МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ профессионального образования «Тобольская государственная социально-

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего
профессионального образования «Тобольская государственная социальнопедагогическая академия им. Д.И.Менделеева»
биолого-химический факультет
Кафедра химии, БЖД и ТиМП
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебной работе
____________________ Клюсова В.В
«___» __________ 2012 г.
Рабочая программа учебной дисциплины
«Органическая химия»
Код и направление подготовки
050100.62 «Педагогическое образование»
Профиль подготовки
Биология, химия
Квалификация (степень) выпускника
бакалавр
Форма обучения
Заочная
Тобольск
2012
Содержание
1. Цели и задачи освоения дисциплины………………………………………………………….5
2. Место дисциплины в структуре ООП ВПО…………………………………………………..5
3. Требования к результатам освоения дисциплины…………………………………………….5
4. Структура и содержание дисциплины…………………………………………………………6
4.1. Структура дисциплины………………………………………………………………… ….6
4.2. Содержание разделов дисциплины…………………………………………………… ….7
5. Образовательные технологии…………………………………………………………………..7
6. Самостоятельная работа студентов………………………………………………………….....9
7. Компетентностно-ориентированные оценочные средства…………………………………..9
7.1. Оценочные средства диагностирующего контроля…………………………………… …9
7.2. Оценочные средства текущего контроля: модульно-рейтинговая технология оценивания
работы студентов…..........................................................................................
........12
7.3. Оценочные средства промежуточной аттестации…………………………………… …16
8. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины……………………..19
9. Материально-техническое обеспечение дисциплины……………………………………….20
10. Паспорт рабочей программы дисциплины………………………………………………….20
1. Цели и задачи освоения дисциплины
Цели освоения дисциплины: дисциплина ориентирует на педагогическую,
культурно-просветительскую,
научно-исследовательскую
профессиональную
деятельность, направлена на формирование готовности к использованию полученных в
результате изучения дисциплины знаний и умений в профессиональной деятельности
Задачи:
в области педагогической деятельности
- осуществление процесса обучения биологии и химии в соответствии с
образовательной программой
- использование современных научно обоснованных приемов, методов и средств
обучения химии, в том числе технических средств обучения, информационных и
компьютерных технологий
- применение современных средств оценивания результатов обучения
- реализация личностно-ориентированного подхода к образованию и развитию
обучающихся с целью создания мотивации к обучению
- проведение профориентационной работы
в области культурно-просветительской деятельности
- формирование общей культуры учащихся
- обеспечение охраны жизни и здоровья учащихся во время образовательного
процесса
- организация самостоятельной работы и внеурочной деятельности учащихся
- воспитание учащихся, формирование у них духовных, нравственных ценностей и
патриотических убеждений
в области научно-исследовательской деятельности
- выполнение научно-методической работы, участие в работе научно-методических
объединений
- сбор, анализ, систематизация по актуальным вопросам органической химии
- разработка современных педагогических технологий с учетом особенностей
образовательного процесса
2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Дисциплина относится к вариативной части учебного цикла Дисциплины
направления.
Изучение дисциплины предусмотрено после завершения обучения общей и
неорганической химии, физической химии. Органическая химия является профилирующим
предметом в процессе подготовки учителя химии, поэтому ей должно уделяться особое
внимание в учебном плане специальности. Ее изучение должно подкрепляться дисциплинами
специализации, курсами по выбору студента и факультативами. Перед изучением данной
дисциплины студенты должны знать общие законы химии, природу химической связи,
химические свойства углерода, основных классов неорганических соединений, строение
атома; владеть навыками проведения химического эксперимента; знать и соблюдать правила
техники безопасности в химической лаборатории. Дисциплина используется при
формировании содержания итоговой государственной аттестации.
3. Требования к результатам освоения дисциплины
3.1. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения
дисциплины
общекультурные (ОК):
-способностью использовать знания о современной естественнонаучной картине мира в
образовательной и профессиональной деятельности, применять методы математической
обработки информации теоретического и экспериментального исследования (ОК-4).
в области педагогической деятельности (ПК):
-способностью использовать в учебно-воспитательной деятельности основные методы
научного исследования (ПК-13).
