Загрузил Hazer van Hayer

САРС_химия биомолекул и наносистем

Реклама
Материалы к занятиям 1-го модуля по дисциплине «Химия биомолекул и
органических наносистем» в 2 семестре 2019/2020 уч. г. на лечебном и
педиатрическом факультетах.
Список литературы и ее условные обозначения
БОХ-1 Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. М. Дрофа. 2010
(2004–2009).
БОХ-2 Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. Биоорганическая химия. М.
ГЭОТАР-Медиа. 2009. 2011 (2010, 2009).
РУК
Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под
ред. Н. А. Тюкавкиной. М. Дрофа 2009. 2010 (2006–2009).
ПОХ
Попков В. А., Пузаков С. А. Общая химия. М., ГЭОТАР-Медиа, 2010
(2007).
Тема 1. Окислительно-восстановительные реакции органических соединений
Содержание темы. Биологически важные реакции окисления и восстановления
органических соединений. Гидрирование и дегидрирование. Окисление спиртов,
аминов и альдегидов. Восстановление альдегидов, кетонов и иминов. Пероксидное
окисление. Реакции декарбоксилирования и окислительного декарбоксилирования.
Окисление
серосодержащих
соединений.
Биологические
окислительно+
восстановительные системы (ФАД–ФАДH2, НАД –НАДH, хинон–гидрохинон,
дисульфид–тиол). (БОХ-1, с. 214-232. БОХ-2, с. 83-84, 91-92, 103-104, 147-149, 316317. ХБМ-1, с. 3-12).
Ситуационные задачи для самостоятельной аудиторной работы студента (САРС)
1. Допишите уравнения реакций окисления, назовите исходные и образующиеся
соединения:
O
1) CH3
+ НАД+
CH C
; 2) CH3CH2CH2COOH + ФАД
OH
O
3) CH3CH(NH2)COOH + НАД
+
; 4) CH2 CH C
OH
O
5)
;
OH
OH
O
C CH2
CH2 C
HO
+ O
OH
O
+ НАДФ+
H
;
O
6) CH2 CH C
SH
NH2
HS
SH
8)
10)
; 7)
+ G-S-S-G
OH
O
+ НАД+
(CH2)4COOH
CH2
; 9)
CH COOH
NH2
HO
О2, НАДФН
O
C CH CH C
ароматическое ;
гидроксилирование
1
;
CH2OOH + G-S-H
O2, НАДФН
OH эпоксидирование
;
НАД+
11)
HO
CH2
CH COOH
NH2
HO
12)
HO
CH2
CH2
NH3+
HO
CH2
13)
окисление
пирокатехинового
фрагмента
;
O2, вит.С
алифатическое ;
гидроксилирование
O2, HO
CH3
CH2 CH CH2
пероксидное ; 14)
окисление
ФАД
15) HOOCCH2CH2CHCOOH
A
H2O
COOH
O2, HO
пероксидное ;
окисление
;
NH2
16) (CH3)3NCH2CH2OH
НАД+
НАД+
4. Допишите уравнения реакций
образующиеся соединения:
1)
O
HO
С CH CH C
.
A
O
OH
восстановления,
+ ФАДН2
СН3
; 2)
назовите
О
С С
ОН
О
исходные
+ НАДН
и
;
O
СН3О
3)
R
O
+ ФАДН2
; 4) CH3
СН3О
C C
NCH3
OH
+ НАДН
;
O
CH2OH
H
5)
S
S
+ НАДФН
восстановление
O
; 6)
(CH2)4COOH
CH2CHCOOH
7) S NH2
+ GSH
S NH2
CH2CHCOOH
OH
O
O
;
O
.
3.
Напишите уравнения реакций декарбоксилирования и окислительного
декарбоксилирования: а) щавелевоуксусной (2-оксобутандиовой) кислоты; б)
щавелевоянтарной кислоты.
4. Превращение молочной кислоты в пировиноградную в организме происходит с
участием фермента лактатдегидрогеназы, коферментом которого является НАД +.
Напишите уравнение реакции и расчетом ЭДС оцените возможность
самопроизвольного протекания процесса окисления лактат-ионов в пируват-ионы
НАД+ в биологических стандартных условиях (Ео′(CH3C(О)СОО– +2Н+ + 2ē →
2
СН3С(ОН)СОО–) = –0.185 В; Ео′ (НАД+ +Н+ + 2ē → НАДН) = –0.32 В). Какие
факторы будут способствовать образованию пируват-ионов?
