Загрузил Dmitry Lyakhovets

Грандберг И. И., Нам Н. Л. Органическая химия 2022

Реклама
И. И. ГРАНДБЕРГ,
Н. Л. НАМ
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
УЧЕБНИК
Издание одиннадцатое, стереотипное
•САНКТПЕТЕРБУРГ•
•МОСКВА•КРАСНОДАР•
2022
УДК 547
ББК 24.2я73
Г 77
Грандберг И. И. Органическая химия : учебник для вузов /
И. И. Грандберг, Н. Л. Нам. — 11е изд., стер. — СанктПетер
бург : Лань, 2022. — 608 с. — Текст : непосредственный.
ISBN 9785811494033
В учебнике большое внимание уделяется общетеоретическим основам
современной органической химии: строению органических соединений,
механизмам реакций, современным физикохимическим и физическим
методам исследования. Для книги характерны ярко выраженная биоло
гическая направленность и высокий научный уровень. Дополнены квантово
механические методы расчета современными компьютерными технологиями,
а также обновлена глава «Биологически активные органические соединения
в сельском хозяйстве». Учтены новые достижения науки.
Соответствует актуальным требованиям Федерального государственного
образовательного стандарта.
Учебник предназначен для студентов вузов, обучающихся по направле
ниям подготовки и специальностям, входящим в УГСН: «Сельское, лесное и
рыбное хозяйство», «Ветеринария и зоотехния», а также другим направле
ниям подготовки, где предусмотрен курс органической химии.
УДК 547
ББК 24.2я73
Рецензенты:
Н. Н. НОВИКОВ — доктор биологических наук,
профессор РГАУ — МСХА им. К. А. Тимирязева;
М. А. ЮРОВСКАЯ — доктор химических наук,
профессор МГУ им. М. В. Ломоносова.
Îáëîæêà
Å. À. ÂËÀÑÎÂÀ
© Èçäàòåëüñòâî «Ëàíü», 2022
© È. È. Ãðàíäáåðã, íàñëåäíèêè,
Í. Ë. Íàì, 2022
© Èçäàòåëüñòâî «Ëàíü»,
õóäîæåñòâåííîå îôîðìëåíèå, 2022
ПРЕДИСЛОВИЕ
3 / 50
4
4 / 50
5
5 / 50
ВВЕДЕНИЕ
1. Предмет органической химии
6 / 50
7
2. Краткий исторический обзор
развития органической химии
7 / 50
8
8 / 50
9
3. Первые теоретические воззрения
9 / 50
10
10 / 50
11
11 / 50
12
4. Теория строения А. М. Бутлерова
12 / 50
13
13 / 50
14
14 / 50
15
5. Источники органических соединений
15 / 50
16
16 / 50
17
6. Методы выделения, очистки
и идентификации
органических соединений
17 / 50
18
18 / 50
19
19 / 50
20
7. Основные принципы количественного
элементного анализа, определение
молекулярной массы и установление
молекулярных формул
20 / 50
21
21 / 50
22
8. Способы изображения органических молекул и
пространственные модели. Тетраэдрический атом
углерода
22 / 50
23
23 / 50
24
24 / 50
25
9. Основы номенклатуры
в органической химии
25 / 50
26
10. Классификация
органических соединений
26 / 50
27
27 / 50
28
28 / 50
Глава 1
ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ
1. Электроотрицательность
элементов
29 / 50
30
2. Ионная связь
30 / 50
31
31 / 50
32
3. Ковалентная связь
32 / 50
33
4. Донорноакцепторная связь
33 / 50
34
34 / 50
35
35 / 50
36
5. Водородная связь
36 / 50
37
37 / 50
38
6. Энергия связей
38 / 50
39
7. Физическая природа ковалентной связи
39 / 50
40
40 / 50
41
41 / 50
42
42 / 50
43
43 / 50
44
44 / 50
45
45 / 50
46
46 / 50
47
47 / 50
48
48 / 50
49
49 / 50
50
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
50 / 50
51
1 / 50
52
8. Гибридизация орбиталей
2 / 50
53
3 / 50
54
4 / 50
55
5 / 50
56
9. Квантово*механические методы расчета
в органической химии
6 / 50
57
7 / 50
58
8 / 50
59
9 / 50
60
10 / 50
61
11 / 50
62
12 / 50
Глава 2
ОСНОВНЫЕ ПРИНЦИПЫ
РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ
1. Движущие силы
органических реакций
13 / 50
64
2. Классификация реакций
в органической химии
14 / 50
65
15 / 50
66
16 / 50
67
17 / 50
68
3. Электронные эффекты
18 / 50
69
19 / 50
70
20 / 50
71
21 / 50
72
22 / 50
73
23 / 50
74
24 / 50
75
4. Пространственные эффекты
25 / 50
76
26 / 50
77
27 / 50
78
5. Реагирующие органические частицы
28 / 50
79
29 / 50
80
30 / 50
81
31 / 50
82
32 / 50
83
33 / 50
84
6. Понятие о механизме реакций
34 / 50
85
35 / 50
86
36 / 50
87
37 / 50
88
38 / 50
89
39 / 50
90
40 / 50
91
41 / 50
92
42 / 50
93
43 / 50
94
44 / 50
95
7. Кислотность и основность.