3.2. В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
знать:
- основные положения теоретической органической химии, строение органических
веществ, номенклатуру, физические и химические свойства, распространение в природе и
применение;
- основные направления развития теоретической и практической органической химии;
- знать типовые механизмы химических реакций и уметь применять их;
- знать промышленные и лабораторные способы получения основных продуктов химии;
уметь:
- определить класс и назвать органические соединения по применяемым номенклатурам;
- освоить основные принципы и методы современного органического эксперимента;
- по строению вещества определять его химические свойства;
- пользоваться химической литературой (справочной, научно – популярной,
периодической и др.);
- соблюдать правила ТБ при работе с органическими соединениями, принимать меры
первой помощи при отравлении или попадании на кожу органических веществ.
владеть:
- навыками лабораторной работы;
- идентификации органических соединений.
4. Структура и содержание дисциплины
Общая трудоемкость дисциплины составляет 10 зачетных единиц (360часов).
4.1. Структура дисциплины
Таблица 1
№
1
2
3
4
5
Наименование раздела
дисциплины
Введение. Теоретические
представления
Ациклические
углеводороды
алифатического ряда и их
производные
Углеводы
Соединения
ароматического ряда
Гетероциклические
соединения
Экзамен
Итого
Семестр
6
Виды учебной работы
(в академических часах)
аудиторные занятия
СР
ЛК
ПЗ
ЛБ
1
2
20
6
2
-
4
100
6
6
1
1
-
4
4
50
100
6
1
-
4
57
18
9
336
360
6
4.2. Содержание дисциплины
Таблица 2
№
1
2
3
4
5
Наименование раздела
Содержание раздела
дисциплины
(дидактические единицы)
Введение. Теоретические
Предмет и объекты органической химии,
представления
изомерия, стереохимические представления, понятие
о хиральности, классификация реагентов и реакций.
Физические и физико - химические методы
исследования в органической химии.
Ациклические
Алканы, алкены, алкины, галогенпроизводные,
углеводороды
нитросоединения, спирты, карбонильные соединения,
алифатического ряда и их монокарбоновые кислоты, оксикислоты, оксокислоты,
производные
аминокислоты,
функциональные
производные
карбоновых кислот (изомерия, номенклатура, способы
получения, электронное строение, физические и
химические свойства, применение, биологическая
роль).
Углеводы
Моно-, ди-, полисахариды (классификация, изомерия,
стереохимия, получение, строение, свойства)
Соединения
Арены,
фенолы
и
ароматические
спирты,
ароматического ряда
ароматические
амины,
галоген-,
сульфо-,
нитропроизводные, ароматические альдегиды и
кислоты, многоядерные циклические соединения с
конденсированными и неконденсированными кольцами
(номенклатура, способы получения, электронное
строение, физические и химические свойства,
применение, биологическая роль)
Пяти- и шестичленные гетероциклы (изомерия,
Гетероциклические
номенклатура, способы получения, электронное
соединения
строение, физические и химические свойства,
применение, биологическая роль)
5. Образовательные технологии
Таблица 3
№
№
занятия раздела
Тема занятия
1.
2
Алифатические
углеводороды
2.
2
Галогенпроизводные
углеводородов
3.
2
Нитропроизводные
углеводородов
Виды образовательных
технологий
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Кол-во
часов
3
3
3
4.
2
5.
6.
7.
8.
Кислородпроизводные
углеводородов: спирты,
карбонильные соединения,
монокарбоновые кислоты
2
Аминокислоты
3
Моносахариды.
Дисахариды.
Полисахариды.
Проблемная лекция
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция беседа,
лабораторная работа
(работа в группах)
3
3
3
4
Ароматические
углеводороды .Фенолы
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
3
4
Многоядерные
конденсированные и
некоденсированные
соединения
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
3
6. Самостоятельная работа студентов
Таблица 4
№
1
2
3
4
5
Наименование раздела
дисциплины
Вид самостоятельной работы
Введение. Теоретические Работа с конспектом лекции,
представления
учебником,
подготовка
к
лабораторной работе, выполнение
индивидуальных заданий
Ациклические
Работа с конспектом лекции,
углеводороды
учебником,
подготовка
к
алифатического ряда и лабораторной работе, выполнение
их производные
домашних
заданий,
конспектирование текста
Углеводы
Работа с конспектом лекции,
учебником,
подготовка
к
лабораторной работе, выполнение
домашних
заданий,
конспектирование текста
Соединения
Работа с конспектом лекции,
ароматического ряда
учебником,
подготовка
к
лабораторной работе, выполнение
домашних
заданий,
конспектирование текста
Работа с конспектом лекции,
учебником,
подготовка
к
Гетероциклические
лабораторной работе, выполнение
соединения
домашних
заданий,
конспектирование текста
Трудоемкость
(в академических
часах)
20
100
50
100
57
7. Компетентностно-ориентированные оценочные средства
7.1. Оценочные средства диагностирующего контроля
Тест по органической химии 10 класс
1 вариант
1. Общая формула альдегидов:
а) СnH2n+1OH
б) R – COH
в) R – COOH
г) R1 – COOR2
2. Углеводород С9Н12 относится к классу:
а) алканы
б) алкены
в) арены
г) алкины.