Тема 2. Свойства и биологически важные реакции поли- и
гетерофункциональных соединений
Содержание темы. Основные классы биологически важных поли- и
гетерофункциональных соединений и особенности их реакционной способности.
Реакции
декарбоксилирования,
элиминирования,
гидролиза, циклизации,
алкилирования, ацилирования, фосфорилирования. Хелатообразование. Таутомерия.
(БОХ-1, с.233-278. БОХ-2, с.142-173. РУК, с. 160-167.)
Домашнее задание по теме 2.
1. Проработайте типовые задачи 11.1., 11.2. 11.3. и 11.4., РУК, с. 160-166.
2. Письменно выполните задания по РУК, п.п.11.1.3., 11.1.5. с.163, 11.2.2. с.164,
11.3.5. с.166. 11.4.1. с.167,
3. Решите тестовые задания РУК, с. 168-171. Ситуационные задачи для
самостоятельной аудиторной работы студента (САРС)
1.
Допишите уравнения реакций алкилирования:
в) HOOC
COOH + [CH3S+RR']Cl
(S-аденозилметионин, SAM)
б) N
а) коламин + СH3 СН2Сl
г) холин + СH3 N
NH2 + (C2H5)2NCH2CH2Cl
H+
(ПАБК)
Допишите уравнения реакций ацилирования:
а) молочная кислота + ацетилCoA
б) коламин + ацетилCoA
;
;
в) аминоуксусная кислота + ацетилфосфат
.
3. Допишите уравнения реакций фосфорилирования:
а) -гидроксимасляная кислота АТФ ; б) глицерин АТФ 2-глицерофосфат
-АДФ
-АДФ
4. Напишите уравнения реакций циклизации для следующих соединений:
O ; в)CH3 C (CH2)2C O
а)CH3CH2 CH(CH2)3C O ; б)NH2(CH2)3C OH
H
HO CH3
OH
HO
5. Допишите
уравнения
реакций
образования
хелатных
комплексов:
Cu(OH)2/NaOH
Cu(OH)2/NaOH
а)глицерин
;
б) 2-аминопропановая
кислота
6.Напишите уравнения реакций гидролиза в кислой и в щелочной средах:
2.
а)
C2H5O
O
NHCCH3
O
H2NCOCH2
; б)
CH3
C
O
CH2OCNH2
(CH2)2CH3
; в)
O2N
O
O
CH N NHCNH2
фенацетин
мепротан
фурацилин
7.Напишите уравнения реакций элиминирования: а) HSCH2CH2COOH
;
б) CH3CH(OH)CH2COOH
; в) C6H5CH(NH2)CH2COOH
8. Напишите таутомерные формы: а)H O
CCH2C O
; б) HOOCCH2C NH
C
SCoA
COOH
3
3
.
9. Расшифруйте схемы превращений, назовите продукты или класс полученных
соединений:
декарбоксили+
Масляная
гидратация
рование
НАД
ФАД
1) кислота
B окисление C
D;
дегидрирование A
 CO2
2) Цистеин элиминирование A таутомерия B гидролиз C окислительное D;
декарбоксилирование
декарбоксилиHSCoA
3) Малоновая рование
A
B холин C;
кислота
этерификация
 CO2
элимини4) Глицери- НАД+
новый окисление A АТФ B (2-фосфат) рование C гидролиз D тауто- E;
альдегид
мерия
H O
2
НАДН/H+
гидролиз элиминирование
5) 2 АцетилCoA конденсация A
B
C
D
 HSCoA
NH3
НАДФН/H+
6) -Оксо3 SAM
HSCoA
глутаровая
A
B этерификацияC
D;
кислота
Яблочная
7) кислота
НАДФ+
карбокси8). Пировиноградная
кислота
декарбоксилиокислительное
рование
B
A
декарбоксили- C;
 CO2
рование
лирование A
НАДН/H+
ФАДН2
элиминиB рование C
Пример билета контрольной работы «Гетеро- и полифункциональные
соединения»
1.Напишите уравнения следующих реакций: 1) HO (CH2)2 NH2 + CH3CH2Cl
;
2) 2 СH3CHCOOH Cu(OH)2/NaOH ;
NH2
O
3) H2NСH2COOH + CH3 C OPO3H2
СH3CHCH2COOH H O
2
OH
; 4)
2. Вместо букв впишите формулы, назовите соответствующие соединения:
+
O
декарбокси- CH3NH2
сложноэфирная A H2O/H
2 CH3 C SCoA конденсация
B
D
гидролиз
лирование C
Тема 3. Пространственное строение органических соединений
Содержание темы.