Принцип ЖМКО
45 / 50
96
46 / 50
97
47 / 50
98
48 / 50
Глава 3
ФИЗИКОХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ
ИССЛЕДОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
1. Оптическая спектроскопия
49 / 50
100
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
50 / 50
101
1 / 50
102
2 / 50
103
3 / 50
104
4 / 50
105
5 / 50
106
6 / 50
107
7 / 50
108
8 / 50
109
9 / 50
110
10 / 50
111
11 / 50
112
12 / 50
113
13 / 50
114
2. Ядерный магнитный резонанс
14 / 50
115
15 / 50
116
16 / 50
117
17 / 50
118
18 / 50
119
19 / 50
120
20 / 50
121
21 / 50
122
22 / 50
123
23 / 50
124
24 / 50
125
25 / 50
126
26 / 50
127
27 / 50
128
28 / 50
129
29 / 50
130
30 / 50
131
3. Газожидкостная хроматография
31 / 50
132
32 / 50
133
33 / 50
134
34 / 50
135
4. Жидкостная хроматография
высокого давления
35 / 50
136
5. Масс*спектрометрия
36 / 50
137
37 / 50
138
38 / 50
139
39 / 50
140
40 / 50
141
41 / 50
142
6. Комплексное применение
методов физико*химического исследования
42 / 50
143
43 / 50
144
44 / 50
Глава 4
АЛКАНЫ
1. Понятие о гомологическом ряде
45 / 50
146
46 / 50
147
2. Изомерия
47 / 50
148
48 / 50
149
3. Номенклатура
49 / 50
150
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
50 / 50
151
4. Методы получения
1 / 50
152
5. Физические свойства
2 / 50
153
6. Химические свойства
3 / 50
154
4 / 50
155
5 / 50
156
6 / 50
157
7 / 50
158
7. Методы идентификации алканов
8. Нефть и ее переработка
8 / 50
159
9 / 50
160
10 / 50
161
11 / 50
162
12 / 50
163
13 / 50
Глава 5
АЛКЕНЫ
1. Номенклатура
14 / 50
165
2. Изомерия
15 / 50
166
16 / 50
167
3. Методы получения
17 / 50
168
18 / 50
169
4. Физические свойства
5. Химические свойства
19 / 50
170
20 / 50
171
21 / 50
172
22 / 50
173
23 / 50
174
24 / 50
175
25 / 50
176
26 / 50
177
6. Методы идентификации
двойной связи
27 / 50
178
7. Применение алкенов
8. цистранс*Изомерия
28 / 50
179
29 / 50
Глава 6
АЛКИНЫ
30 / 50
181
1. Номенклатура
31 / 50
182
2. Методы получения
3. Физические свойства
32 / 50
183
4. Химические свойства
33 / 50
184
34 / 50
185
35 / 50
186
36 / 50
187
37 / 50
188
38 / 50
189
5. Методы идентификации алкинов
6. Применение ацетилена
39 / 50
190
40 / 50
Глава 7
ДИЕНЫ
1. Классификация и номенклатура
41 / 50
192
2. Эффект сопряжения
42 / 50
193
43 / 50
194
44 / 50
195
3. Методы получения
важнейших диенов
45 / 50
196
4. Химические свойства
46 / 50
197
47 / 50
198
48 / 50
199
5. Методы идентификации диенов
49 / 50
200
6. Каучуки
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
50 / 50
201
1 / 50
202
2 / 50
203
7. Пластические массы
3 / 50
204
4 / 50
205
5 / 50
206
6 / 50
207
7 / 50
Глава 8
АРЕНЫ
1. Ароматичность
карбоциклических соединений
8 / 50
209
9 / 50
210
10 / 50
211
11 / 50
212
2. Номенклатура и изомерия
углеводородов ряда бензола
12 / 50
213
13 / 50
214
3. Методы получения
4. Физические свойства
14 / 50
215
5. Химические свойства
15 / 50
216
16 / 50
217
6. Полициклические (многоядерные)
ароматические соединения
17 / 50
218
18 / 50
219
7. Методы идентификации аренов
19 / 50
Глава 9
ЗАМЕЩЕНИЕ У АРОМАТИЧЕСКОГО
АТОМА УГЛЕРОДА
1. Классификация реакций замещения
20 / 50
221
2. Механизм реакций электрофильного
замещения в ароматическом ряду
21 / 50
222
22 / 50
223
23 / 50
224
24 / 50
225
25 / 50
226
26 / 50
227
27 / 50
228
3. Реакционная способность ароматических
соединений при электрофильном замещении
28 / 50
229
29 / 50
230
30 / 50
231
31 / 50
232
4. Механизм реакций нуклеофильного
замещения в ароматическом ряду
32 / 50
233
5. Согласованная и несогласованная ориентация
33 / 50
234
34 / 50
235
35 / 50
Глава 10
АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ
УГЛЕВОДОРОДЫ. ОСНОВЫ
КОНФОРМАЦИОННОГО
АНАЛИЗА
1. Номенклатура и изомерия
36 / 50
237
37 / 50
238
38 / 50
239
2. Напряженность циклов.
