И. И. ГРАНДБЕРГ, Н. Л. НАМ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ УЧЕБНИК Издание одиннадцатое, стереотипное •САНКТПЕТЕРБУРГ• •МОСКВА•КРАСНОДАР• 2022 УДК 547 ББК 24.2я73 Г 77 Грандберг И. И. Органическая химия : учебник для вузов / И. И. Грандберг, Н. Л. Нам. — 11е изд., стер. — СанктПетер бург : Лань, 2022. — 608 с. — Текст : непосредственный. ISBN 9785811494033 В учебнике большое внимание уделяется общетеоретическим основам современной органической химии: строению органических соединений, механизмам реакций, современным физикохимическим и физическим методам исследования. Для книги характерны ярко выраженная биоло гическая направленность и высокий научный уровень. Дополнены квантово механические методы расчета современными компьютерными технологиями, а также обновлена глава «Биологически активные органические соединения в сельском хозяйстве». Учтены новые достижения науки. Соответствует актуальным требованиям Федерального государственного образовательного стандарта. Учебник предназначен для студентов вузов, обучающихся по направле ниям подготовки и специальностям, входящим в УГСН: «Сельское, лесное и рыбное хозяйство», «Ветеринария и зоотехния», а также другим направле ниям подготовки, где предусмотрен курс органической химии. УДК 547 ББК 24.2я73 Рецензенты: Н. Н. НОВИКОВ — доктор биологических наук, профессор РГАУ — МСХА им. К. А. Тимирязева; М. А. ЮРОВСКАЯ — доктор химических наук, профессор МГУ им. М. В. Ломоносова. Îáëîæêà Å. À. ÂËÀÑÎÂÀ © Èçäàòåëüñòâî «Ëàíü», 2022 © È. È. Ãðàíäáåðã, íàñëåäíèêè, Í. Ë. Íàì, 2022 © Èçäàòåëüñòâî «Ëàíü», õóäîæåñòâåííîå îôîðìëåíèå, 2022 ПРЕДИСЛОВИЕ 3 / 50 4 4 / 50 5 5 / 50 ВВЕДЕНИЕ 1. Предмет органической химии 6 / 50 7 2. Краткий исторический обзор развития органической химии 7 / 50 8 8 / 50 9 3. Первые теоретические воззрения 9 / 50 10 10 / 50 11 11 / 50 12 4. Теория строения А. М. Бутлерова 12 / 50 13 13 / 50 14 14 / 50 15 5. Источники органических соединений 15 / 50 16 16 / 50 17 6. Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений 17 / 50 18 18 / 50 19 19 / 50 20 7. Основные принципы количественного элементного анализа, определение молекулярной массы и установление молекулярных формул 20 / 50 21 21 / 50 22 8. Способы изображения органических молекул и пространственные модели. Тетраэдрический атом углерода 22 / 50 23 23 / 50 24 24 / 50 25 9. Основы номенклатуры в органической химии 25 / 50 26 10. Классификация органических соединений 26 / 50 27 27 / 50 28 28 / 50 Глава 1 ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ 1. Электроотрицательность элементов 29 / 50 30 2. Ионная связь 30 / 50 31 31 / 50 32 3. Ковалентная связь 32 / 50 33 4. Донорноакцепторная связь 33 / 50 34 34 / 50 35 35 / 50 36 5. Водородная связь 36 / 50 37 37 / 50 38 6. Энергия связей 38 / 50 39 7. Физическая природа ковалентной связи 39 / 50 40 40 / 50 41 41 / 50 42 42 / 50 43 43 / 50 44 44 / 50 45 45 / 50 46 46 / 50 47 47 / 50 48 48 / 50 49 49 / 50 50 Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) 50 / 50 51 1 / 50 52 8. Гибридизация орбиталей 2 / 50 53 3 / 50 54 4 / 50 55 5 / 50 56 9. Квантово*механические методы расчета в органической химии 6 / 50 57 7 / 50 58 8 / 50 59 9 / 50 60 10 / 50 61 11 / 50 62 12 / 50 Глава 2 ОСНОВНЫЕ ПРИНЦИПЫ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ 1. Движущие силы органических реакций 13 / 50 64 2. Классификация реакций в органической химии 14 / 50 65 15 / 50 66 16 / 50 67 17 / 50 68 3. Электронные эффекты 18 / 50 69 19 / 50 70 20 / 50 71 21 / 50 72 22 / 50 73 23 / 50 74 24 / 50 75 4. Пространственные эффекты 25 / 50 76 26 / 50 77 27 / 50 78 5. Реагирующие органические частицы 28 / 50 79 29 / 50 80 30 / 50 81 31 / 50 82 32 / 50 83 33 / 50 84 6. Понятие о механизме реакций 34 / 50 85 35 / 50 86 36 / 50 87 37 / 50 88 38 / 50 89 39 / 50 90 40 / 50 91 41 / 50 92 42 / 50 93 43 / 50 94 44 / 50 95 7. Кислотность и основность. Принцип ЖМКО 45 / 50 96 46 / 50 97 47 / 50 98 48 / 50 Глава 3 ФИЗИКОХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1. Оптическая спектроскопия 49 / 50 100 Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) 50 / 50 101 1 / 50 102 2 / 50 103 3 / 50 104 4 / 50 105 5 / 50 106 6 / 50 107 7 / 50 108 8 / 50 109 9 / 50 110 10 / 50 111 11 / 50 112 12 / 50 113 13 / 50 114 2. Ядерный магнитный резонанс 14 / 50 115 15 / 50 116 16 / 50 117 17 / 50 118 18 / 50 119 19 / 50 120 20 / 50 121 21 / 50 122 22 / 50 123 23 / 50 124 24 / 50 125 25 / 50 126 26 / 50 127 27 / 50 128 28 / 50 129 29 / 50 130 30 / 50 131 3. Газожидкостная хроматография 31 / 50 132 32 / 50 133 33 / 50 134 34 / 50 135 4. Жидкостная хроматография высокого давления 35 / 50 136 5. Масс*спектрометрия 36 / 50 137 37 / 50 138 38 / 50 139 39 / 50 140 40 / 50 141 41 / 50 142 6. Комплексное применение методов физико*химического исследования 42 / 50 143 43 / 50 144 44 / 50 Глава 4 АЛКАНЫ 1. Понятие о гомологическом ряде 45 / 50 146 46 / 50 147 2. Изомерия 47 / 50 148 48 / 50 149 3. Номенклатура 49 / 50 150 Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) 50 / 50 151 4. Методы получения 1 / 50 152 5. Физические свойства 2 / 50 153 6. Химические свойства 3 / 50 154 4 / 50 155 5 / 50 156 6 / 50 157 7 / 50 158 7. Методы идентификации алканов 8. Нефть и ее переработка 8 / 50 159 9 / 50 160 10 / 50 161 11 / 50 162 12 / 50 163 13 / 50 Глава 5 АЛКЕНЫ 1. Номенклатура 14 / 50 165 2. Изомерия 15 / 50 166 16 / 50 167 3. Методы получения 17 / 50 168 18 / 50 169 4. Физические свойства 5. Химические свойства 19 / 50 170 20 / 50 171 21 / 50 