240100.62-10 Органическая химия Часть 1x

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ХТИ.220.62.2013 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Код ООП
Направление/
Специальность
Профиль/ Программа магистратуры/
Специализация
Код
дисциплины
по учебному
плану
240100.62-05-2011
Химическая
технология
Физико-химические технологии
материалов электронной техники и
энергетики
Б.2.2.5.
240100.62-03-2011
Химическая
технология
Технология электрохимических
производств
Б.2.2.5.
240100.62-08-2011
Химическая
технология
Химическая технология
неорганических веществ
Б.2.2.5.
240100.62-10-2011
Химическая
технология
Химическая технология природных
энергоносителей и углеродных
материалов
Б.2.2.5.
Рабочая программа составлена авторами:
№
ФИО
Ученая степень,
Должность
Кафедра
п/п
ученое звание
1.
Русинов Владимир
д.х.н., проф.,
профессор
органической
Леонидович
член-корр. РАН
химии
2.
Русинова Лариса
к.х.н., доцент
доцент
органической
Ивановна
химии
3.
Шабунина Ольга
к.х.н.
доцент
органической
Владимировна
химии
Программа дисциплины одобрена на заседании кафедр:
ФИО заведующего
Наименование кафедры
Дата
кафедрой
1 Читающая кафедра:
Чупахин О.Н.
органической химии
2 Выпускающие кафедры
Марков В.Ф.
Физической и коллоидной химии
Технологии электрохимических
Зайков Ю.П.
производств
Технологии неорганических веществ
Катышев С.Ф.
Химической технологии топлива и
промышленной экологии
Подпись
Подпись
Стахеев С.Г.
1.
4.
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
5.1. Рекомендуемая литература
5.1.1. Основная литература
1.
2.
Травень В.Ф. Органическая химия. В 3 томах. М.: Бином. Лаборатория знаний,
2013.
Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая
химия. Основной курс в 2-х книгах. М.: Дрофа, 2008.
1
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Грандберг И.И., Нам Н.Л. Органическая химия. М.: Юрайт-Издат, 2012.
Юровская М.А., Куркин А.В. Основы органической химии. М.: БИНОМ.
Лаборатория знаний, 2012.
Галочкин А.И., Ананьина И.В. Органическая химия. В 4 книгах. М.: Дрофа,
2010.
Грандберг И.И. Органическая химия. Учебник для студентов вузов, обучающихся
по агрономическим специальностям. - 7-е изд., перераб. и доп. М.: Дрофа, 2009.
Березин Б.Д., Березин Д.Б. Органическая химия. Учебное пособие для
бакалавров. М.: Юрайт-Издат, 2011.
Шабаров Ю.С. Органическая химия. СПб: Лань, 2011.
Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4 частях. М.:
БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.
5.1.2. Дополнительная литература
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. «Органическая химия». СПб: Иван
Федоров, 2002.
Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической
химии. М.: Дрофа, 2001. – 352 с.
Швехгеймер М.-Г.А., Кобраков К.И. Органическая химия. М.: Высшая школа,
1994. - 543с.
Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: учебник. М.:
Мир, 1987.
Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990. - 751с.
Овчинников Ю.А Биоорганическая химия: учебник. М.: Просвещение, 1987. –
815 с.
Репинская И.Б., Шварцберг М.С. Избранные методы синтеза органических
соединений. Новосибирск: НГУ, 2002. - 284 с.
Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии / перевод под ред. В.Ф.
Травеня. М.: Химия, 1991. - 448 с.
Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия / перевод под ред.
Ю.Е.Алексеева. М.: Мир, 1999. - 704 с.
4.2. Методические разработки
1.
2.
3.
4.
Понизовский М.Г., Русинова Л.И. Органическая химия. Часть 1. Углеводороды
(учебное пособие). Екатеринбург: УрФУ, 2010. 172 с.
Органическая химия. Методические указания к лабораторному практикуму для
студентов дневной формы обучения технологических специальностей ХТФ,
ФСМ, ФТФ и МТФ / Е.Н. Уломский, Л.И. Русинова, В.Л. Русинов. Екатеринбург:
УГТУ-УПИ, 2006. 59 с.
Уломский Е.Н., Русинов В.Л., Чупахин О.Н., Кожевников Д.Н. Основы
теоретических представлений в органической химии: учебное пособие.
Екатеринбург: УГТУ-УПИ, 2001. – 31с.
Понизовский М.Г., Русинов В.Л., Русинова Л.И. Чарушин В.Н. Сборник
контрольных работ по курсу "Органическая химия". Часть 1. Екатеринбург:
УГТУ-УПИ, 2002. – 49с.