Теория Байера
39 / 50
240
3. Основы
конформационного анализа1
40 / 50
241
41 / 50
242
42 / 50
243
43 / 50
244
44 / 50
245
45 / 50
246
4. Методы получения
46 / 50
247
5. Физические свойства
6. Химические свойства
47 / 50
248
7. Методы идентификации
циклоалканов
48 / 50
249
8. Полиэдрические циклоалканы
49 / 50
Глава 11
ТЕРПЕНЫ, КАРОТИНОИДЫ,
СТЕРОИДЫ
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
50 / 50
251
1. Природные источники
изопреноидов
1 / 50
252
2. Классификация
3. Простейшие терпены
и терпеноиды
2 / 50
253
3 / 50
254
4 / 50
255
4. Каротиноиды
5 / 50
256
6 / 50
257
5. Стероиды
7 / 50
258
8 / 50
259
9 / 50
260
10 / 50
Глава 12
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ
1. Изомерия и номенклатура
11 / 50
262
12 / 50
263
2. Методы получения
13 / 50
264
14 / 50
265
15 / 50
266
3. Физические свойства
16 / 50
267
4. Химические свойства
17 / 50
268
18 / 50
269
19 / 50
270
20 / 50
271
21 / 50
272
5. Методы идентификации галогенопроизводных
22 / 50
273
6. Ди*, три*
и полигалогенопроизводные
23 / 50
274
7. Непредельные галогенопроизводные
24 / 50
275
8. Ароматические
галогенопроизводные
25 / 50
276
26 / 50
277
27 / 50
Глава 13
СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ, МЕРКАПТАНЫ
1. Номенклатура и изомерия спиртов
28 / 50
279
29 / 50
280
2. Методы получения спиртов
30 / 50
281
31 / 50
282
3. Физические свойства
спиртов
32 / 50
283
33 / 50
284
4. Химические свойства
спиртов
34 / 50
285
35 / 50
286
36 / 50
287
37 / 50
288
38 / 50
289
5. Отдельные представители спиртов
39 / 50
290
6. Непредельные спирты
40 / 50
291
41 / 50
292
7. Многоатомные спирты
42 / 50
293
43 / 50
294
44 / 50
295
45 / 50
296
8. Фенолы
46 / 50
297
47 / 50
298
48 / 50
299
49 / 50
300
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
50 / 50
301
1 / 50
302
9. Методы идентификации
спиртов и фенолов
2 / 50
303
10. Меркаптаны
3 / 50
304
4 / 50
Глава 14
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И ЭФИРЫ
НЕОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ
1. Номенклатура и изомерия
простых эфиров
5 / 50
306
2. Методы получения простых эфиров
3. Физические свойства простых эфиров
6 / 50
307
4. Химические свойства простых эфиров
7 / 50
308
5. Методы идентификации простых эфиров
8 / 50
309
6. Простые эфиры фенолов
9 / 50
310
7. Этиленоксид
8. Эфиры борной кислоты
10 / 50
311
9. Эфиры серной кислоты
10. Эфиры азотной и азотистой кислот
11 / 50
312
11. Эфиры кислородных кислот фосфора
12 / 50
313
13 / 50
Глава 15
АМИНЫ И АМИНОСПИРТЫ
1. Классификация, номенклатура,
изомерия аминов
14 / 50
315
2. Методы получения аминов
15 / 50
316
16 / 50
317
17 / 50
318
3. Физические свойства аминов
18 / 50
319
19 / 50
320
4. Химические свойства аминов
20 / 50
321
21 / 50
322
5. Четвертичные
аммониевые основания
22 / 50
323
6. Диамины
7. Аминоспирты
23 / 50
324
24 / 50
325
8. Ароматические амины
25 / 50
326
26 / 50
327
27 / 50
328
9. Методы идентификации аминов
28 / 50
329
29 / 50
Глава 16
ОКСОСОЕДИНЕНИЯ. ХИНОНЫ
1. Номенклатура
30 / 50
331
2. Методы получения
31 / 50
332
32 / 50
333
3. Физические свойства
33 / 50
334
34 / 50
335
4. Химические свойства
35 / 50
336
36 / 50
337
37 / 50
338
38 / 50
339
39 / 50
340
40 / 50
341
41 / 50
342
42 / 50
343
43 / 50
344
44 / 50
345
45 / 50
346
46 / 50
347
5. Отдельные представители альдегидов
и кетонов
47 / 50
348
48 / 50
349
49 / 50
350
6. Непредельные альдегиды
и кетоны
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
50 / 50
351
1 / 50
352
7. Ароматические альдегиды и кетоны
2 / 50
353
3 / 50
354
8. Методы идентификации
альдегидов и кетонов
4 / 50
355
9. Хиноны
5 / 50
356
6 / 50
Глава 17
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
1. Изомерия и номенклатура
7 / 50
358
2. Методы получения
8 / 50
359
9 / 50
360
3. Физические свойства
10 / 50
361
11 / 50
362
12 / 50
363
13 / 50
364
4. Химические свойства
14 / 50
365
15 / 50
366
16 / 50
367
5. Отдельные представители
одноосновных карбоновых кислот
17 / 50
368
18 / 50
369
6. Методы идентификации кислот
19 / 50
370
7. Сложные эфиры карбоновых кислот
20 / 50
371
8. Галогенангидриды
карбоновых кислот
21 / 50
372
9. Ангидриды карбоновых кислот
22 / 50
373
10. Амиды карбоновых кислот.
