2. - МГТУ

МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Майкопский государственный технологический университет»
Факультет
Кафедра
Фармацевтический
Фармации
УТВЕРЖДАЮ
Декан факультета
____________В.А. Карташов
«_____»__________ 200____г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине
С.3.10. Токсикологическая химия
по направлению
подготовки специалистов
060301.65 Фармация
Квалификация (степень)
выпускника
Специалист
Форма обучения
Очная
Майкоп
Рабочая программа составлена на основе ФГОС ВПО и учебного плана МГТУ по
направлению (специальности) 060301.65 Фармация
Составитель рабочей программы:
Доктор фармацевтических наук, профессор
(должность, ученое звание, степень)
(подпись)
Карташов В.А.
(Ф.И.О.)
Рабочая программа утверждена на заседании кафедры
Фармации
(наименование кафедры)
Заведующий кафедрой
«___»________200__г.
(подпись)
Одобрено учебно-методической комиссией факультета
(где осуществляется обучение)
Председатель
учебно-методического
совета направления (специальности)
(где осуществляется обучение)
Карташов В.А.
(Ф.И.О.)
«___»_________20__г.
(подпись)
Карташов В.А.
(Ф.И.О.)
(подпись)
Карташов В.А.
(Ф.И.О.)
(подпись)
Гук Г.А.
(Ф.И.О.)
(подпись)
Карташов В.А.
(Ф.И.О.)
Декан факультета
(где осуществляется обучение)
«___»_________20__г.
СОГЛАСОВАНО:
Начальник УМУ
«___»_________20__г.
Зав. выпускающей кафедрой
по направлению (специальности)
2
1. Цели и задачи освоения дисциплины
Целью освоения дисциплины является обучение студентов основам методологии проведения системного химико-токсикологического анализа с учетом особенностей
судебной экспертизы, аналитической диагностики наркоманий и острых отравлений химической этиологии.
Для реализации поставленной цели необходимо решить следующие задачи:
- обеспечить закрепление теоретического материала, сформировать умения и навыки
для решения проблемных и ситуационных (профессиональных задач) по токсикологической химии;
- стимулировать студентов к систематической самостоятельной работе;
- освоить способы и методики, используемые в токсикологической химии;
- обеспечить приобретение теоретических знаний по токсикологической химии в области изучения идентификации и количественного определения токсических;
- изучить аналитические реакции (применяемые в токсикологическом анализе) и
другие формы взаимодействия между веществами в зависимости от их химического состава и условий протекания процесса;
- сформировать умения использовать современные: технические средства для решения практических задач; оптимальные методики качественного и количественного анализа
веществ; источники научной, справочной литературы, ресурсы Интернета; методики статистической обработки данных, компьютерные возможности интерпретации графических
данных для нахождения искомых величин; перспективы развития новых технологий, используемых в медицине, фармации;
- обучить студентов правилам техники безопасности при работе с лабораторной посудой и приборами, привить навыки выполнения анализов; стимулировать учебноисследовательскую работу;
- выработать у студентов способность применять полученные знания при изучении
последующих курсов и дисциплин, а также в своей профессиональной деятельности.
2. Место дисциплины в структуре ООП специалитета
Дисциплина «Токсикологическая химия» изучается в восьмом и девятом семестрах,
относится к базовой части С.3. - профессиональный цикл дисциплин образовательного
стандарта высшего профессионального образования по специальности «Фармация».
Основные знания, необходимые для изучения дисциплины:
в цикле математических, естественнонаучных, профессиональных дисциплин (математика, физика, неорганическая химия, органическая химия, аналитическая химия, фармакология):
химия: строение молекул, типы химических связей, классификация и номенклатура органических соединений, закономерности протекания химических реакций, основы химической термодинамики, кинетики химических реакций, основы катализа, гидролиза, гетерогенных равновесий, комплексообразования, равновесий в растворах, качественный и количественный анализ, физико-химические методы анализа;
физика: физические основы методов анализа;
фармакология: фармакологические и токсические эффекты, фармакокинетика и фармакодинамика, метаболизм токсических веществ.
3. Компетенции
дисциплины
обучающегося,
формируемые
в
результате
освоения
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование у выпускника следующих компетенций:
3
Общекультурные компетенции (ОК):

способность и готовность анализировать социально значимые проблемы и процессы, использовать на практике методы гуманитарных естественно-научных, медико-биологических и клинических наук в различных видах профессиональной и
социальной деятельности (ОК-1);
 способность и готовность осуществлять свою деятельность с учетом принятых в
обществе моральных и правовых норм, соблюдать законы и нормативные правовые
акты по работе с конфиденциальной информацией (ОК-8).
Профессиональные компетенции (ПК):
 способность и готовность к принятию мер по своевременному выявлению лекарственных средств, пришедших в негодность, лекарственных средств с истекшим
сроком годности, фальсифицированных и недоброкачественных лекарственных
средств и изъятию их из обращения в целях дальнейшего уничтожения в соответствии с действующим законодательством Российской Федерации (ПК-22);
 способность и готовность к участию в проведении химико-токсикологического исследования с целью диагностики острых отравлений, наркотических и алкогольных
опьянений (ПК-39);
 способность и готовность оказать консультативную помощь работникам фармацевтических предприятий и организаций по хранению и учету наркотических средств,
психотропных веществ и их прекурсоров (ПК-42).
В результате изучения дисциплины студент должен:
Знать:
– общие правила проведения судебно-химической экспертизы и химикотоксикологического анализа с диагностической целью.
– общие принципы распознавания отравлений при судебно-медицинской диагностике острых отравлений.
– права и обязанности судебно-медицинских экспертов судебно-химических отделений, врачей-лаборантов химико-токсикологических лабораторий.
– особенности токсикокинетики химических соединений, вопросы всасывания, распределения по органам и тканям, связывания биологическими субстратами, биотрансформации химических веществ в организме и вопросы, касающиеся процессов экскреции.
– физико-химические характеристики токсичных веществ.
– основные этапы проведения химико-токсикологического анализа, включая изолирование токсических веществ из объектов биологического происхождения, качественный анализ и количественное определение.
– методы и способы выполнения качественного анализа;
методы, приемы и способы выполнения химического и физико-химического анализа для установления качественного состава и количественных определений;
– методы обнаружения неорганических катионов и анионов;
– методы разделения веществ (химические, хроматографические, экстракционные);
– основы математической статистики применительно к оценке правильности и воспроизводимости результатов количественного анализа;
– правила техники безопасности при работе в химической лаборатории;
роль и значение методов токсикологической химии в фармации, в практической
деятельности провизора;
– основные литературные источники, справочную литературу по токсикологической
химии.
