Alcadiene Botnaru Otilia cl. a-XI “C” alcadiene CUPRINS • • • • • Omologie, nomenclatură, izomerie Metode de obținere Proprietați chimice Proprietăți fizice Utilizarea Def. - hidrocarburile aciclice nesaturate, ale căror molecule conțin două duble legături și au formula generală CnH2n-2; Denumirea sistematică a alcadienelor se formează din vocala "a" (pentru legătură), se indică prin cifre pozițiile dublelor legături, urmată de sufixul "-dienă“; Exemplu: CH3-CH2-CH2-CH3 (butan) CH2=C=CH-CH3 (buta-1,2-dienă) Alcadienelor le sunt caracteristice câteva tipuri de izomerie: a) de poziție a dublelor legături, adică în dependență de locul ocupat în moleculă a legăturilor duble(apar începând cu butadiena); CH2=C=CH-CH3 (buta-1,2-dienă) CH2=CH-CH=CH2 (buta-1,3-dienă) b) de catenă (apar începând cu pentadiena); Exemplu: CH2=CH-CH=CH-CH3 (penta-1,3-dienă) 2-metil-buta-1,3-dienă (izopren) -> imagine Metode de obținere Butanieda și izoprenul se obțin pe cale industrială, prin deshidrogenarea alchenelor, care la rândul lor, se obțin din gazele de cracare a prtrolului. Amestecul de gaze format în mare parte din butan se trece la temperatura de 600-700 grade Celsius peste catalizatorul Fe2O3 cu adaos de oxizi de calciu si potasiu: CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH2=C-CH=CH2+2H2 CH3 (Din 2-metilbutan am obtinut 2-metil-buta-1,3diena ) CH3-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 (din butan am obținut buta-1,3-dienă) 1)Aditia hidrogenului la butadiene are loc în pozițiile 1,4 sau 1,2, iar la saturate ambii produși trec in butan (poate avea loc in doua etape, separabile sau nu in functie de natura catalizatorului): CH2=CH-CH=CH2 (+H2) CH3-CH=CH-CH3 (+H2) CH3-CH2CH2-CH3 2)Aditia halogenilor - este un tip de reacție chimică în cadrul căreia are loc o reacție de adiție a unuia sau mai multor atomi de halogen la molecula unui compus chimic sau material: Proprietăți chimice Dienelor, în general, le sunt caracteristice reacțiile de adiție tipice alchenelor. Însă, datorită prezenței legăturilor conjugate, dienele formează, la prima etapă, două produse de adiție: -se obține în urma adiției în pozițiile 1,4 (la capetele catenei carbonice); - se obține în urma adiției în pozițiile 1,2; 2) Arderea. Alcadienele ard cu flacăra luminoasă, formând CO2 și apă. Exemplu: CH=CH+O2 CO2+ H2O 3) Polimelizarea este o reacție caracteristică și pentru hidrocarburile nesaturate cu două duble legături conjugate. Reacția este aplicată pe larg în industrie, deoarece în urma ei se obține cauciucul sintetic. n H2C=CH-CH=CH2 (-H2C-CH=CH-CH2-)n n H2C=C-CH=CH2 (-H2C-C=CH-CH2-)n CH3 CH3 Proprietăți fizice Butanieda este gaz, iar termenii superiori până la 14 atomi de carbon sunt lichizi. Punctele de fierbere sunt mai scăzute decât ale alcanilor corespunzători și cresc odată cu lungimea catenei. Sunt insolubile în apă, dar solubile în solvenți organici. Proprietati chimice (continuare) Utilizarea • Izoprenul fabricat industrial este folosit în principal pentru obținerea cauciucului sintetic (CH2-CH=CH-CH2). Se utilizează și în sinteza unor produși odoranți și farmaceutici. • Butanieda reprezintă diena care se fabrică în cantitatea cea mai mare la nivel industrial, constituind materia primă pentru o gamă largă de produși