172 22 / 50 173 23 / 50 174 24 / 50 175 25 / 50 176 26 / 50 177 6. Методы идентификации двойной связи 27 / 50 178 7. Применение алкенов 8. цистранс*Изомерия 28 / 50 179 29 / 50 Глава 6 АЛКИНЫ 30 / 50 181 1. Номенклатура 31 / 50 182 2. Методы получения 3. Физические свойства 32 / 50 183 4. Химические свойства 33 / 50 184 34 / 50 185 35 / 50 186 36 / 50 187 37 / 50 188 38 / 50 189 5. Методы идентификации алкинов 6. Применение ацетилена 39 / 50 190 40 / 50 Глава 7 ДИЕНЫ 1. Классификация и номенклатура 41 / 50 192 2. Эффект сопряжения 42 / 50 193 43 / 50 194 44 / 50 195 3. Методы получения важнейших диенов 45 / 50 196 4. Химические свойства 46 / 50 197 47 / 50 198 48 / 50 199 5. Методы идентификации диенов 49 / 50 200 6. Каучуки Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) 50 / 50 201 1 / 50 202 2 / 50 203 7. Пластические массы 3 / 50 204 4 / 50 205 5 / 50 206 6 / 50 207 7 / 50 Глава 8 АРЕНЫ 1. Ароматичность карбоциклических соединений 8 / 50 209 9 / 50 210 10 / 50 211 11 / 50 212 2. Номенклатура и изомерия углеводородов ряда бензола 12 / 50 213 13 / 50 214 3. Методы получения 4. Физические свойства 14 / 50 215 5. Химические свойства 15 / 50 216 16 / 50 217 6. Полициклические (многоядерные) ароматические соединения 17 / 50 218 18 / 50 219 7. Методы идентификации аренов 19 / 50 Глава 9 ЗАМЕЩЕНИЕ У АРОМАТИЧЕСКОГО АТОМА УГЛЕРОДА 1. Классификация реакций замещения 20 / 50 221 2. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду 21 / 50 222 22 / 50 223 23 / 50 224 24 / 50 225 25 / 50 226 26 / 50 227 27 / 50 228 3. Реакционная способность ароматических соединений при электрофильном замещении 28 / 50 229 29 / 50 230 30 / 50 231 31 / 50 232 4. Механизм реакций нуклеофильного замещения в ароматическом ряду 32 / 50 233 5. Согласованная и несогласованная ориентация 33 / 50 234 34 / 50 235 35 / 50 Глава 10 АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ОСНОВЫ КОНФОРМАЦИОННОГО АНАЛИЗА 1. Номенклатура и изомерия 36 / 50 237 37 / 50 238 38 / 50 239 2. Напряженность циклов. Теория Байера 39 / 50 240 3. Основы конформационного анализа1 40 / 50 241 41 / 50 242 42 / 50 243 43 / 50 244 44 / 50 245 45 / 50 246 4. Методы получения 46 / 50 247 5. Физические свойства 6. Химические свойства 47 / 50 248 7. Методы идентификации циклоалканов 48 / 50 249 8. Полиэдрические циклоалканы 49 / 50 Глава 11 ТЕРПЕНЫ, КАРОТИНОИДЫ, СТЕРОИДЫ Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) 50 / 50 251 1. Природные источники изопреноидов 1 / 50 252 2. Классификация 3. Простейшие терпены и терпеноиды 2 / 50 253 3 / 50 254 4 / 50 255 4. Каротиноиды 5 / 50 256 6 / 50 257 5. Стероиды 7 / 50 258 8 / 50 259 9 / 50 260 10 / 50 Глава 12 ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ 1. Изомерия и номенклатура 11 / 50 262 12 / 50 263 2. Методы получения 13 / 50 264 14 / 50 265 15 / 50 266 3. Физические свойства 16 / 50 267 4. Химические свойства 17 / 50 268 18 / 50 269 19 / 50 270 20 / 50 271 21 / 50 272 5. Методы идентификации галогенопроизводных 22 / 50 273 6. Ди*, три* и полигалогенопроизводные 23 / 50 274 7. Непредельные галогенопроизводные 24 / 50 275 8. Ароматические галогенопроизводные 25 / 50 276 26 / 50 277 27 / 50 Глава 13 СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ, МЕРКАПТАНЫ 1. Номенклатура и изомерия спиртов 28 / 50 279 29 / 50 280 2. Методы получения спиртов 30 / 50 281 31 / 50 282 3. Физические свойства спиртов 32 / 50 283 33 / 50 284 4. Химические свойства спиртов 34 / 50 285 35 / 50 286 36 / 50 287 37 / 50 288 38 / 50 289 5. Отдельные представители спиртов 39 / 50 290 6. Непредельные спирты 40 / 50 291 41 / 50 292 7. Многоатомные спирты 42 / 50 293 43 / 50 294 44 / 50 295 45 / 50 296 8. Фенолы 46 / 50 297 47 / 50 298 48 / 50 299 49 / 50 300 Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) 50 / 50 301 1 / 50 302 9. Методы идентификации спиртов и фенолов 2 / 50 303 10. Меркаптаны 3 / 50 304 4 / 50 Глава 14 ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И ЭФИРЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ 1. Номенклатура и изомерия простых эфиров 5 / 50 306 2. Методы получения простых эфиров 3. Физические свойства простых эфиров 6 / 50 307 4. Химические свойства простых эфиров 7 / 50 308 5. Методы идентификации простых эфиров 8 / 50 309 6. Простые эфиры фенолов 9 / 50 310 7. Этиленоксид 8. Эфиры борной кислоты 10 / 50 311 9. Эфиры серной кислоты 10. Эфиры азотной и азотистой кислот 11 / 50 312 11. Эфиры кислородных кислот фосфора 12 / 50 313 13 / 50 Глава 15 АМИНЫ И АМИНОСПИРТЫ 1. Классификация, номенклатура, изомерия аминов 14 / 50 315 2. Методы получения аминов 15 / 50 316 16 / 50 317 17 / 50 318 3. Физические свойства аминов 18 / 50 319 19 / 50 320 4. Химические свойства аминов 20 / 50 321 21 / 50 322 5. Четвертичные аммониевые основания 22 / 50 323 6. Диамины 7. Аминоспирты 23 / 50 324 24 / 50 325 8. Ароматические амины 25 / 50 326 26 / 50 327 27 / 50 328 9. Методы идентификации аминов 28 / 50 329 29 / 50 Глава 16 ОКСОСОЕДИНЕНИЯ. ХИНОНЫ 1. Номенклатура 30 / 50 331 2. Методы получения 31 / 50 332 32 / 50 333 3. Физические свойства 33 / 50 334 34 / 50 335 4. Химические свойства 35 / 50 336 36 / 50 337 37 / 50 338 38 / 50 339 39 / 50 340 40 / 50 341 41 / 50 342 42 / 50 343 43 / 50 344 44 / 50 345 45 / 50 346 46 / 50 347 5. Отдельные представители альдегидов и кетонов 47 / 50 348 48 / 50 349 49 / 50 350 6. Непредельные альдегиды и кетоны Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) 50 / 50 351 1 / 50 352 7. Ароматические альдегиды и кетоны 2 / 50 