4
Уметь:
– проводить судебно-химические исследования вещественных доказательств на лекарственные вещества;
– осуществлять аналитическую диагностику острых отравлений;
– осуществлять аналитическую диагностику наркомании и токсикомании в различных биологических средах и прочих объектах исследования;
– проводить химико-токсикологический анализ токсикологически важных веществ,
интерпретировать результаты исследования, составлять заключение;
– проводить химико-токсикологический анализ вредных паров и газов, анализ карбоксигемоглобина в крови при отравлении оксидом углерода;
– документировать проведение лабораторных и экспертных исследований. Составлять заключение.
Владеть:
– навыками работы с биологическими объектами, «вещественными доказательствами» для подготовки их к исследованию;
– навыками изолирования различных токсических веществ из объектов биологического и небиологического происхождения;
– навыками проведения скрининг-анализа;
– навыками использования химических, биологических, инструментальных методов
анализа для идентификации и определения токсических, наркотических веществ и
их метаболитов;
– навыками использования экспрессных методов анализа для поведения аналитической диагностики наркомании, токсикомании, острых отравлений.
4. Объем дисциплины и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет 6 зачетных единиц (216 часов).
Вид учебной работы
Аудиторные занятия (всего)
В том числе:
Лекции (Л)
Практические занятия (ПЗ)
Семинары (С)
Лабораторные работы (ЛР)
Самостоятельная работа студентов (СРС) (всего)
В том числе:
Курсовой проект (работа)
Расчетно-графические работы
Реферат
Другие виды СРС (если предусматриваются, приводится перечень видов СРС)
1. Составление плана-конспекта
2. Проведение мониторинга, подбор и анализ статистических данных
Форма промежуточной аттестации:
зачет, экзамен
Общая трудоемкость
Всего
часов/з.е.
162/4,5
Семестры
8
9
72/2,0
90/2,5
54/1,5
108/3
54/1,5
18/0,5
54/1,5
9/0,25
36/1
54/1,5
45/1,25
18/0,5
9,0/0,25
9,0/0,25
36/1
зачет
216/6
81/2,25
36/1
экзамен
135/3,75
5
5. Структура и содержание дисциплины
5.1. Структура дисциплины
№
п/п
Раздел дисциплины
Виды учебной работы,
Формы текущего
включая самостоятельную
контроля
Недеи трудоемкость (в часах)
успеваемости
ля се(по неделям семестра)
местФорма промежуточра
Л
С/ПЗ ЛР
СРС
ной аттестации
(по семестрам)
1
2
12
2
1. 8 семестр
Раздел 1. Введение в
дисциплину. Основные
направления и особенности
химико-токсикологического анализа.
Организация проведения судебно-медицинской экспертизы в РФ
Токсикология и токсикологическая
химия.
Предмет и задачи. Особенности.
2. Раздел 2. Биохимичская
токсикология. Токсикокинетика.
Биотранс2
формация токсических
веществ.
3. Раздел 3. Изолирование
лекарственных соединений из биологиче- 3-6
ских объектов.
4. Раздел 4.Химико-токсикологический
анализ
7-18
отдельных групп лекарственных веществ.
5. 9 семестр
Раздел5. Химико-токсикологический анализ на
1-4
группу веществ, изолируемых минерализацией.
6. Раздел 6.Химико-токсикологический анализ на
группу веществ, изоли- 5-8
руемых дистилляцией
7. Раздел7.Химико-токсикологический анализ на
группу веществ, изоли- 9-10
руемых диализом
8. Раздел 8.Химико-токси- 11-15
Обсуждение докладов
2
2
Решение ситуационных задач. Блиц-опрос
12
2
8
Тестирование.
12
2
8
12
Решение ситуационных задач. Тестирование
2
8
Решение ситуационных задач. Тестирование
12
2
8
Обсуждение докладов.
Решение задач.
12
2
6
12
6
12
2
Мультимедийные презентации
студентов.Тестирование. Решение задач.
Решение ситуацион6
кологический
анализ
пестицидов.
9. Раздел 9.Химико-токсикологический
анализ
синтетических пирет- 16-17
роидов
Промежуточная аттестация.
ИТОГО:
ных задач.Блиц-опрос
6
12
2
36
54
108
Мультимедийные презентации
студентов
Решение ситуационных задач.Блиц-опрос
Экзамен в устной
форме
54
7
5.2. Содержание разделов дисциплины «Токсикологическая химия», образовательные технологии
Лекционный курс
Трудоем№
Наименование
кость (часы
Содержание
п/п темы дисциплины
/ зач. ед.)
1. Введение в дисци2/0,05
Токсикология и токсикологическая
плину
химия. Предмет и задачи. Особенности. Основные направления использования химико-токсикологического
анализа. Этапы становления и развития токсикологической химии. Объекты исследования (вещественные
доказательства) - внутренние органы
трупов людей и животных, пищевые
продукты, выделения людей, одежда,
вода, воздух и другие объекты внешней среды. Организационная структура судебно-медицинской экспертизы в РФ. Правовые и методологические основы судебно-химической
экспертизы. Основные документы,
регламентирующие работу в области
судебно-химической
экспертизы.
Документация судебно-химических
экспертиз. Оценка заключений.
2. Биохимическая
2/0,05
Общие закономерности распределетоксикология. Токния веществ в организме. Факторы,
сикокинетика. Биовлияющие на распределение. Основтрансформация
ные токсико-кинетические параметтоксических вещеры распределения. Математические
ств
модели, характеризующие протекание фармакокинетических процес-
ФормируеРезультаты освоения
Образовательмые компе(знать, уметь, владеть)
ные технологии
тенции
ОК-1, ОК-5, Знать: основные понятия
Слайд-лекции
ПК-31, ПК- токсикологической химии.
32, ПК-34
Основные направления использования химико-токсикологического анализа.
Уметь: оформлять основные
документы, регламентирующие работу в области судебно-химической экспертизы.
Владеть: навыками правового
сопровождения судебно-химической экспертизы.
ОК-5,ПК-21, Знать: общие закономерности МультимедийПК-28, ПК- распределения веществ в ор- ные презентации
37,ПК-48
ганизме. Факторы, влияющие
на распределение
Уметь: предсказывать основные пути биотрансформации
чужеродных соединений.
8
3.