3. Тип гибридизации атомов С в ацетилене:
а) sp3
б) sp2
в) sp
г) sp3d2
4. Длина связи С - С в молекуле этана, нм:
а) 0,154
б) 0,140
в) 0,120
г) 0,134
5. Углеводород 2,2-диметилпентан имеет молярную массу, г/моль:
а)
98
б) 100
в)102
г) 104
6. Плотность паров одноосновной карбоновой кислоты по водороду равна 30. Формула
кислоты:
а) НСООН
б) СН3СООН
в) СН3СН2СООН
г) СlСН2СООН
7. Формула метанола:
а) НСООН
б) НСОН
в) СН3ОН
г) С2Н5ОН
8. Для алканов наиболее характерны реакции:
а) присоединения
б) замещения
в) полимеризации
г) окисления.
9. Вещества бутанол-1 и бутанол-2:
а) изомеры
б) гомологи.
10. Углеводород содержит 93,3% углерода и 7,7% водорода, плотность при н.у. 1,161 г/л.
Химическая формула углеводорода _________
11. Фенол не вступает в реакцию с веществом:
а) NaOH
б) Br2 (aq)
в) Na
г) NaHCO3
12. Реакция гидратации:
а) С2Н4 + Н2
б) С2Н4 + Н2О
в) СН3СООС2Н5 + НОН
г) СН4
13. Этилен в лаборатории получают:
а) СаС2 + Н2О
б) Al4C3 + H2O
в) С2Н2 + Н2О
г) С2Н5ОН
14. Метан получают в промышленности:
а)
Al4C3
+
H2Oб)
СН3СООNa
+
NaOH
в) из природного газа
г) из нефти
15. Реакция не возможна в случае:
а) С2Н5ОН + Ag2O
б) С2Н5ОН + СН3СООН
в) С6Н5СООН + NаОН
г) С6Н6 + НОNO2
16.Сила кислот в ряду CH3COOH – CH2ClCOOH – CHCl2COOH – CCl3COOH
а) возрастает
б) уменьшается
17. Для распознавания глицерина и этанола можно воспользоваться реактивом:
а) Cu(OH)2
б) Br2 (aq)
в) KMnO4
г) Ag2O (ам.)
18. При сгорании органического вещества массой 4,6 г получили 8,8 г СО2 и 5,4 г Н2О.
Относительная плотность вещества по водороду равна 23. Формула органического
вещества _________.
19. Наибольшая массовая доля углерода в соединении:
а) С2Н2
б) С2Н6
в) С2Н4
г) С2Н5ОН
20. Объём воздуха, необходимый для сжигания 2 литров пропана, л:
10
б) 20
в) 50
г) 100
21. Дана схема превращений:
h
H
а)
СН 3 СООNa  
 A 2 
 B  C 2 D 
2 X
NaOH
t
Вещество Х : а ) СН 3 Вr
Cl
2 Na t
б ) С 2 Н 5 Вr
N i
в ) С 2 Н 4 Вr2
Br
г ) СН 2 Вr2
22. Объём углекислого газа (н. у.), полученный при спиртовом брожении 5 моль глюкозы,
л:
а) 2,24
б) 22,4
в) 224
г) 2240
23. Для получения этилового эфира муравьиной кислоты необходимо взять:
а) СН3СООН и С2Н5ОН
б) НСООН и СН3ОН
в) СН3СООН и СН3ОН
г) НСООН и С2Н5ОН
24. Углеводород, содержащий тройную связь:
а) С4Н6
б) С4Н8
в) С4Н10
г) СН4
25. Вещество, которое можно обнаружить по запаху:
а) СН2 – ОН
б) СН2 – ОН
в) СН3СООН г) С6Н12О6
СН2 – ОН
СН - ОН
СН2 – ОН
2 вариант
1. Общая формула алкенов:
а) СnH2n+2
б) СnH2n-6
в) СnН2n
г) CnH2n-2
2. Вещество СН3 –СН2 – СН = О принадлежит к классу:
а) спирты
б) альдегиды
в) карбоновые кислоты
г) сложные эфиры
3. Тип гибридизации атомов С в бензоле:
а) sp
б) sp2
в) sp3
г) sp3d2
4. Валентный угол НСН в молекуле метана:
а) 10928
б) 120
в) 180
г) 90
5. Углеводород 3-метилбутин-1 имеет молярную массу, г/моль:
а) 68
б) 70
в) 72
г) 74
6. Плотность паров предельного одноатомного спирта по водороду равна 37. Формула
спирта:
а) С2Н5ОН
б) С3Н7ОН
в) С4Н9ОН
г) С5Н11ОН
7. Химическая формула муравьиного альдегида:
а) СН3СООН
б) НСОН
в) НСООН
г) СН3ОН
8. Для ароматических углеводородов наиболее характерны реакции:
а) замещения
б) присоединения
в) этерификации
г) гидролиза
9. Вещества бутен-2 и гексен-2:
а) гомологи
б) изомеры.
