LAB 3

Задание на лабораторную работу и форма оформления отчета
"Квантово-механическое исследование молекул с помощью
программного комплекса "HyperChem 8.0"
1. Запустить программу "HyperChem" (щелчком по иконке программы на
рабочем столе Windows или по файлу HyperChem.exe в рабочей папке программы).
2. Построить предложенную многоэлектронную многоатомную молекулу
(Для этого разместите на рабочем поле программы атомы предложенной молекул, соблюдая следующие правила: сначала выставляются атомы углерода
(кольца, цепи), затем остальные группы атомов по очереди (кроме атомов водорода), придерживаясь направления вывода атомов по часовой стрелки.
Нумерация атомов идет автоматически. Для облегчения строения повторите
схему молекулы на бумаге).
Создание молекулы средствами графической оболочки HyperChem.
- выбирают в меню “Build” команду “Default element” (в раскрывшемся
окошке появится список атомов в виде периодической системы)
- устанавливают указатель курсора в режим построения молекулярных моделей (кружок с перекрестием ); для этого в верхней строчке выбирают необходимый вид курсора и щелкают левой кнопкой мыши
- в периодической таблице выбирают интересующий атом; щелчок левой
кнопкой мыши в точку на экране генерирует выбранный атом в этой точке
- аналогично в таблице выбирают следующий атом (если он отличается от
предыдущего) и помещают его рядом с предыдущим (кроме атомов водорода)
- связь между атомами обозначают, нажимая левую кнопку мыши в положение одного из атомов, и, удерживая ее, передвигают курсор к другому атому;
затем кнопку отпускают
- неверно заданные атомы удаляют, щелкая по ним правой кнопкой мыши
- типы связей (ординарные, двойные, тройные, делокализованные) задают,
щелкая левой кнопкой мыши по связи до тех пор, пока в нижней строке окна
не появится соответствующая надпись (single, double, triple, aromatic)
- неверно заданные связи удаляют, щелкая по ним правой кнопкой мыши
- для установления произвольной валентности атома с определенных связях
установите в окне "Default atoms" флажок "Allowed Valency"
3. Добавление атомов водорода и оптимизация геометрии молекулы
(model build).
- построенную модель автоматически достраивают добавлением водородов;
для этого в меню “Build” выбирают “Add Hydrogens”
- для устранения неточностей выполненного рисунка мышь в пункте меню
“Build” выбирают “Add H & Model build”; данная команда корректирует
межатомные расстояния и углы
4. Запуск log-файла.
- в пункте меню “File” и выбирают “Start Log” (создание файла отчета); файлу дают название и устанавливают “Quantum print level” = 9
5. Расчет молекулы (по очереди тремя методами квантовой химии: молекулярной механики ММ+, полуэмпирический MNDO, и abinitio (первопринципный метод Хартри-Фока).
1. Первый метод: Оптимизация геометрии молекулы методами молекулярной механики
- в пункте меню “Setup” выбирают метод молекулярной механики (ММ+)
(“Molecular Mechanics”); в раскрывшемся окошечке устанавливают “MM+”
и “OK”
- запускают процесс оптимизации геометрии путем выбора пункта меню
“Compute” и далее выбирают “Geometry Optimize”; в раскрывшемся окошечке щелкают “OK”
- процесс оптимизации заканчивается когда в нижней строке окна появляется
надпись “Converged=YES” и исчезнет блокировка верхнего меню
2. Второй метод: Расчет методом MNDO с оптимизацией геометрии. Для
этого:
- в пункте меню “Setup” выбирают “Semiempirical methods”; в раскрывшемся окошечке устанавливают “MNDO” (для молекул с элементами с III периода и старше «MNDO/d»)
- щелкают по кнопке “Options” и устанавливают соответствующий заряд,
мультиплетность и тип состояния (основное или первое возбужденное) в соответствующих полях и щелкают по кнопке “OK”
2
- еще раз щелкают по кнопке “OK”
- запускают процесс расчета с оптимизацией геометрии путем выбора пункта
меню “Compute” и далее выбирают “Geometry Optimize”; в окошечке щелкают по “OK”
- расчет заканчивается когда в нижней строке окна появляется надпись
“Conv=YES” и исчезнет блокировка верхнего меню
3. Третий метод: Расчет методом ab-initio (Хартри-Фока). Для этого:
- в пункте меню "Setup" выбирают "Ab-initio"
- в диалоговом окошке метода выбирают базис (в нашем случае это минимальный базис minimal basis "STO-3G" или "STO-6G")
- щелкают по кнопке “Options” и устанавливают параметры состояния молекулы: соответствующий заряд, мультиплетность и тип состояния (основное
или первое возбужденное) в соответствующих полях и щелкают по кнопке
“OK”
- запускают процесс расчета с оптимизацией геометрии путем выбора пункта
меню “Compute” и далее выбирают “Geometry Optimize”; в окошечке щелкают по “OK”
- расчет заканчивается когда в нижней строке окна появляется надпись
“Conv=YES” и исчезнет блокировка верхнего меню
ВНИМАНИЕ! Расчет молекулы из 10-15 атомов может занять 15-20 минут на машине класса Pentium IV Celeron 2200.