5.3 Программное обеспечение
СhemDraw, CS Chem 3D Model, ISIS Draw
2
5.4 Электронные образовательные ресурсы
Реализация всех модулей ООП обеспечивается использованием электроннобиблиотечной системы УрФУ:
 http://study.urfu.ru/info/umu.aspx Портал информационно-образовательных ресурсов

http://lib.urfu.ru/ Зональная научная библиотека
5.5 Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы
www.xumuk.ru Химическая энциклопедия
http://ru.wikipedia.org – Именные реакции в органической химии
http://en.wikibooks.org
http://www.alhimikov.net – Электронный учебник по органической химии
http://stavrop.fcior.edu.ru/card/1339/laboratornaya-rabota-konstruirovanie-mehanizmovhimicheskih-reakciy-po-teme-kislorodosoderzhashie-or.html - Федеральный центр
образовательных ресурсов
10. Перечень ключевых слов дисциплины
№
Наименование
Ключевые слова
раздела
раздела, темы
Р1
Введение
Предмет органической химии. Теория химического строения
органических соединений. Виды связей в органических
соединениях (ионная, ковалентная, донорно-акцепторная,
семиполярная, водородная). Полярность и поляризуемость
связей. Индуктивный и мезомерный эффект. Энергетическая
кривая,
энергия
активации,
переходное
состояние.
Лимитирующая стадия. Равновесные реакции, константа
равновесия, кинетический и термодинамический контроль.
Электрофильные, нуклеофильные и радикальные реагенты и
реакции. Органические ионы и радикалы.
Р2
Углеводороды
Р2Т1
Алканы
Гидрирование алкенов, крекинг нефти. Реакция Вюрца,
декарбоксилирование и электролиз солей карбоновых кислот
(анодный синтез Кольбе), гидролизом реактивов Гриньяра.
sp3-Гибридизация. C-C и C-H σ-связь. Поворотная изомерия.
Конформации и конформеры, барьеры вращения. Реакции
свободнорадикального
замещения
(галогенирование,
нитрование, сульфохлорирование и сульфоокисление).
Цепные реакции. Механизм SR. Первичный, вторичный и
третичный атом углерода, Окисление алканов, газ и моторное
топливо, этилирование бензина, октановое число
Р2Т2
Крекинг нефти, дегидрирование алканов, частичное
Алкены
гидрирование
алкинов,
дегидратация
спиртов,
дегидрогалогенирование алкилгалогенидов. Правило Зайцева.
sp2-Гибридизация. -Связь. Геометрическая изомерия.
Реакции
электрофильного
присоединения
Правило
Марковникова. Стабильность карбониевых ионов. Реакция
радикального присоединения Перекисный эффект Караша.
Гидрирование алкенов. Окисление алкенов, озонолиз (реакция
Гарриеса). Реакции радикального замещения. Полимеризация
3
Р2Т3
Алкины
P2T4
Алкандиены
P2T5
Циклоалканы
P2T6
Арены
олефинов. Мономеры, олигомеры, полимеры. Ступенчатая и
цепная полимеризация.
Ацетилен. sp-Гибридизация. Реакции электрофильного
присоединения: взаимодействие с галогенами. Реакция
Кучерова, правило Эльтекова. Тройная С≡С связь. Реакции
нуклеофильного присоединения. Реакции с сохранением
тройной связи. СН-Кислотность. Ацетилениды. Ди-, три-,
тетра- и полимеризация ацетилена.
1,3-бутадиен. Способ Лебедева. Сопряженные двойные связи.
Энергия сопряжения. 1,2- и 1,4-присоединение. Кинетический
и
термодинамический
контроль.
Диеновый
синтез.
Полимеризация. Натуральный и синтетический каучук.
Вулканизация каучука и получение резины.
Напряженность циклов. Теория А.Байера. Конформации
циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи.
Циклопропан. Получение и применение циклоалканов и их
производных. Циклоалкены. Циклопентадиен. Полиэдраны.
Бензол. Тримеризация. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу.
Молекулярная структура бензола. Формула Кекуле.
Ароматичность Энергия делокализации. Правило Хюккеля.
Небензоидные ароматические системы.
и
-комплексы.
Нитрование,
галогенирование,
алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу,
сульфирование. Правила ориентации. Заместители I и II рода.
Индукционный и мезомерный эффекты. Согласованная и
несогласованная ориентация. Трифенилметан и бифенил.
Нафталин, антрацен, фенантрен. Канцерогенные свойства
углеводородов.
4