Химико-токсикологический анализ
(судебно-химический) на группу
веществ, изолируемых экстракцией
и сорбцией
2/0,05
сов. Токсикокинетические особенности пероральных, ингаляционных,
перкутанных отравлений. Основные
пути биотрансформации чужеродных
соединений. Факторы, влияющие на
метаболизм чужеродных соединений.
Представление о вторичном метаболизме у микроорганизмов, растений,
животных. Экскреция чужеродных
соединений и их метаболитов. Влияние физико-химических свойств токсических веществ и факторов среды
на скорость и характер их выведения
из организма. Общая характеристика
токсического действия. Избирательная токсичность. Рецепторы токсичности. Формирование токсического
эффекта.
Физико-химические характеристики ОК-1, ОК-5,
лекарственных веществ. Использова- ПК-136,ПКние при решении вопросов биохими- 37,ПК-48,49
ческой и аналитической токсикологии. Объекты исследования. Выбор.
Правила отбора и направления объектов на анализ. Условия транспортировки и хранения. Современные
методы изолирования (выделения)
лекарственных и наркотических веществ из тканей, органов (общие и
частные методы). Их характеристика
и сравнительная оценка. Факторы,
определяющие эффективность выделения токсических веществ из биоло-
Владеть:математическими
моделями, характеризующими
протекание фармакокинетических процессов.
Знать: современные методы
изолирования (выделения) лекарственных и наркотических
веществ из тканей, органов
(общие и частные методы).
Уметь: интерпретировать
результаты ТСХ-скрининга.
Владеть: методиками анализа
лекарственных и наркотических веществ.
Лекциявизуализация
9
4.
Аналитическая диагностика острых
8/0,22
гических объектов. Выбор оптимальных условий экстракции. Способы и
методы очистки водных извлечений
и экстрактов. Основы скрининганализа лекарственных веществ при
проведении
судебно-химической
экспертизы. Принципы комбинированного использования химических и
физико-химических методов обнаружения. Подтверждающий анализ.
Интерпретация результатов ТСХскрининга. Общая характеристика
современных методов анализа лекарственных и наркотических веществ,
используемых при проведении судебно-химической экспертизы. Пределы обнаружения, специфичность.
Значение в программе комплексного
использования методов. Хроматографические методы исследования.
Спектральные методы. Спектрофотометрия в УФ и видимой областях
спектра. Флуоресценция и фосфоресценция.
Масс-спектрометрия.
Иммунологические методы анализа.
Гомогенный и гетерогенный иммуноанализ. Перспективы использования ГХ, ВЭЖХ методов при проведении химико-токсикологического
анализа на лекарственные соединения.
Введение в клиническую токсиколо- ПК-31-35,
гию. Предмет, задачи и основные ПК-49
Знать:
основные
клинической
понятия
диагностики.
Проблемные
лекции
10
отравлений лекарственными веществами
5.
Аналитическая диагностика наркоманий и токсикомании
8/0,22
разделы. Распространенность острых
отравлений, характер, причины. Особенности отравлений в детском возрасте. Организация оказания специализированной помощи при острых
отравлениях химической этиологии.
Клиника отравлений. Клиническая
диагностика. Методы дезинтоксикационной терапии. Требования к химико-токсикологическому анализу.
Подготовка проб. Выбор методов.
Методология анализа. Направленность анализа в зависимости от клинических данных. Принцип рационального сочетания методов. Особенности проведения направленного
анализа. Скрининг-анализ. Воспроизводимость методов применительно
к анализу биожидкостей. Количественный анализ. Документация химико-токсикологического
анализа.
Составление заключения.
Введение в наркологию. Организация службы аналитической диагностики наркомании, токсикомании.
Основные документы, регламентирующие
деятельность
химикотоксикологических лабораторий. Задачи
химико-токсикологической
службы при оказании наркологической помощи. Объекты исследования
на наркотические вещества. Подготовка проб. Направленный анализ
Методы дезинтоксикационной терапии.
Уметь: интерпретировать результаты анализа.
Владеть:
методологией
направленного анализа в зависимости от клинических данных.
ОК-1, ОК-5
ПК-21,ПК32-34,ПК48-49
Знать: основные документы,
регламентирующие деятельность химико-токсикологических лабораторий.
Уметь: интерпретировать результаты
химико-токсикологического анализа. Составление заключения.
Владеть: методами предварительного и подтверждающего
исследования.
Слайд-лекции
11
6.
Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых экстракцией
неполярными органическими растворителями
8/0,22
отдельных групп наркотических веществ. Выбор методов анализа. Комплексный подход при выборе методов. Методы предварительного и
подтверждающего исследования. Рациональное
сочетание
методов.
Ознакомление с новыми методами
химико-токсикологического анализа.
Иммунные методы анализа. Проблема скрининг-анализа наркотических
веществ. Интерпретация результатов
химико-токсикологического анализа.
Составление заключения.
Общее представление о пестицидах,
их значение, токсичность, строение и
свойства. Классификация пестицидов. Особенности изолирования,
очистки, методов обнаружения и количественного определения отдельных групп пестицидов (ФОС, хлорорганические производные, производные карбаминовой кислоты и
др.). Предварительные методы. Энзиматический метод, его значение.
Реакции окрашивания и их сочетание
с тонкослойной хроматографией.
Перспективы использования газожидкостной хроматографии с селективными детекторами для определения пестицидов в биологических
объектах. Сохраняемость пестицидов
в организме, трупном материале и
окружающей
среде.
Судебно-
ОК-1, ОК-5
ПК-21,ПК32-33,ПК48-49
Знать: особенности изолирования, очистки, методов обнаружения и количественного
определения отдельных групп
пестицидов.
Уметь: проводить реакции
окрашивания в сочетании с
тонкослойной хроматографией.
Владеть: методиками
газожидкостной хроматографии
с селективными детекторами
для определения пестицидов в
биологических объектах.
Слайд-лекции
12
7.
Химико-токсикологический анализ
па группу веществ,
изолируемых минерализацией.
6/0,167
8.
Химико-токсикологический анализ
на группу веществ,
изолируемых дистилляцией
6/0,167
химическая экспертиза отравлений
фунгицидными препаратами, содержащими алкилртутные соли (на примере этилмеркурхлорида). Синтетические пиретроиды.
Общая характеристика группы веществ. Токсичность. Вопросы токсикокинетики. Характеристика современных общих и частных методов
минерализации. Дробный метод анализа. Сущность метода. Особенности. Методология проведения анализа. Органические реагенты в дробном
методе анализа. Дробный анализ на
отдельные ионы. Частный метод обнаружения и определения иона ртути. Современные методы разделения
и определения ионов металлов. Количественный анализ «металлических» ядов. Составление заключения.