Мочевина
23 / 50
374
24 / 50
375
25 / 50
376
11. Нитрилы
12. Дикарбоновые кислоты
26 / 50
377
27 / 50
378
28 / 50
379
13. Кислоты ароматического ряда
29 / 50
380
30 / 50
381
14. Ионообменные смолы
31 / 50
382
32 / 50
383
15. Синтетическое волокно
33 / 50
384
16. Непредельные карбоновые кислоты
34 / 50
385
35 / 50
386
36 / 50
387
37 / 50
388
38 / 50
389
39 / 50
390
40 / 50
391
17. Непредельные ароматические
карбоновые кислоты
41 / 50
Глава 18
ЛИПИДЫ
42 / 50
393
1. Жиры
2. Кислоты жиров
43 / 50
394
44 / 50
395
3. Строение глицеридов
45 / 50
396
46 / 50
397
4. Физические свойства жиров
47 / 50
398
5. Аналитическая характеристика жиров
6. Химические свойства жиров
48 / 50
399
49 / 50
400
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
50 / 50
401
7. Мыла и детергенты
1 / 50
402
2 / 50
403
3 / 50
404
8. Воски
4 / 50
405
9. Сложные липиды
5 / 50
406
6 / 50
407
10. Липиды и строение
биологических мембран
7 / 50
Глава 19
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
С НЕКОТОРЫМИ ДРУГИМИ
ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ
1. Галогензамещенные карбоновые кислоты
8 / 50
409
9 / 50
410
2. Оксикислоты
10 / 50
411
11 / 50
412
12 / 50
413
13 / 50
414
14 / 50
415
15 / 50
416
16 / 50
417
3. Фенолкарбоновые кислоты
17 / 50
418
18 / 50
419
4. Оксокислоты
(альдегидо* и кетокислоты)
19 / 50
420
20 / 50
421
21 / 50
422
22 / 50
423
23 / 50
424
24 / 50
425
25 / 50
426
5. Таутомерия
26 / 50
427
27 / 50
428
28 / 50
429
29 / 50
Глава 20
ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
1. Основные понятия
30 / 50
431
31 / 50
432
32 / 50
433
2. Удельное вращение
33 / 50
434
3. Оптически активные соединения
с одним асимметрическим атомом углерода
34 / 50
435
35 / 50
436
4. Проекционные формулы Фишера
36 / 50
437
5. Оптически активные соединения
с несколькими асимметрическими
атомами углерода. Генетические ряды
37 / 50
438
38 / 50
439
6. R,S*Номенклатура оптических изомеров
39 / 50
440
40 / 50
441
41 / 50
442
7. Оптически активные соединения,
не содержащие асимметрических
атомов углерода
42 / 50
443
8. Разделение рацемических смесей
на оптические антиподы
43 / 50
444
44 / 50
445
45 / 50
446
9. Асимметрический синтез
46 / 50
447
47 / 50
448
48 / 50
449
49 / 50
450
10. Дисперсия оптического вращения
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
50 / 50
451
11. Динамическая стереохимия
1 / 50
452
2 / 50
Глава 21
САХАРА
1. Классификация и строение
3 / 50
454
4 / 50
455
2. Моносахариды. Альдозы. Изомерия.
Конфигурация и генетические ряды
5 / 50
456
6 / 50
457
7 / 50
458
8 / 50
459
3. Циклические формы моносахаридов.
