E. дипропилкетон

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
имени ШАКАРИМА города СЕМЕЙ
Документ СМК 3 уровня
УМКД
УМКД
УМКД 042-18-10.1.61/03УМКД
Редакция № 1 от
2015г.
Учебно-методические
15.09 2015 г.
материалы по дисциплине
«Химия функциональных
производных
органических молекул»
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС
ДИСЦИПЛИНЫ
«ХИМИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ
МОЛЕКУЛ»
для специальности 5В060600 – «Химия»
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ
СЕМЕЙ
2015
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
Содержание
1 Глоссарий
2 Лекции
3 Лабораторные занятия
4 Самостоятельная работа обучающегося
стр. 2 из 70
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 3 из 70
1 ГЛОССАРИЙ
Алкил – остаток углеводорода, образующийся в результате
отщепления атома водорода
Ассиметрический центр – это атом углерода, связанный с 4
различными углеродными атомами
Атом – наименьшая частица химического элемента, носитель его
свойств.
Атомная единица массы (а.е.м.) – условная единица, равная 1/12
массы атома углерода 12С.
Атомная масса (относительная) элемента, Аr(X) – отношение массы
его атома к 1/12 части массы атома углерода 12С.
Атомная орбиталь – полный набор волновых функций электрона в
атоме. Для каждой заданной волновой функции существует граничная
область, в которой сосредоточена определенная доля электронного заряда.
Валентные электроны – электроны, принимающие участие в
образовании химической связи.
Водородная связь – межмолекулярное взаимодействие молекул,
содержащих атом водорода, связанный с атомом элемента, обладающего
высокой электроотрицательностью.
Гетеролитические реакции
–
реакции, сопровождающиеся
гетеролитическим разрывом ковалентной связи
Гибридизация – комбинация («смешивание») атомных орбиталей
разного типа, вследствие чего образуется набор эквивалентных
(равноценных) гибридных орбиталей.
Гомологический
ряд
–
последовательность
родственных
органических соединений со сходными химическими свойствами и
однотипным строением, отличающихся по числу – СН2 групп
Гомолитические
реакции
–
реакции,
сопровождающиеся
гомолитическим разрывом ковалентной связи
Донорно-акцепторная ковалентная связь – связь, формирующаяся за
счет неподеленной электронной пары одного атома и свободной орбитали
другого атома.
Заместитель - любой атом или группа атомов, которые не входят в
родоначальную структуру
Изотопы – (атомы-близнецы) атомы, имеющие одинаковый заряд ядер,
но различные массовые числа.
Изомерия - явление, когда несколько разных химических соединений
обладают одинаковым элементным составом и молекулярной массой, но
отличаются по порядку соединения атомов в молекуле
Индуктивный эффект – передача электронного влияния заместителя
вдоль цепи сигма-связей, которая возникает в силу различной
электроотрицательности атомов
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 4 из 70
Ковалентная связь – связь, образованная путем обобществления пары
электронов двумя атомами.
Конфигурация – расположение атомов в пространстве, приводящее к
появлению стереоизомерии
Конформации – поворотные изомеры, возникающие при вращении
групп вокруг простой связи
Мутаротация - изменение начальной величины угла удельного
вращения свежеприготовленных растворов оптически активных соединений
до постоянной, результат установившегося динамического равновесия между
5 таутомерными формами моносахаридов.
Направленность
связи
–
свойство
ковалентной
связи,
обуславливающее пространственную структуру (геометрию) молекул.
Насыщаемость связи – способность атомов образовывать строго
определенное число ковалентных связей.
Нуклеофильные реакции – реакции, в которых образование новой
связи осуществляется за счет электронов реагента
Нуклеофильные реагенты – это анионы или молекулы со
свободными электронными парами, либо содержащие легко поляризующиеся
электронные оболочки, которые участвуют, предоставляя свои электроны для
образования новой связи и атакуют в молекуле субстрата участок с
дефицитом электронов
Органические соединения - соединения углерода, атомы которого
связаны друг с другом или атомами другого элемента ковалентными связями
Пи-связь (-связь) – ковалентная связь, образованная перекрыванием
АО по обе стороны линии, соединящей ядра атомов (боковые перекрывания).
Полипептиды – продукты конденсации аминокислот
Радикал – остаток углеводорода, образующийся в результате удаления
одного или нескольких атомов водорода
Сигма–связь (-связь) - ковалентная связь, образованная
перекрыванием АО по линии, соединяющей ядра взаимодействующих
атомов.
Сопряженная система - система, в которой имеет место чередование
простых и кратных связей, либо соседство атома, имеющего вакантную рорбиталь или неподеленную пару р-электронов
Стереоизомеры – соединения, имеющие одинаковое химическое
строение, но отличающиеся расположением атомов в пространстве
Электрофильные реакции – реакции, в которых образование новой
связи осуществляется за счет электронов субстрата
Электрофильные реагенты – это катионы или молекулы, содержащие
атомы с незаполненными электронными орбиталями, действие которых
связано с приобретением электронной пары в ходе реакции
Энергия связи – энергия, необходимая для разрыва химической связи.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 5 из 70
Эффект сопряжения или мезомерный эффект (М) – процесс
передачи электронного влияния заместителя по сопряженной системе πсвязей.
Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы,
характеризующий свойства соединений данного класса
Химическая номенклатура – совокупность названий индивидуальных
химических веществ, их групп и классов, а также правила составления их
названий
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 6 из 70
2 ЛЕКЦИИ
Микромодуль 1 – Моно- и полифункциональные соединения
Лекция 1, 2 – Галогеналканы
План лекции:
1. Номенклатура. Изомерия
2. Способы получения
3. Химические свойства
К галогенопроизводным углеводородов относят соединения, у которых один
или несколько атомов водорода замещены на атомы галогенов.
Галогенопроизводные углеводородов классифицируют в зависимости от
природы углеводородного радикала (алифатические, алициклические и
ароматические), числа атомов галогена в молекуле (моно-, ди-, три- и
полигалогенопроизводные), характера галогена (фтор-, хлор-, бром-,
йодпроизводные), характера атома углерода, с которым связаны атомы
галогена (первичные, вторичные и третичные галогенопроизводные).
Общая формула галогеналканов По систематической номенклатуре названия
галогенопроизводных углеводородов составляют аналогично названиям
соответствующих углеводородов. Вначале цифрой указывают положение
замещения, затем называют галоген и прибавляют название родоначальной
структуры. Нумерацию начинают с ближнего к галогену конца углеродной
цепи.
По радикальной номенклатуре названия составляют из названия
углеводородного радикала, связанного с галогеном, и суффика – фторид, хлорид, - бромид или –йодид или прибавлением слов: фтористый, хлористый,
бромистый, йодистый.
Способы получения.
1. Галогенирование
механизму
алканов.
Протекает
по
свободно-радикальному
2. Присоединение галогеноводородов к алкенам. Механизм – электрофильное
присоединение.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 7 из 70
3. Взаимодействие спиртов с галогенирующими реагентами.
4. Взаимодействие галогеналканов с солями галогеноводородных кислот
Химические свойства. Характерны для них реакции нуклеофильного
замещения SN и элиминирования E.
I. Реакции нуклеофильного замещения.
Реакции нуклеофильного замещения протекают по двум основным
направлениям SN1 и SN2.
По механизму SN2 реагируют первичные и труднее вторичные
галогеналканы.
Скорость реакций, протекающих по механизму SN2, зависит от концентрации
обоих реагентов.
По механизму SN1 происходит нуклеофильное замещение в третичных и, в
определенных условиях, во вторичных алканах.
1. Гидролиз галогеналканов.
2. Реакция Вильямсона. Получают простые эфиры.
3. взаимодействие с солями карбоновых кислот. Образуются сложные эфиры
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 8 из 70
4. Взаимодействие с аммиаком, алкил- и ариламинами
5. взаимодействие с солями циановодородной кислоты
Взаимодействие с солями азотистой кислоты
II. Реакции элиминирования
В реакции отщепления по механизму Е2 наиболее легко вступают первичные
галогеналканы.
По механизму Е1 элиминирование наиболее легко протекает у третичных галогеналканов.
Правило Зайцева: если в молекуле галогеналкана имеется несколько
альтернативных путей отщепления галогеноводорода, то реализуется тот из
них, при котором двойная связь образуется у наиболее замещенного атома
углерода, то есть вместе с галогеном уходит водород от наименее
гидрогенизированного соседнего атома углерода.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 9 из 70
Дигалогеналканы – углеводороды, содержащие в своем составе два атома
галогена. В зависимости от их положения дигалогеналканы делятся на 3
группы: 1) геминальные дигалогеналканы, атомы галогена находятся у
одного и того же атома углерода:
2) вицинальные дигалогеналканы, атомы галогена находятся у соседних
атомов углерода:
3) атомы галогена разделены несколькими углерод-углеродными связями:
Способы получения. Геминальные галогенопроизводные получают: 1) при
взаимодействии альдегидов и кетонов с пентагалогенидами фосфора
2) присоединением двух молекул галогеноводородов к алкинам:
Вицинальные дигалогеналканы образуются в результате присоединения
галогенов к алкенам:
Химические
свойства
дигалогеналканов
сходны
со
свойствами
моногалогеналканов. Различие: при нагревании дигалогеналканов со
спиртовым раствором щелочи образуются алкины:
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 10 из 70
Щелочной гидролиз вицинальных дигалогеналканов ведет к образованию
гликолей, а геминальных – альдегидов и кетонов.
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: изомерию, номенклатуру, способы получения, химические
свойства галогеналканов, представители, значение
Вопросы для самоконтроля:
1. выведите формулы изомерных галогеналканов С4Н10Cl. Назовите по
радикальной и систематической номенклатурам.
2. напишите уравнение реакции пропилового спирта с пентахлоридом
фосфора.
3. Как классифицируются дигалогеналканы?
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 298-336
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.11-42, 91-98
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.155-171
Лекция 3, 4 –Галогенарены
План лекции:
1. Номенклатура. Изомерия
2. Способы получения
3. Химические свойства
Ароматическими
галогенопроизводными
называют
производные
ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов
водорода замещены атомами галогенов. В зависимости от положения атомов
галогенов различают: 1.галогенарены – соединения, у которых атомы
галогена непосредственно связаны с бензольным кольцом:
2. арилалкилгалогениды – соединения, содержащие атомы галогена в
боковой цепи:
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 11 из 70
Способы получения: для введения галогена в бензольное ядро используют:
1. Реакцию галогенирования аренов. Протекает по ионному механизму в
присутствии хлоридов металлов
2. реакцию солей арилдиазония с галогенидами меди:
Для введения галогена в боковую углеродную цепь используют:
1. галогенирование алкиларенов
2. реакцию хлорметилирования:
Химические
свойства.
Реакционная
способность
ароматических
галогенопроизводных зависит от положения галогенов. Для соединений,
содержащих галоген в боковой цепи, характерны все реакции
галогеналканов. Соединения, в которых галоген непосредственно связан с
бензольным ядром, характеризуются низкой реакционной способноостью
связи углерод-галоген.
В результате сопряжения происходит укорочение и уменьшение полярности
связи углерод-галоген. Поэтому реакции нуклеофильного замещения идут
лишь в очень жестких условиях:
По ароматическому ядру галогеналарены вступают в реакции
электрофильного замещения. Являются ориентантами первого рода
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 12 из 70
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: изомерию, номенклатуру, способы получения, химические
свойства галогенаренов, представители, значение
Вопросы для самоконтроля:
1. В чем сходство и различие галогеналканов и галогенаренов?