После расчета одним из выбранных методов перед новым расчетом выполните физико-химическую интерпретацию полученных результатов.
Интерпретация результатов квантово-химического расчетов (молекулярной механики, полуэмпирического и первопринципного ХартриФока (ab-initio))
3
5.1. Строение молекулы. Расчет молекулярных координат (декартовых
координат атомов молекулы, длин связей, произвольных расстояния
между любыми атомами, валентных и торсионных углов).
Прежде чем запустить процесс оптимизации геометрии молекулы полуэмпирическим методом MNDO и методом ab-initio, целесообразно определить
геометрические характеристики (длины связей и валентные углы) молекулы,
полученные в ходе ММ+ оптимизации.
Для этого выбирают курсор в виде двух концентрических окружностей ,
ставят этот курсор на один из интересующих атомов, нажимают левую кнопку мыши и, не отпуская ее, подводят курсор к следующему атому (для измерения длины связи) или к атому, находящемуся через один от исходного (для
измерения величины валентного угла); затем кнопку отпускают. В нижней
строке экрана появится значение длины связи (в А) или валентного угла
(град.). Для обеспечения возможности группового выделения объектов в меню "Select" выбирают пункт "Multiple Select".
Выберите 3 различных характеристических межатомных расстояния и
2 валентных угла для вашего соединения. Занесите все измерения в общую
сравнительную таблицу.
5.1. Строение молекулы (на примере нитробензола).
Длина связи или Данные ММ+ Данные MNDO Данные расвалентный угол
расчета
расчета
чета ab-initio
(пример)
1,177 А
O 13 – N 1
1,212 А
1,345 А
С7–C2
1,416 А
1,104 А
C 6 – H 11
1,091 А
0
121,035
C3–C2–C7
120,454 0
O 13 – N 1 – О 14
117,515 0
120,075 0
Эксперимент
(РСА)
Сравните геометрию молекулы, полученную с помощью методов
ММ+, MNDO и ab-initio с экспериментом (см. справочники). Сделать вывод
о точности проведенного расчета.
Полученную картинку с видом молекулы необходимо скопировать, используя пункт меню “Edit” и далее “Copy image” (F9). При этом изображение помещается в буфер обмена, откуда может быть вставлено в любой текстовый или графический редактор. Рекомендуется использовать программу
"Paint". Полученное изображение сохраните под соответствующим именем в
своей рабочей папке.
Включить отображение номеров или символов атомов можно выбрав в
меню "Display" строчку "Labels" и далее параметр "Number" или "Symbol".
4
Для выбора 3-х мерных форм отображения атомов или связей в молекуле выберите в меню "Display" строчку "Rendering" и далее один и вариантов отображения атомов «Rendering Method».
На следующем примере выбран вид "Balls and Cylinders".
5
(вид молекулы на примере нитробензола)
Общий вид молекулы с Общий вид молекулы с Общий вид молекулы с
использованием
нумерацией атомов
подписями атомов
Rendering
Дальнейший расчет (пункт 5.2) выполняется только для методов
MNDO и ab-initio. Для метода MM+ работа заканчивается и можно переходить к пункту 6.
5.2. Расчет дипольного момента (в ед .Дебая - D) и графическое отображение направления его вектора в виде рисунка.
Включить отображение вектора дипольного момента можно выбрав в меню
"Display" строчку "Show dipole moment"
Если данная команда будет недоступна (серый цвет), то потребуется повторный запуск расчета молекулы (меню Compute - Geometry Optimization).