353 3 / 50 354 8. Методы идентификации альдегидов и кетонов 4 / 50 355 9. Хиноны 5 / 50 356 6 / 50 Глава 17 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 1. Изомерия и номенклатура 7 / 50 358 2. Методы получения 8 / 50 359 9 / 50 360 3. Физические свойства 10 / 50 361 11 / 50 362 12 / 50 363 13 / 50 364 4. Химические свойства 14 / 50 365 15 / 50 366 16 / 50 367 5. Отдельные представители одноосновных карбоновых кислот 17 / 50 368 18 / 50 369 6. Методы идентификации кислот 19 / 50 370 7. Сложные эфиры карбоновых кислот 20 / 50 371 8. Галогенангидриды карбоновых кислот 21 / 50 372 9. Ангидриды карбоновых кислот 22 / 50 373 10. Амиды карбоновых кислот. Мочевина 23 / 50 374 24 / 50 375 25 / 50 376 11. Нитрилы 12. Дикарбоновые кислоты 26 / 50 377 27 / 50 378 28 / 50 379 13. Кислоты ароматического ряда 29 / 50 380 30 / 50 381 14. Ионообменные смолы 31 / 50 382 32 / 50 383 15. Синтетическое волокно 33 / 50 384 16. Непредельные карбоновые кислоты 34 / 50 385 35 / 50 386 36 / 50 387 37 / 50 388 38 / 50 389 39 / 50 390 40 / 50 391 17. Непредельные ароматические карбоновые кислоты 41 / 50 Глава 18 ЛИПИДЫ 42 / 50 393 1. Жиры 2. Кислоты жиров 43 / 50 394 44 / 50 395 3. Строение глицеридов 45 / 50 396 46 / 50 397 4. Физические свойства жиров 47 / 50 398 5. Аналитическая характеристика жиров 6. Химические свойства жиров 48 / 50 399 49 / 50 400 Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) 50 / 50 401 7. Мыла и детергенты 1 / 50 402 2 / 50 403 3 / 50 404 8. Воски 4 / 50 405 9. Сложные липиды 5 / 50 406 6 / 50 407 10. Липиды и строение биологических мембран 7 / 50 Глава 19 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ С НЕКОТОРЫМИ ДРУГИМИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ 1. Галогензамещенные карбоновые кислоты 8 / 50 409 9 / 50 410 2. Оксикислоты 10 / 50 411 11 / 50 412 12 / 50 413 13 / 50 414 14 / 50 415 15 / 50 416 16 / 50 417 3. Фенолкарбоновые кислоты 17 / 50 418 18 / 50 419 4. Оксокислоты (альдегидо* и кетокислоты) 19 / 50 420 20 / 50 421 21 / 50 422 22 / 50 423 23 / 50 424 24 / 50 425 25 / 50 426 5. Таутомерия 26 / 50 427 27 / 50 428 28 / 50 429 29 / 50 Глава 20 ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ 1. Основные понятия 30 / 50 431 31 / 50 432 32 / 50 433 2. Удельное вращение 33 / 50 434 3. Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом углерода 34 / 50 435 35 / 50 436 4. Проекционные формулы Фишера 36 / 50 437 5. Оптически активные соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода. Генетические ряды 37 / 50 438 38 / 50 439 6. R,S*Номенклатура оптических изомеров 39 / 50 440 40 / 50 441 41 / 50 442 7. Оптически активные соединения, не содержащие асимметрических атомов углерода 42 / 50 443 8. Разделение рацемических смесей на оптические антиподы 43 / 50 444 44 / 50 445 45 / 50 446 9. Асимметрический синтез 46 / 50 447 47 / 50 448 48 / 50 449 49 / 50 450 10. Дисперсия оптического вращения Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) 50 / 50 451 11. Динамическая стереохимия 1 / 50 452 2 / 50 Глава 21 САХАРА 1. Классификация и строение 3 / 50 454 4 / 50 455 2. Моносахариды. Альдозы. Изомерия. Конфигурация и генетические ряды 5 / 50 456 6 / 50 457 7 / 50 458 8 / 50 459 3. Циклические формы моносахаридов. Таутомерия 9 / 50 460 10 / 50 461 11 / 50 462 12 / 50 463 13 / 50 464 14 / 50 465 4. Мутаротация 15 / 50 466 5. Кетозы 16 / 50 467 17 / 50 468 18 / 50 469 6. Свойства моносахаридов 19 / 50 470 20 / 50 471 21 / 50 472 7. Гликозиды 22 / 50 473 23 / 50 474 8. Методы идентификации моносахаридов 24 / 50 475 9. Сложные сахара 25 / 50 476 26 / 50 477 27 / 50 478 10. Крахмал. Гликоген 28 / 50 479 29 / 50 480 30 / 50 481 11. Целлюлоза (клетчатка) 31 / 50 482 32 / 50 483 12. Лигнин 33 / 50 Глава 22 АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ 1. Аминокислоты. Классификация 2. Способы получения α*аминокислот 34 / 50 485 35 / 50 486 36 / 50 487 37 / 50 488 38 / 50 489 3. Способы получения аминокислот с иным положением аминогруппы 4. Физические и химические свойства аминокислот 39 / 50 490 40 / 50 491 41 / 50 492 42 / 50 493 43 / 50 494 44 / 50 495 5. α*Аминокислоты, входящие в состав белков 45 / 50 496 46 / 50 497 47 / 50 498 48 / 50 499 6. Методы идентификации аминокислот 49 / 50 500 7. Белки. Классификация. Общие свойства Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) 50 / 50 501 1 / 50 502 2 / 50 503 3 / 50 504 8. Пептиды и пептидная связь 4 / 50 505 5 / 50 506 6 / 50 507 9. Строение белковых молекул 7 / 50 508 8 / 50 509 9 / 50 510 10 / 50 511 11 / 50 512 10. Искусственная пища 12 / 50 513 13 / 50 514 14 / 50 515 15 / 50 Глава 23 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 1. Классификация гетероциклов 16 / 50 517 2. Ароматичность гетероциклов 17 / 50 518 18 / 50 519 19 / 50 520 3. Группа пятичленных ароматических гетероциклов с одним гетероатомом 20 / 50 521 21 / 50 522 22 / 50 523 23 / 50 524 24 / 50 525 4. Группа индола 25 / 50 526 26 / 50 527 27 / 50 528 28 / 50 529 5. Группа пиридина 29 / 50 530 30 / 50 531 31 / 50 532 32 / 50 533 33 / 50 534 6. Группа имидазола 34 / 50 535 7. Группа пиримидина 35 / 50 536 36 / 50 537 8. Группа пурина 37 / 50 538 9. Группа птеридина 38 / 50 539 10. Производные пиранов 39 / 50 540 40 / 50 541 11. Методы идентификации гетероциклов 41 / 50 542 42 / 50 543 43 / 50 544 44 / 50 545 45 / 50 Глава 24 АЛКАЛОИДЫ И АНТИБИОТИКИ 1. Алкалоиды 46 / 50 547 47 / 50 548 48 / 50 549 2. Антибиотики 49 / 50 550 Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) 50 / 50 