2. Какие электронные эффекты наблюдаются у хлорбензола?
3. Какую реакцию используют для внедрения галогена в ядро?
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. С. 298-336
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.11-42, 91-98
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.386-397
Лекция 5, 6 – Спирты
План лекции:
1. Номенклатура. Изомерия
2. Способы получения
3. Химические свойства.
Спиртами или алкоголями называют углеводороды в состав которых входит
гидроксильная группа. К ним относятся метиловый спирт, этиловый спирт и
т.д. Различаются первичные, вторичные и третичные спирты.
R//
R
R
CH2
OH
CH
OH
R
C
OH
R/
R/
первичный спирт
вторичный спирт
третичный спирт
Многоатомными спиртами называют углеводороды в сотсав которых входят
два и более атом гидроксила. К ним относятся этиленгликоль, глицерин и т.д.
CH3
OH
одноатомный
спирт
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH2
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
двухатомный
спирт
трехатомный
спирт
четырехатомный
спирт
По природе углеводородного радикала спирты делят на алифатические,
алициклические и ароматические.
CH3
CH
CH2OH
OH
CH2
алифатические спирты
алициклический спирт
OH
CH2OH
ароматический спирт
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 13 из 70
Изомерия:
1. Углеводородного скелета
CH3
CH
CH3
CH2
CH2
CH2OH
CH2OH
H3C
бутанол -1
2-метилпропанол -1
2. Расположения гидроксильной группы
CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2OH
бутанол -1
OH
бутанол -2
2. Получение:
1.Из галогенпроизводных при гидролизе;
R
H2O; OH-
Hal
OH + Hal
R
2.Из угарного газа при восстановлении;
3.Из этилена при гидролизе Н2С=СН2+НОН →;
4.Из глюкозы при брожении
C6H12O6
дрожжи
глюкоза
2C2H5OH + 2CO2
этиловый
спирт
5.Путем восстановления альдегида или кетона
O
CH3
CH2
C
CH2
CH3
H
пропаналь
CH3
H; Ni
C
CH3
H; Ni
CH2
CH2
OH
пропанол - 1
CH3
CH2
CH
CH3
OH
O
бутанол - 2
бутанон -2
Получение многоатомных спиртов:
1.Из дигалогенпроизводных при гидролизе;
Химические свойства:
1.Взаимодействуют с металлическим натрием и получают алкоголят натрия;
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
этилат натрия
2.При взаимодействии с неорганическими и органическиеим кислотами
получают сложные эфиры, этот процесс называется этерификацией;
конц. H2SO4; t
O
CH3
+ HO
C
OH
уксусная кислота
CH3
CH2
CH2
CH3
O
CH3
O
этиловый спирт
OH + HO
NO2
+
C
CH2
этилацетат
CH3
3.При дегидратации получают алкены;
CH2
O
этилнитрат
NO2 + H2O
CH3
H2O
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 14 из 70
H
H
C
CH2
H
OH
H+; t
CH2 + H2O
CH2
4.При межмолекулярной дегидратации получают простой эфир;
CH3
OH + HO
CH2
CH2
H+, t
CH3
CH3
этанол
CH2
O
CH2
диэтиловый эфир
CH3 + H2O
5.При окислении спирты окисляются до альдегидов, кетонов и карбоновых
кислот;
H
R
O
C
O
OH
O
O
R
- H2O
C
альдегид
R
OH
карбоновая кислота
H
R
R/
CH
O
- H2O
R
C
H
R/
C
O
OH
кетон
Химические свойства многоатомных спиртов:
1.Взаимодействуют с металлическим натрием и получают алкоголят натрия;
2.Взаимодействуют с гидроксидом меди (ІІ) и получают гликолят меди;
H
2
CH2
OH
CH2
O
CH2
O
CH2
O
CH2
+ 2 H2O
Cu
+ Cu(OH)2
CH2
O
OH
H
гликолят меди
H
CH2
2 CH
CH2
OH
OH
OH
глицерин
CH2
+ Cu(OH)2
2NaOH
-4H2O
O
O
CH2
Cu
CH
O
CH2
H
O
O
Cu
O
глицерат меди
CH
CH2
3.При взаимодействии со спиртами образуются простые эфиры; с
неорганическими и органическими кислотами получаются сложные эфиры;
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
CH2
OH
CH2
OH
CH2
OH
CH
OH + 3HNO3
CH2
OH
CH2
OH
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
R - OH; H+ CH2
- H2O
OR
CH2
R - OH; H+
OH
- H2O
OR
CH2
OR
простой эфир
CH2
H2SO4
CH2
стр. 15 из 70
ONO2
2 CH
ONO2 + 3H2O
CH2
ONO2
нитроглицерин
CH2
OCOCH3
CH
OCOCH3
CH2
OCOCH3
+
CH
OH +
CH2
OH
CH3COOH
H
глицеринтриацетат
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: изомерию, номенклатуру, способы получения, химические
свойства спиртов и эфиров, представители, значение
Вопросы для самоконтроля:
1. выведите формулы изомерных спиртов С4Н10О. Назовите по радикальной и
систематической номенклатурам.
2. напишите уравнение реакции пропилового спирта с пентахлоридом
фосфора.
3. Какое соединение образуется при действии на 2-метил-2-пентен воды?
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 340-363
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.11-42, 91-98
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.419-450
Лекция 7, 8 – Фенолы. Хиноны
План лекции:
1. Номенклатура. Изомерия.
2. Способы получения
3. Химические свойства
1. Фенолы – гидроксилсодержащие ароматические соединения, в молекулах
которых гидроксил связан непосредственно с углеродным атомом
бензольного ядра. Общая формула Ar-OH. По числу гидроксильных групп
различают одно, двух- и многоатомные фенолы.
OH
OH
OH
OH
пирокатехин
1,2-дигидроксибензол
OH
резорцин,
1,3-дигидроксибензол
OH
гидрохинон
1,4-дигидроксибензол
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 16 из 70
Изомерия обусловлена положением гидроксильной группы.
2. Получение:
1. Плавление натриевых солей бензолсульфокислот со щелочами.
бензолсульфокислота
H+
NaOH
сплавл.
NaOH
сплавл.
OH
ONa
SO3Na
SO3H
фенолят натрия
натриевая соль
бензолсульфокислоты
фенол
2. окислительное хлорирование бензола и его последующий гидролиз в
присутствии солей меди.
3. окисление кумола.
O
H3C
CH3
H3C
CH
CH2
CH
C
O
H
CH3
H2SO4
O2, kt
CH3
110-1300C
AlCl3
гидропероксид
кумола
кумол
бензол
OH
H2SO4
CH3
+
C
CH3
O
ацетон
фенол
3. Химиеские свойства:
1. образование фенолятов
O-Na+ + H2O
OH + NaOH
фенолят натрия
2. Образование простых эфиров
O-Na+
+ IC2H5
OCH2CH3
- NaI
фенилэтиловый
эфир
3. образование сложных эфиров
O
O
O-Na+ + CH3
H3C
C
Cl
C
O
- NaCl
ацетилхлорид
фенилацетат
O
CH3
C
CH3
C
O
OH +
O
C
- CH3COOH
O
O
уксусный ангидрид
4. Восстановление
OH
3 H2
H2
C
H2C
CH
> p, Ni, > t H2C
CH2
C
H2
циклогексанол
OH
CH3
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 17 из 70
5. Нитрование
OH
OH
OH
NO2
2HNO3 разб, 250С
2
+
- 2H2O
п-нитрофенол
NO2
о-нитрофенол
6. сульфирование
OH
0C
-25
, 20
OH
SO 4
H2
SO3H
OH
H
2 SO
4,
100 0
C
SO3H
7. Алкилирование
2
+ 2CH3OH
OH
OH
OH
H+
+
-2H2O
CH3
о-метилфенол
H3C
п-метилфенол
8. Конденсации
9. Окисления
O
OH
CrO3, H+
O
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: номенклатуру, представителей, способы получения,
химические свойства, специфические реакции
Вопросы для самоконтроля:
1. Выведите формулы всех изомерных фенолов и ароматического спирта
состава С7Н8О. Назовите их.
2. Как относятся к действию водного раствора щелочи резорцин? Назовите
полученные соединения.
3. Из каких сульфокислот методом щелочного плавления можно получить
бетта-нафтол?
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 363-385
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.57-83
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 18 из 70
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.419-450
Лекция 9 – Простые эфиры
План лекции:
1. Номенклатура. Изомерия.
2. Способы получения
3. Химические свойства
Простыми эфирами называют органические соединения, в которых два
углеводородных радикала соединены атомом кислорода. Общая формула
простых эфиров R-O-R/, где R, R/ - углеводородные радикалы.
Номенклатура. По радикальной номенклатуре названия простых эфиров
образуют путем добавления к названию углеводородных радикалов
суффикса –овый и слова эфир. В смешанных простых эфирах
углеводородные радикалы перечисляют в алфавитном порядке
По систематической номенклатуре протые эфиры рассматривают как
производные углеводородов, в которых атом водорода замещен
алкоксильной группой RO-.
Способы получения. 1. Межмолекулярная дегидратация спиртов.
2. Синтез Вильямсона
Химические совйства. 1. Образование оксониевых солей
2. расщепление простых эфиров.
А) расщепление под действием щелочных металлов
Б) расщепление под действием кислот
3. окисление простых эфиров.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 19 из 70
Вопросы для самоконтроля:
1. Напишите структурные формулы изомерных эфиров состава С4Н10О.
Назовите по ситематической и рациональной номенклатурам.
2. Напишите уравнение получение этилбутилового эфира различными
способами
3. Определите строение простого эфира С4Н8О кислотный гидролиз которого
приводит к образованию уксусного альдегида, а в реакции с аммиаком дает
моно-, ди- и тризамещенные амины.
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 390-402
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.116-191
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С. 192-195
Лекция 10 – Оксираны
План лекции:
1. Номенклатура. Изомерия.
2. Способы получения
3. Химические свойства
Оксиранами называют трехчленные циклические соединения, содержащие
один атом кислорода в цикле. Оксираны обладают высокой реакционной
способностью в реакциях раскрытия трехчленного цикла под действием
различных нуклеофильных агентов.
Способы получения. 1. Алкены окисляются перкислотами в неполярной
среде с образованием эпоксидов.
2. Дегидрогалогенирование галогенгидринов под действием оснований.
3. окись этилена получают в промышленности каталитическим окислением
этилена.
Химические свойства. 1. Присоединение хлороводорода к окиси этилена
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 20 из 70
2. димеризация окиси этилена в присутствии кислот или оснований
3. реакции полимеризации
4. Взаимодействие со спиртами
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: номенклатура, изомерия, способы получения, химические
свойства оксиранов
Вопросы для самоконтроля:
1. В чем отличие циклических оксидов от простых эфиров?
2. Напишите уравнение реакций взаимодействия этиленоксида с
цианистоводородной кислотой?
3. Чем обусловлены особенности химического поведения эпоксидов?
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 402-404
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.116-191
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.192-195
Лекция 11, 12 – Альдегиды и кетоны
План лекции:
1. Номенклатура. Изомерия.