Значения модуля дипольного момента приводятся в log-файле.
Для лучшего показа положения дипольного момента и вообще в любой
момент в программе вы может повернуть молекулу в трех плоскостях при
помощи инструмента Rotate –
или увеличить масштаб молекулы при
помощи инструмента Magnify –
.
пример
6
Дипольный момент
пример фрагмента из log-файла
Dipole (Debyes) x
y
z
Total
Point-Chg.
4.134 -2.368 -0.000 4.764
sp Hybrid
0.419 -0.240 -0.000 0.483
pd Hybrid
0.000 0.000 0.000 0.000
Sum
4.553 -2.608 -0.000 5.247
все значения в единицах Дебая (D)
5.3. Оценка растворимости.
Оценка растворимости производится сравнением электрического дипольного
момента молекулы с дипольными моментами известных растворителей, например: μ (Н2О) = 1,83 D, μ (CН3ОH) = 1,69 D (полярные растворители).
На основании близости дипольных моментов делается вывод о преимущественной растворимости в полярном или в неполярном растворителе.
пример
Электрический дипольный момент молекулы CClF3 имеет небольшую
величину 0,27 D. Вывод: Молекула CClF3 растворима преимущественно в
слабо полярных растворителях.
Величина дипольного момента нитробензола 5,25 D, т.ч. данное вещество растворяется в сильных полярных растворителях (или само является
растворителем, т.к. обладает большим дипольным моментом).
5.4. Расчет электронной структуры и спектров многоатомных молекул
(эффективных зарядов атомов и реакционных центров молекулы, карты
электростатического потенциала, карты полной зарядовой плотности –
молекулярного потенциала, построение диаграммы энергетических
уровней (орбиталей), графическое изображение молекулярных орбиталей ВЗМО и НВМО).
Для выполнения последующих заданий копируйте, используя пункт
меню “Edit” и далее “Copy image” (F9), изображение молекулы (ее свойств
или необходимых рассчитываемых параметров) в буфер обмена. Далее
7
вставляйте в графический редактор "Paint" и сохраните изображение под соответствующим именем в своей рабочей папке.
пример оформления значений эффективных зарядов на атомах
Включить отображение эффективных зарядом можно выбрав в меню "Display" строчку "Labels" и далее параметр "Charge".
Скопируйте полученное распределение эффективных зарядов на
атомах.
Распределение эффективных зарядов
на атомах
Определение положения реакционных центров.
Положение реакционных центров в жестких реагентах приближенно определяется зарядами на атомах. Привести распределение зарядов на атомах
исследуемой молекулы по Малликену и на основании их величин и знаков
сделать вывод о наиболее вероятных направлениях атак.
Положение реакционных центров в мягких реагентах определяется граничной плотностью электронов на атомах. Граничная плотность электронов
на атоме А рассчитывается по формуле:
, где ciμ - коэффициенты
разложения граничной МО (ВЗМО нуклеофила или НВМО электрофила) по
АО, центрированным на атоме А. Можно рассчитать величины fА и на их основании сделать вывод о наиболее вероятных направлениях атак.
пример
Определение положения реакционных центров.
Реакционная способность молекулы CClF3 как жесткого реагента определяется зарядами на атомах. Распределение зарядов на атомах следующее:
ATOM ЗАРЯД
1
CL
0.003585
8
2
C
0.921670
3
F
-0.308418
Максимальный отрицательный заряд на атомах F. Вывод: Атомы F – наиболее вероятные центры электрофильной атаки.
Для оценки направления атаки реагента на один из альтернативных реакционных центров используют величины зарядов на них, величины и знаки
коэффициентов атомной орбитали высшей занятой молекулярной орбитали
(ВЗМО) или низшей свободной орбитали – (НВМО) (орбитальный контроль).
Для сравнения реакционной способности в ряду соединений важно
знать и величины и знак энергии граничных орбиталей ЕВЗМО и ЕНСМО. В реакциях электрофильного и нуклеофильного замещения в ряду ароматических
и гетероароматических соединений наблюдается зарядовый контроль. На
следующем примере сделаем заключение,
например, ЕВЗМО = - 9,296 эВ, ЕНСМО = 0,134 эВ
это означает, что молекула нуклеофил.
Из величин зарядов на атомах видно, что в реакциях электрофильного
замещения атака электрофильного агента предпочтительнее в положение F.