Стереоизомерия
органических
соединений,
способы
изображения стереоизомеров на плоскости, номенклатура пространственных
изомеров. (БОХ-1, с. 48–85 или БОХ-2, с. 125–136, РУК, с. 41–54.).
Разделы, выносимые на самостоятельную проработку
Конформации циклических молекул (БОХ-1, с. 53–64 или БОХ-2, с. 136–141, РУК,
с. 41–45). Правила R,S- и Z,E-номенклатуры (БОХ-1, с. 72–74, 76–77 или БОХ-2, с.
131–133, РУК, с. 51–54).
Домашнее задание по теме 3.
1. Проработайте типовые задачи 3.1., 3.3. 3.4., 3.5 и 3.7., РУК, с. 41-51.
4
2. Письменно выполните задания по РУК, п.п. 3.3.2, 3.3.3, 3.3.6, с. 46; 3.4.1, 3.4.2, с.
48; 3.7.2, 3.7.4, с.54.
3. Решите тестовые задания по РУК, 3.Т.01. – 3.Т.07. и 3.Т.10. – 3.Т.14.
Ситуационные задачи для самостоятельной аудиторной работы студента (САРС)
1. Изобразите при помощи формул Ньюмена наиболее и наименее устойчивые
конформации 1,2-дихлороэтана, этиленгликоля и бутана (по связям С1–С2 и С2–С3).
2. Напишите структурные формулы цис- и транс-изомеров 1-бромо-2-хлороэтена и
1,3-диметилциклобутана. К какому типу пространственных изомеров они
относятся?
3. Напишите структурную формулу 2-аминопропановой кислоты (-аланина).
Укажите звездочкой асимметрический атом углерода (центр хиральности) и
обведите кружочками четыре разных заместителя у этого атома.
4. Используя модель, определите какие (D или L) изомеры изображены ниже:
COOH
CH3
а) H2N
C
H
COOH
б)
H3C
C
H
в)
NH2
H2N
H
C
COOH
CH3
NH2
г)
HOOC
C
H
CH3
5. Используя правила обращения с проекционными формулами Фишера, определите
каким изомерам (D или L) соответствуют изображенные ниже структуры. Учтите,
что поворот формулы на 90 или перестановка местами двух любых заместителей
меняет формулу вещества на формулу его зеркального изомера.
а) H
CH2COOH
O
OH
б) C
H
COOH
H
CH2OH
OH
в) H
COOH
CH2SH
NH2
г) H
NH2
CH2OH
COOH
6. Напишите формулу 2,3-дигидроксибутановой кислоты. Укажите асимметрические атомы углерода. Изобразите проекционные формулы Фишера всех
возможных пространственных изомеров этого соединения. Для каждого изомера
укажите принадлежность к D- или L-ряду каждого хирального центра. Покажите,
какие из изображенных вами изомеров по отношению друг к другу являются
энантиомерами, а какие – диастереомерами.
Пример билета контрольной работы «Стереоизомерия».
1. Напишите структурную формулу 2-аминопропановой кислоты. Звездочкой
укажите асимметрический атом углерода.
2. Изобразите формулы Фишера ее D и L-изомеров
COOH
3. Определите, какой из изомеров (D или L) изображен справа:
H
CH2OH
NH2
4. Укажите, какое из приведенных ниже соединений могут существовать в виде π-, и
какое в виде σ-диастереомеров? Изобразите формулы этих диастереомеров.
а) CH3–CH2–NH2;
в) (CH3)2C=C(CH3)2;
б) 1,2-дибромоциклогексан;
г) C2H5–CCl=CHCl.
Тема 4. Углеводы (два занятия)
Содержание темы. Классификация и стереоизомерия углеводов. Цикло-оксотаутомерия моносахаридов. Реакции моносахаридов (алкилирование, ацилирование,
образование гликозидов, окисление, восстановление, декарбоксилирование
гликуроновых кислот, взаимные превращения альдоз и кетоз). Строение
восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов. Полисахариды. (БОХ-1,
с. 369-420. БОХ-2, с. 196-225. РУК, с. 221-245.)