Общая характеристика группы веществ. Токсичность, распространенность отравлений. Характеристика и
сравнительная оценка современных
методов изолирования (дистилляция
с водяным паром, простая и азеотропная перегонка, другие виды дистилляции). Получение дистиллятов
для исследования. Химический метод анализа на «летучие» яды. Газохроматографический метод исследования как современный высокоэффективный метод разделения, иден-
ПК-36,ПК- Знать: современные общие и
37,ОК-5,ПК- частные методы минерализа48,ПК-49
ции.
Уметь: составлять заключение по результатам химикотоксикологической экспертизы.
Владеть: современными методами разделения и определения ионов металлов.
ОК-1,ПК-21,
ПК-36,ПК32, ПК-48,
ПК-49
Знать: методы разделения и
концентрирования веществ.
Уметь: применять процессы
экстракции в фармацевтическом анализе.
Владеть: методиками расчета
коэффициента распределения.
Проблемная
лекция
Слайд-лекция
13
9.
Химикотоксикологический
анализ на группу
веществ, не требующих специальных
методов изолирования
10. Химико-
6/0,167
6/0,167
тификации и количественного определения «летучих» ядов. Количественный анализ методом внутренней нормализации. Ненаправленный
анализ на «летучие» яды с использованием химического и газохроматографического анализа (многокомпонентного и капиллярного). Экспертиза алкогольного опьянения с применением
современных
физикохимических методов анализа. Документация анализа. Составление заключения.
Распространенность
отравлений,
причины. Токсичность. Токсикокинетика. Клиника отравлений и клиническая диагностика. Метод гипербарической оксигенации в комплексе
методов дезинтоксикационной терапии. Качественный анализ. Химические экспресс-методы обнаружения в
крови карбоксигемоглобина. Спектроскопический метод исследования
карбоксигемоглобина в крови. Принцип метода. Методика исследования.
Метод газожидкостной хроматографии в анализе оксида углерода.
Оценка результатов количественного
определения
химикотоксикологического анализа. Документация анализа. Составление заключения.
Общая характеристика группы. Ток-
ОК-5,ПК-1,
ПК-36,ПК32, ПК-48,
ПК-49
Знать: химические экспрессметоды обнаружения в крови
карбоксигемоглобина.
Уметь: проводить оценку результатов
количественного
определения
химикотоксикологического анализа.
Владеть: техникой хроматографического анализа.
Слайд-лекция
ОК-5,
Знать: особенности изолиро-
Слайд-лекция
14
токсикологический
анализ на группу
веществ, изолируемых диализом
Итого
сичность. Обоснование выбора объ- ПК-35, ПКекта исследования. Способы опреде- 36,ПК-48
ления рН среды объекта исследования. Мембранная фильтрация и диализ. Особенности изолирования, анализа и токсикологическое значение
отдельных веществ, входящих в данную группу. Сохраняемость указанных соединений в трупном материале. Документация анализа. Составление заключения.
вания, анализа и токсикологическое значение отдельных
веществ, изолируемых диализом.
Уметь: проводить оценку результатов
количественного
определения химико-токсикологического анализа.
Владеть: навыками применение физических и физикохимических
методов
для
идентификации веществ в качественном анализе.
54/1,5
15
5.3. Практические и семинарские занятия, их наименование, содержание и
объем в часах
№
п/п
№ раздела
дисциплины
Наименование
практических занятий
1
Методология системного химикотоксикологического анализа (СХТА). Принципы
GLP. Правовое регулирование ХТ экспертизы в РФ.
Общие закономерности распределения веществ в организме. Токсикокинетика.
Биотрансформация чужеродных соединений в организме.
Физико-химические характеристики лекарственных
веществ. Правила отбора и направления объектов на
анализ. Подготовка биологических образцов к исследованию.
Современные методы изолирования (выделения) лекарственных и наркотических веществ из тканей, органов
Изолирование лекарственных и наркотических веществ из биологического материала методами твердофазной и жидкость-жидкостной экстракции.
Основы скрининг-анализа лекарственных веществ
при проведении судебно-химической экспертизы.
Хроматографические методы исследования (ТСХ,
ВЭЖХ,ГХ, капиллярный электрофорез и др.).
Спектральные методы. Спектрофотометрия в УФ и
видимой областях спектра. Флуоресценция и фосфоресценция. Масс-спектрометрия. Ядерные методы
(ЯМР, ПМР ).
Спектральные методы. Спектрофотометрия в УФ и
видимой областях спектра. Флуоресценция и фосфоресценция. Масс-спектрометрия. Ядерные методы
(ЯМР, ПМР ).
Химико-токсикологический анализ на производные
1,4-бензодиазепина (по нативным веществам и метаболитам), фенотиазина, пиперидина и барбитуровой
кислоты.
Организация оказания специализированной помощи
при острых отравлениях химической этиологии.
Клиника отравлений. Клиническая диагностика. Методы дезинтоксикационной терапии
Аналитическая диагностика острых отравлений.
Организация службы аналитической диагностики
наркомании, токсикомании.
Аналитическая диагностика наркотического опьянения.
Коллоквиум «Анализ лекарственных, наркотических
и одурманивающих веществ»
1.
2.
3.
2
2
3
4.
3
5.
3
6.
7.
8.
3
3
3
9.
3
10.
3
11.
4
12.
13.
14.
15.
16.
5
5
6
6
Объем в часах /
трудоемкость
в з.е.
3/0,095
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
16
6
17.
18.
9
19.
7
20.
7
21.
7
22.
23.
7
7
24.
7
25.
8
26.
27.
8
8
28.
8
29.
8
30.
9
31.
32.
9
10
33-34.
10
35.
10
36.
Итого
Предварительные методы. Энзиматический метод,
его значение. Реакции окрашивания и их сочетание с
тонкослойной хроматографией. Перспективы использования газожидкостной хроматографии с селективными детекторами для определения пестицидов в
биологических объектах.
Особенности изолирования, очистки, методов обнаружения и количественного определения отдельных
групп пестицидов (ФОС, хлорорганические производные, производные карбаминовой кислоты и др.).
Характеристика современных общих и частных методов минерализации. Техника минерализации концентрированными серной и азотной кислотами.
Подготовка минерализата к исследованию.
3/0,083
Дробный анализ на отдельные ионы.
Методы количественного определения “металлических ядов”.
Частный метод обнаружения и определения иона
ртути.
Коллоквиум «Металлические яды»
Характеристика и сравнительная оценка современных методов изолирования (дистилляция с водяным
паром, простая и азеотропная перегонка, другие виды
дистилляции).
