Uploaded by vikazhurova

Алкилирование бензола по Фриделю

advertisement
Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу
Алкилирование — присоединение углеводородного радикала.
Для того, чтобы присоединить радикал R, его нужно связать с
галогеном (R-Hal) и использовать катализатор AlHal₃ или FeHal₃.
Вставая в бензольное кольцо, алкильный радикал выбивает из него
атом водорода, который соединяется с оставшимся галогеном с
образованием галогеноводорода
Заместители 1 и 2 рода
В зависимости от того, с какой модификацией бензола проводится
реакция, галоген, алкильный радикал и т.п. могут присоединяться к
разным положениям бензольного кольца
Заместители 1 рода (ориентируют в орто или пара положения):

Углеводородный радикал

Галоген (-F, -Cl, -Br, -I)

-OH

-NH₂
Заместители 2 рода (ориентируют в мета положение):

-COOH

-CHO

-NO₂
Алкилирование бензола алкенами
Алкилирование алкенами идет в кислой среде (лучше использовать
H₃PO₄) и в присутствии AlCl₃
Важно предварительно написать реакцию активации алкена в
кислой среде (водород идет к тому углероду при двойной связи, где
больше H), чтобы понять каким углеродом он присоединится к
кольцу
Download