении.
Учитель: Спасибо.
Число органических соединений растёт в геометрической прогрессии. Химикам
разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели разные
названия, а под одним названием подразумевали несколько веществ. Химики всех стран,
входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК)
создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических
веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или
систематической номенклатурой ИЮПАК.
Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и
классификации органических соединений и пытается решить главную проблему
номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать
правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и
должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную
структурную формулу.
Основы международной номенклатуры органических соединений.
3.
Для того чтобы уметь пользоваться ею, нужно совсем немного:

Знать сведения таблицы 3. «Основные классы органических соединений» стр. 33
учебника и дополненная в тетради и уметь ими пользоваться. слайд 6
 Хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда предельных
углеводородов (от метана до декана) и радикалов. Таблица в тетради на первой
странице. И для повторения я предлагаю следующее стихотворение, а вы мне помогите:
слайд 7
Раз, два, три, четыре, пять,
Шесть - гексан, а семь- гептан.
Станем атомы считать.
Углероды, по местам!
Учим новые слова:
А в октане, как в октаве,
Мета - раз, а эта - два.
Восемь атомов в составе.
Три - пропан, бутан - четыре,
Соответственно Закону
Все соседи по квартире.
Атом девять значит нона.
Вьется атомная лента,
Наконец, как истукан,
Номер пятый будет пента.
Возвышается декан.
Если данное количество атомов углерода находится в главной цепи – то используем
названия по числу атомов углерода, если же цепь боковая, т.е. углеводородный радикал, то и
названия берём радикала ( с суффиксом – ил). слайд 7
Названия углеродных цепей
Цепь
С
С2
С3
С4
С5
С6
С7
С8
С9
С10
Главная
мет
эт
проп
бут
пент
гекс
гепт
окт
нон
дек
Боковая (углеводородный радикал)
метил
этил
пропил
бутил
пентил
гексил
гептил
октил
нонил
децил
Необходимо помнить о кратности связей и суффиксах, которые при этом используют.
Обозначение степени насыщенности связей
С-С С=С
С≡С
ан
ен
ин
И, последнее, нужно знать названия числовых приставок , указывающих на число
одинаковых структурных элементов.
1
моно
2
ди
3
три
4
тетра
5
пента
6
гекса
 Хорошо знать алгоритм названия веществ ациклического строения: алгоритм у вас
перед глазами, дома вклеите этот листочек себе в тетрадь, а так же нам помогает
учебник стр. 37.
1. Выбрать самую длинную углеродную цепь.
сразу на примере
2. Пронумеровать её с той стороны, к которой ближе радикалы, или старший заместитель, или
кратная связь ( в зависимости от класса вещества ).
Порядок старшинства основных групп указан в таблице. Данная таблица есть у вас на парте
слайд 8
рис.2
а также порядок старшинства основных групп так же указан на стр. 37 учебника.
3. Указать в префиксе (те же приставки, но специфические, химические)
положение (номер атома углерода) и название радикала, заместителя, функциональной группы
в алфавитном порядке.
4. Записать корень, соответствующий числу атомов углерода в главной цепи.
5. Если есть двойная связь, то после корня поставить суффикс -ен с указанием положения
связи в цепи; для тройной связи использовать суффикс -ин. Если кратных связей нет –
суффикс -ан.
6. После этого указать суффикс, соответствующий кетону, альдегиду или кислоте, если есть
соответствующие функциональные группы. Для кетонов указывается положение
функциональной группы.
7. Если в веществе несколько одинаковых радикалов, заместителей, связей или
функциональных групп, то они называются вместе, с использованием числительных:
2 – ди, 3 – три, 4 – тетра и т.д.
8. При написании названия все цифры отделяются друг от друга запятыми, а от букв –
дефисами.
1. Пример: (разбирается учителем на доске, по пунктам алгоритма)
5
4
3
2
1
СН3 – СН – СН – СН – СООН
|
|
|
СН3 СН3 NH2
2 -амино – 3,4 – диметилпентановая кислота.
1.Поскольку в главной цепи пять атомов углерода, основа названия - пентан.
2. В молекуле есть функциональная группа – -СООН карбоксильная . На её присуствие
указывает -овая кислота
3. В главной цепи есть три заместителя:
амино –группа, её положение указывается цифрой 2,
и две метильные группы. На число метильных групп указывает частица ди-, а на положение
в цепи цифры 3,4. Между цифрами есть запятая, цифры от букв отделены дефисом.
2. Разбор нескольких примеров на таблице номенклатуры органических веществ.
( таблица 5 и таблица 6).
III Закрепление.
Самостоятельно дать названия органическим веществам, указанным на доске слайд 9 :
CН ≡ С - СН2 - СН - СН2 - СН3
I
С2Н5
СН3 - СН2 - С = СН - СООН
I
Cl
СН2 - СН - СН2 - СН2 - СН3
I
I
ОН СН3
СН3 - С = СН - СН3
I
CН3
СН2 = С - СН - СН2 - СН2 - СН3
I I
C2H5 CH3
проверка выполнения задания у доски.
1. Расшифруйте название вещества, формула которого: слайд 10
1
2
3
4
5
СН3 – С = СН – СН2 – СН3
|
СН3
2 – метилпентен – 2
1. В главной цепочке 5 углеродных атомов, поэтому основа названия – пентан (по названию
соответствующего алкана).
2. Так как в молекуле имеется двойная связь, суффикс -ан в основе названия изменяется на –
ен.
3. После основы названия указано положение двойной связи в цепи: она начинается от второго
углеродного атома.
4. В главной цепи имеется один заместитель - метил СН3 . Он называется перед основой
названия с указанием положения в цепи: при втором атоме углерода.
Работа в парах. слайд 11
1. Назовите вещество по международной номенклатуре:
СН3
|
НО – СН2 - С – СН2 - СН3
|
СН3
2. Составьте формулу вещества: 2,3 – диметилбутен – 1.
( с использованием алгоритма 2)
3. Проверьте правильность выполнения задания.
IV. Отработка навыков составления формулы органического вещества по его названию.
1. Для выполнения этой части урока используется диск виртуальная школа «Уроки химии
Кирилла и Мефодия 10 – 11 классы» - составление формул.
V. слайд 12. Домашнее задание : § 6, выучить названия алканов , первых трёх радикалов,
названия четырёх числовых приставок, алгоритм названия веществ ациклического строения,
Упр. 1(б,г,д,е), 2 (а,б,в,г). стр.38
school-collection.edu.ru Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов, в раздел
«коллекции» . Номенклатура органических веществ.
V . Итог урока. Оценки.
Используемая литература:
1. Е. Н. Кузнецова Химия 10 класс.
2. О.С Габриелян. И.Г. Остроумов Настольная книга учителя химии 10 класс
3. Н.Э. Варавва . Химия в схемах и таблицах
4. О.С. Габриелян С.Ю. Понамарёв А.А. Карцова. Органическая химия. Задачи и упражнения.