10. Углеводород содержит 85,7% углерода и 14,3% водорода. Плотность при
н.у. 1,875 г/л. Формула углеводорода __________.
11. Фенол вступает в реакцию с веществом:
а) Н2О
б) Br2 (aq)
в) НСl
г) Na2CO3
12. Реакция этерификации:
а) C2H5Cl + NaOH
б) С2Н5ОН + СН3СООН
в) С2Н2 + НОН
г) С2Н2 + Н2
13. Этилен в лаборатории получают:
а) С2Н2 + Н2
б) СН3Cl + Na
в) С2Н5ОН
г) Al4C3 + HCl
14. Изомером глюкозы является:
а) фруктоза
б) рибоза
в) крахмал
г) целлюлоза
15. При окислении этилена водным раствором перманганата калия образуется:
а)уксусная кислота б) этиловый спирт в)этиленгликоль г) уксусный альдегид
16. При взаимодействии метанола с муравьиной кислотой образуется:
а) СН3СООСН3
б) СН3СООС2Н5 в) НСООС2Н5
г) НСООСН3
17. Для распознавания метана и ацетилена следует воспользоваться:
а) КMnO4 (р-р)
б) NaOH
в) НСl
г) Сu(OH)2
18.При сжигании 3 г органического вещества получили 4,4 г СО2 и 1,8 г Н2О.
Относительная плотность паров вещества по водороду 30. Химическая формула вещества
________
19. Наибольшая массовая доля углерода в соединении:
а) С6Н6
б) С6Н5Сl
в) С6Н5ОН
г) С6Н5СООН
20. Из 1 кг технического карбида кальция получили 260 л ацетилена (н.у.).
Массовая доля примесей в исходном образце карбида, %.
а) 2,57
б) 25,7
в) 74,3
г) 81,2
21. Дана схема превращений:
Hg 2 
С Н ОН
Н SO
Ag 2O ( амм )
2
2
2 5
2
С 2 Н 2   
 A 

 Б  B 
 Х 1 

4  X 2
Вещество Х2:
а) муравьиный альдегид
б) уксусный альдегид
в) муравьиная кислота
г) этилацетат
22. Масса этилового спирта, образовавшаяся при брожении 200 г 80%-ного
раствора глюкозы, г:
а) 46
б) 81,9
в) 92
г) 41,1
23. Природным полимером является:
а) полиэтилен
б) сахароза
в) глюкоза
г) крахмал
24. Муравьиный спирт – 1,25%-ный раствор вещества:
а) этанол
б) уксусная кислота
в ) муравьиная кислота
г) метанол
25. При сварке и резке металлов используют:
а) бутадиен-1,3
б) ацетилен
в) этилен
г) метан
t
H O
H
N i
CuO t
7.2. Оценочные средства текущего контроля: модульно-рейтинговая
технология оценивания работы студентов
7.2.1. Оценивание аудиторной работы студентов
Таблица 5
Наименование раздела
№
Формы оцениваемой работы
дисциплины
1
Введение.
Теоретические Составление конспекта
представления
2
Ациклические углеводороды Составление конспекта
алифатического ряда и их
производные
3
Углеводы
Составление конспекта
4
Соединения
ароматического Составление конспекта
ряда
5
1
2
3
4
5
Гетероциклические соединения
Введение.