551 1 / 50 Глава 25 НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ И КОФЕРМЕНТЫ 1. Нуклеопротеиды 2 / 50 553 3 / 50 554 2. Нуклеотиды 3. Нуклеозиды 4 / 50 555 4. Строение нуклеиновых кислот 5 / 50 556 6 / 50 557 7 / 50 558 5. Биологическое значение нуклеиновых кислот 8 / 50 559 9 / 50 560 10 / 50 561 6. Генная инженерия 11 / 50 562 12 / 50 563 7. Ферменты, коферменты и кофакторы1 13 / 50 564 14 / 50 565 15 / 50 566 16 / 50 567 17 / 50 568 18 / 50 Глава 26 БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И СЕЛЬСКОЕ ХОЗЯЙСТВО1 1. Природа и человек 19 / 50 570 20 / 50 571 2. Классификация пестицидов 21 / 50 572 3. Инсектициды 22 / 50 573 23 / 50 574 24 / 50 575 25 / 50 576 4. Гербициды 26 / 50 577 27 / 50 578 28 / 50 579 5. Фунгициды 29 / 50 580 6. Регуляторы роста растений 30 / 50 581 31 / 50 582 7. Репелленты 32 / 50 583 8. Аттрактанты 33 / 50 584 34 / 50 585 9. Хемостерилизаторы 35 / 50 586 10. Простагландины 36 / 50 587 37 / 50 588 38 / 50 ЗАКЛЮЧЕНИЕ 39 / 50 ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ 40 / 50 591 41 / 50 592 42 / 50 593 43 / 50 594 44 / 50 595 45 / 50 596 46 / 50 597 47 / 50 598 48 / 50 599 49 / 50 600 Powered by TCPDF (www.tcpdf.org) 50 / 50 601 1/8 ОГЛАВЛЕНИЕ Предисловие .................................................................................................. 3 Введение ...................................................................................................... 6 1. Предмет органической химии .................................................................... 6 2. Краткий исторический обзор развития органической химии ........................ 7 3. Первые теоретические воззрения ............................................................... 9 4. Теория строения А. М. Бутлерова ............................................................. 12 5. Источники органических соединений ....................................................... 15 6. Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений ............................................................................................. 17 7. Основные принципы количественного элементного анализа, определение молекулярной массы и установление молекулярных формул ............................................................................ 20 8. Способы изображения органических молекул и пространственные модели. Тетраэдрический атом углерода ............... 22 9. Основы номенклатуры в органической химии ........................................... 25 10. Классификация органических соединений ................................................ 26 ГЛАВА 1. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Электроотрицательность элементов .......................................................... Ионная связь .......................................................................................... Ковалентная связь .................................................................................. Донорноакцепторная связь ..................................................................... Водородная связь .................................................................................... Энергия связей ....................................................................................... Физическая природа ковалентной связи ................................................... Гибридизация орбиталей ......................................................................... Квантовомеханические методы расчета в органической химии ............ 29 30 32 33 36 38 39 52 56 ГЛАВА 2. ОСНОВНЫЕ ПРИНЦИПЫ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Движущие силы органических реакций ................................................... Классификация реакций в органической химии ........................................ Электронные эффекты ............................................................................. Пространственные эффекты ..................................................................... Реагирующие органические частицы ........................................................ Понятие о механизме реакций ................................................................. Кислотность и основность. Принцип ЖМКО ............................................. 63 64 68 75 78 84 95 ГЛАВА 3. ФИЗИКОХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1. 2. 3. 4. 5. 6. Оптическая спектроскопия ..................................................................... 99 Ядерный магнитный резонанс ................................................................ 113 Газожидкостная хроматография ............................................................ 131 Жидкостная хроматография высокого давления ..................................... 135 Массспектрометрия ............................................................................. 136 Комплексное применение методов физикохимического исследования ..... 142 2/8 603 ГЛАВА 4. АЛКАНЫ 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Понятие о гомологическом ряде .......................................................... Изомерия ............................................................................................. Номенклатура ...................................................................................... Методы получения ................................................................................ Физические свойства ............................................................................. Химические свойства ............................................................................ Методы идентификации алканов ............................................................ Нефть и ее переработка .......................................................................... 145 147 149 151 152 153 158 158 ГЛАВА 5. АЛКЕНЫ 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Номенклатура ...................................................................................... Изомерия ............................................................................................. Методы получения ................................................................................ Физические свойства ............................................................................. Химические свойства ............................................................................ Методы идентификации двойной связи ................................................... Применение алкенов ............................................................................. цистрансИзомерия ............................................................................. 164 165 167 169 169 177 178 178 ГЛАВА 6. АЛКИНЫ 1. 2. 3. 4. 5. 6. Номенклатура ...................................................................................... Методы получения ................................................................................ Физические свойства ............................................................................. Химические свойства ............................................................................ Методы идентификации алкинов ........................................................... Применение ацетилена .......................................................................... 181 182 182 183 189 189 ГЛАВА 7. ДИЕНЫ 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Классификация и номенклатура ............................................................ Эффект сопряжения .............................................................................. Методы получения важнейших диенов ................................................... Химические свойства ............................................................................ Методы идентификации диенов ............................................................. Каучуки ............................................................................................... Пластические массы .............................................................................. 191 192 195 196 199 200 203 ГЛАВА 8. АРЕНЫ 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Ароматичность карбоциклических соединений .................................. Номенклатура и изомерия углеводородов ряда бензола ............................ Методы получения ................................................................................ Физические свойства ............................................................................. Химические свойства ............................................................................ Полициклические (многоядерные) ароматические соединения ................. Методы идентификации аренов .............................................................. 208 212 214 214 215 217 219 ГЛАВА 9. ЗАМЕЩЕНИЕ У АРОМАТИЧЕСКОГО АТОМА УГЛЕРОДА 1. Классификация реакций замещения ...................................................... 2. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду .... 3. Реакционная способность ароматических соединений при электрофильном замещении ............................................................ 4. Механизм реакций нуклеофильного замещения в ароматическом ряду .......... 5. Согласованная и несогласованная ориентация ................................... 220 221 228 232 233 3/8 604 ГЛАВА 10. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ОСНОВЫ КОНФОРМАЦИОННОГО АНАЛИЗА 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Номенклатура и изомерия .................................................................. Напряженность циклов. Теория Байера .................................................. Основы конформационного анализа ....................................................... Методы получения ................................................................................ Физические свойства ............................................................................. Химические свойства ............................................................................ Методы идентификации циклоалканов ................................................... Полиэдрические циклоалканы ............................................................ 236 239 240 246 247 247 248 249 ГЛАВА 11. ТЕРПЕНЫ, КАРОТИНОИДЫ, СТЕРОИДЫ 1. 2. 3. 4. 5. Природные источники изопреноидов ...................................................... Классификация .................................................................................... Простейшие терпены и терпеноиды ........................................................ Каротиноиды ....................................................................................... Стероиды .............................................................................................. 251 252 252 255 257 ГЛАВА 12. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Изомерия и номенклатура ..................................................................... Методы получения ................................................................................ Физические свойства ............................................................................. Химические свойства ............................................................................ Методы идентификации галогенопроизводных .................................. Ди, три и полигалогенопроизводные ................................................ Непредельные галогенопроизводные ...................................................... Ароматические галогенопроизводные ..................................................... 261 263 266 267 272 273 274 275 ГЛАВА 13. СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ, МЕРКАПТАНЫ 1. Номенклатура и изомерия спиртов ......................................................... 2. Методы получения спиртов .................................................................... 3. Физические свойства спиртов ................................................................ 4. Химические свойства спиртов ................................................................ 5. Отдельные представители спиртов ......................................................... 6. Непредельные спирты ........................................................................... 7. Многоатомные спирты ........................................................................... 8. Фенолы ................................................................................................ 9. Методы идентификации спиртов и фенолов ............................................ 10. Меркаптаны ......................................................................................... 278 280 282 284 289 290 292 296 302 303 ГЛАВА 14. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И ЭФИРЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ 1. Номенклатура и изомерия простых эфиров ......................................... 2. Методы получения простых эфиров ........................................................ 3. Физические свойства простых эфиров ..................................................... 4. Химические свойства простых эфиров .................................................... 5. Методы идентификации простых эфиров ................................................ 6. Простые эфиры фенолов ........................................................................ 7. Этиленоксид ......................................................................................... 8. Эфиры борной кислоты .......................................................................... 9. Эфиры серной кислоты .......................................................................... 10. Эфиры азотной и азотистой кислот ......................................................... 11. Эфиры кислородных кислот фосфора ................................................. 305 306 306 307 308 309 310 310 311 311 312 4/8 605 ГЛАВА 15. АМИНЫ И АМИНОСПИРТЫ 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Классификация, номенклатура, изомерия аминов ............................. Методы получения аминов ..................................................................... Физические свойства аминов ................................................................. Химические свойства аминов ................................................................. Четвертичные аммониевые основания .................................................... Диамины .............................................................................................. Аминоспирты ....................................................................................... Ароматические амины ........................................................................... Методы идентификации аминов ............................................................. 314 315 318 320 322 323 323 325 328 ГЛАВА 16. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ. ХИНОНЫ 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Номенклатура ...................................................................................... Методы получения ................................................................................ Физические свойства ............................................................................. Химические свойства ............................................................................ Отдельные представители альдегидов и кетонов ...................................... Непредельные альдегиды и кетоны ........................................................ Ароматические альдегиды и кетоны ....................................................... Методы идентификации альдегидов и кетонов ........................................ Хиноны ................................................................................................ 330 331 333 335 347 350 352 354 355 ГЛАВА 17. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 1. Изомерия и номенклатура ..................................................................... 2. Методы получения ................................................................................ 3. Физические свойства ............................................................................. 4. Химические свойства ............................................................................ 5. Отдельные представители одноосновных карбоновых кислот ............ 6. Методы идентификации кислот ............................................................. 