5
Письменное домашнее задание по теме 4
1. Напишите формулы энантиомеров маннозы и фруктозы, назовите их.
2. Напишите эпимеры D-ксилозы по C-3 и D-галактозы по C-4 атомам углерода.
Дайте названия этим эпимерам
3. Выполните задания по РУК, п.п. 14.1.1. с. 222, 14.2.4 и 14.2.5. с. 225, 14.4.4. с. 229,
15.1.1. с. 242, 15.2.6. с. 244; 15Т.01., 15Т.11. с. 247-250.
4. Оформите лабораторный журнал.
Лабораторная работа «Химические свойства поли и гетерофункциональных
соединений»
Опыт 1. Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной
кислоте.
В пробирку поместите 5 капель 15%-ного раствора винной кислоты, 10 капель 5%ного раствора гидроксида калия и встряхните. Постепенно начинает выделяться
белый кристаллический осадок малорастворимой в воде кислой калиевой соли
винной кислоты (гидротартрата калия). Если осадок не выпадает, то охладите
пробирку под струей воды и потрите внутреннюю стенку пробирки стеклянной
палочкой.
Добавьте в пробирку 10 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия.
Кристаллический осадок постепенно растворяется, так как образуется хорошо
растворимая в воде смешанная калиево-натриевая соль винной кислоты (тартрат
калия-натрия). Раствор сохраните для следующего опыта.
О п ы т 2. Комплексообразующие свойства винной кислоты.
В две пробирки поместите по 5 капель 2 %-ного раствора сульфата меди(II) и 1 0 % ного раствора гидроксида натрия. В 1-ю пробирку добавьте раствор тартрата калиянатрия, полученный в предыдущем опыте. Осадок гидроксида меди(II)
растворяется. Полученный раствор имеет синюю окраску. Он носит название –
реактив Фелинга и используется для обнаружения глюкозы в моче.
Жидкости в обеих пробирках нагрейте до кипения. В 1-й пробирке окраска раствора
не изменится, во 2-й — голубой осадок гидроксида меди(II) превращается в оксид
меди(II) черного цвета.
Опыт 3. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот.
В пробирку поместите 1 лопаточку сухого карбоната меди(II) и добавьте 1 мл 1%ного раствора глицина. Пробирку нагрейте, отметьте появление окрашивания.
Полученный раствор осторожно слейте с осадка в другую пробирку и добавьте в нее
1—2 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия.
Опыт 4. Дезаминирование α-аминокислот.
Смешайте в пробирке 0.5 мл 1%-ного раствора глицина и равный объем 5%-ного
раствора нитрита натрия. Добавьте 2 капли концентрированной хлороводородной
кислоты. Смесь взболтайте. Наблюдается ли выделение пузырьков газа?
Опыт 5. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе.
В пробирку поместите 1 каплю 0.5%-ного раствора D-глюкозы и 6 капель 10%-ного
раствора гидроксида натрия. К полученной
смеси добавьте 1 каплю 2%-ного
раствора сульфата меди(II). Образующийся осадок гидроксида меди(II) Сu(ОН)2
быстро растворяется. Полученный раствор имеет синюю окраску. Сохраните его для
следующего опыта.
6
Опыт 6. Восстановление гидроксида меди(II) глюкозой в щелочной среде.
Эта реакция называется пробой Троммера и используется для обнаружения
глюкозы в моче.
К полученному в предыдущем опыте раствору добавьте несколько капель воды,
чтобы высота жидкости составляла 18-20 мм. Нагрейте пробирку над пламенем
горелки, держа ее наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а
нижняя оставалась для контроля без нагревания. Нагрейте только до начала кипения
(не кипятите!). Синяя окраска раствора в верхней части пробирки изменяется на
оранжевую.
Опыт 7. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы.
В пробирку поместите 1 каплю 1%-ного раствора сахарозы и 6 капель 10%-ного
раствора гидроксида натрия. Добавьте для разбавления 5-6 капель воды (высота
слоя жидкости 18-20 мм). Прибавьте 1 каплю 2%-ного раствора сульфата меди(II).
Образующийся раствор комплексной соли меди(II) с сахарозой имеет синюю
окраску.
Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагрелась только
верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для сравнения).
Нагревайте только до начала кипения (не кипятите!). Изменения окраски раствора
не происходит. Вспомните, что у D-глюкозы в аналогичных условиях происходило
изменение окраски верхней части раствора на оранжевую.