Теоретические
представления
Ациклические углеводороды
алифатического ряда и их
производные
Углеводы
Соединения
ароматического
ряда
Гетероциклические соединения
Составление конспекта
Защита лабораторных работ
Защита лабораторных работ
Защита лабораторных работ
Защита лабораторных работ
Защита лабораторных работ
7.2.3. Оценивание самостоятельной работы студентов
Таблица6
Наименование раздела
№
Формы оцениваемой работы
(темы) дисциплины
1
Введение.
Теоретические Работа с конспектом лекции, учебником,
представления
подготовка к лабораторной работе
2
Ациклические углеводороды Работа с конспектом лекции, учебником,
алифатического ряда и их подготовка к лабораторной работе, выполнение
производные
домашних заданий, конспектирование текста
3
Углеводы
Работа с конспектом лекции, учебником,
подготовка к лабораторной работе, выполнение
домашних заданий, конспектирование текста
4
Соединения
ароматического Работа с конспектом лекции, учебником,
ряда
подготовка к лабораторной работе, выполнение
домашних заданий, конспектирование текста
5
Работа с конспектом лекции, учебником,
Гетероциклические соединения подготовка к лабораторной работе, выполнение
домашних заданий, конспектирование текста
7.2.4. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости
Примеры тестовых заданий для текущего контроля успеваемости
Раздел 2 «Ациклические углеводороды алифатического ряда и их производные»
Углеводороды алифатического ряда
1. Гомологом метилдиэтилэтилена является
1) 2- метилпентан
2) пропилен*
3) метилацетилен
4) пропин
2. Реакцией Кучерова называется взаимодействие алкинов с ……..
(водой, вода)
3. Последовательность стадий хлорирования метана по радикальному механизму
1) СН3 ∙+ Cl2 → CH3Cl + Cl∙ (третья)
hυ
2) Cl – Cl → 2Cl∙
( первая)
3) Cl∙ + CH4 → CH3Cl + H∙ (вторая)
4. Последовательность фракций, получаемых при перегонке нефти, по увеличению их
температур кипения
Керосин 2
Мазут 4
Бензин 1
Газойль 3
5. При взаимодействии 0,4 моль карбида кальция и 7,2 г воды образуется ацетилен (н.у.)
объемом……л. (Вставьте число с точностью до десятых).
(4,5; 4.5; 4, 5)
Производные углеводородов алифатического ряда
1. При нагревании этанола с избытком концентрированной серной кислоты образуется
(этилен)
2. Последовательность увеличения кислотных свойств
НООС – СН2 – СООН 2
Сl – CH2 – COOH 4
CH3 – COOH 1
H – COOH 3
3. Соответствие между названием соединения и классом органических веществ.
1) глицин
а) спирты
2) 1,2 – диметилбензол
б) аминокислоты
3) метилбензоат
в) фенолы
4) 1,2 – пропандиол
г) сложные эфиры
д) арены
1
2
3
4
б
д
г
а
4. Жиры представляют собой сложные эфиры
1) этиленгликоля и высших карбоновых кислот
2) глицерина и высших карбоновых кислот*
3) глицерина и низших карбоновых кислот
4) этиленгликоля и низших карбоновых кислот
5. Имин уксусного альдегида является продуктом взаимодействия уксусного альдегида с
(аммиаком, аммиак)
Раздел 3. «Углеводы»
1. Реагенты для осуществления реакций
глюконовая
кислота
сахарная кислота
1
3
глюкоза
2
фруктоза
4
сорбит
1) NaOH
2) NaBH4
3) Br2 + H2O
4) HNO3
1Br2 + H2O
2 NaOH
2. Классы углеводов
1) целлобиоза
2) целлюлоза
3) ксилоза
4) сахароза
1
а
3 HNO3
4 NaBH4
а) восстанавливающий дисахарид
б) полисахарид
в) невосстанавливающий дисахарид
г) трисахарид
д) моносахарид
2
3
б
д
4
в
3. Углеводы – это
1) полиоксиальдегиды и полиоксикетоны*
2) одноатомные карбонильные соединения
3) многоатомные кислоты
4) вещества, состоящие из атомов углерода и молекул воды
4. Изомерами по отношению друг к другу являются
1) целлобиоза
а) мальтоза
2) глюкоза
б) ксилоза
3) рибоза
в) фруктоза
г) целлюлоза
1
а
2
в
3
б
5. При восстановлении глюкозы образуется многоатомный спирт ………….