Химический метод анализа на «летучие» яды.
Газохроматографический метод исследования.
Экспертиза алкогольного опьянения с применением
современных физико-химических методов анализа.
Документация анализа. Составление заключения
Коллоквиум «Летучие яды»
Вредные пары и газы. Оксид углерода (II). Токсичность. Токсикокинетика. Методы детоксикации.
Химические и спектрометрические методы обнаружения в крови карбоксигемоглобина. Метод газожидкостной хроматографии в анализе оксида углерода.
Общая характеристика группы веществ, изолируемых диализом. Токсичность. Обоснование выбора
объекта исследования. Способы определения рН среды объекта исследования. Мембранная фильтрация и
диализ.
Особенности изолирования, анализа и токсикологическое значение отдельных веществ, входящих в
данную группу. Сохраняемость указанных соединений в трупном материале.
Коллоквиум «Вредные пары и газы. Токсичные анионы»
Зачетное занятие
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
3/0,083
108/3
17
5.4 Лабораторные занятия, их наименование и объем в часах (учебным планом
не предусмотрены)
5.5. Примерная тематика курсовых проектов (работ)
Курсовой проект (работа) учебным планом не предусмотрены.
5.6. Самостоятельная работа студентов
Содержание и объем самостоятельной работы студентов
Разделы и темы рабочей
Перечень домашних заданий и других
№ программы
вопросов для самостоятельного изучеп/п самостояния
тельного изучения
1.
1
Составление схемы анализа. Решение задач.
2.
1
Составление терминологического словаря.
3.
2
Ответы на тесты, решение ситуационных
задач
4.
2
Подготовка презентации, составление
картотеки качественных реакций .
5.
3
Составление плана-конспекта, ответы на
тесты
6.
3
Составление плана-конспекта, решение
ситуационных задач
7.
4
Решение контрольных задач. Составление терминологического словаря
8.
4
Подготовка презентациии. Решение задач.
9.
5
Составление плана-конспекта. Составление картотеки аналитических признаков
реакций.
Экзамен
Итого
Сроки выполнения
Объем в часах / трудоемкость в з.е.
2 неделя
2/0,056
3 неделя
2/0,056
4 неделя
2/0,056
5 неделя
2/0,056
10 неделя
2/0,056
12 неделя
2/0,056
14 неделя
2/0,056
16 неделя
2/0,056
18 неделя
2/0,052
36/1
54/1,5
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения
6.1. Контрольные вопросы и задания для проведения текущего контроля
Пример ситуационной задачи.
На СХЭ доставлены: внутренние органы, кровь, моча, волосы трупа.
Обстоятельства дела.
На крупном металлургическом предприятии, где получают сплавы с низкой температурой плавления, хромированную и кадмированную сталь, латунь, стали производить никелированные изделия. На предприятие пришли новые сотрудники. К сожалению, отдел
охраны труда работал плохо, и новые сотрудники не получили нужной информации. Через месяц несколько работников стали жаловаться на плохое самочувствие. Определение
18
элементного статуса ни у одного из рабочих не проводили. Вскоре во время смены у рабочего Д. началась сильная рвота, причем рвотные массы были окрашены в сине-зеленый
цвет. Пострадавшего доставили в больницу, где он через несколько часов умер.
Информация.
Лаборатория (ХТЛ) располагает возможностями определения металлов методами фотоэлектроколориметрии, спектрофотометрии, атомно-абсорбционной спектроскопии,
атомно-эмиссионной спектроскопии, атомно-эмиссионной спектроскопии с индуктивносвязанной плазмой, атомно-эмиссионной спектроскопии с индуктивно-связанной плазмой
и масс-спектрометрическим детектированием.
В ХТЛ имеются все необходимые реактивы для проведения экспертизы химическими
методами.
При вскрытии трупа содержимое желудка было окрашено в ярко-зеленый цвет.
При проведении ХТА были обнаружены токсиканты из группы «металлических»
ядов.
Токсикант № 1 при реакции с 5% раствором K3[Fe(CN)6] и 2% раствором СdС12 дает
осадок лилового цвета; при реакции с «пиридинродановым» реактивом в хлороформе
дает изумрудную окраску последнего.
Содержание этого элемента в печени было 25,1 мг (на 100 г органа), в почках —
12,6мг (на 100г органа), в головном мозге — 14,2мг (на 100г органа).
Токсикант № 2 при реакции с дифенилкарбазидом дает красное окрашивание, которое
сохраняется в течение 2—3 часов.
Содержание этого элемента в печени было 5,8мг (на 100г органа), в почках — 2,9мг
(на 100г органа), в головном мозге — 4,4мг (на 100г органа).
Цель исследования:
Провести анализ на присутствие токсикантов из группы «металлических ядов».
Приведите схему химико-токсикологического анализа представленных биообъектов,
опираясь на методологию системного химико-токсикологического анализа (СХТА).
Лаборатория работает согласно принципам GLP и оснащена аналитическим оборудованием в соответствии с современными рекомендациями TIAFT
Примеры решения задач.
Задача 1. Обнаружить и количественно определить содержание этилового спирта гр. С,
газожидкостной хроматографией. Рассчитать концентрацию этилового спирта  = 0,52.
Коэффициент пересчета на кровь 0,95. Какова степень опьянения по Прозоровскому?
Высота пиков в двух опытах составляет: этилового спирта - 132 мм, 81 мм и стандарта (и-пропилового спирта) - 45 мм, 36 мм соответственно.
Решение: Находится концентрация этилового спирта в первом опыте в промиллипроцентах (‰)
132  0,95
С1 =  -= 5,57 ‰
45  0,5
аналогично во втором; третьем и т.д.
81  0,95
С2 = -= 3,76 ‰
36  0,5
Затем находится среднее значение концентраций:
5,57 + 3,76
С1 =  = 4,66 ‰
2
19
Пользуясь ориентировочной схемой определения степени выражения алкогольной
интоксикации (по Прозоровскому), устанавливаем степень опьянения гр. С., которая в
данном случае соответствует тяжелому опьянению.
Задача 2. Пользуясь данными о растворимости в воде и хлороформе, рассчитать коэффициент распределения (Кр) и log Кр (Р) для системы хлороформ/вода кофеина.
