Ацетон (диметилкетон, пропанон-2) Ацетон— органическое вещество, простейший представитель насыщенных кетонов. Своё название ацетон получил от лат. acetum — уксус. Это связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона получали синтетическую ледяную уксусную кислоту. В 1848 году немецкий профессор медицины и химии Леопольд Гмелин ввёл термин в официальное употребление, использовав старое немецкое слово Aketon (кетон, ацетон). Впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавиусом в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. Физические свойства Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее. Термические свойства • Т. плав. −95 °C • Т. кип. 56,1 °C • Т. всп. −20 °C • Т. свспл. 465±1 °C Химические свойства • Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение CH3C(O)CH3 + NaHSO3 → (CH3)2C(OH)-SO3Na • Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта. 2CH3C(O)CH3 → (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3 • Восстанавливается цинком до пинакон. 2CH3C(O)CH3 + Zn → (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2 • При пиролизе (700 °C) образует кетен. CH3C(O)CH3 → CH2=C=O + 2H2 • Легко присоединяет циановодород с образов анием ацетонциангидрина. CH3C(O)CH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN • Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в п рисутствии щёлочиобразует хлороформ(йодо форм). CH3C(O)CH3 ↔ С2Н5СОН ↔ СН2=С(ОН)-СН3 Получение • Кумольный способ Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола. Процесс протекает в 3 стадии: • Из изопропанола По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке: Токсикологическое значение Содержится в норме в моче и крови человека (0,7-0,8 мг%). При нарушении обмена веществ в организме концентрация ацетона может достигнуть в суточном объеме мочи до 20-30 мг. Это характерно для людей, больных сахарным диабетом и некоторыми другими заболеваниями. Пары ацетона тяжелее воздуха, поэтому при работе с ним возможны ингаляционные отравления. Такие острые отравления редки, так как для проявления токсического эффекта нужны высокие концентрации ацетона в крови. Ацетон оказывает наркотическое действие на организм человека. Смертельной дозой ацетона считается 60-75 мл. Действие ацетона на организм проявляется в: поражении ЦНС угнетении окислительных процессов развитии анемии. При приеме внутрь наблюдается: тошнота, рвота, боли в животе, потеря сознания, цианоз кожи и слизистых, отсутствие основных рефлексов, тахикардия, сужение зрачков и отсутствие их реакции на свет, повышение артериального давления, запах ацетона изо рта. Метаболизм ацетона В организме окисляется до оксида углерода (IV) и восстанавливается до изопропанола, частично в неизмененном состоянии выводится с мочой, через кожу и с выдыхаемым воздухом. Объекты анализа: • остатки жидкости в стаканах, емкостях, флаконах с запахом ацетона, найденные на месте происшествия; • кровь, моча; • желудок с содержимым; • головной мозг, легкое; • печень, селезенка. Методы обнаружения Метод газожидкостной хроматографии. Обнаружение проводят на 2 или 4 хроматографических колонках. На хроматограммах обнаруживают пик, который по времени удерживания должен соответствовать ацетону стандарту. Реакция с нитропруссидом натрия. К 1 мл дистиллята добавляют 1 мл 10% раствора гидроксида натрия и 5 капель 1% раствора нитропруссида натрия. Наблюдают появление оранжево-красного окрашивания, которое при добавлении 10% раствора уксусной кислоты переходит в красно-фиолетовое, а затем в вишнево-красное. Оценка. Реакция чувствительна, неспецифична, имеет судебно-химическое значение при отрицательном результате. Реакция образования йодоформа. К 1 мл дистиллята добавляют 1 мл 10% раствора гидроксида натрия и по каплям 1% раствор йода в йодиде калия до сохраняющегося слабо-желтого окрашивания. Ощущают характерный запах и наблюдают образование желтого осадка йодоформа. Оценка. Реакция чувствительна, она позволяет обнаружить 0,1 мг ацетона в 1 мл раствора. Реакция неспецифична (она характерна также для этилового спирта), ей можно придать судебнохимическое значение при отрицательном результате. Реакция с фурфуролом. К 1 мл дистиллята добавляют 5 капель 1% раствора фурфурола в этиловом спирте (96%) и 3 капли 10% раствора гидроксида натрия. Через 5 мин к этой жидкости прибавляют 10 капель концентрированной хлороводородной кислоты. Наблюдают появление красного окрашивания. Оценка. Реакция неспецифична, является подтверждающей. Количественное определение ацетона Газожидкостная хроматография Титриметрический метод Применение • • • • в производстве лаков; в производстве взрывчатых веществ; в производстве лекарственных препаратов; в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида; • компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах; • как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены — в аэрозольных баллонах.