(сорбит)
7.3 Оценочные средства промежуточной аттестации
7.3.1. Оценочные средства для промежуточной аттестации
Примерный перечень вопросов к зачету
1.
Предмет органической химии, этапы ее становления и развития, практическое
значение органической химии.
2.
Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова:
основные положения, значение для развития органической химии.
3.
Характеристика ковалентной химической связи: энергия, длина, кратность,
полярность, валентный угол, виды -связи.
4.
Теория электронных смешений: мезомерный и индуктивный эффекты.
5.
Понятие гибридизации. Три валентных состояния атома углерода. Примеры
соединений с различными типами гибридизации.
6.
Классификация органических реакций. Понятие о субстрате и реагенте,
радикальных, электрофильных и нуклеофильных частицах. Моно- и бимолекулярные
реакции.
7.
Природные источники углеводородов и их переработка.
8.
Гомологический ряд предельных углеводородов. Номенклатура, изомерия и
способы получения алканов.
9.
Химические свойства алканов (механизм реакций SR).
10. Этилен: электронное строение молекулы, способы получения, применение.
11. Алкены: общая формула, номенклатура, изомерия, химические свойства.
Правило Марковникова. Механизмы реакций АЕ, АR.
12. Сравнительная характеристика алканов и алкенов.
13. Алкины: общая формула, номенклатура, изомерия, способы получения.
14. Электронное строение молекулы ацетилена. Химические свойства ряда
ацетиленовых углеводородов. Правило Эльтекова.
15. Сравнительная характеристика алкенов и алкинов.
16. Электронное строение молекулы бутадиена. Способы получения бутадиена,
применение.
17. Диеновые углеводороды: общая формула, номенклатура, изомерия,
химические свойства.
18. Сравнительная характеристика алкенов и алкадиенов.
19. Галогенпроизводные алифатических углеводородов: классификация, изомерия,
номенклатура, способы получения.
20. Химические свойства галогенпроизводных алканов. Правило Зайцева.
Механизмы реакций Е1, Е2, SN1, SN2.
21. Нитропроизводные алифатического ряда: номенклатура, способы получения,
строение нитрогруппы, аци-, нитротаутомерия, химические свойства.
22. Этанол: электронное строение молекулы, способы получения, химические
свойства.
23. Одноатомные спирты: общая формула, номенклатура, изомерия, химические
свойства (механизмы Е1, Е2, SN1, SN2).
24. Важнейшие представители многоатомных спиртов: их способы получения и
химические свойства.
25. Строение карбонильной группы. Изомерия и номенклатура алифатических
карбонильных соединений. Способы получения альдегидов и кетонов.
26. Химические свойства алифатических альдегидов и кетонов.
27. Монокарбоновые кислоты: важнейшие представители, изомерия, номенклатура,
способа получения.
28. Электронное строение карбоксильной группы. Химические свойства карбоновых
кислот. Факторы, определяющие кислотные свойства.
29. Дикарбоновые насыщенные кислоты: важнейшие представители, изомерия,
номенклатура, способы получения, химические свойства.
30. Оксикислоты: общая формула, важнейшие представители, номенклатура, способы
получения, особые химические свойства.
31. Альдегидо- и кетокислоты: номенклатура, способы получения. химические
свойства.
32. Сравнительная характеристика окси- и оксокислот.
33. Винная кислота: электронное строение молекулы, оптическая изомерия, понятие
об асимметрическом атоме углерода, химические свойства.
34. Таутомерия ацетоуксусного эфира. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира.
35. Одно- и двухосновные ненасыщенные карбоновые кислоты: номенклатура,
изомерия, химические свойства, способы получения.
36. Аминокислоты: номенклатура, изомерия, способы получения, химические
свойства.
37. Сложные эфиры: номенклатура, изомерия, способы получения, химические
свойства.
38. Жиры: строение, классификация, получение, химические свойства, применение.
Примерный перечень вопросов к экзамену
1. Предмет органической химии, этапы ее становления и развития, практическое
значение органической химии.
2. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова:
основные положения, значение для развития органической химии.
3. Понятие гибридизации. Три валентных состояния атома углерода. Примеры
соединений с различными типами гибридизации.
4. Химические свойства алканов (механизм реакций SR).
5. Алкены: общая формула, номенклатура, изомерия, химические свойства.
Правило Марковникова. Механизмы реакций АЕ, АR.
6. Сравнительная характеристика алканов и алкенов.