2. Способы получения
3. Химические свойства
1. Альдегидами и кетонами называют углеводородные соединения в состав
которых входит карбонильная группа.
Альдегиды - изомерия только скелетная;
Кетоны - скелетная изомерия и по расположению карбонильной группы;
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 21 из 70
2. Получение:
1.Путем окисления спиртов: а) из первичных спиртов получают альдегиды;
б) из вторичных спиртов получают кетоны;
CH3
CH2
- H2O
этанол
CH3
O
OH
CH
O
CH3
- H2O
O
CH3
C
этаналь H
CH3
C
CH3
O
OH
пропанон
пропанол-2
2.Из кальциевых и бариевых солей карбоновых кислот путем пиролиза;
O
O
O
Ca
C
H3C
O
C
>t
O
CH3 C
этаналь
H
+ CaCO3
H
кальциевая соль
уксусной и муравьиной кислот
O
O
>t
Ca
C
H3C
O
C
O
CH3
C
CH3
CH3 +
CaCO3
O
пропанон
кальциевая соль
уксусной кислоты
3.При пиролизе карбоновых кислот при 400-4500С над оксидами технеция и
марганца;
4.Из алкинов по Кучерову оксосинтезом;
CH
CH
ацетилен
CH3
CH2
HOH, Hg2+
C
CH
O
CH3
этаналь H
HOH, Hg2+
C
CH3
бутин-1
CH2
C
CH3
бутанон
O
3. Химические свойства:
1.Гидрирование;
O
CH3
CH2
C
H2
H Co
CH3
CH2
CH2OH
2.Присоединение синильной кислоты;
OH
H3C
+
C
O - +
+H
H
-
C
N
C
N
CH3 CH
нитрил -гидроксипропионовой кислоты
3.Присоединение бисульфита натрия;
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
H3C
O -
+
C
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 22 из 70
OH
O
+ S
OH
CH3
SO3-Na+
C
H
O-Na+
H
бисульфитное соединение
уксусного альдегида
4.Присоединение аммиака
H3C
OH
O -
+
C
+
NH3
H
CH3
C
NH2
CH3
CH
NH + H2O
H
5.Реакции оксиления до карбоновых кислот а)кислородом;
б)реакция серебрянного зеркала
O
O
CH3
C
+ 2 [Ag(NH3)2OH]
H
2 Ag + CH3
C
+ H2O + 3 NH3
O-NH4+
в)присоединение Феллинговой жидкости;
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: номенклатура, изомерия, способы получения, химические
свойства альдегидов и кетонов, механизм реакции конденсации
Вопросы для самоконтроля:
1. Выведите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов С4Н8О. Назовите
по ситематической и рациональной номенклатурам.
2. Напишите уравнение реакций окисления аммиачным раствором оксида
серебра диметилуксусного альдегида. Почему эта реакция может служить
качественной реакцией на альдегиды?
3. Какое соединение образуется при действии водного раствора щелочи на
1,1-дихлор-2-метилбутан?
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 420-443
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.116-191
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.450-472
Лекция 13, 14 – Ароматические альдегиды и кетоны
План лекции:
1. Номенклатура и изомерия
2. Способы получения
3. Химические свойства
Ароматические альдегиды образуют 2 группы: альдегиды, содержащие
альдегидную группу в бензольном ядре и альдегиды, у которых альдегидная
группа содержится в боковой цепи.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 23 из 70
Ароматические кетоны делятся на 2 группы: жирно-ароматические – кетоны,
у которых карбонильная группа связана с ароматическим и жирным
радикалами и чисто ароматические - кетоны, у которых карбонильная группа
связана с двумя ароматическими радикалами
Способы получения: 1. Окисление первичных и вторичных спиртов
2. перегонка кальциевых солей
3. из дигалоидзамещенных.
4. реакцией ацелирования получают кетоны
Специфические способы получения ароматических альдегидов
1. Оксиление ароматических углеводородов
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 24 из 70
2. Способ Гаттермана-Коха
Химические свойства. Повторяют свойства альдегидов жирного ряда.
1. Дают реакцию серебрянного зеркала
2. Присоединяют бисульфит натрия
3. Присоединяют синильную кислоту
4. Взаимодействуют с фенилгидразином
5. Взаимодействуют с гидроксиламином
Специфические свойства ароматических альдегидов
1. Не вступают в альдольную конденсацию
2. Взаимодействие с амииаком
3. Реакция Канницаро-Тищенко
4. Реакция галогенирования
5. Бензоиновая конденсация
6. Реакция конденсации ароматических альдегидов с альдегидами
жирного ряда
7. Реакция Перкина
8. Реакции по бензольному ядру
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 25 из 70
Вопросы для самоконтроля:
1. Укажите известные способы синтеза ацетофенона
2. Напишите уравнение реакций бензойного альдегида с а)синильной
кислотй, б) бисульфитом натрия?
3. Напишите структурную формулу о-толуилового альдегида,
аллилфенилкетона
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 420-443
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.116-191
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С. 455-469
Лекция 15, 16 - Карбоновые кислоты
План лекции:
1. Изомерия, номенклатура монокарбоновых кислот.
2. Способы получения монокарбоновых кислот.
3. Химические свойства монокарбоновых кислот
4. Дикарбоновые кислоты
Карбоновыми кислотами называют углеводородные соеднинеия в состав
которых входит карбонильная группа.
Формула
Название
Тривиальное
(историческое) название
СН3СООН
Метановая кислота
Муравьиная кислота
С2Н5 СООН
Этановая кислота
Уксусная кислота
С3Н7СООН
Пропановая кислота
Масляная кислота
С4Н90 СООН
Бутановая кислота
Валериановая кислота
С5Н11 СООН
Пентановая кислота
Капроновая кислота
С6Н13 СООН
Гексановая кислота
Энантовая кислота
С7Н15 СООН
Гептановая кислота
С15Н33 СООН
Пальмитиновая кислота
С17Н35 СООН
Стеариновая кислота
Получение:
1.Окисление первичных спиртов
O
O
CH2
OH
R
первичный спирт
O
R
O
C
R
C
OH
альдегид H
карбоновая кислота
2.Окисление альдегидов
3.Гидролиз нитрилов
O
R
C
нитрил
N
H2O
R
C
O
H2O
OH-, H+
OH , H
NH2
амид карбоновой кислоты
-
+
R
C
OH
карбоновая кислота
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 26 из 70
4.Оксиление алканов кислородом воздуха
5.Оксосинтез альдегидов
H+
t, p
CH2 CH2 + CO + H2O
этен
COOH
CH3 CH2
пропионовая кислота
6.Муравьиную кислоту в производстве получают из угарного газа
Химические свойства:
1.С щелочами образуют соли
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑ + H2O
2.С хлоридом фосфора образют хлорангидриды
O
O
H2C
H3C
H2C
H3C
+ PCl3
C
+ H3PO3
C
хлорангидрид Cl
пропионовой кислоты
OH
пропионовая кислота
O
COOH + SOCl2
CH3
CH3
+ SO2
C
+ HCl
Cl
хлорангидрид
уксусной кислоты
3.Хлорангидриды с солями натрия образуют ангидриды
4.С аммиаком образуют амиды;
O
CH3
CH3
COOH + NH3
2000C
+ - H2O
C
O
CH3
O-NH4
C
NH2
ацетамид
ацетат аммония
5.Со спиртами образуют сложные эфиры
O
CH3
C
+ CH3 OH
метанол
OH
уксусная кислота
H+, t
O
CH3
+
C
H2O
OCH3
метилацетат
Дикарбоновыми кислотами называют производные углеводородов,
содержащие в своем составе две карбоксильные группы.
Способы получения. 1. Окисление двупервичных гликолей,
диальдегидов и гидроксикислот:
O
HO
CH2
CH2
CH2
OH
O
пропандиол-1,3
O
C
CH2
O
C
H
H
CH2 COOH
малоновая кислота
HOOC
2. Реакция омыления динитрилов:
N
C
CH2
CH2
C
динитрил янтарной кислоты
N
HOH
H+
HOOC
COOH
CH2 CH2
янтарная кислота
Химические свойства. По химическим свойствам дикарбоновые кислоты, так
же как и монокарбоновые, способны образовывать одни и те же
функциональные производные. В зависимости от того, одна или две
карбоксильные группы участвуют в реакции, получают кислые или средине
соли, полные или неполные эфиры, галогенангидриды, амиды и др.
Вместе с тем дикарбоновые кислоты проявляют и ряд специфических
свойств.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 27 из 70
1. отношение дикарбоновых кислот к нагреванию. Щавелевая и молоновая
кислоты при нагревании отщепляют оксид углерода (IV) и превращаются в
монокарбоновые кислоты:
HOOC
COOH
HOOC
CH2
2000C
HCOOH + CO2
1500C
COOH
CH3COOH + CO2
При нагревании янтарной и глутаровой кислот осуществляется процесс
внутримолекулярной дегидратации с образованием циклических ангидридов:
O
CH2 C
t
O
- H2O CH2
C
CH2
COOH
O
янтарная кислота
янтарный ангидрид
CH2
COOH
CH2
COOH
CH2
COOH
H2C
t
- H2O
глутаровая кислота
CH2
O
C
H2C
O
CH2
C
O
глутаровый ангидрид
Адипиновая
кислота
в
этих
условиях
подвергается
декарбоксилированию и дегидратации с образованием циклического кетона –
циклопентанона:
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
t
COOH
COOH - H2O, - CO2
CH2
адипиновая кислота
CH2
C
O
CH2
циклопентанон
2. образование циклических амидов. При нагревании янтарной и глутаровой
кислот с аммиаком образуются циклические имиды:
O
O
t
HOOC
COOH + NH3
CH2 CH2
-2 H2O
янтарная кислота
NH
t, NH3
O
- H2O
O
сукцинимид
O
янтарный ангидрид
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: строение карбоксильной группы, номенклатуру, изомерию,
способы получения, химические свойства, использование и значение моно- и
дикарбоновых кислот
Вопросы для самоконтроля:
1. Выведите формулы всех изомерных карбоновых кислот состава С5Н10О2.
Назовите их.
2. Какое соединение образуется при действии на водного раствора едкого
натра на изомасляноэтиловый эфир?
3. Какая образуется карбоновая кислота если окислить третизобутилкарбинол?
4. Как относятся к нагреванию щавелевая и адипиновая кислоты?
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 28 из 70
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 453-500
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.206-259, 265-312
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.480-514
Лекция 17, 18 – Ароматические карбоновые кислоты
План лекции:
1. Изомерия, номенклатура ароматических карбоновых кислот
2. Способы получения ароматических кислот
3. Химические свойства ароаматических карбоновых кислот
Ароматическими карбоновыми кислотами называют соединения, в
молекулах которых карбоксильная группа связана с бензольным кольцом.
По количеству карбоксильных групп ароматические карбоновые кислоты
делятся на одно-, двух-, трех- и многоосновные.
Номенклатура ароматических карбоновых кислот
Формула
Номенклатура
систематическая
тривиальная
COOH
COOH
Бензолкарбоновая
кислота
Бензойная кислота
2-метилбензолкарбоновая
кислота
орто-толуиловая
кислота
1,2 –бензолдикарбоновая
кислота
Фталевая кислота
1,3 –бензолдикарбоновая
кислота
Изофталевая
кислота
CH3
COOH
COOH
COOH
HOOC
HOOC
COOH
1,4 –бензолдикарбоновая
кислота
Способы получения: 1. Окисление гомологов бензола.