Таутомерия
9 / 50
460
10 / 50
461
11 / 50
462
12 / 50
463
13 / 50
464
14 / 50
465
4. Мутаротация
15 / 50
466
5. Кетозы
16 / 50
467
17 / 50
468
18 / 50
469
6. Свойства моносахаридов
19 / 50
470
20 / 50
471
21 / 50
472
7. Гликозиды
22 / 50
473
23 / 50
474
8. Методы идентификации моносахаридов
24 / 50
475
9. Сложные сахара
25 / 50
476
26 / 50
477
27 / 50
478
10. Крахмал. Гликоген
28 / 50
479
29 / 50
480
30 / 50
481
11. Целлюлоза (клетчатка)
31 / 50
482
32 / 50
483
12. Лигнин
33 / 50
Глава 22
АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ
1. Аминокислоты. Классификация
2. Способы получения α*аминокислот
34 / 50
485
35 / 50
486
36 / 50
487
37 / 50
488
38 / 50
489
3. Способы получения аминокислот
с иным положением аминогруппы
4. Физические и химические свойства
аминокислот
39 / 50
490
40 / 50
491
41 / 50
492
42 / 50
493
43 / 50
494
44 / 50
495
5. α*Аминокислоты,
входящие в состав белков
45 / 50
496
46 / 50
497
47 / 50
498
48 / 50
499
6. Методы идентификации аминокислот
49 / 50
500
7. Белки.
Классификация. Общие свойства
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
50 / 50
501
1 / 50
502
2 / 50
503
3 / 50
504
8. Пептиды и пептидная связь
4 / 50
505
5 / 50
506
6 / 50
507
9. Строение белковых молекул
7 / 50
508
8 / 50
509
9 / 50
510
10 / 50
511
11 / 50
512
10. Искусственная пища
12 / 50
513
13 / 50
514
14 / 50
515
15 / 50
Глава 23
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ
1. Классификация гетероциклов
16 / 50
517
2. Ароматичность гетероциклов
17 / 50
518
18 / 50
519
19 / 50
520
3. Группа пятичленных ароматических
гетероциклов с одним гетероатомом
20 / 50
521
21 / 50
522
22 / 50
523
23 / 50
524
24 / 50
525
4. Группа индола
25 / 50
526
26 / 50
527
27 / 50
528
28 / 50
529
5. Группа пиридина
29 / 50
530
30 / 50
531
31 / 50
532
32 / 50
533
33 / 50
534
6. Группа имидазола
34 / 50
535
7. Группа пиримидина
35 / 50
536
36 / 50
537
8. Группа пурина
37 / 50
538
9. Группа птеридина
38 / 50
539
10. Производные пиранов
39 / 50
540
40 / 50
541
11. Методы идентификации
гетероциклов
41 / 50
542
42 / 50
543
43 / 50
544
44 / 50
545
45 / 50
Глава 24
АЛКАЛОИДЫ И АНТИБИОТИКИ
1. Алкалоиды
46 / 50
547
47 / 50
548
48 / 50
549
2. Антибиотики
49 / 50
550
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
50 / 50
551
1 / 50
Глава 25
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
И КОФЕРМЕНТЫ
1. Нуклеопротеиды
2 / 50
553
3 / 50
554
2. Нуклеотиды
3. Нуклеозиды
4 / 50
555
4. Строение нуклеиновых кислот
5 / 50
556
6 / 50
557
7 / 50
558
5. Биологическое значение
нуклеиновых кислот
8 / 50
559
9 / 50
560
10 / 50
561
6. Генная инженерия
11 / 50
562
12 / 50
563
7. Ферменты, коферменты
и кофакторы1
13 / 50
564
14 / 50
565
15 / 50
566
16 / 50
567
17 / 50
568
18 / 50
Глава 26
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
И СЕЛЬСКОЕ ХОЗЯЙСТВО1
1. Природа и человек
19 / 50
570
20 / 50
571
2. Классификация пестицидов
21 / 50
572
3. Инсектициды
22 / 50
573
23 / 50
574
24 / 50
575
25 / 50
576
4. Гербициды
26 / 50
577
27 / 50
578
28 / 50
579
5. Фунгициды
29 / 50
580
6. Регуляторы роста растений
30 / 50
581
31 / 50
582
7. Репелленты
32 / 50
583
8. Аттрактанты
33 / 50
584
34 / 50
585
9. Хемостерилизаторы
35 / 50
586
10. Простагландины
36 / 50
587
37 / 50
588
38 / 50
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
39 / 50
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
40 / 50
591
41 / 50
592
42 / 50
593
43 / 50
594
44 / 50
595
45 / 50
596
46 / 50
597
47 / 50
598
48 / 50
599
49 / 50
600
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
50 / 50
601
1/8
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие .................................................................................................. 3
Введение ...................................................................................................... 6
1. Предмет органической химии .................................................................... 6
2. Краткий исторический обзор развития органической химии ........................ 7
3. Первые теоретические воззрения ............................................................... 9
4. Теория строения А. М. Бутлерова ............................................................. 12
5. Источники органических соединений ....................................................... 15
6. Методы выделения, очистки и идентификации органических
соединений ............................................................................................. 17
7. Основные принципы количественного элементного анализа,
определение молекулярной массы и установление
молекулярных формул ............................................................................ 20
8. Способы изображения органических молекул
и пространственные модели. Тетраэдрический атом углерода ............... 22
9. Основы номенклатуры в органической химии ........................................... 25
10. Классификация органических соединений ................................................ 26
ГЛАВА 1. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Электроотрицательность элементов ..........................................................