Решение: Коэффициент распределения Кр:
Кр = Со/Св,
Где: Со - суммарная аналитическая концентрация вещества в фазе органического
растворителя в моль/л
Св - суммарная аналитическая концентрация вещества в воде в моль/л
А. Находим молекулярную массу вещества, например для кофеина она составляет
194,19
Б. Рассчитываем количество молей в 1 г вещества
194, 19 - 1моль
x = 0,0051
1г
- x
В. Находим табличные данные растворимости кофеина (ГФ X, справочники):
растворимость кофеина в воде 1 : 60
растворимость кофеина в хлороформе 1 : 7
Г. Рассчитываем, сколько молей вещества будет растворено в 1 литре воды и в 1
литре хлороформа:
0,0051 - 60
0,0051 - 7
x
- 1000
x
- 1000
x = 0,085 (в воде)
x = 0,728 (в хлороформе)
Д. Таким образом Кр = Со/Св = 0728/0,085 = 8,56
Е. Отсюда константа распределения Р = log Кр = log 8,56 = 1,6
Ситуационная задача 3. В токсикологическое отделение по лечению острых отравлений
доставлен ребенок в глубокой коме, который скончался, не приходя в сознание. По свидетельству родных он играл с конвалютами Веродона, содержащие амидопирин и фенобарбитал. Привести решение ситуационной задачи, если по результатам предварительного
хроматографического анализа экстракта из органов трупа, можно предположить наличие
указанных веществ
Решение: По результатам предварительного хроматографического анализа в общей системе растворителей в объекте исследования можно предположить наличие:
- производных барбитуровой кислоты, которые дают окрашенные продукты реакции с
дифенилкарбазидом и солями ртути, располагаются во II хроматографической зоне;
- производные пиразолона, которые обнаруживаются на хроматограмме по окрашенным
продуктам реакции с FeCl3 (антипирин дает красно-оранжевую окраску, амидопирин комплекс синего цвета);
Необходимо подтвердить наличие барбитуратов и производных пиразолона в объекте исследования и провести идентификацию внутри группы указанных соединений по
результатам:
- хроматографирования элюатов из I и II хроматографических зон в частных системах растворителей (ТСХ - аналитическое разделение, колоночная хроматография - препаративное
разделение);
- общегрупповых химических реакций;
- микрокристаллоскопии (барбитураты);
- характерных спектров в УФ-области.
Хроматографирование элюатов в частных системах растворителей:
- барбитураты: система - хлороформ : бутанол : 25% раствор аммиака (70:40:5), сорбент селикагель КСК (забуференный 0,1 н раствором Н3ВО3);
- пиразолоны: система - ацетон : циклогексан (5:1), сорбент - основная окись алюминия.
20
Общегрупповые химические реакции на барбитураты:
- с солями кобальта и изопропиламином - фиолетовая окраска;
R1
H
H3C C CH 3
O
R1
OH
2 HN
NH
H2N
R
Co(NO 3)2 +
NH
H2N CH
CH 3
O
O
R1
O
NH 2
NH
R
O
N
Co
N
CH 3
R
O
H3C C CH 3
H
- мурексидная реакция - розовая окраска;
O
HN
H2O2
O
O
O
HN
N
H
O
O
O
R
R1
O
NH
O
+
HN
O
N
H
H
OH
O
O
HN
NH3
O
N
N
H
NH
O
H4NO
N
H
O
Микрокристаллоскопические реакции:
- кислотная форма - сростки игольчатых кристаллов, сфероиды;
- с солью железа (III) и йодидом калия - коричневые призмы и сростки;
Цветные реакции и реакции осаждения на пиразолоны:
- с пикриновой кислотой, танином - белые и серые осадки;
O
H
CH
N CH3
3
H3C
H3C
N
CH
N CH3
3
H3C
пикриновая к-та
N
O
C6H5
H3C
N
NO2
O2N
N
O
C6H5
NO2
хлоридом железа (III) - фиолетовая окраска, исчезающая при избытке реактива;
CH
N CH 3
3
H3C
H3C
N
N
O
C6H5
FeCI 3
O
O
CH 3
H3C C
C N CH
3
N
N
O
H3C
C6H5
с нитратом серебра - фиолетовая окраска, переходящая в черную;
реакция с азотистой кислотой - фиолетовая окраска;
реакции с хромотроповой кислотой - фиолетовая окраска.
CH
H3C
N CH3
3
HCOH +
+ H2SO4
N
N
O
H3C
C6H5
-
HO 3S
SO 3H
O
HC
H
+
2
HO
HO
HO
HO
SO 3H
продукты реакции
SO 3H
H
C
HO 3S
O
SO 3H
21
22
По характерным спектрам.
Барбитураты:
- УФ-спектры водного раствора в присутствии 1-2 капель 4 н раствора гидроксида
натрия max 240 нм, 252 нм;
Пиразолоны:
- УФ-спектр в 0,1 н раствора серной кислоты max 256 нм, min 245 нм;
Заключение: на основании проведенного судебно-химического исследования обнаружены: фенобарбитал и амидопирин.
Ситуационная задача 4. С целью установления факта присутствия в крови гр. Б. алкалоидов опия использован метод ВЭЖХ. Приведите ориентировочную основу действия
(ООД).
Решение: составление ООД
Этап
Операция
1.
Подготовка Образец мочи подверпробы мочи к гают кислотному гидроанализу.
лизу. Из гидролизата
экстрагируют
смесью
(хлороформ: изопропанол) опиаты.
2. Приготовление Из кислотного гидролиособо
чистого зат экстрагируют смеэкстракта.
сью изобутанола- метиленхлорида. Реэкстрагируют ацетатом натрия.
Реэкстракцию повторяют.
3. Выбор условий
разделения
Результаты
Получают сухой остаток.
Контроль
Получают сухой остаток,
который растворяют в
подвижной фазе.
Хроматограф жидкостной.
Хроматографические колонки (64х2 мм),
сорбент “Сепарон С18”.
Подвижная фаза: водный
ацетат аммония и ацетонитрил. Скорость потока
элюента 100 мкл/мин,
УФ-детектор.
4. Приготовление
элюента и эталонных растворов
сравнения анализируемых
веществ.
5.
1. Точная навеска ацетата аммония растворяется
в дистиллированной воде смешивается с ацетонитрилом.
2. Точные навески морфина, кодеина, дионина,
папаверина растворяют
в элюенте. Элюент и
эталоны очищают с помощью мембраны стеклянного
фильтра.
Элюент перед работой
дегазируют гелием.
Определение Предел
обнаружения Морфин 7,7 г
23
предела обнаружения анализируемых веществ.