Терефталевая
кислота
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 29 из 70
COOH
CH3
O2, t
+ H2O
толуол
2. Гидролиз бензотрихлорида.
3. Гидролиз нитрилов.
COOH
O
C
C
N
NH2
HOH (H+ или ОН-)
H2O
- NH3
бензамид
бензойная кислота
4. Прямое введение карбоксильной группы в ароматическое ядро.
Химические свойства ароматических кислот обусловлены наличием
карбоксильной группы и бензольного ядра. По карбоксильной группе
ароматические кислоты образуют соли, галогенангидриды, ангидриды,
эфиры и т.д.
За счет бензольного кольца они вступают в реакции электрофильного
замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование). Карбоксильная
группа является ориентантом 2 рода.
При нагревании выше 2000С ароматические кислоты в присутствии
катализатора декарбоксилируются:
O
C
OH
Cu, t
+ CO2
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: номенклатуру, изомерию, способы получения, химические
свойства ароматических кислот
Вопросы для самоконтроля:
1. Напишите структурные формулы бензойной кислоты, кальциевая соль
бензойной кислоты, бензиловый эфир бензойной кислоты, хлористый
бензоил
2. Напишите уравнение реакции получения м-толуиловой кислоты через
магнийорганическое соединение
3. В каких условиях происходит декарбоксилирование бензойной кислоты?
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 453-500
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.206-259, 265-312
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С. 469-476
Микромодуль 2 – Азотсодержащие соединения
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 30 из 70
Лекция 19, 20 – Нитросоединения
План лекции:
1. Нитроалканы
2. Ароматические нитросоединения
Нитросоединения - производные углеводородов в которых один или
несколько атомов водорода замещены нитрогруппой – NO2. Нитроалканы производные алканов, в которых один или несколько атомов водорода
замещены нитрогруппой. Общая формула мононитроалканов CnH2n+1NO2.
Методы синтеза
1. Нитрование алканов
2. Алкилирование нитритов
R-Br + AgNO2  R-NO2 + AgBr
R-Br + NaNO2  R-NO2 + NaBr
Содержат семиполярную связь
Химические свойства нитроалканов
1. Кислотность и таутомерные превращения нитроалканов
Первичные и вторичные нитроалканы являются СН- кислотами.
Нитросоединения следует рассматривать как таутомеры, реагирующие в
нитро- и аци-формах.
2. Гидролиз в кислой среде с разрывом связей C-N.
3. Замещение Н-атомов при a-С на галогены, остатки азотистой кислоты,
альдегидов, кетонов и т.д.
4. Реакция с HNO2 является качественной на нитроалканы. Третичные
нитроалканы
не
реагируют,
вторичные
R2CH-NO2 образуют
нитрозонитроалканы
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 31 из 70
Первичные образуют с HNO2 нитрооксимы (нитроловые кислоты)
2. Ароматические нитросоединения
Методы получения
1. Нитрование аренов
2. Окисление ариламинов
Химические свойства.
1. Восстановление нитрогруппы
2. Реакции бензольного ядра
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: классификацию, номенклатуру, изомерию, способы
получения, физические и химические свойства, значение и использование
Вопросы для самоконтроля:
1. Какой вид таутомерии характерен для нитросоединений?
2.Как реагируют нитроалканы с азотистой кислотой?
3. Сущность реакции Зинина?
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1:, С. 531-541
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с. С.
С. 348-356
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.397-403
Лекция 21, 22 – Амины
План лекции:
1. Классификация аминов
2. Способы синтеза.
3. Химические свойства
1. Амины-производные аммиака, в молекуле которого 1, 2 или 3 атома
водорода замещены углеводородными радикалами. По числу замещенных
атомов водорода они делятся на первичные, вторичные и третичные амины.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
CH3 NH2
первичный амин
метиламин
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
CH3
NH
CH3
CH3 CH2
вторичный амин
метилэтиламин
стр. 32 из 70
CH2
N
CH3
CH3
третичный амин
диметилэтиламин
В зависимости от природы углеводородных радикалов амины
разделяются на алифатические, алициклические, ароматические и
смешанные:
CH3
H3C
N
NH2
NH2
NH2
CH3
алифатический амин
метиламин
алициклический амин
циклогексиламин
ароматический амин
анилин
смешанный амин
N,N-диметиламин
Для аминов характерна метамерия:
2. Способы получения аминов:
1. Действием аммиака на галогенопроизводные (реакция Гофмана).
CH3
Cl + NH3
NH3
NH3+ Cl-
CH3
CH3
NH2 + NH4Cl
2. Перегруппировка Гофмана. При обработке незамещенных амидов
карбоновых кислот гипобромитом натрия образуются первичные амины, при
этом углеродная цепь укорачивается на 1 атом.
3. способ Габриэля. Конденсацией фталимида калия с алкилгалогенидами с
последующим гидролизом получают только первичные алифатические
амины
4. Восстановление нитроалканов и нитрилов. Образуются первичные амины.
Способы получения ароматических аминов.
1. Восстановление нитросоединений (реакция Зинина).
NH2
NO2
H
+
H2O
анилин
нитробензол
2. взаимодействие галогенопроизводных с аммиаком и аминами.
NH2
Cl
t, p
+ 2NH3
хлорбензол
+
Cu
анилин
3. Алкилирование первичных ариламинов.
NH4Cl
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 33 из 70
CH3
CH3Cl
NH CH3
- HCl
NH2 + CH3Cl
N
CH3
N,N-диметиланилин
N-метиланилин
3. Химические свойства
1. Основность. Подобно аммиаку проявляют выраженные основные свойства,
способностью атома азота с неподеленной электронной парой к
присоединению протона с образованием иона замещенного аммония. При
этом амины в 10 раз сильнее, чем аммиак. Основные свойства падают в ряду:
2. с кислотами алкиламины образуют соли алкиламмония.
3. взаимодействие с галогеналканами (реакция алкилирования)
C6H5 – NH2 + CH3 – I → C6H5 – NH – CH3 + HI
4. взаимодействие аминов с ацилирующими реагентами
ацилирования).
NH
NH2
C
(реакция
CH3
O
+ (CH3CO)2O
N-фениламид уксусной кислоты
ацетанилид
5. взаимодействие с азотистой кислотой.
Первичные ариламины при действии азотистой кислоты в присутствии
сильной минеральной кислоты образуют соли диазония.
N+
NH2
+
HO
N
O
N
HCl
Cl- + 2H2O
бензолдиазоний хлорид
Вторичные ариламины
нитрозоамины:
H3C
N
и
N-алкилариламины
H3C
H
+
HO
N
O
превращаются
N
N
в
N-
O
HCl
N-метил-N-нитрозоанилин
Третичные ариламины при взаимодействии с азотистой кислотой
нитрозируются по бензольному кольцу в пара-положение, если параположение занято, то нитрозогруппа занимает орто-положение.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
H3C
N
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
H3C
CH3
+
HO
N,N-диметиланилин
N
стр. 34 из 70
N
CH3
+ H2O
O
N
O
п-нитрозо-N,N-диметиланилин
6. Изонитрильная реакция.
7. Реакция окисления.
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: классификацию, номенклатуру, изомерию, способы
получения, физические и химические свойства, значение и использование
Вопросы для самоконтроля:
1. Что такое метамерия? Для каких классов еще характерна метамерия?
2. Почему амины проявляют основные свойства?
3. Как реагируют амины с азотистой кислотой?
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 514-531
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.361-397
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.314, 346-358
Лекция 23, 24 – Диазосоединения
План лекции:
1. Классификация аминов
2. Способы синтеза.
3. Химические свойства
Диазосоединениями называют органические вещества, содержащие в своей
структуре группировку из двух атомов азота, связанную с углеводородным
радикалом и остатком минеральной кислоты. По природе углеводородного
радикала различают алифатические и ароматические диазосоединения.
Ароматические диазосоединения имеют общую формулу ArN2X, где Ar –
ароматический радикал, Х – кислотный остаток. Если Х – остаток сильной
минеральной кислоты, диазосоединения имеют ионное строение и
называются соли диазония
, а если Х – остаток слабой минеральной
кислоты, то они имеют ковалентное строение Ar – N = N – X.
Способы получения. 1. Реакция диазотирования
2. Взаимодействие ароматических аминов с алкилнитритами
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 35 из 70
Химические свойства. Все реакции солей диазония можно разделить на 2 группы:
1. реакции с выделением азота
2. реакции без выделения азота
Реакции с выделением азота.
1. Замещение диазогруппы на гидроксигруппу
2. Замещение диазогруппы на атом йода
3. Реакция Зандмейера
4. Замещение диазогруппы на атом водорода
Реакции без выделения азота
1. Образование диазопроизводных
2.
Восстановление солей диазония
3.
Реакция азосочетания
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: классификацию, номенклатуру, изомерию, способы
получения, физические и химические свойства, значение и использование
Вопросы для самоконтроля:
1. Объясните механизм реакций диазотирования в кислой среде
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 36 из 70
2. Какое вещество образуется при нагревании до кипения продукта реакции
диазотирования м-нитроанилина?
3. Получите п-нитрофенол из анилина
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 541-555
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.361-397
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.442-455
Микромодуль 3 – Гетерофункциональные соединения
Лекция 25 – Оксикислоты
План лекции:
1. Номенклатура, изомерия
2. Способы синтеза.
3. Химические свойства
Оксикислоты – это производные карбоновых кислот, в молекуле которых
помимо карбоксильной группы содержится одна или несколько
гидроксильных групп. Основность определяется числом карбоксильных
групп в молекуле, а атомность – общим числом гидроксильных групп,
включая гидроксильную группу карбоксила.
Для оксикислоты характерна оптическая изомерия. Оптическая изомерия –
это вид пространственной изомерии, который обусловлен пространственной
ассиметрией молекул.
Способы получения. 1. Окисление гликолей.
CH2OH
CH2OH
O
O
C
CH2OH
CH2OH
O
O
C
OH
H
гидроксиуксусная
кислота
гликолевый
альдегид
2. гидролиз галогенкарбоновых кислот.
3. омыление циангидринов альдегидов и кетонов.
-
CH3
+
O
C
OH
 + + HCN
CH3
H
C
C
N
HOH
OH-
CH3
H
циангидрин
уксусного альдегида
CH
OH
молочная кислота
Этим способом получают альфа-оксикислоты.
4. восстановление кетонокислот.
CH3
C
O
COOH
пировиноградная
кислота
H
COOH + NH3
CH3
H
C
OH
COOH
молочная кислота
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 37 из 70
Химические свойства.
Оксикислоты образуют все производные по карбоксильной группе и
вступают в реакции с участием ОН группы. По СООН группе оксикислоты
образуют хлорангидриды, сложные эфиры, соли, ангидриды и т.д.
С участием ОН группы оксикислоты вступают в реакции, характерные для
спиртов:
Специфические свойства оксикислот. 1. Отношение к нагреванию.
А) α-оксикислоты
O
O
CH2
CH2
C
HO
OH
+
HO
C
C
O
O
- 2H2O
OH
C
C
H2
O
CH2
лактид гликолевой кислоты
O
гликолевая кислота
Образуется циклический сложный эфир, называемый лактидом.