Ионная связь ..........................................................................................
Ковалентная связь ..................................................................................
Донорноакцепторная связь .....................................................................
Водородная связь ....................................................................................
Энергия связей .......................................................................................
Физическая природа ковалентной связи ...................................................
Гибридизация орбиталей .........................................................................
Квантовомеханические методы расчета в органической химии ............
29
30
32
33
36
38
39
52
56
ГЛАВА 2. ОСНОВНЫЕ ПРИНЦИПЫ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Движущие силы органических реакций ...................................................
Классификация реакций в органической химии ........................................
Электронные эффекты .............................................................................
Пространственные эффекты .....................................................................
Реагирующие органические частицы ........................................................
Понятие о механизме реакций .................................................................
Кислотность и основность. Принцип ЖМКО .............................................
63
64
68
75
78
84
95
ГЛАВА 3. ФИЗИКОХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Оптическая спектроскопия ..................................................................... 99
Ядерный магнитный резонанс ................................................................ 113
Газожидкостная хроматография ............................................................ 131
Жидкостная хроматография высокого давления ..................................... 135
Массспектрометрия ............................................................................. 136
Комплексное применение методов физикохимического исследования ..... 142
2/8
603
ГЛАВА 4. АЛКАНЫ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Понятие о гомологическом ряде ..........................................................
Изомерия .............................................................................................
Номенклатура ......................................................................................
Методы получения ................................................................................
Физические свойства .............................................................................
Химические свойства ............................................................................
Методы идентификации алканов ............................................................
Нефть и ее переработка ..........................................................................
145
147
149
151
152
153
158
158
ГЛАВА 5. АЛКЕНЫ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Номенклатура ......................................................................................
Изомерия .............................................................................................
Методы получения ................................................................................
Физические свойства .............................................................................
Химические свойства ............................................................................
Методы идентификации двойной связи ...................................................
Применение алкенов .............................................................................
цистрансИзомерия .............................................................................
164
165
167
169
169
177
178
178
ГЛАВА 6. АЛКИНЫ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Номенклатура ......................................................................................
Методы получения ................................................................................
Физические свойства .............................................................................
Химические свойства ............................................................................
Методы идентификации алкинов ...........................................................
Применение ацетилена ..........................................................................
181
182
182
183
189
189
ГЛАВА 7. ДИЕНЫ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Классификация и номенклатура ............................................................
Эффект сопряжения ..............................................................................
Методы получения важнейших диенов ...................................................
Химические свойства ............................................................................
Методы идентификации диенов .............................................................
Каучуки ...............................................................................................
Пластические массы ..............................................................................
191
192
195
196
199
200
203
ГЛАВА 8. АРЕНЫ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Ароматичность карбоциклических соединений ..................................
Номенклатура и изомерия углеводородов ряда бензола ............................
Методы получения ................................................................................
Физические свойства .............................................................................
Химические свойства ............................................................................
Полициклические (многоядерные) ароматические соединения .................
Методы идентификации аренов ..............................................................
208
212
214
214
215
217
219
ГЛАВА 9. ЗАМЕЩЕНИЕ У АРОМАТИЧЕСКОГО АТОМА УГЛЕРОДА
1. Классификация реакций замещения ......................................................
2. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду ....
3. Реакционная способность ароматических соединений
при электрофильном замещении ............................................................
4. Механизм реакций нуклеофильного замещения в ароматическом ряду ..........
5. Согласованная и несогласованная ориентация ...................................
220
221
228
232
233
3/8
604
ГЛАВА 10. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.
ОСНОВЫ КОНФОРМАЦИОННОГО АНАЛИЗА
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Номенклатура и изомерия ..................................................................
Напряженность циклов. Теория Байера ..................................................
Основы конформационного анализа .......................................................
Методы получения ................................................................................
Физические свойства .............................................................................
Химические свойства ............................................................................
Методы идентификации циклоалканов ...................................................
Полиэдрические циклоалканы ............................................................
236
239
240
246
247
247
248
249
ГЛАВА 11. ТЕРПЕНЫ, КАРОТИНОИДЫ, СТЕРОИДЫ
1.
2.
3.
4.
5.
Природные источники изопреноидов ......................................................
Классификация ....................................................................................
Простейшие терпены и терпеноиды ........................................................
Каротиноиды .......................................................................................
Стероиды ..............................................................................................
251
252
252
255
257
ГЛАВА 12. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Изомерия и номенклатура .....................................................................