определяется по величине достоверно обнаруживаемого минимального
аналитического
сигнала (высота пика) сигнал превышающий в
5 раз уровень флюктуационных шумов 10 мм)
6. Определение Рассчитывают нелинейградуировочных
ность
хроматограмм:
характеристик
для расчета используют
хроматографа по уравнение h= a0 + b Z
анализируемым
соединениям
7. Анализ мо- Тестовая смесь опиатов
дельной смеси
растворяется в мерной
колбе анализируется в
автоматическом режиме
8. Определение
параметров
удерживания
хроматографической системы
Кодеин 7,1 г
Дионин 19,6 г
Папаверин 2,9 г
Морфин 26,6 мм/ 013107
Кодеин 21,4 мм/ 014107
Дионин 17,5 мм/ 013 107
Папаверин 12,5 мм/013
107
Хроматограмма с разде- Табличные
ленными стандарта
хроматограми опиатов
фические параметры опиатов: абсолютное и относительное время
удержива-ния,
коэффици-ент
емкости и др.
Значение коэффициентов Сравнивают
емкости и селективности результаты
разрушение не должны хроматограотличаться от табличных фического
более чем на 30 %
разделения с
значениями
параметров
таблицы
Смесь опиатную хроматографируют,
определяют абсолютное время
удерживания. Рассчитывают исправленное время удерживания, коэффициент емкости, селективность
разделения,
относительное
время
удерживания.
9. Качественный Хроматографируют экс- При идентичности ве- Метчики опиаанализ биопробы тракт мочи
ществ высота пика уве- тов
личивается
10. Количествен- Экстракт мочи раство- Рассчитывают
конценный анализ
ряют в 0,5 мл подвиж- трацию вещества по
ной фазы и добавляют формуле:
0,2 мл контрольного
раствора сравнения с
Cg  Vg / Vi + Vg
концентрацией
0,11 Сi= ……………………………
мл/мг
(hg + I / hi) - 1
Примерные вопросы к коллоквиуму по теме “Металлические яды”
1. Металлические яды, подлежащие химико-токсикологическому исследованию. Токсичность и физико-химические свойства.
24
2. Вопросы токсикокинетики “металлических ядов” (всасывание соединений тяжелых металлов, механизм связывания в организме, распределение, выделение). Клиника отравлений и клиническая диагностика.
3. Объекты исследования. Правила отбора и подготовки биологических образцов к анализу.
4. Методы изолирования соединений тяжелых металлов и мышьяка из биологического материала (сухое озоление, влажное озоление, другие методы). Сущность методов. Достоинства и недостатки.
5. Техника проведения минерализации концентрированными кислотами. Подготовка минерализата к исследованию.
6. Принципы и способы разделения ионов металлов.
7. Методология и особенности дробного и систематического хода анализа.
8. Качественные реакции, лежащие в основе дробного метода анализа на ионы: Pb2+, Ba2+,
Mn2+, Cr3+, Ag+, Cu2+, Cd2+, Sb3+, Bi3+, Zn2+, As3+.
9. Изолирование, обнаружение и количественное определение ионов ртути.
10. Характеристика методов количественного определения “металлических ядов”.
6.2. Контрольные вопросы и задания для проведения промежуточной аттестации
Экзаменационные вопросы по токсикологической химии
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
Ядовитые и сильнодействующие вещества. Гигиеническая и патохимическая классификации ядов.
Отравления и их классификация.
Основание для производства судебно-химической экспертизы.
Порядок производства судебно-химической экспертизы и методология судебнохимического анализа.
Документация при производстве судебно-химических экспертиз.
Обязанности и права судебно-медицинского эксперта химика. Задачи судебнохимической экспертизы.
Стадии острых отравлений.
Положение о химико-токсикологической лаборатории наркологических центров. Задачи ХТЛ.
Положение о правилах отбора проб на обнаружение алкоголя, наркотических
средств, психотропных и других токсических веществ.
Токсикокинетика. Транспорт ядов через клеточные мембраны. Первый закон Фика
для отражения скорости диффузии токсического вещества.
Теория рецепторов токсичности.
Теория неионной диффузии. Уравнение Гендерсона для органических электролитов
в организме.
Летальный синтез как метаболический процесс.
Наркомания, токсикомания, наркотическое средство. Ответственность за правонарушения, связанные с наркоманией.
Особенности химико-токсикологического анализа на содержание наркотических
средств.
Гниение биологических объектов и основные реакции вторичного метаболизма.
Способы консервирования биологического материала.
Общие и частные методы изолирования веществ кислотного характера. Их характеристика и сравнительная оценка.
25
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
49.
Общие и частные методы изолирования веществ основного характера. Их характеристика и сравнительная оценка.
Принципиальные схемы извлечения наркотических и сильнодействующих лекарственных препаратов подкисленной водой.
Способ изолирования лекарственных и наркотических веществ подкисленным спиртом. Достоинства и недостатки метода.
Основные способы очистки веществ кислотного и основного характера.
Этапы исследования внутренних органов трупов при общем ходе анализа.
Химические методы идентификации веществ кислотного характера.
Химические методы идентификации веществ основного характера.
Физико-химические методы идентификации лекарственных веществ.
Методы количественного анализа веществ кислотного характера.
Методы количественного анализа веществ основного характера.
Методы предварительного и подтверждающего исследования в судебной химии.
Понятия направленного и ненаправленного анализа в судебной химии.
Экстракция как метод выделения лекарственных веществ из биоматериала.
Влияние свойств экстрагента на степень выделения лекарственных веществ из биоматериала.
Влияние свойств извлекаемого вещества на степень его выделения из биоматериала.
Влияние рН-среды на степень выделения лекарственных веществ из биоматериала.
Классификация наркотических и одурманивающих веществ.
Анализ производных барбитуровой кислоты. Специальный метод изолирования
подщелоченной водой. Прямая и дифференциальная спектрофотометрия, применяемая для их обнаружения и количественного определения.
Направленный химико-токсикологический анализ на вещества, подвергающиеся в
организме интенсивному метаболизму, на примере производных 1,4-бензодиазепина.
Морфин, фармакологическое действие, метаболизм, специальный метод изолирования, методы обнаружения. Интерпретация результатов химико-токсикологического
анализа.
Героин, фармакологическое действие, метаболизм, специальный метод изолирования, методы обнаружения. Интерпретация результатов химико-токсикологического
анализа.
Каннабиноиды, физико-химические свойства. Фармакокинетика и метаболизм каннабиноидов, методы изолирования и обнаружения.
Метаболизм, изолирование, обнаружение и количественное определение фенилалкиламинов (эфедрин, эфедрон, амфетамин, метамфетамин, МДМА).