Б) β-оксикислоты
CH2
CH2
t
- H2 O
COOH
CH
COOH
CH2
акриловая кислота
OH
Образуются непредельные кислоты.
В) γ-оксикислоты
CH2
CH2
HO
CH2
HO
t
- H2O
C
CH2
H2
C
CH2
O
C
O
O
-гидроксимасляная кислота
 - лактон
Образуется циклический сложный эфир, который называется лактоном.
2. расщепление α-оксикислот.
При действии концентрированной серной кислоты альфа-кислоты
разлагаются с разрывом С-С связи:
CH3
CH
OH
COOH конц. H SO
2
4
HCOOH + CH3COOH
H2SO4
CO + H2O
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: номенклатуру, изомерию, способы получения, химические
свойства оксикислот
Вопросы для самоконтроля:
1. Напишите структурные формулы изомерных одноосновных двухатомных
предельных оксикислот, содержащих четыре атома углерода
2. Получите молочную кислоту из этилового спирта
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 38 из 70
3. Какое вещество образуется при восстановлении молочной кислоты
йодистым водородом?
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 558-564
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.206-259, 265-312
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.262-267
Лекция 26 – Оксокислоты
План лекции:
1. Номенклатура, изомерия
2. Способы синтеза.
3. Химические свойства ацетоуксуного эфира
К оксокислотам относятся альдегидо- и кетонокислоты.
Способы получения. 1. Окисление гидроксикислот
2. Пировиноградную кислоту получают из виноградной
Этиловый эфир β-кетомасляной кислоты кислоты называют ацетоуксусным
эфиром (АУЭ)
АУЭ – таутомерное соединение, для него характерна кето-енольная
таутомерия
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 39 из 70
Кетоформа АУЭ взаимодействует с:
Существование енольной формы доказывается образованием красного
окрашивания в хлоридом железа, обесцвечиванием бромной воды
Для АУЭ характерно 2 типа расщеплений: кетонное и кислотное
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: номенклатуру, изомерию, способы получения, химические
свойства оксокислот, свойства ацетоуксусного эфира
Вопросы для самоконтроля:
1. Напишите структурные формулы кетонной и енольной форм
ацетоуксусного эфира
2. Какими методами можно получить пировиноградную кислоту?
3. С помощью АУЭ синтезируйте пропионовую кисоту
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 569-581
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.502-529
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.267-275
Лекция 27 – Аминокислоты
План лекции:
1. Классификация аминокислот
2. Способы синтеза.
3. Химические свойства
Соединения, содержащие амино- и карбоксильную группы, называются
аминокислотами. В зависимости от расположения функциональных групп,
различают α, β, γ- аминокислоты.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
CH2
CH3
COOH
NH2
аминоуксусная кислота
глицин
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
α
CH
NH2
γ
α
β
CH2
COOH
стр. 40 из 70
CH2
COOH
α
CH2
COOH
NH2
NH2
α-аминопропионовая кислота
α-аланин
β
CH2
H2C
γ-аминомасляная кислота
β-аминопропионовая кислота
β-аланин
Способы получения аминокислот:
1. Замена галогена в галогензамещенных кислотах на аминогруппу при
действии избытка аммиака
NH3 + Cl
CH
COOH
- NH4Cl
NH2
CH
COONH4
HCl
NH2
COOH
- NH4Cl
R
R
R
CH
2. действием цианида аммония на альдегиды и кетоны
O
CH3
+ NH4CN
C
H2O + CH3
CH
C
N
H
ацетальдегид
HOH
CH3
[H ], [OH-]
+
NH2
CH
NH2
2-аминопропанонитрил
α-аминопропионовая
кислота
3. присоединение аммиака к альфа, бетта-непредельным кислотам.
CH2
CH
COOH + NH3
CH2
акриловая кислота
CH2
COOH
NH2
β-аминопропионовая кислота
4. действие альдегидов и аммиака на малоновую кислоту
5. восстановление нитрозамещенных кислот.
COOH
COOH
H
NH2
NO2
п-нитробензойная п-аминобензойная
кислота
кислота
Химические свойства
1. образование солeй с кислотами и основаниями
NaOH
CH3
CH
COONa + H2O
NH2
CH3
CH
NH2
натриевая соль
аланина
COOH
HCl
CH3
CH
COOH
NH3Cl
хлороводородная соль
аланина
2. реакции по карбоксильной группе
А) образование сложных эфиров
COOH
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 41 из 70
Б) образование амидов
В) образование аминов
3. Реакции по аминогруппе
А) взаимодействие с хлорангидридами
Б) взаимодействие с алкилами
В) взаимодействие с азотистой кислотой
Г) взаимодействие с бензойным альдегидом.
4. образование дикетопиперазинов, непредельных кислот и лактамов при
нагревании.
А)
отношение
к
нагревании.
Альфа-аминокислоты
образуют
дикетопиперазин (межмолекулярный циклический диамид).
O
CH2
O
C
CH2
OH
t
NH2
NH2
HO
C
C
HN
NH
C
CH2
O
O
+ 2 H2 O
H2C
дикетопиперазин
Бета-аминокислоты при нагревании отщепляют аммиак и образуют
непредельные кислоты:
CH2
CH2
COOH
t
CH
COOH + NH3
CH2
акриловая кислота
NH2
Гамма-аминокислоты претерпевают внутримолекулярную дегидратацию с
образованием циклических амидов – лактамов:
H2C
CH2
CH2
t
COOH
CH2
CH2
CH2
C
O
NH
γ-лактам
NH2
Б) для аминокислот характерно образование комплексных соединений с
ионами меди (II).
O
O
H2C
NH2
COOH
H2N
C
2+
+ Cu
Cu
H2C
NH2
CH2
+ 2H+
C
O
O
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: классификацию аминокислот, номенклатуру, изомерию,
способы получения, химические свойства, структуру полипептидной связи,
структурную организацию белка, качественные реакции
Вопросы для самоконтроля:
1. выведите все изомеры аминокислот состава С4Н9О2N. Назовите их
В чем проявляется амфотерность аминокислот? Приведите примеры.
3. напишите схему образования дипептида из молекулы глицина и молекулы
аланина.
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 582-602
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.502-529
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 42 из 70
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.543-554
Лекция 28-29 – Моносахариды
План лекции:
1. Классификация углеводов
2. строение углеводов
3. Химические свойства
Моносахариды
Тетрозы С4Н8О4
Эритроза
Триоза
Пентозы С5Н10О5
Арабиноза
Ксилоза
Рибоза
Гексозы С6Н12О6
Глюкоза
Манноза
Галактоза
Фруктоза
Дисахариды С12Н22О11
Сахароза
Мальтоза
Лактоза
Целлобиоза
Полисахариды
(С5Н8О4)n
Пентозаны
(С6Н10О5)n
Целлюлоза
Крахмал
Гликоген
Существуют альдегидные и циклические форму углеводов
CHO
H
HO
OH
H
H
OH
H
OH
H
CH2OH
O
H
H
OH
OH
OH
CH2OH
Д-глюкоза (альдегидная форма)
Химические свойства:
1. восстановление
H
OH
циклическая форма
CH2OH
CHO
H
HO
H
OH
H
[H]
HO
OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-глюкоза
2. окисление.
H
CH2OH
D- сорбит
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
COOH
CHO
H
H
OH
HO
стр. 43 из 70
H
Br2 + H2O
(HBrO)
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-глюконовая кислота
D-глюкоза
3. присоединение синильной кислоты
4. реакция с фенилгидразином
OH
CH
N
H
OH
OH
HO
H
H
CHO
H
H
C
H
OH
NH2OH HO
C
OH
HO
HCN
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
оксим глюкозы
N
циангидрин
глюкозы
D- глюкоза
5. алкилирование
CH2OH
H
O
H
OH
H
5 CH3I
H
BaO
OH
OH
H
H
CH2OCH3
O
H
OCH3 H
OCH3
- CH3OH OCH
OCH3
OH
OH
3
H
α-D-глюкопираноза
H2O, H+ H
CH2OCH3
O
H
OCH3 H
H
OCH3
метил-2,3,4,6-тетраметилD-глюкопиранозид
OCH3
2,3,4,6-тетраметилD-глюкопиранозид
6. ацилирование
CH2OH
H
O
H
OH
H
H
OH
OH
H
OH
5(CH3CO)2O
CH3COONa
α-D-глюкопираноза
H
CH2OAc
O
H
H
OAc
OAc + 5 AcOH
OAc
H
OAc
где Ас=СН3СО
пентаацетилглюкопираноза
7. расщепление углеродной цепи
8. эпимеризация моносахаридов
9. действие кислот
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: классификацию углеводов, номенклатуру, изомерию,
способы получения, химические свойства, представителей, значение
Вопросы для самоконтроля:
1. напишите структурные формулы альдогексозы, альдогептозы,
кетопентозы, кетогептозы.
2. Что такое циклическая α-форма и циклическая β-форма моносахаридов?
3. Напишите схему синтеза альдогексоз из L-арабинозы окиснитрильным
способом.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 44 из 70
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.2: 638 с. С. 97-153
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.473-497
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.634-655
Лекция 30 – Ди – и полисахариды
План лекции:
1. Дисахариды
2. Полисахариды
Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух
остатков моносахаридов одинаковой или разной природы, соединенных
между собой гликозидной связью. В зависимости от способа образования
гликозидной связи, дисахариды разделяют на две группы –
восстанавливающие и невосстанавливающие. В восстанавливающих
дисахаридах гликозидная связь образуется из гликозидной (полуацетальной)
гидроксильной группы одного и любой, но не полуацетальной
гидроксильной группы второго моносахарида.
Восстанавливающие дисахариды. Представителями восстанавливающих
дисахаридов является мальтоза, целлобиоза, лактоза.
Мальтоза. Состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, связанных 1,4гликозидной связью.
CH2OH
H
H
OH
H
H
H
OH
+
OH
OH
O
H
H
H
O
H
H
OH
H
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
O
H
+
H
H
OH
H
H
α-D-глюкопираноза
H
H
OH
O
OH
OH
O
H
OH мальтоза H
α-D-глюкопиранозид
α-D-глюкопираноза
OH
Целлобиоза. Это изомер мальтозы, состоит из двух остатков
глюкопиранозы, связанных гликозидной связью в положении 1,4.
O
H
H
OH
OH
H
+
H
H
OH
H
O
H
OH
H
H
β-D-глюкопираноза
OH
H
H O
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
- H2O
O
H
H
OH
H
H
OH
O
H
O
H
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
OH
D-
целлобиоза
β-D-глюкопиранозид
β-D-глюкопираноза
Лактоза. Молекула лактозы состоит из остатков β-D-галактопиранозы и Dглюкопиранозы, связанных 1,4-гликозидной связью.
O
OH
H
OH
+
H
H
H
H
OH
H
OH
β-D-галактопираноза
O
H
OH
OH
H
OH
β-D-глюкопираноза
O
OH
H
H O
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
OH
H
H
OH
H
O
O
H
OH
H
H
OH
H
H
H
OH
лактоза
β-D-галактопиранозид
β-D-глюкопираноза
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 45 из 70
Восстанавливающие дисахариды существуют в нескольких таутомерных
формах – α- и β-циклической и альдегидной. По свойствам они напоминают
свойства моноз.