Методы получения ................................................................................
Физические свойства .............................................................................
Химические свойства ............................................................................
Методы идентификации галогенопроизводных ..................................
Ди, три и полигалогенопроизводные ................................................
Непредельные галогенопроизводные ......................................................
Ароматические галогенопроизводные .....................................................
261
263
266
267
272
273
274
275
ГЛАВА 13. СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ, МЕРКАПТАНЫ
1. Номенклатура и изомерия спиртов .........................................................
2. Методы получения спиртов ....................................................................
3. Физические свойства спиртов ................................................................
4. Химические свойства спиртов ................................................................
5. Отдельные представители спиртов .........................................................
6. Непредельные спирты ...........................................................................
7. Многоатомные спирты ...........................................................................
8. Фенолы ................................................................................................
9. Методы идентификации спиртов и фенолов ............................................
10. Меркаптаны .........................................................................................
278
280
282
284
289
290
292
296
302
303
ГЛАВА 14. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И ЭФИРЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ
1. Номенклатура и изомерия простых эфиров .........................................
2. Методы получения простых эфиров ........................................................
3. Физические свойства простых эфиров .....................................................
4. Химические свойства простых эфиров ....................................................
5. Методы идентификации простых эфиров ................................................
6. Простые эфиры фенолов ........................................................................
7. Этиленоксид .........................................................................................
8. Эфиры борной кислоты ..........................................................................
9. Эфиры серной кислоты ..........................................................................
10. Эфиры азотной и азотистой кислот .........................................................
11. Эфиры кислородных кислот фосфора .................................................
305
306
306
307
308
309
310
310
311
311
312
4/8
605
ГЛАВА 15. АМИНЫ И АМИНОСПИРТЫ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Классификация, номенклатура, изомерия аминов .............................
Методы получения аминов .....................................................................
Физические свойства аминов .................................................................
Химические свойства аминов .................................................................
Четвертичные аммониевые основания ....................................................
Диамины ..............................................................................................
Аминоспирты .......................................................................................
Ароматические амины ...........................................................................
Методы идентификации аминов .............................................................
314
315
318
320
322
323
323
325
328
ГЛАВА 16. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ. ХИНОНЫ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Номенклатура ......................................................................................
Методы получения ................................................................................
Физические свойства .............................................................................
Химические свойства ............................................................................
Отдельные представители альдегидов и кетонов ......................................
Непредельные альдегиды и кетоны ........................................................
Ароматические альдегиды и кетоны .......................................................
Методы идентификации альдегидов и кетонов ........................................
Хиноны ................................................................................................
330
331
333
335
347
350
352
354
355
ГЛАВА 17. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
1. Изомерия и номенклатура .....................................................................
2. Методы получения ................................................................................
3. Физические свойства .............................................................................
4. Химические свойства ............................................................................
5. Отдельные представители одноосновных карбоновых кислот ............
6. Методы идентификации кислот .............................................................
7. Сложные эфиры карбоновых кислот .......................................................
8. Галогенангидриды карбоновых кислот ...................................................
9. Ангидриды карбоновых кислот ..............................................................
10. Амиды карбоновых кислот. Мочевина ....................................................
11. Нитрилы ..............................................................................................
12. Дикарбоновые кислоты .........................................................................
13. Кислоты ароматического ряда ...............................................................
14. Ионообменные смолы ............................................................................
15. Синтетическое волокно .........................................................................
16. Непредельные карбоновые кислоты ........................................................
17. Непредельные ароматические карбоновые кислоты .................................
357
358
360
364
367
369
370
371
372
373
376
376
379
381
383
384
391
ГЛАВА 18. ЛИПИДЫ
1. Жиры ...................................................................................................
2. Кислоты жиров .....................................................................................
3. Строение глицеридов .............................................................................
4. Физические свойства жиров ...................................................................
5. Аналитическая характеристика жиров ...................................................
6. Химические свойства жиров ..................................................................
7. Мыла и детергенты ...............................................................................
8. Воски ...................................................................................................
9. Сложные липиды ..................................................................................
10. Липиды и строение биологических мембран .......................................
393
393
395
397
398
398
401
404
405
407
5/8
606
ГЛАВА 19. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ С НЕКОТОРЫМИ ДРУГИМИ
ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ
1.
2.
3.
4.
5.
Галогензамещенные карбоновые кислоты ..........................................
Оксикислоты ........................................................................................
Фенолкарбоновые кислоты ....................................................................
Оксокислоты (альдегидо и кетокислоты) ...............................................
Таутомерия ..........................................................................................
408
410
417
419
426
ГЛАВА 20. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
1. Основные понятия .................................................................................
2. Удельное вращение ...............................................................................
3. Оптически активные соединения
с одним асимметрическим атомом углерода ............................................
4. Проекционные формулы Фишера ...........................................................