пример оформления электростатического потенциала
Построение распределения электростатического потенциала и визуализация неподеленных электронных пар
- выбирают пункт меню “Compute” и далее выбирают “Plot molecular graphs
“. В раскрывшемся окошке выбирают “electrostatic potential” и устанавливают “3D” или "2D" способ отображения, и нажимают “OK”.
Скопируйте полученное распределение электростатического потенциала.
9
Положительный знак электростатического потенциала отображается зеленым цветом. В области неподеленных электронных пар на атомах азота,
кислорода и др. электростатический потенциал отрицательный, что отображается красным цветом.
Это позволяет, например, сделать предположение о взаимодействии молекулы с растворителем. Очевидно, что катионы стремятся подойти к области отрицательного потенциала, анионы к положительной области.
пример оформления полной плотности заряда – молекулярного потенциала
- выбирают пункт меню
“Compute” и далее выбирают
“Plot molecular graphs”. В
раскрывшемся окошке выбирают “total charge density” и
устанавливают “3D” или "2D"
способ отображения, и нажимают “OK”.
Скопируйте полученное распределение полной плотности
заряда.
Построение диаграммы энергетических уровней. Графическое изображение молекулярных орбиталей (МО): верхней занятой МО (ВЗМО) и
нижней вакантной МО ( НВМО).
10
Энергия ВЗМО (№23) -10,312 эВ;
Энергия НВМО (№24) -1,221 эВ.
Энергетическая диаграмма
Для получения энергетической диаграммы выберите
пункт меню “Compute” и
далее “Orbitals”.
В отличии от неэмпирических расчетов (ab-initio),
где учитываются все электроны системы, полуэмпирические методы (например, MNDO) используют
валентное приближение.
Например, для описания
атома F учитывают только
7 электронов из 9-и.
Для получения графического изображения МО выбирают пункт меню
“Compute” и далее “Orbitals”. В раскрывшемся окошке выбирают номер
нужной МО, и устанавливают “3D” или "2D"; затем нажимают “OK”. Полученную картинку нужно скопировать, используя пункт меню “Edit” и далее
“Copy image”. При этом изображение помещается в буфер обмена, откуда
может быть вставлено в любой текстовый или графический редактор.
пример для нитробензола
Вид ВЗМО
Вид НВМО
5.5.Разложение ВЗМО и НВМО по атомным орбиталям.
Эти данные приведены в .log файле, который закрывается в самом конце расчета (пункт 6). После этого можно в лог-файле просмотреть ЛКАО разложения для ВЗМО и НВМО.
11
Вклады атомных орбиталей в ВЗМО и НВМО (на примере нитробензола)
Положительные значения коэффициентов при атомных орбиталях дают связывающие вклады в МО, отрицательные значения - разрыхляющие вклады
Eigenvalues (eV) and Eigenvectors
Mol. Orbital 23
24
Symmetry 2 A2
4 B1
Eigenvalue -10.312 -1.221
S O 1
-0.00000 0.00000
Px O 1 -0.00000 0.00000
Py O 1 0.00000 0.00000
Pz O 1 -0.00134 0.21777
S N 2 -0.00000 -0.00000
Px N 2 0.00000 -0.00000
Py N 2 -0.00000 -0.00000
Pz N 2 -0.00000 -0.30188
S O 3 0.00000 -0.00000
Px O 3 0.00000 0.00000
Py O 3 0.00000 0.00000
Pz O 3 0.00128 0.21781
S C 4 -0.00000 -0.00000
Px C 4 0.00000 0.00000
Py C 4 -0.00000 -0.00000
Pz C 4
0.49900 0.36765
S C 5 0.00000 0.00000
Px C 5 0.00000 -0.00000
Py C 5 0.00000 0.00000
Pz C 5 0.00010 -0.46746
S C 6 0.00000 0.00000
Mol. Orbital 23
24
Symmetry 2 A2
4 B1
Eigenvalue -10.312 -1.221
Px C 6 -0.00000 0.00000
Py C 6 0.00000 -0.00000
Pz C 6 -0.49892 0.36775
S C 7 0.00000 0.00000
Px C 7 -0.00000 0.00000
Py C 7 0.00000 -0.00000
Pz C 7 -0.50111 0.18258
S C 8 -0.00000 0.00000
Px C 8 -0.00000 -0.00000
Py C 8 -0.00000 0.00000
Pz C 8 -0.00013 -0.50831
S C 9 -0.00000 0.00000
Px C 9 0.00000 0.00000
Py C 9
-0.00000 -0.00000
Pz C 9 0.50097 0.18267
S H 10 0.00000 -0.00000
S H 11 -0.00000 -0.00000
S H 12 0.00000 -0.00000
S H 13 -0.00000 -0.00000
S H 14 -0.00000 -0.00000
5.6.Определение нуклеофильных и электрофильных свойств молекулы
Осуществляется по знаку энергии НВМО (нижней вакантной МО) молекулы:
знак “+” – нуклеофил; знак “-” - электрофил.