7. Электронное строение молекулы
ацетилена. Химические свойства ряда
ацетиленовых углеводородов. Правило Эльтекова.
8. Сравнительная характеристика алкенов и алкинов.
9. Диеновые углеводороды: общая формула, номенклатура, изомерия, химические
свойства.
10. Сравнительная характеристика алкенов и алкадиенов.
11. Химические свойства галогенпроизводных алканов. Правило Зайцева.
Механизмы реакций Е1, Е2, SN1, SN2.
12. Нитропроизводные алифатического ряда: номенклатура, способы получения,
строение нитрогруппы, аци-, нитротаутомерия, химические свойства.
13. Одноатомные спирты: общая формула, номенклатура, изомерия, химические
свойства (механизмы Е1, Е2, SN1, SN2).
14. Важнейшие представители многоатомных спиртов: их способы получения и
химические свойства.
15. Строение карбонильной группы. Изомерия и номенклатура алифатических
карбонильных соединений. Способы получения альдегидов и кетонов.
16. Химические свойства алифатических альдегидов и кетонов.
17. Монокарбоновые кислоты: важнейшие представители, изомерия, номенклатура,
способа получения.
18. Электронное строение карбоксильной группы. Химические свойства карбоновых
кислот. Факторы, определяющие кислотные свойства.
19. Сравнительная характеристика окси- и оксокислот.
20 .Моносахариды: классификация, важнейшие представители. Изомерия: оптическая,
таутомерия,
конформационная;
понятие
о
полуацетальном
гидроксиле, структурные и проекционные формулы. Способы получения.
21. Химические свойства моносахаридов, их биологическое значение.
22. Восстанавливающие дисахариды: важнейшие представители, типы связей,
мутаротация, химические свойства.
23. Невосстанавливающие дисахариды: важнейшие представители, типы связей,
химические свойства.
24. Полисахариды: общая формула, важнейшие представители, типы связей,
химические свойства, применение.
25. Углеводороды ряды бензола: правило ароматичности Хюккеля, изомерия,
номенклатура. Способы получения бензола и его гомологов.
26. Правила ориентации: статический и динамический факторы. Ориентанты 1 и 2
рода. Механизм реакций SE2 в ароматическом ряду.
27. Ориентанты 1 и 2 рода. Взаимное влияние атомов в молекулах толуола и
бензойной кислоты.
28. Механизм реакций SE2 в ароматическом ряду. Предельные структуры -комплекса.
Влияние заместителей на скорость реакции.
29. Химические свойства ароматических углеводородов ряда бензола.
30. Галогенпроизводные бензольного ряда: номенклатура, взаимное влияние атомов в
молекуле хлорбензола, способы получения, химические свойства (механизм реакций S N1).
31. Сульфокислоты бензольного ряда: способы получения и химические свойства.
Механизм реакции SN2.
32. Нитропроизводные бензольного ряда: номенклатура, взаимное влияние атомов в
молекуле нитробензола, способы получения, химические свойства.
33. Ароматические амины: аминирование галогенпроизводных (механизм S N1).
Взаимное влияние атомов в молекуле анилина, химические свойства.
34. Фенолы: классификация, номенклатура, взаимное влияние атомов в молекуле
фенола, способы получения.
35. Сравнительная характеристика химических свойств фенолов и спиртов.
36. Ароматические альдегиды и кетоны: номенклатура, способы получения,
химические свойства.
37. Ароматические карбоновые кислоты: номенклатура, способы получения,
химические свойства.
38. Многоядерные ароматические соединения с неконденсированнымы бензольными
ядрами: важнейшие представители, способы их получения, химические свойства.
39. Нафталин: строение, химические свойства, правила ориентации для производных
нафталина в реакциях SE2.
40. Пятичленные
гетероциклические соединения: важнейшие представители,
гетероатомы, строение молекул, получение, химические свойства.
41. Пиридин: электронное строение молекулы, способы получения, химические
свойства.
42. Ароматические диазосоединения: общая формула, изомерия, номенклатура,
строение диазокатиона, способы получения (механизм реакции диазотирования).
43. Ароматические азосоединения: определение, строение, получение (механизм
реакции азосочетания).
44. Химические свойства ароматических диазосоединений.
8. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
Основная:
1.
Практикум по органической химии : [учеб. пособие] / В. И. Теренин и др.; ред. Н.
С. Зефиров. - Москва : БИНОМ. Лаборат. Знаний, 2010. - 568
2.