H
+
H
OH
O
H
H
H
O
H
OH
H
H
H
O
OH
H
H
H
H
OH
H
H
OH
COOH
O
OH
H
OH
+
H
OH
OH O
O
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
OH
OH
мальтобионовая кислота
мальтоза
За счет полуацетального гидроксила могут образовать гликозиды:
H
H
OH
+
O
H
H
H
O
H
OH
CH3OH
H
H
+
H
OH
OH
H
O
H
OH
H
H
H
O
H
OH
H
H
OH
OCH3
O
OH
O
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
OH
OH
метилмальтоза
мальтоза
С участием циклических форм дисахариды образуют простые и сложные
эфиры по всем гидроксильным группам
H
CH3I
CH2OCH3
O
+
H
OCH3 H
H3CO
H
H
OH
+
O
H
H
H
H
H
OCH3
H
OH
мальтоза
OCH3
OCH3
O
H
OH
H
H
OH
OH
O
OH
CH2OCH3
O
H
OCH3 H
O
CH2OH
CH2OH
H
H
CH2OAc
O
+
H
H
OAc
H
(CH3CO)2O
OAc
H
H
CH2OAc
O
H
H
OAc
OAc
O
H
H
OAc
OAc
Невосстанавливающие дисахариды. В невосстанавливающих дисахаридах
гликозидная связь образуется за счет полуацетальных (гликозидных) групп
обоих моносахаридов. Представителем невосстанавливающих дисахаридов
является сахароза.
Молекула сахарозы состоит из остатков α-D-глюкопиранозы и β-Dфруктофуранозы. Гликозидный гидроксил у глюкозы находится в αположении, а у фруктозы в β-положении.
CH2OH
O
H
H
OH
CH2OH
H
H
H
O
H
OH
OH
H
O
OH
H
OH
сахароза
α-D-глюкопиранозид
β-D-фруктофуранозы
CH2OH
Полисахариды. К полисахаридам относятся соединения, молекулы которых
содержат более 10 моносахаридных звеньев, связанных О-гликозидной
связью. Полисахариды, построенные из моносахаридных звеньев одного
типа, называются гомоплисахариды, а построенные из различных
моносахаридных звеньев – гетерополисахариды.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 46 из 70
Крахмал. Является неоднородным полисахаридом и состоит из 20%
растворимой в воде фракции, называемой амилозой и около 80%
нерастворимой фракции, называемой амилопектином. Они отличаются друг
от друга химическим строением.
Амилоза – линейный полимер, в котором D – глюкопиранозные
остатки связаны α-1,4-гликозидной связью, состоит из 200-350 мономерных
звеньев:
CH2OH
O
H
OH H
H
H
+
OH H O
OH
H
H
CH2OH
O
H
OH H
H
OH
CH2OH
O
H
OH H
H
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH2OH
O
H
OH H
H
OH
O
O
H
OH
H
CH2OH
O
H
OH H
H
n
OH
H
OH
Амилопектин – полимер разветвленной структуры, который может
содержать 1000 и более остатков D-глюкозы в молекуле. При нагревании
крахмала с разбавленной серной кислотой, крахмал гидролизуется с
образованием α-D-глюкопиранозы.
(C6H10O5)x
декстрин
(C6H10O5)n
C12H22O11
C6H12O6
мальтоза α-D-глюкопираноза
Целлюлоза. Молекула целлюлозы представляет собой линейную цепь,
состоящую из остатков β-D-глюкопиранозы, связанных между собой β-1,4гликозидной связью:
H
CH2OH
O
OH H
OH
+
H
OH
H
OH
H
CH2OH
O
OH H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
CH2OH
O
OH H
H
H
β-D-глюкопираноза
OH
CH2OH
O
H
O
OH H
CH2OH
O
H
O
OH H
H
H
H
OH
OH
n
H
OH
При гидролизе целлюлозы водным раствором серной кислоты
получают раствор глюкозы, который после связывания серной кислоты
используют для получения этилового спирта.
(C6H10O5)n
HOH целлобиоза
[H+]
β-D-глюкопираноза
Основные понятия, которые необходимо знать после изучения материала
данной лекции: номенклатуру, изомерию, способы получения, химические
свойства ди- и полисахаридов
Вопросы для самоконтроля:
1. Какие дисахириды относятся к восстанавливающим? Приведите примеры.
2. Мальтозу подвергните гидролизу. Какие моносахариды образовались?
3. Охарактеризуйте полисахариды
Рекомендуемая литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.2: 638 с. С. 97-153
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.473-497
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.330-341
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 47 из 70
3 Практические занятия
Практическое занятие 1 - Строение и химические свойства
галогенпроизводных. Механизмы реакций нуклеофильного замещения.
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре,
способах
получения
и
химических
свойствах
галогенопроизводных алифатического ряда
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Галогенопроизводные» по
учебникам, записям лекций и задачникам по органической химии. При этом
необходимо обратить внимание на следующие вопросы:
1. Номенклатура и изомерия галогенопроизводных алифатического ряда
2. Способы получения галогеналканов
3. Химические свойства галогеналканов
4. Механизм реакций нуклеофильного замещения
5. Механизм реакций отщепления
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура галогенопроизводных
2. Синтез галогенпроизводных с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2-хлор-3метилпентан, 3-хлор-2,2-диметилгексан, 3-хлорбутен-1
2. Напишите уравнение реакции получения 2-йод-2-метилпентана из
соответствующего этиленового углеводорода.
3. Напишите уравнения реакции получения 2-хлор-2-метилпропана из 1хлор-2-метилпропана.
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 298-336
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.11-42, 91-98
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.155-171
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 60-65
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 48 из 70
Практическое занятие 2 - Строение и химические свойства
галогенопроизводных ароматического ряда
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре,
способах
получения
и
химических
свойствах
галогенопроизводных ароматического ряда
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Галогенопроизводные
ароматического ряда» по учебникам, записям лекций и задачникам по
органической химии. При этом необходимо обратить внимание на
следующие вопросы:
1. Номенклатура, изомерия галогенопроизводных ароматического ряда
2. Способы получения галогенаренов
3. Химические свойства галогенаренов
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура галогенопроизводных ароматического ряда
2. Синтез галогенпроизводных с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Напишите структурные формулы следующих соединений: охлорбензойная кислота, бромистый бензил
2.
Предложите
схемы
синтеза
фенилнеопентилового
эфира,
бензилфенилового эфира исходя из соответствующего галогенида
3. Осуществите цепочку превращений
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. С. 298-336
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.11-42, 91-98
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.386-397
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 49 из 70
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 124-127
Практическое занятие 3 - Строение и химические свойства спиртов.
Кислотные и основные свойства.
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре, способах получения и химических свойствах одно- и
многоатомных спиртов
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Спирты» по учебникам,
записям лекций и задачникам по органической химии. При этом необходимо
обратить внимание на следующие вопросы:
1. Классификация, номенклатура, изомерия спиртов
2. Способы получения спиртов
3. Химические свойства спиртов. Кислотные и основные свойства
спиртов
4. Многоатомные спирты
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура спиртов
2. Синтез спиртов с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Напишите реакцию образования этилата натрия.
2. Напишите реакцию образования глицерата меди.
3. Какое соединение образуется при окислении этилового спирта?
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 340-363
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.11-42, 91-98
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.419-450
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 65-72
Практическое занятие 4 - Строение и химические свойства фенолов
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 50 из 70
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре, способах получения и химических свойствах одно- и
многоатомных фенолов
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Фенолы» по учебникам,
записям лекций и задачникам по органической химии. При этом необходимо
обратить внимание на следующие вопросы:
1. Классификация, номенклатура, изомерия фенолов
2. Способы получения фенолов
3. Химические свойства фенолов
4. Многоатомные фенолы
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура фенолов
2. Синтез фенолов с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Почему фенол проявляет кислотные свойства?
2. Отношение фенола и одноатомного спирта к щелочам?
3. осуществите превращения
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 363-385
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.57-83
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.419-450
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 142-146
Практическое занятие 5 - Строение и химические свойства простых эфиров.
Оксираны
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 51 из 70
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре, способах получения и химических свойствах простых эфирах
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Простые эфиры. Оксираны»
по учебникам, записям лекций и задачникам по органической химии. При
этом необходимо обратить внимание на следующие вопросы:
1. Классификация, номенклатура, изомерия эфиров
2. Способы получения эфиров
3. Химические свойства эфиров
4. Циклические эфиры
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура простых эфиров, оксиранов
2. Синтез простых эфиров, оксиранов с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. напишите структурные формулы изомерных эфиров состава С4Н10О
2. Напишите получение этилбутилового эфира различными способами
3. Какие продукты образуются при взаимодействии пропилиодида и
пропилата натрия, этилата натрия и трет - бутилиодида
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 390-402
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.116-191
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С. 192-195
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 72-74
Практическое занятие 6 - Строение и химические свойства альдегидов и
кетонов
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре, способах получения и химических свойствах альдегидов и
кетонов алифатического ряда
Методические рекомендации по выполнению задания:
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 52 из 70
Предварительно внимательно изучите раздел «Альдегиды. Кетоны» по
учебникам, записям лекций и задачникам по органической химии. При этом
необходимо обратить внимание на следующие вопросы:
1. Классификация, номенклатура, изомерия альдегидов и кетонов
2. Способы получения альдегидов и кетонов
3. Химические свойства альдегидов и кетонов
4. Решение задач
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура альдегидов, кетонов алифатического ряда
2. Синтез карбонильных соединений с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Реакция серебряного зеркала?
2. Напишите уравнение взаимодействия ацетона с бисульфитом натрия.
3. С помощью каких реактивов можно обнаружить альдегидную группу?
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 420-443
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.116-191
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.450-472
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 75-82
Практическое занятие 7 - Строение и химические свойства ароматических
альдегидов и кетонов
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре, способах получения и химических свойствах ароматических
альдегидах и кетонах
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Альдегиды и кетоны
ароматического ряда» по учебникам, записям лекций и задачникам по
органической химии. При этом необходимо обратить внимание на
следующие вопросы:
1. Классификация, номенклатура, изомерия альдегидов и кетонов
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 53 из 70
2. Способы получения ароматических альдегидов и кетонов
3. Химические свойства ароматических альдегидов и кетонов
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура альдегидов, кетонов ароматического ряда
2. Синтез карбонильных соединений с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Из бензальдегида получите: 1. Гидросульфитное производное, 2.
Бензальоксим, 3. Бензойную кислоту
2. Специфические свойства ароматических альдегидов
3. Ориентантом какого рода является карбонильная группа? Приведите
примеры.
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 420-443
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.116-191
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С. 455-469
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 146-150
Практическое занятие 8 - Строение и химические свойства карбоновых
кислот. Производные карбоновых кислот. Двухосновные карбоновые
кислоты.
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре, способах получения и химических свойствах карбоновых
кислотах и их производных
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Карбоновые кислоты.
Производные карбоновых кислот» по учебникам, записям лекций и
задачникам по органической химии. При этом необходимо обратить
внимание на следующие вопросы:
1. Классификация, номенклатура, изомерия карбоновых кислот
2. Способы получения карбоновых кислот
3. Химические свойства карбоновых кислот
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 54 из 70
4. Производные карбоновых кислот
5. Двухосновные карбоновые кислоты
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура карбоновых кислот и их производных
2. Синтез карбоновых кислот и их производных с помощью заданных
реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Напишите реакции: а) образования амилового эфира уксусной кислоты, б)
взаимодействия олеиновой кислоты с бромом.