Пример
Определение нуклеофильных и электрофильных свойств молекулы
нитробензола
Энергия НВМО (№24) -1,221 эВ
Энергия НВМО отрицательна, следовательно нитробензол - электрофил
5.7. Определение жесткости и мягкости молекулы.
12
• Реагент считается жестким, если его граничная МО (ВЗМО нуклеофила
или НВМО электрофила) близка по энергии к другим МО (отделена энергией менее 1 эв).
Жесткость молекулы рассчитывается по формуле: η = (ЕНВМО – ЕВЗМО)/2.
• Реагент считается мягким, если его граничная МО (ВЗМО нуклеофила или
НВМО электрофила) отделена от других МО энергетической щелью более
1 эВ.
Мягкость молекулы связана с жесткостью соотношением: S=1/(2η), т.е.
S=1/(ЕНВМО – ЕВЗМО).
пример
Определение жесткости или мягкости молекулы.
Молекула Нитробензола - электрофил, т.ч. работаем с НВМО. НВМО молекулы отделена от соседней МО (НВМО №25 -0,5286 эВ) на 0,692 эВ (< 1 эВ).
Вывод: Молекула НБ является жестким реагентом.
Жесткость молекулы: η = 1/2(ЕНВМО – ЕВЗМО) = ½(-1,221 + 10,312) = 4,545
эВ.
5.8. Расчет вибрационного (колебательного) спектра и определение характеристик наиболее интенсивных мод колебаний.
Расчет колебательного спектра запускается путем выбора пункта меню
“Compute” и далее выбирают “Vibration, Rotation Analys”; расчет заканчивается, когда в нижней строке окна появляется надпись “Calculating
Vibrational Spectrum” и становится доступным вернее меню. Время расчета
вибрационного спектра примерно равно времени расчета электронной структуры и равновесной геометрии.
Просмотр результатов моделирования вибрационного спектра осуществляется в меню “Compute” выбором команды “Vibrational Spectrum”. Далее
в окне " Vibrational Spectrum” выставляется флажок "Animate Vibrations",
выбираются 3-4 самые относительно интенсивные частоты колебаний и фиксируются в отчете (в см-1). Значения частоты также приводятся в финальной
части log-файла. Для просмотра колебаний нажмите кнопку "Apply". Чтобы
остановить колебания команду "Cancel".
пример моделирования вибрационного для нитробензола (фрагмент logфайла)
========== IR Spectrum ==========
…
Normal Mode Frequency
1827.60
30
Intensity
74.13387
Symmetry
10 A1
Derivatives of Dipole Moment
1.7428 -1.0008 0.0000
13
Normal Mode Frequency
2092.16
31
Intensity
188.70650
Symmetry
10 B2
Derivatives of Dipole Moment
…
-1.5945 -2.7819 -0.000
6. Закрытие log-файла.
- закрывают файл отчета (log file) путем выбора пункта меню “File” и далее
“Stop Log”
7. Сохранение результатов в рабочем hin-файле программы HyperChem.
По окончании работы с каждым из отдельных методов не забудьте сохранить
рабочий проект (hin-файл) в вашу рабочую папку под соответствующим именем.
8. Записать все данные по молекулярным координатам в таблицу, вставить сохраненные изображения в отчет и подписать (подготовить отчет
в редакторе Word или OpenOffice).
9. Привести из log-файла:
9.1. Энергетические характеристики молекулы (полная энергия, электронная энергия, энтальпия, ядерная энергия и т.п.)
пример для нитробензола
ENERGIES AND GRADIENT
Total Energy
= -35381.2387025 (kcal/mol)
14
Total Energy
= -56.382467104 (a.u.)