7. Сложные эфиры карбоновых кислот ....................................................... 8. Галогенангидриды карбоновых кислот ................................................... 9. Ангидриды карбоновых кислот .............................................................. 10. Амиды карбоновых кислот. Мочевина .................................................... 11. Нитрилы .............................................................................................. 12. Дикарбоновые кислоты ......................................................................... 13. Кислоты ароматического ряда ............................................................... 14. Ионообменные смолы ............................................................................ 15. Синтетическое волокно ......................................................................... 16. Непредельные карбоновые кислоты ........................................................ 17. Непредельные ароматические карбоновые кислоты ................................. 357 358 360 364 367 369 370 371 372 373 376 376 379 381 383 384 391 ГЛАВА 18. ЛИПИДЫ 1. Жиры ................................................................................................... 2. Кислоты жиров ..................................................................................... 3. Строение глицеридов ............................................................................. 4. Физические свойства жиров ................................................................... 5. Аналитическая характеристика жиров ................................................... 6. Химические свойства жиров .................................................................. 7. Мыла и детергенты ............................................................................... 8. Воски ................................................................................................... 9. Сложные липиды .................................................................................. 10. Липиды и строение биологических мембран ....................................... 393 393 395 397 398 398 401 404 405 407 5/8 606 ГЛАВА 19. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ С НЕКОТОРЫМИ ДРУГИМИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ 1. 2. 3. 4. 5. Галогензамещенные карбоновые кислоты .......................................... Оксикислоты ........................................................................................ Фенолкарбоновые кислоты .................................................................... Оксокислоты (альдегидо и кетокислоты) ............................................... Таутомерия .......................................................................................... 408 410 417 419 426 ГЛАВА 20. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ 1. Основные понятия ................................................................................. 2. Удельное вращение ............................................................................... 3. Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом углерода ............................................ 4. Проекционные формулы Фишера ........................................................... 5. Оптически активные соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода. Генетические ряды .................................................... 6. R,SНоменклатура оптических изомеров ............................................ 7. Оптически активные соединения, не содержащие асимметрических атомов углерода .................................................................................... 8. Разделение рацемических смесей на оптические антиподы ...................... 9. Асимметрический синтез ....................................................................... 10. Дисперсия оптического вращения .......................................................... 11. Динамическая стереохимия ................................................................ 430 483 434 436 437 439 442 443 446 450 451 ГЛАВА 21. САХАРА 1. Классификация и строение .................................................................... 2. Моносахариды. Альдозы. Изомерия. Конфигурация и генетические ряды ....................................................... 3. Циклические формы моносахаридов. Таутомерия ................................... 4. Мутаротация ........................................................................................ 5. Кетозы ................................................................................................. 6. Свойства моносахаридов ........................................................................ 7. Гликозиды ........................................................................................... 8. Методы идентификации моносахаридов ................................................. 9. Сложные сахара .................................................................................... 10. Крахмал. Гликоген ............................................................................... 11. Целлюлоза (клетчатка) .......................................................................... 12. Лигнин ................................................................................................. 453 455 459 465 466 469 472 474 475 478 481 483 ГЛАВА 22. АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ 1. Аминокислоты. Классификация ............................................................ 