2. Напишите уравнение образования мыла.
3. Какие реакции характерны для непредельных карбоновых кислот?
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 453-500
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.206-259, 265-312
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.480-514
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 82-89
Практическое занятие 9 - Строение и химические свойства ароматических
кислот
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре, способах получения и химических свойствах ароматических
карбоновых кислотах
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Ароматические карбоновые
кислоты» по учебникам, записям лекций и задачникам по органической
химии. При этом необходимо обратить внимание на следующие вопросы:
1. Номенклатура, изомерия ароматических карбоновых кислот
2. Способы получения ароматических карбоновых кислот
3. Химические свойства ароматических карбоновых кислот
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 55 из 70
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура карбоновых кислот и их производных
2. Синтез карбоновых кислот и их производных с помощью заданных
реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Напишите реакции: а) образования амилового эфира бензойной кислоты,
б) взаимодействия бензойной кислоты со щелочью
2. Каким способом можно получить бензойную кислоту из бензальдегида?
3. Осуществите превращения
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 453-500
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.206-259, 265-312
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С. 469-476
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 150-154
Практическое занятие 10 - Строение и химические свойства
нитросоединений алифатического и ароматического ряда
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре,
способах
получения
и
химических
свойствах
нитросоединений алифатического и ароматического ряда
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Нитросоединения» по
учебникам, записям лекций и задачникам по органической химии. При этом
необходимо обратить внимание на следующие вопросы:
1. Номенклатура,
изомерия нитросоединений алифатического и
ароматического ряда
2. Способы получения алифатических и ароматических итросоединений
3. Химические свойства алифатических и ароматических итросоединений
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 56 из 70
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура нитросоединений
2. Синтез нитросоединений с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Напишите структурные формулы 3-нитрогексана, о-нитрофенола,
пикриновой кислоты
2. на примере конкретных соединений напишите уравнения реакций,
иллюстрирующие
следующие
переходы:
алкилгалогенид

нитросоединение  первичный амин  вторичный амин
3. приведите уравнения специфических реакций нитросоединений
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1:, С. 531-541
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с. С.
С. 348-356
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.397-403
Практическое занятие 11 - Строение и химические свойства аминов
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре, способах получения и химических свойствах аминов
алифатического и ароматического ряда
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Алифатические и
ароматические амины» по учебникам, записям лекций и задачникам по
органической химии. При этом необходимо обратить внимание на
следующие вопросы:
1. Номенклатура, изомерия алифатических и ароматических аминов
2. Способы получения алифатических и ароматических аминов
3. Химические свойства алифатических и ароматических аминов
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура нитросоединений
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 57 из 70
2. Синтез аминов с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Получите бензиламин из хлористого бензила, бензонитрила, оксима
бензальдегида.
2. Получите бензилэтиламин и напишите для него реакцию с азотистой
кислотой.
3. осуществите превращения
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 514-531
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.361-397
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.314, 346-358
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 91-95, 133-138
Практическое занятие 12 - Строение и химические свойства
диазосоединений
Цель занятия: формирование теоретических знаний о способах получения и
химических свойствах диазосоединений
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Диазосоединения» по
учебникам, записям лекций и задачникам по органической химии. При этом
необходимо обратить внимание на следующие вопросы:
1. Номенклатура, изомерия диазосоединений
2. Способы получения диазосоединений
3. Химические свойства диазосоединений
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 58 из 70
1. Изомерия и номенклатура диазосоединений
2. Синтез диазосоединений с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Из бензола получите п-метоксианилин, применяя реакцию диазотирования
2. Как из соли бензолдиазония можно получить фенол?
3. Напишите структурные формулы диазометана, бензолдиазогидрата
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 541-555
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.361-397
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.442-455
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 91-95, 138-142
Практическое занятие 13 - Строение и химические свойства окси-, оксо- и
аминокислот
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре, способах получения и химических свойствах окси-, оксо- и
аминокислот
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Окси-, оксо- и аминокислоты»
по учебникам, записям лекций и задачникам по органической химии. При
этом необходимо обратить внимание на следующие вопросы:
1. Номенклатура, изомерия окси-, оксо- и аминокислот
2. Способы получения окси-, оксо- и аминокислот
3. Химические свойства окси-, оксо- и аминокислот
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура окси-, оксо- и аминокислот
2. Синтез окси-, оксо- и аминокислот с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 59 из 70
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Дайте определение окси-, оксо- и аминокислотам
2. Почему аминокислоты являются амфотерными соединениями?
3. Осуществите схему превращений
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с. С. 558-602
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.206-259, 265-312
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.262-267
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 95-102
Практическое занятие 14 - Строение и химические свойства моносахаридов
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре, способах получения и химических свойствах моносахаридов
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Моносахариды» по
учебникам, записям лекций и задачникам по органической химии. При этом
необходимо обратить внимание на следующие вопросы:
1. Строение моносахаридов
2. Способы получения моносахаридов
3. Химические свойства моносахаридов
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура моносахаридов
2. Синтез моносахаридов с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 60 из 70
Контрольные вопросы:
1. Почему углеводы проявляют свойства характерные для альдегидов?
2. Что такое явление мутаротации?
3. Напишите уравнение образования озазона глюкозы.
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.2: 638 с. С. 97-153
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.473-497
3. Березин Б.Д. Курс современной органической химии. – М.: Высш. шк.,
1999. – 768с. С.634-655
Практическое занятие 15 - Строение и химические свойства полисахаридов
Цель занятия: формирование теоретических знаний об изомерии,
номенклатуре, способах получения и химических свойствах полисахаридов
Методические рекомендации по выполнению задания:
Предварительно внимательно изучите раздел «Полисахариды» по учебникам,
записям лекций и задачникам по органической химии. При этом необходимо
обратить внимание на следующие вопросы:
1. Строение полисахаридов
2. Способы получения м полисахаридов
3. Химические свойства полисахаридов
Закрепление теоретического материала на практическом занятии
осуществляется путем устного вопроса по вышеуказанным вопросам и
индивидуального решения задач и упраженений, а также тестовых заданий.
Задачи охватывают следующие разделы:
1. Изомерия и номенклатура полисахаридов
2. Синтез полисахаридов с помощью заданных реактивов
3. Синтез вещества и написание для него химических реакций
4. Определение структурной формулы органического соединения
После оформления результатов в журнале студент должен представить отчет
преподавателю. В журнале необходимо представить уравнения реакций,
механизмы протекания химических реакций, а также условия протекания
реакций.
Контрольные вопросы:
1. Приведите в общем виде уравнения реакций нитрования, метилирования и
ацилирования целлюлозы. Назовите продукты реакций
2. Почему мальтоза восстанавливает реактив Фелинга, а сахароза не
восстанавливает?
3. осуществите превращения
Аполучить озазон
Лактоза  лактобионовая кислота  гидролиз в кислой среде
Вокислить сильным окислителем
Литература:
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 61 из 70
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.2: 638 с. С. 97-153
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 727с.
С.473-497
3. В.Г. Иванов, В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.:
Академия, 2008. – 768с. С.330-341
4. В.М. Альбицая. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:
Высш.шк., 1983. – 207 с. С. 102-107
4 САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА ОБУЧАЮЩЕГОСЯ
Методические рекомендации по СРО
Самостоятельная работа обучающегося (СРО) – ведущий вид
деятельности, который позволяет выработать у студента способности к
самообразованию и саморазвитию, навыки свободного критического
мышления. СРО подразумевает внеаудиторную работу, которая должна быть
направлена на предварительную подготовку к лекциям, самостоятельное
изучение учебного материала в условиях библиотеки, компьютерного класса,
через Интернет, подготовку к лабораторным занятиям, коллоквиумам,
составление отчетов по лабораторным занятиям, разбор задач по химии и пр.
СРО должны быть сданы в полном объеме в соответствии с темами,
сроками и формами, указанными преподавателем.
№ Тема
1
2
3
Цель и содержание
Задания
«Монофункциональн Закрепление
ые
производные теоретических знаний
углеводородов».
по
теме
«Галогенопроизводные
» путем собеседования,
решения
задач
и
упражнений, тестовых
заданий
«Монофункциональн Закрепление
ые производные
теоретических знаний
углеводородов».
по
теме
«Спирты,
фенолы»
путем
собеседования,
решения
задач
и
упражнений, тестовых
заданий
Азотсодержащие
Закрепление
органические
полученных знаний по
соединения
теме
«Нитросоединения,
Рекомендуемая
литература
Форма
отчета
Срок
[1, стр. 298334],
[3,
стр], [4, стр.
60-65, 124127]
Решение
индивидуа
льных
задач
3
неделя
[1, стр. 340385],
[3,
стр], [4, стр.
65-74, 142146]
Решение
индивидуа
льных
задач
5
неделя
[1, стр. 514555],
[3,
стр], [4, стр.
89-95, 131-
Решение
индивидуа
льных
задач
10
неделя
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
4
Гетерофункциональн
ые соединения
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
амины,
диазоазосоединения» путем
собеседования,
решения
задач
и
упражнений, тестовых
заданий
Закрепление
полученных знаний по
теме «Окси-, оксо- и
аминокислот» путем
собеседования,
решения
задач
и
упражнений, тестовых
заданий
стр. 62 из 70
142]
[1, стр. 558599],
[3,
стр], [4, стр.
95-102]
Решение
индивидуа
льных
задач
13
неделя
Литература:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина.
Органическая химия. – М.: Дрофа, 2008. –Кн.1: 638 с.
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1. 727с.
3. В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 582с.
4. В.М. Альбицкая. Задачи и упражнения по органической химии. – М. Высш.
Шк., 1983. – 207с.
Примеры задач и упражненний
1. Изобразите структуры этана, пропена, пропина, бутаннитрила,
пропилизоцианида, гидрохлорида и укажите вид химической связи в этих
соединениях.
2. Написать структурные формулы следующих соединений: а) 2,3-диметил-3гексена; б) 4-бром-2,3-диметил-2-гексена; в) бромистого бутилидена, г) 2,3диметил-2-пентанола, д) 2-бутен-1-ола, е) 3-метилбутановой кислоты, ж) 2метилпентандиовой кислоты, з) хлористый 4-нитроциклогексанкарбонил, и)
2-этоксинафталин, к) бутирофенон
3. С помощью реакции Гриньяра получите: изобутан, изобутиловый спирт, 2метил-3-пентанол, 5-метил-3-этил-3-гексанол, изомасляный альдегид,
метилэтилкетон, 2-метилбутановую кислоту.
4. С помощью каких реакций и реактивов можно превратить 3-метил-1пентен в следующие соединения: а) 3-метил-2-пентен, б) 3-метил-2-пентанон,
в)
хлорангидрид
2-метил-2-этилбутановой
кислоты,
г)
2,3диметилпентиламин?
5. Напишите структурную формулу органического вещества состава С4Н8О,
если известно, что оно не дает реакции серебряного зеркала, обесцвечивает
бромную воду, при взаимодействии с иодистым метилмагнием выделяет
метан, а при окислении образует уксусную и щавелевую кислоту.