О п ы т 8. Восстановительная способность лактозы.
В пробирку поместите 1 каплю 1%-ного раствора лактозы и 4-7 капель 10%-ного
раствора гидроксида натрия. Добавьте 1 каплю 2%-ного раствора сульфата меди(II).
Появляющийся голубой осадок гидроксида меди(II) при встряхивании пробирки
растворяется, образуя синий раствор комплексной соли меди(II) с лактозой.
Добавьте для разбавления несколько капель воды до высоты слоя жидкости 18–20
мм. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагрелась
только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для сравнения).
Нагрейте до начала кипения (не кипятите!). Окраска верхнего слоя жидкости
становится оранжевой. Вспомните, что у D-глюкозы наблюдался такой же
результат, тогда как у сахарозы в тех же условиях изменения окраски раствора не
отмечалось.
Ситуационные задачи для самостоятельной аудиторной работы студента (САРС)
1. Напишите формулы циклических таутомеров: D-ксилозы (- и -аномеров
ксилофуранозы), D-галактозы (- и -аномеров галактопиранозы), D-фруктозы (и -аномеров фруктофуранозы).
2. Исходя из написанных в п. 1 циклических таутомеров моносахаридов, напишите
формулы: 2-дезокси--D-ксилофуранозы и 2-амино-2-дезокси--D-галактопиранозы.
3. Напишите уравнение реакции образования - и -аномеров O-гликозидов из Dгалактозы и метанола в кислой среде. Дайте названия полученным гликозидам.
4. Напишите уравнение реакции гидролиза O-метил--D-фруктофуранозида в
кислой среде.
5. Напишите схему образования и гидролиза лактозы. Способна ли лактоза к циклооксо-таутомерии? Если способна, напишите соответствующие таутомерные
формы.
7
6. Напишите схему образования и гидролиза сахарозы. Характерно ли для нее
явление мутаротации? Способна ли сахароза к цикло-оксо-таутомерии? Если
способна, напишите соответствующие таутомерные формы.
7. Изобразите фрагмент строения крахмала (амилозы и амилопектина). Укажите (14)- и -(16)-гликозидные связи. Изобразите фрагмент строения гликогена. В
чем состоит отличие строения гликогена от амилопектина?
8. Изобразите фрагмент строения целлюлозы. Укажите -(14)-гликозидные связи.
В чем состоит отличие строения целлюлозы от амилозы?
9. Напишите уравнения реакций, назовите полученные соединения:
+
а) D-ксилоза НАДН/H ;
H2O/H+
CH3I/KOH
б) -D-рибофураноза
B;
A
(избыток)
O
CH3C SCoA
в) 2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза
;
+
г) D-манноза НАД ;
д) D-галактоза
HNO3(разб)
;
(CH3CO)2O
;
(избыток)
ж) 6-фосфат--D-фруктофуранозы АТФ 1,6-дифосфат--D-фруктофуранозы;
АДФ
альдольное
з) 1,6-дифосфат-D-фруктозы
расщепление
е) -D-глюкопираноза
альдольное
присоединение
10. Расшифруйте последовательность реакций, назовите соединения:
C H OH/HCl
декарбоксилирование
2 НАД+ гидролиз
D-глюкоза 2 5
A
B
C
D
11. Напишите схемы изомерных превращений D-маннозы и D-рибозы через
образование ендиольной формы. Назовите моносахариды.
Пример билета контрольной работы «Углеводы»
1. Изобразите схему цикло-оксо-таутомерии данного моносахарида. Укажите
гликозидную OH-группу. Назовите таутомерные формы.
2. Напишите уравнение реакции гидролиза дисахарида или полисахарида. Укажите
гликозидную связь. Назовите моносахаридные фрагменты.
3. Напишите уравнения следующих реакций: а) восстановления D-фруктозы;
б) гидролиза 5-фосфато--D-рибофуранозил-1-дифосфата; в) ацилирования Dглюкозамина ацетилкоферментом A. Назовите полученные соединения.
4. Изобразите схему превращений моносахарида через ендиольную форму в
щелочной среде.
