Жиры. - Центр Образования № 224

Тема «Жиры»
Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры. Среди
сложных эфиров особое место занимают природные эфиры — жиры и масла,
которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными
кислотами, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав
растительных и животных организмов и служат одним из источников энергии
живых организмов, которая выделяется при окислении жиров.
Общая формула жиров:
Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:
где R', R", R"' — углеродные радикалы.
В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:
Масляная кислота СН3 — (CH2)2 — СООН
Капроновая кислота СН3 — (CH2)4 — СООН
Пальмитиновая кислота СН3 — (CH2)14 — СООН
Стеариновая кислота СН3 — (CH2)16 — СООН
Олеиновая кислота С17Н33СООН
Линолевая кислота С17Н31СООН
Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами — олеиновой,
пальмитиновой и стеариновой. Очевидно, две из них — предельные (насыщенные),
а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молекуле.
Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и
непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.
Нахождение жиров в природе. Физические свойства жиров.
Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и
белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и
составляют одну из основных частей нашей пищи.
По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на
жидкие и твердые. Твердые жиры, как правило, образованы предельными
кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) — непредельными. Кроме
этого твердые жиры - продукт жизнедеятельности животного организма, а жидкие-
растительного. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в
воде. В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки
непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В
основном это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное,
подсолнечное и другие масла. Реже встречаются жидкие жиры животного
происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного
происхождения при обычных условиях — твердые (легкоплавкие) вещества и
содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний
жир. Известны исключения и из этого правила. Так, пальмовое масло – твердый при
нормальных условиях жир.
Химические свойства жиров.
Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Понятно, что
для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все
реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в
другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция —
гидрирование жиров, то есть присоединение водорода. Гидрированием жидких
жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе
получения маргарина — твердого жира из растительных масел.
Напомним, что гидролиз сложных эфиров — обратимая реакция. Для
смещения равновесия в сторону образования продуктов гидролиза его проводят в
щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов,
например кальцинированной соды). В этих условиях гидролиз жиров протекает
необратимо и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их
солей, которые называются мылами. Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде
называют омылением жиров.
Условно (подумайте, почему условно) этот процесс можно описать
уравнением реакции:
При омылении жиров образуются глицерин и мыла — натриевые или калиевые соли
высших карбоновых кислот.
Мыла и синтетические моющие средства.
Мыла — это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят главным
образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот.
Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие мыла.
Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:
Обычное мыло плохо стирает в жесткой воде и совсем не стирает в морской
воде, так как содержащиеся в ней ионы кальция и магния дают с высшими
кислотами нерастворимые в воде соли:
Ca2+ +2C17H35COONa→Ca(C17H35COO)2↓+2Na+
В настоящее время для стирки в быту, для промывки шерсти и тканей в
промышленности используют синтетические моющие средства, которые обладают в
10 раз большей моющей способностью, чем мыла, не портят тканей, не боятся
жесткой и даже морской воды.
Ответьте на вопросы.
1.Каково происхождение жидких жиров? Приведите примеры.
2.Каково происхождение твердых жиров? Приведите примеры.
3.Назовите жидкий жир животного происхождения?
4. Назовите твердый жир растительного происхождения?
5. Что такое жиры с химической точки зрения?
6.Сколько остатков жирных кислот входит в состав жира?
7. Какой тип химической связи в молекуле жира?
8. Сколько возможных изомеров может иметь жир, состоящий из остатков
двух кислот?
9. Способны ли жиры проводить тепло и электрический ток?
10. Почему растительные масла - жидкие при комнатной температуре, а
животные - твердые?
11. Почему жиры хорошо растворяются в бензине и диэтиловом эфире и плохо
в воде и спирте?
12. В каком агрегатном состоянии будет находиться жир, образованный
остатками пальмитиновой и стеариновой кислоты?
13. Как называется реакция получения сложного эфира?
14.Как можно сместить равновесие в реакции этерификации для увеличения
выхода эфира?
15. Как можно сместить равновесие в обратную сторону реакции образования
сложного эфира для увеличения выхода спирта?
16. Назвать жир, образованный глицерином и олеиновой кислотой
17. Применение сложных эфиров?
18. Почему жиры используют для получения кремов ?
19. Основная роль жиров в организме, с помощью какого процесса
осуществляется?
20. Почему после мытья волос твердым мылом в жесткой воде нужно
прополоскать их раствором уксуса?
21.Как визуально определить порчу животных жиров?
22.Что произойдет с каплей растительного масла в смеси спирта и воды?
Знаете ли вы?
1. Почему самое жирное молоко у дельфинов?
2. Отчего семена водных растений бедны маслами?
3. Какую роль играет жир в горбе верблюда?
4. Какие жиры влияют на содержание холестерина в крови?
5.Почему у китов подкожный жир достигает 1 метра?