Органическая химия : учеб. пособие для студ. пед вузов / Иванов В.Г., Горленко
В.А., Гева О.Н. - 4-е изд., испр. - Москва : Академия, 2008. - 624 с.
3.
Лосева, Н. И. Избранные главы органической химии : учеб.-метод. пособие / Н. И.
Лосева. - Тобольск : ТГСПА, 2010. - 156 с.
4.
Реутов О. А. Органическая химия: в 4 ч. [Электронный ресурс] / О. А. Реутов, А. Л.
Курц, К. П. Бутин. — 4-е изд. (эл.). — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.—
(Классический университетский учебник). ISBN 978-5-9963-0808-8 (Ч. 1) ISBN 978-594774-611-2; http://znanium.com/catalog.php?bookinfo=362653
5.
Органическая химия. Основной курс.: Учебник / А.Э. Щербина, Л.Г. Матусевич;
Под ред. А.Э. Щербины. - М.: НИЦ ИНФРА-М; Мн.: Нов. знание, 2013. - 808 с.: ил.;
70x100 1/16. - (Высшее образование: Бакалавриат). (п) ISBN 978-5-16-006956-2, 500 экз;
http://znanium.com/catalog.php?bookinfo=415732
Дополнительная:
1.
Грандберг,
И.
И.
Практические
работы
и
семинарские
занятия
по органической химии : учеб. пособие для бакалавров / И. И. Грандберг. - 6-е изд. Москва : Юрайт, 2012. - 349 с. - (Бакалавр). Новошинский, И. И. Органическая химия : пособие для старшеклассников; теория,
упражнения, задачи, тесты / И. И. Новошинский, Н. С. Новошинская. - Москва : Русское
слово - РС, 2011. - 176 с.
в) Интернет-ресурсы:
1. Портал для химиков [Электронный ресурс]: - Режим доступа: Ошибка!
Недопустимый объект гиперссылки.. с экрана.
2. Химики — Википедия [Электронный ресурс]: - Режим доступа:
http://ru.wikipedia.org/wiki. - Загл. с экрана.
3. ChemNet" - российская информационная сеть [Электронный ресурс]: - Режим
доступа: http://www.chem.msu.su. -Загл. с экрана.
4. Словари и энциклопедии на Академике[Электронный ресурс]: - Режим доступа:
http://dic.academic.ru.-Загл. с экрана.
5. Химик. Сайт о химии. [Электронный ресурс]: - Режим доступа:
http://www.xumuk.ru. - Загл. с экрана.
6. Планирование и расчет химического синтеза, работа со справочной литературой по
химии. [Электронный ресурс]: - Режим доступа: http://www.ido.tsu.ru –
7. Описание синтезов органических и неорганических веществ. [Электронный
ресурс]: - Режим доступа:. http://www.chemexpress.fatal.ru –
8. Теория и практика синтезов химических соединений. [Электронный ресурс]: Режим доступа: http://www.xumuk.ru/ –
9. Синтезы неорганических соединений. [Электронный ресурс]: - Режим доступа:
http://www.alhimik.ru/ –
10. Интерактивный мультимедиа учебник «Органическая химия» [Электронный
ресурс]: - Режим доступа: http://www.chemistry.ssu.samara.ru/ 9. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Для обеспечения данной дисциплины необходимы:
- химическая лаборатория органической химии, оснащенная необходимым
оборудованием
- информационные стенды
- реактивы и химическая посуда в соответствии с выполняемым практикумом
- технические средства обучения: видеоаппаратура, мультимедийный класс с
видеопроектором
10. Паспорт рабочей программы дисциплины
Разработчик(и) : Лосева Наталья Ивановна, к.х.н., доцент, Попова Елена Михайловна,
к.п.н., доцент.
Программа одобрена на заседании кафедры химии, БЖД и ТиМП
от «04» сентября 2012 г., протокол № 1
Согласовано:
Зав. кафедрой
Манакова И.Н.
«___» ________________г.
ЛИСТ СОГЛАСОВАНИЯ УМК
Рег. номер
_______________________________________________________
Дисциплина
Органическая химия
Учебный план Бакалавры 050100.62 Педагогическое образование «Биология, химия»
Автор
Кафедра
Попова Елена Михайловна
Химии, безопасности жизнедеятельности и методик преподавания
Исполнитель (ответственное лицо)
Попова Елена Михайловна, к.п.н., доцент
89026232805