и) глицеральдегид-3-фосфат + дигидроксиацетонфосфат
8
Тема 5. Гетероциклические соединения, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты
Содержание темы. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол,
фуран, тиофен), пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (имидазол,
пиразол, оксазол, тиазол), шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами (пиридин, пиримидин), бициклические гетероциклы (индол, хинолин,
пурин). Пиримидиновые и пуриновые нуклеиновые основания, нуклеозиды,
нуклеотиды, принцип строения полинуклеотидной цепи, первичная и вторичная
структура нуклеиновых кислот, комплементарность оснований, нуклеозидполифосфаты, никотинамиднуклеотиды, флавинадениндинуклеотид, химическая основа
их участия в окислительно-восстановительных процессах. (БОХ-1, с. 287-312 и 420444. БОХ-2, с. 251-269 и 274-275. РУК, с. 178-186 и 253-260.)
Домашнее задание по теме 5
1. Проработайте типовые задачи 12.1., 12.2. 12.3. и 12.4., РУК, с. 178-175.
2. Письменно выполните задания по РУК, п.п. 12.1.4. с. 179, 12.2.3 с. 181, 12.3.7 с.
184, 12.4.6. с. 185,
3. Решите тестовые задания РУК, . 12Т.01. – 12Т.09, с. 187-190
Ситуационные задачи для самостоятельной аудиторной работы студента (САРС)
1. Для приведенных ниже соединений:
а) укажите ароматические гетероциклы;
б) укажите кислотные и основные центры;
2. Напишите уравнения реакций:
а) мочевой кислоты с NaOH, б) образования межмолекулярных водородных связей
в имидазоле и пиразоле; в) напишите таутомерные формы имидазола, пурина, и
цитозина.
3. Напишите схему таутомерных превращений урацила и гуанина. В какой
таутомерной форме в результате гидролиза (при участии фермента дезаминазы)
гуанин превращается в ксантин, напишите уравнение соответствующей реакции.
4. Напишите схему гидроксилирования ксантина, осуществляемой при участии
молекулярного кислорода и ферментов оксидаз.
5. Какие из нуклеиновых оснований способны взаимодействовать с HNO 2?
Напишите уравнения соответствующих реакций.
6. Напишите структурные формулы нуклеозидов аденозина и тимидина. Обозначьте
нумерацию атомов.
7.
Напишите
структурную
формулу
аденозин-5'-трифосфата.
Укажите
N-гликозидную и сложноэфирные связи. Напишите уравнение реакции гидролиза
этого нуклеотида.
8. Напишите структурную формулу гуанозин-3’,5’-циклофосфата (цАМФ). Укажите
N-гликозидную и сложноэфирные связи. Напишите уравнение реакции гидролиза
этого нуклеотида.
9. Напишите фрагмент цепи ДНК следующего состава: -dС-dA-.Укажите 3’-5’фосфодиэфирную связь, N-гликозидные связи, 5’- и 3’- концы фрагментов.
9
10. Участок полинуклеотидной цепи ДНК имеет следующую последовательность
нуклеотидов: ТААГТЦАГАГАТЦ. Напишите последовательность нуклеотидов в
соответствующем комплементарном участке цепи ДНК.
11. Напишите уравнение реакции образования уридин-5'-фосфата из 5-фосфато--Dрибофуранозилдифосфата и нуклеинового основания.
Пример билета контрольной работы «Нуклеотиды»
1. Напишите
структурную
формулу
уридин-5'-дифосфата.
Укажите
N-гликозидную и сложноэфирную и ангидридную связи.
2. Напишите уравнение реакции полного гидролиза этого нуклеотида.
3. Приведите схему таутомерных превращений аденина (3 формы).
4. Напишите уравнение реакции и назовите образующийся продукт:
гипоксантин + О2 +Н2О
гидроксилирование
.
(оксидаза)
Пример билета для собеседования по модулю № 1
1.
Допишите уравнения реакций, дайте названия или укажите
образовавшихся соединений:
НАД+
окислительное
O
1) HO
OH
4) CH3C COOH декарбоксилирование
циклизация
2) HO(CH2)3C O
H
таутомерия
NH
NH
CH
C
HNO
5)
2
3
2
CH
COOH
3) CH3CH COOH
2
класс
2. Изобразите схему образования - и -аномеров D-глюкопиранозы в процессе
цикло-оксо-таутомерии.
Напишите схему реакции восстановления глюкозы
НАДФН. Назовите образующийся продукт.
3. Напишите схему реакции полного гидролиза дезоксицитидин-5'-дифосфата.
Укажите N-гликозидную связь. Изобразите таутомерные формы образующегося
азотистого основания.
10
Скачать