6. Выполните схему превращения
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 63 из 70
Примеры тестовых вопросов
Бензол и его производные
1. Укажите условия получения следующего соединения
A. катализатор на холоду
B. нагревание на свету
C. катализатор, давление
D. освещение, комнатная температура
E. катализатор, нагревания
2. Укажите условия реакции, при которой можно получить следующее
соединения
Толуол
о-хлортолуол
A. солнечный свет, нагревание
B. солнечный свет
C. катализатор
D. нагревание
E. давление
3. Взаимодействием каких соединений можно получить анизол
A. хлорбензол + метилат натрия
B. фенол + метиловый спирт, катализатор
C. фенол + хлористый метил
D. фенолят + хлористый метил
E. ацетофенон + восстановитель
4. При окислении углеводорода состава С9Н12 была получена бензойная
кислота. Какова структурная формула исходного углеводорода.
A.
B.
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 64 из 70
C.
D.
E.
5. Укажите соединения с согласованной ориентацией при электрофильном
замещении
A. о-крезол
B. м-крезол
C. м-нитрохлорбензол
D. о-нитробензолсульфокислота
E. о-аминофенол
6. Укажите соединение с несогласованной ориентацией при электрофильном
земещении
A. м-нитробензойная кислота
B. м-крезол
C. о-нитрохлорбензол
D. м-бромфенол
E. п-аминобензойная кислота
7. Укажите, в какое положение кольца пойдет реакция бромирования, если
учесть, что гидроксильная группа находится в первом положении
A. 4
B. 6
C. 4,6
D. 3
E. 1
8. Какой заместитель в большей степени активирует ароматическое ядро
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 65 из 70
A. –СН3
B. –О
C. –ОСН3
D. –Сl
E. –NH2
9. Среди приведенных ниже превращений найдите реакцию присоединения
A. C6H6 + HNO3 (H2SO4) 
B. C6H6 + Cl2 (FeCl3) 


C. C6H6 + Cl2 h


D. СН5СН3 + Cl2 h
E. C6H6 +CH3Br (FeCl3) 
10. Укажите продукт взаимодействия этилбензола с KMnO4 в водном
растворе при нагревании
A. 2-фенилэтанол
B. бензойная кислота
C. фенилэтановая кислота
D. n-оксибензойная кислота
E. малеиновый ангидрид
Альдегиды, кетоны
1. Лабораторный способ получения ацетальдегида:
A. восстановлением спирта
B. окислением этанола оксидом меди (ІІ)
C. нагреванием этанола с концентрированным раствором дихромата калия
D. смешиванием этанола со слабым раствором перманганата калия
E. нет правильного ответа
2. Продукт взаимодействия уксусного альдегида с водородом?
A. этаналь B. пропанон-2
C. Этанол D. пропанол-2 E. пропанол-1
3. При окислении какого спирта образуется кетон?
A. пропанол-1 B. пропанол-2
C. бутанол-1
D. Этанол E. метанол
4. Какой альдегид при полимеризации образует параформ?
A. этаналь B. Пропаналь
C. Метаналь
D. Бутаналь
E. пентаналь
5. Какое карбонильное соединение можно получить из СН3-СС12-СН3?
A. диметиловый эфир B. пропанол-2
C. Ацетон D. Пропаналь
E. дипропилкетон
6. Продукт окисления глицерина
A. глицириновый альдегид
B. Ацетон C. Глицидол
D. Акролеин
E. глицириновый альдегид и диоксиацетон
7. При каких реакциях образуется оксим?
А. СН3-СН=О+Н2N-OH
B. СН3-СН=О+Н2N-NH2
C. СН3СН=О+NH3 D. СН3-СН=О+C6H5-NH-NH2
E. СН3-СН=О+Н2N-NH-CO-NH2
8. Формула, соответствующая изопропил-трет.изобутилкетону:
А. CH3-(CH2)2-CO-C(CH3)3
В. CH3-CH(CH3)-CO-C(CH3)3
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 66 из 70
=
C
H
C
H
C
O
C
(
C
H
)
3
3
С. O
C
H
3
D. CH3-(CH2)2-CO-(CH2)3CH3
Е. C3H7-CO-C4H9
9. Продукт реакции
С6Н5-С=О + СН3MgBr 

Cl
A. C6H5-CHO
B. C6H5-CO-CH3
C. C6H5-CO-OМgBr
D. C6H5-CH2-CO-CH3
E. C6H5-CH(Cl)-OМgBr
10. Продукт реакции
H O[Ca(OH ) ]
2
С6Н5-СНCl2 2
A. C6H5-COCl
B. C6H5-CHO
C. C6H5-CO-OCaCl
D. C6H5-CH2-CO-C6H5
E. C6H5-CH=CH-C6H5
Карбоновые кислоты
1. Как классифицируются карбоновые кислоты?
A. одноосновные, многоосновные
B. предельные, непредельные, ароматические, одно- и многоосновные
C. предельно- и непредельнонасыщенные кислоты
D. водорастворимые и жирорастворимые
E. растворимые в органических средах и нерастворимые в органических
средах
2. Как можно различить уксусную, акриловую, стеариновую кислоты?
A. по агрегатному состоянию и по запаху
B. с помощью лакмуса
C. с помощью раствора щелочи
D. с помощью йодной воды
E. с помощью брома
3. В основе образования сложного эфира лежит реакция
A. гидратации
B. этерификации
C. дегидрирования
D. гидрирования
E. окисления
4. Какая кислота образуется при окислении этилового спирта?
A. метановая кислота
B. этановая кислота
C. пропановая кислота
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 67 из 70
D. метановая и этановая кислота
E. масляная кислота
5. Продукт гидролиза сложного эфира?
O
C3H7 C
OC2H5
A. пропановая кислота и этиловый спирт
B. этановая кислота и пропиловый спирт
C. пропановая кислота и уксусный альдегид
D.этановая кислота и пропанон
E. пропанон
6. Какая кислота относится к дикарбоновым?
A. уксусная кислота
B. пропионовая кислота
C. щавелевая кислота
D. масляная кислота
E. изомасляная кислота
7. Какую кислоту можно назвать изомасляной?
A. метановую кислоту
B. пропановую кислоту
C. 2-метилпропановую кислоту
D. бутановую кислоту
E. пентановую кислоту
8. С каким веществом нужно взаимодействовать стеариновой кислоте для
получения мыла?
A. аммиаком
B. водородом
C. гидроксидом натрия
D. спиртом
E. водой
9. Какие продукты образуются при гидролизе в кислой среде этилацетата?
A. этиловый спирт
B. уксусная кислота
C. этаналь
D. этиловый спирт и уксусная кислота
E. кислота
10. Схема синтеза масляного ангидрида:
А. хлористый бутил +бутирилат натрия
В. Хлористый бутирил + бутирилат натрия
С. Хлористый бутирил + бутилат натрия
D. хлористый бутил + этилат натрия
Е. хлористый бутил +бутилат натрия
Углеводы
1. Общая формула углеводов:
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 68 из 70
A. CnH2n
B. CnH2n+2O
C. CmH2nOn
D. CmHnOn
E. CmH2nO
2. Схема гидролиза крахмала:
A.
C6H10O5
H2O
ферменттер
C2H5OH
C12H22O11
C6H12O6
n C6H12O6
n
B.
C6H10O5
n
C6H10O5
m
C.
C12H22O11 + H2O
2 C6H12O6
D.
C6H12O6 n + n H2O
n C6H12O6
E. нет правильного ответа
3. Какие соединения вступаю в реакцию серебрянного зеркала?
A. глюкоза, глицерин, этиленгликоль
B. глицерин, глюкоза, сахароза
C. глюкоза, формальдегид, метановая кислота
D. глюкоза, молочная кислота, фруктоза
E. молочная кислота
4. Какие из углеводов являются изомерами?
A. глюкоза и мальтоза
B. глюкоза и фруктоза
C. крахмал и глюкоза
D. сахароза и фруктоза
E. галактоза и крахмал
5. Какой углевод относится к кетонам?
A. глюкоза
B. фруктоза
C. галактоза
D. манноза
E. ксилоза
6. Сколько ассиметричных атомов углерода у пентоз?
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
7. Продукты гидролиза сахарозы?
A. глюкоза и мальтоза
B. глюкоза и фруктоза
C. фруктоза и лактоза
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 69 из 70
D. глюкоза и галактоза
E. две молекулы галактозы
8. Какие из углеводов относятся к полисахаридам?
A. крахмал, глюкоза, мальтоза
B. глюкоза, фруктоза, лактоза
C. крахмал, гликоген, клетчатка
D. сахароза, клетчатка, мальтоза
E. сахароза, глюкоза, крахмал
9. Причина изомерии моносахаридов – это:
A. наличие нескольких гидроксильных групп
B. наличие асимметрического атома углерода
C. наличие альдегидной и кетонной групп, асимметричного атома углерода6
цепочно-кольцевой таутомерии
D. наличие карбонильной группы
E. наличие цикла
10. Какой гидроксил называется гликозидным?
A. гидроксил, находящийся рядом с карбонильной группой
B. гидроксил, возникающий при образовании циклической (полуацетальной)
формы сахара
C. любой гидроксил в открытой цепи сахара
D. пятый гидроксил
E. шестой гидроксил
Азотсодержащие органические соединения
1. Причина афотерности аминокислот:
A. наличие аминых и карбоксильных групп
B. наличие азота
C. взаимодействует с водой
D.взаимодействуют с кислотами
E. взаимодействуют с щелочами
2. Продукт схемы?
CH4
X1
H2O
X2
+[O]
X3
+Cl2
X4
+NH3
A. уксусная кислота
B. бензол
C. аминоуксусная кислота
D. хлоруксусная кислота
E. амин
3. Укажите β-аминопропионовую кислоту?
A.
B.
CH3
CH
COOH
CH3
H2N
C.
CH2
COOH
CH
COOH
H2N
D.
ClH2C
CH
E.
CH
H2N
CH2
COOH
ClH2C
CH2
NH2
A
H2N
CH2
CH2
COOH
УМКД 042-16-13.1.61/03-2015г.
Редакция № 1 от 15.09 2015г.
стр. 70 из 70
4. Какое из соединений показывает нейтральную реакцию при добавлении
индикатора?
A. NH2 – (CH2)5 – COOH
B. CH3COOK
C. C3H5 (OH)3
D. NH2 – (CH2)4 – (NH2)
E. C2H5OH
5. Как можно различить аминоуксусную кислоту от уксусной?
A. раствором лакмуса
B. реакцией нейтрализации
C. реакцией этерификации
D. раствором соляной кислоты
E. нет правильного ответа
6. С помощью какого реактива можно определить глицерин и раствор белка?
A. растовором лакмуса
B.раствором азотной кислоты
C. раствором гидроксида меди(ІІ)
D. известковой водой
E. нет правильного ответа
7. Какие химические свойства проявляет аланин (2-аминопропановая
кислота)?
A. основные
B. окислительные
C. востанавительные
D. амфотерные
E. кислотные
8. Продукт взаимодействия глицина и валина?
A. соль
B. аминокислота
C. дипептид
D. кислота
E. основание
9. Какие функциональные группы участвуют в образовании пептидной
связи?
A. кислотные
B. аминные и карбоксильные
C. две аминогруппы
D. карбонил и гидроксил
E. карбоксил и гидроксил