2. Способы получения αаминокислот ........................................................ 3. Способы получения аминокислот с иным положением аминогруппы ........ 4. Физические и химические свойства аминокислот .................................... 5. αАминокислоты, входящие в состав белков ...................................... 6. Методы идентификации аминокислот .................................................... 7. Белки. Классификация. Общие свойства ................................................ 8. Пептиды и пептидная связь ................................................................ 9. Строение белковых молекул .................................................................. 10. Искусственная пища ............................................................................. 484 484 489 489 495 499 500 504 507 512 ГЛАВА 23. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 1. Классификация гетероциклов ............................................................. 516 2. Ароматичность гетероциклов ................................................................. 517 6/8 607 3. Группа пятичленных ароматических гетероциклов с одним гетероатомом ............................................................................ 4. Группа индола ...................................................................................... 5. Группа пиридина .................................................................................. 6. Группа имидазола ............................................................................... 7. Группа пиримидина .............................................................................. 8. Группа пурина ...................................................................................... 9. Группа птеридина ................................................................................. 10. Производные пиранов ........................................................................... 11. Методы идентификации гетероциклов .................................................... 520 525 529 534 535 537 538 539 541 ГЛАВА 24. АЛКАЛОИДЫ И АНТИБИОТИКИ 1. Алкалоиды ......................................................................................... 546 2. Антибиотики ........................................................................................ 549 ГЛАВА 25. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ И КОФЕРМЕНТЫ 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Нуклеопротеиды ................................................................................. Нуклеотиды ......................................................................................... Нуклеозиды .......................................................................................... Строение нуклеиновых кислот ............................................................ Биологическое значение нуклеиновых кислот ......................................... Генная инженерия ................................................................................ Ферменты, коферменты и кофакторы ..................................................... 552 554 554 555 558 561 563 ГЛАВА 26. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И СЕЛЬСКОЕ ХОЗЯЙСТВО 1. Природа и человек ................................................................................ 2. Классификация пестицидов ................................................................... 3. Инсектициды ........................................................................................ 4. Гербициды ............................................................................................ 5. Фунгициды ........................................................................................... 6. Регуляторы роста растений .................................................................... 7. Репелленты .......................................................................................... 8. Аттрактанты ........................................................................................ 9. Хемостерилизаторы .............................................................................. 10. Простагландины ................................................................................... 569 571 572 576 579 580 582 583 585 586 Заключение ............................................................................................... 589 Предметный указатель ............................................................................... 590 7/8 Игорь Иоганнович ГРАНДБЕРГ, Наталия Леонидовна НАМ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Учебник Издание одиннадцатое, стереотипное Редакция литературы по химии, пищевой биотехнологии и технологии продуктов питания Т. В. Карпенко ЛР № 065466 от 21.10.97 Гигиенический сертификат 78.01.10.953.П.1028 от 14.04.2016 г., выдан ЦГСЭН в СПб Издательство «ЛАНЬ» lan@lanbook.ru; www.lanbook.com 196105, СанктПетербург, пр. Ю. Гагарина, д. 1, лит. А. Тел./факс: (812) 3362509, 4129272. Бесплатный звонок по России: 88007004071 Подписано в печать 03.12.21. Бумага офсетная. Гарнитура Школьная. Формат 60×90 1/16. Печать офсетная/цифровая. Усл. п. л. 31,92. Тираж 50 экз. Заказ № 153321. Отпечатано в полном соответствии с качеством предоставленного оригиналмакета в АО «Т8 Издательские Технологии». 109316, г. Москва, Волгоградский пр., д. 42, к. 5. Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)