5. Оптически активные соединения с несколькими асимметрическими
атомами углерода. Генетические ряды ....................................................
6. R,SНоменклатура оптических изомеров ............................................
7. Оптически активные соединения, не содержащие асимметрических
атомов углерода ....................................................................................
8. Разделение рацемических смесей на оптические антиподы ......................
9. Асимметрический синтез .......................................................................
10. Дисперсия оптического вращения ..........................................................
11. Динамическая стереохимия ................................................................
430
483
434
436
437
439
442
443
446
450
451
ГЛАВА 21. САХАРА
1. Классификация и строение ....................................................................
2. Моносахариды. Альдозы. Изомерия.
Конфигурация и генетические ряды .......................................................
3. Циклические формы моносахаридов. Таутомерия ...................................
4. Мутаротация ........................................................................................
5. Кетозы .................................................................................................
6. Свойства моносахаридов ........................................................................
7. Гликозиды ...........................................................................................
8. Методы идентификации моносахаридов .................................................
9. Сложные сахара ....................................................................................
10. Крахмал. Гликоген ...............................................................................
11. Целлюлоза (клетчатка) ..........................................................................
12. Лигнин .................................................................................................
453
455
459
465
466
469
472
474
475
478
481
483
ГЛАВА 22. АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ
1. Аминокислоты. Классификация ............................................................
2. Способы получения αаминокислот ........................................................
3. Способы получения аминокислот с иным положением аминогруппы ........
4. Физические и химические свойства аминокислот ....................................
5. αАминокислоты, входящие в состав белков ......................................
6. Методы идентификации аминокислот ....................................................
7. Белки. Классификация. Общие свойства ................................................
8. Пептиды и пептидная связь ................................................................
9. Строение белковых молекул ..................................................................
10. Искусственная пища .............................................................................
484
484
489
489
495
499
500
504
507
512
ГЛАВА 23. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
1. Классификация гетероциклов ............................................................. 516
2. Ароматичность гетероциклов ................................................................. 517
6/8
607
3. Группа пятичленных ароматических гетероциклов
с одним гетероатомом ............................................................................
4. Группа индола ......................................................................................
5. Группа пиридина ..................................................................................
6. Группа имидазола ...............................................................................
7. Группа пиримидина ..............................................................................
8. Группа пурина ......................................................................................
9. Группа птеридина .................................................................................
10. Производные пиранов ...........................................................................
11. Методы идентификации гетероциклов ....................................................
520
525
529
534
535
537
538
539
541
ГЛАВА 24. АЛКАЛОИДЫ И АНТИБИОТИКИ
1. Алкалоиды ......................................................................................... 546
2. Антибиотики ........................................................................................ 549
ГЛАВА 25. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ И КОФЕРМЕНТЫ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Нуклеопротеиды .................................................................................
Нуклеотиды .........................................................................................
Нуклеозиды ..........................................................................................
Строение нуклеиновых кислот ............................................................
Биологическое значение нуклеиновых кислот .........................................
Генная инженерия ................................................................................
Ферменты, коферменты и кофакторы .....................................................
552
554
554
555
558
561
563
ГЛАВА 26. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
И СЕЛЬСКОЕ ХОЗЯЙСТВО
1. Природа и человек ................................................................................
2. Классификация пестицидов ...................................................................
3. Инсектициды ........................................................................................
4. Гербициды ............................................................................................
5. Фунгициды ...........................................................................................
6. Регуляторы роста растений ....................................................................
7. Репелленты ..........................................................................................
8. Аттрактанты ........................................................................................
9. Хемостерилизаторы ..............................................................................
10. Простагландины ...................................................................................
569
571
572
576
579
580
582
583
585
586
Заключение ............................................................................................... 589
Предметный указатель ............................................................................... 590
7/8
Игорь Иоганнович ГРАНДБЕРГ,
Наталия Леонидовна НАМ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Учебник
Издание одиннадцатое, стереотипное
Редакция литературы по химии, пищевой биотехнологии
и технологии продуктов питания
Т. В. Карпенко
ЛР № 065466 от 21.10.97
Гигиенический сертификат 78.01.10.953.П.1028
от 14.04.2016 г., выдан ЦГСЭН в СПб
Издательство «ЛАНЬ»
lan@lanbook.ru; www.lanbook.com
196105, СанктПетербург, пр. Ю. Гагарина, д. 1, лит. А.
Тел./факс: (812) 3362509, 4129272.
Бесплатный звонок по России: 88007004071
Подписано в печать 03.12.21.
Бумага офсетная. Гарнитура Школьная. Формат 60×90 1/16.
Печать офсетная/цифровая. Усл. п. л. 31,92. Тираж 50 экз.
Заказ № 153321.
Отпечатано в полном соответствии
с качеством предоставленного оригиналмакета
в АО «Т8 Издательские Технологии».
109316, г. Москва, Волгоградский пр., д. 42, к. 5.
Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
Скачать