Метаболизм, изолирование, обнаружение и количественное определение производных фенотиазина (аминазин, дипразин, левомепромазин).
Аналитический скрининг на группы лекарственных веществ на основе тонкослойной
хроматографии.
Ненаправленный химико-токсикологический анализ с целью диагностики острых
отравлений.
Пестициды. Физико-химические свойства, токсичность, токсикокинетика. Клиника
отравлений, клиническая диагностика. Методы детоксикации при отравлении.
Пестициды. Методы изолирования. Энзиматический и хроматографические методы
анализа. Специфичность методов исследования.
Синтетические пиретроиды. Физико-химические свойства. Токсичность. Метаболизм. Химико-токсикологический анализ биологических проб.
Исследование на мышьяк. Количественное определение. Интерпретация результатов
исследования.
Исследование на свинец. Количественное определение.
Исследование на марганец.
26
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
59.
60.
61.
62.
63.
64.
65.
66.
67.
Исследование на хром.
Исследование на серебро. Количественное определение.
Исследование на цинк. Количественное определение. Интерпретация результатов
исследования.
Исследование на кадмий. Количественное определение. Интерпретация результатов
исследования.
Исследование на висмут. Количественное определение. Интерпретация результатов
исследования.
Исследование на сурьму.
Клинические симптомы отравления органическими соединениями ртути. Этилмеркурхлорид: изолирование, обнаружение, количественное определение.
Клинические симптомы отравления неорганическими соединениями ртути. Их изолирование, обнаружение и количественное определение.
Изолирование, методы обнаружения и количественного определения синильной
кислоты. Чувствительность методов.
Метиловый спирт. Токсичность, токсикокинетика, биотрансформация. Методы качественного и количественного определения.
Этиловый спирт. Токсичность, токсикокинетика, биотрансформация. Химические и
биохимические методы исследования.
Газохроматографический метод исследования этанола. Оформление акта судебнохимического исследования на спирты.
Хлорофос. Метаболизм, изолирование, обнаружение и количественное определение.
Токсичность и химико-токсикологический анализ соединений фтора.
Оксид углерода. Токсичность, химические экспресс-методы обнаружения карбоксигемоглобина.
Количественное определение карбоксигемоглобина спектрофотометрическим методом и оксида углерода методом ГЖХ. Оценка результатов количественного определения.
Иммуноферментный анализ. Применение в судебно-химической экспертизе и химико-токсикологических исследованиях.
Ложноположительные и ложноотрицательные результаты в ИФА.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
а) основная литература
1. Вергейчик, Т.Х. Токсикологическая химия : учебник для студентов вузов / Т.Х.
Вергейчик ; под ред. Е.Н. Вергейчика. - М. : МЕДпресс-информ, 2009. - 400 с.
2. Карташов, В.А. Практикум по токсикологической химии: учеб. пособие/ Карташов
В.А., Чернова Л.В. - Майкоп: Аякс, 2004. - 182 с.
б) дополнительная литература
1. Карташов, В.А. Последовательность газохроматографического процесса. Метод
ГЖХ : учеб.-метод. пособие для студентов фармацевт. фак. / В.А. Карташов. - Майкоп :
А.А. Григоренко, 2009. - 30 с.
2. Карташов, В.А. Химико-токсикологический анализ. В 2 ч. Ч. 1. Выделение токсических веществ из биологических объектов: [монография]/ В.А. Карташов, Л.В. Чернова. Майкоп: Качество, 2008. - 188 с.
3. Карташов, В.А. Химико-токсикологический анализ. В 2 ч. Ч. 2. Методы исследования. Тонкослойная хроматография: [монография]/ В.А. Карташов, Л.В. Чернова. - Майкоп: Качество, 2011. - 93 с.
27
4. Карташов, В.А. Физико-химические методы анализа в фармацевтической и токсикологической химии: учеб. пособие для студентов фармацевт. фак./ В.А. Карташов, Л.В.
Чернова. - Майкоп: А.А. Григоренко, 2009. - 58 с.
5. Машковский, М.Д. Лекарственные средства: пособие для врачей/ М.Д. Машковский. - М.: Новая Волна : Издатель Умеренков, 2008. - 1206 с.
6. ЭБС «Консультант студента» Плетенева, Т.В. Токсикологическая химия: учебник/
Т.В. Плетенева. - М.: Эксмо, 2008. - 560 с. - Режим доступа: http://studentlibrary.ru/
7. ЭБС «Консультант студента» Токсикологическая химия. Ситуационные задачи и
упражнения : учеб. пособие/ [Е.Я. Борисова и др.]; под ред. Н.И. Калетиной. - М.:
ГЭОТАР-Медиа, 2007. - 352 с. - Режим доступа: http://studentlibrary.ru/
8. ЭБС «Консультант студента» Токсикологическая химия. Метаболизм и анализ токсикантов: учеб. пособие/ [Е.Ю. Афанасьева и др.]; под ред. Н.И. Калетиной. - М.:
ГЭОТАР-Медиа, 2008. - 1016 с. - Режим доступа: http://studentlibrary.ru/
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы
1. http://www.rosec.ru/,
2. http://www.pharmvestnik.ru,
3. информационно-справочные и поисковые системы: www.yandex.ru, www.google.ru
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Материально-техническое обеспечение дисциплины включает:
1) библиотечный фонд ГОУ ВПО «МГТУ»;
2) мультимедийное оборудование для чтения лекций-презентаций.
На кафедре имеется соответствующее оборудование для проведения занятий по
токсикологической химии в оснащенной лаборатории:
1. Лабораторная посуда (пробирки, воронки, ступки с пестиками, колбы, стаканы, цилиндры, бюретки, чашки Петри, флаконы).
2. Спиртовки.
3. Термобани.
4. Термостаты.
5. Холодильник.
6. Вытяжные шкафы.
7. рН-метры.
8. Весы.
9. Фотоэлектроколориметр, спектрофотометр.
10. Дистиллятор.
11. Штативы.
12. Химические реактивы, диагностические тест-наборы, фармацевтические препараты, наборы для тонкослойной хроматографии.
13. Расходные материалы.
14. УФ-облучатели и др.
28
Дополнения и изменения в рабочей программе
за ________/________ учебный год
В рабочую программу
(наименование дисциплины)
для направления (специальности)
(номер направления (специальности)
вносятся следующие дополнения и изменения:
Дополнения и изменения внес
(должность, Ф.И.О., подпись)
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры
_
(наименование кафедры)
«____»___________________20_г.
Заведующий кафедрой __________________
(подпись)
_____________
(Ф.И.О.)
29