Binding Energy
= -1503.6380795 (kcal/mol)
Isolated Atomic Energy
= -33877.6006230 (kcal/mol)
Electronic Energy
= -150210.5977513 (kcal/mol)
Core-Core Interaction
= 114829.3590488 (kcal/mol)
Heat of Formation
=
14.3299205 (kcal/mol)
Gradient
=
0.0952986 (kcal/mol/Ang)
9.2. Значение дипольного момента (в Дебаях).
Пример для нитробензола
Dipole (Debyes) x
y
z
Total
Point-Chg.
4.134 -2.368 -0.000 4.764
sp Hybrid
0.419 -0.240 -0.000 0.483
pd Hybrid
0.000 0.000 0.000 0.000
Sum
4.553 -2.608 -0.000 5.247
9.3.Разложение ЛКАО (линейную комбинацию по атомным орбиталям)
для МО ВЗМО и НВМО.
пример для нитробензола
Eigenvalues (eV) and Eigenvectors
Mol. Orbital 23
24
Symmetry 2 A2
4 B1
Eigenvalue -10.312 -1.221
S O 1
-0.00000 0.00000
Px C 6 -0.00000 0.00000
Px O 1 -0.00000 0.00000
Py C 6 0.00000 -0.00000
Py O 1 0.00000 0.00000
Pz C 6 -0.49892 0.36775
Pz O 1 -0.00134 0.21777
S C 7 0.00000 0.00000
S N 2 -0.00000 -0.00000
Px C 7 -0.00000 0.00000
Px N 2 0.00000 -0.00000
Py C 7 0.00000 -0.00000
Py N 2 -0.00000 -0.00000
Pz C 7 -0.50111 0.18258
Pz N 2 -0.00000 -0.30188
S C 8 -0.00000 0.00000
S O 3 0.00000 -0.00000
Px C 8 -0.00000 -0.00000
Px O 3 0.00000 0.00000
Py C 8 -0.00000 0.00000
Py O 3 0.00000 0.00000
Pz C 8 -0.00013 -0.50831
Pz O 3 0.00128 0.21781
S C 9 -0.00000 0.00000
S C 4 -0.00000 -0.00000
Px C 9 0.00000 0.00000
Px C 4 0.00000 0.00000
Py C 9
-0.00000 -0.00000
Py C 4 -0.00000 -0.00000
Pz C 9 0.50097 0.18267
Pz C 4
0.49900 0.36765
S H 10 0.00000 -0.00000
S C 5 0.00000 0.00000
S H 11 -0.00000 -0.00000
Px C 5 0.00000 -0.00000
S H 12 0.00000 -0.00000
Py C 5 0.00000 0.00000
S H 13 -0.00000 -0.00000
Pz C 5 0.00010 -0.46746
S H 14 -0.00000 -0.00000
15
S C 6
0.00000 0.00000
Для продолжение работы со следующим методом перейдите к пункту 4.
10. Сравните результаты, полученные различными методами.
Сравнить геометрию молекулы (межъядерные расстояния и валентные
углы) с экспериментом. При отсутствии экспериментальных данных, сравнить с геометрией подобных соединений и оценить точность расчета.
Сопоставляя длины связей, порядки связей и валентности атомов по
Коулсону с таковыми в сугубо ковалентных и ионных соединениях можно
качественно оценить степень ковалентности/ионности связей в исследуемой
молекуле.
Дополнительное задание (выполняется в случае свободного времени)
11. Расчет молекулы полуэмпирическим методом MNDO в первом возбужденном состоянии. (Для этого необходимо в окне "Semi-empirical Options" –
"Параметры полуэмпирических методов" установить значение "State" на
"Next Lowest" - первое возбуждение состояние.) Затем выполните сравнение
результатов со случаем основного «Lowest» (невозбужденного) состояния.
приложение
1 а.е.э. = 1 Хартри = 2 Ридберга ≅ 27.2116 эВ ≅ 219350 см-1 ≅ 627.5 ккал/моль
1 а.е.д. = 1 Бор ≡ 1 a0 ≅ 0.52917715 Å ≅ 0.052917715 нм
1 эВ ≅ 8066.8 см-1 ≅ 23.06 ккал/моль ≅ 1.602⋅10-12 эрг/моль ≅ 1.602⋅10-19 Дж/моль
16