Материалы к занятиям 1-го модуля по дисциплине «Химия биомолекул и органических наносистем» в 2 семестре 2019/2020 уч. г. на лечебном и педиатрическом факультетах. Список литературы и ее условные обозначения БОХ-1 Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. М. Дрофа. 2010 (2004–2009). БОХ-2 Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. Биоорганическая химия. М. ГЭОТАР-Медиа. 2009. 2011 (2010, 2009). РУК Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Н. А. Тюкавкиной. М. Дрофа 2009. 2010 (2006–2009). ПОХ Попков В. А., Пузаков С. А. Общая химия. М., ГЭОТАР-Медиа, 2010 (2007). Тема 1. Окислительно-восстановительные реакции органических соединений Содержание темы. Биологически важные реакции окисления и восстановления органических соединений. Гидрирование и дегидрирование. Окисление спиртов, аминов и альдегидов. Восстановление альдегидов, кетонов и иминов. Пероксидное окисление. Реакции декарбоксилирования и окислительного декарбоксилирования. Окисление серосодержащих соединений. Биологические окислительно+ восстановительные системы (ФАД–ФАДH2, НАД –НАДH, хинон–гидрохинон, дисульфид–тиол). (БОХ-1, с. 214-232. БОХ-2, с. 83-84, 91-92, 103-104, 147-149, 316317. ХБМ-1, с. 3-12). Ситуационные задачи для самостоятельной аудиторной работы студента (САРС) 1. Допишите уравнения реакций окисления, назовите исходные и образующиеся соединения: O 1) CH3 + НАД+ CH C ; 2) CH3CH2CH2COOH + ФАД OH O 3) CH3CH(NH2)COOH + НАД + ; 4) CH2 CH C OH O 5) ; OH OH O C CH2 CH2 C HO + O OH O + НАДФ+ H ; O 6) CH2 CH C SH NH2 HS SH 8) 10) ; 7) + G-S-S-G OH O + НАД+ (CH2)4COOH CH2 ; 9) CH COOH NH2 HO О2, НАДФН O C CH CH C ароматическое ; гидроксилирование 1 ; CH2OOH + G-S-H O2, НАДФН OH эпоксидирование ; НАД+ 11) HO CH2 CH COOH NH2 HO 12) HO CH2 CH2 NH3+ HO CH2 13) окисление пирокатехинового фрагмента ; O2, вит.С алифатическое ; гидроксилирование O2, HO CH3 CH2 CH CH2 пероксидное ; 14) окисление ФАД 15) HOOCCH2CH2CHCOOH A H2O COOH O2, HO пероксидное ; окисление ; NH2 16) (CH3)3NCH2CH2OH НАД+ НАД+ 4. Допишите уравнения реакций образующиеся соединения: 1) O HO С CH CH C . A O OH восстановления, + ФАДН2 СН3 ; 2) назовите О С С ОН О исходные + НАДН и ; O СН3О 3) R O + ФАДН2 ; 4) CH3 СН3О C C NCH3 OH + НАДН ; O CH2OH H 5) S S + НАДФН восстановление O ; 6) (CH2)4COOH CH2CHCOOH 7) S NH2 + GSH S NH2 CH2CHCOOH OH O O ; O . 3. Напишите уравнения реакций декарбоксилирования и окислительного декарбоксилирования: а) щавелевоуксусной (2-оксобутандиовой) кислоты; б) щавелевоянтарной кислоты. 4. Превращение молочной кислоты в пировиноградную в организме происходит с участием фермента лактатдегидрогеназы, коферментом которого является НАД +. Напишите уравнение реакции и расчетом ЭДС оцените возможность самопроизвольного протекания процесса окисления лактат-ионов в пируват-ионы НАД+ в биологических стандартных условиях (Ео′(CH3C(О)СОО– +2Н+ + 2ē → 2 СН3С(ОН)СОО–) = –0.185 В; Ео′ (НАД+ +Н+ + 2ē → НАДН) = –0.32 В). Какие факторы будут способствовать образованию пируват-ионов? Тема 2. Свойства и биологически важные реакции поли- и гетерофункциональных соединений Содержание темы. Основные классы биологически важных поли- и гетерофункциональных соединений и особенности их реакционной способности. Реакции декарбоксилирования, элиминирования, гидролиза, циклизации, алкилирования, ацилирования, фосфорилирования. Хелатообразование. Таутомерия. (БОХ-1, с.233-278. БОХ-2, с.142-173. РУК, с. 160-167.) Домашнее задание по теме 2. 1. Проработайте типовые задачи 11.1., 11.2. 11.3. и 11.4., РУК, с. 160-166. 2. Письменно выполните задания по РУК, п.п.11.1.3., 11.1.5. с.163, 11.2.2. с.164, 11.3.5. с.166. 11.4.1. с.167, 3. Решите тестовые задания РУК, с. 168-171. Ситуационные задачи для самостоятельной аудиторной работы студента (САРС) 1. Допишите уравнения реакций алкилирования: в) HOOC COOH + [CH3S+RR']Cl (S-аденозилметионин, SAM) б) N а) коламин + СH3 СН2Сl г) холин + СH3 N NH2 + (C2H5)2NCH2CH2Cl H+ (ПАБК) Допишите уравнения реакций ацилирования: а) молочная кислота + ацетилCoA б) коламин + ацетилCoA ; ; в) аминоуксусная кислота + ацетилфосфат . 3. Допишите уравнения реакций фосфорилирования: а) -гидроксимасляная кислота АТФ ; б) глицерин АТФ 2-глицерофосфат -АДФ -АДФ 4. Напишите уравнения реакций циклизации для следующих соединений: O ; в)CH3 C (CH2)2C O а)CH3CH2 CH(CH2)3C O ; б)NH2(CH2)3C OH H HO CH3 OH HO 5. Допишите уравнения реакций образования хелатных комплексов: Cu(OH)2/NaOH Cu(OH)2/NaOH а)глицерин ; б) 2-аминопропановая кислота 6.Напишите уравнения реакций гидролиза в кислой и в щелочной средах: 2. а) C2H5O O NHCCH3 O H2NCOCH2 ; б) CH3 C O CH2OCNH2 (CH2)2CH3 ; в) O2N O O CH N NHCNH2 фенацетин мепротан фурацилин 7.Напишите уравнения реакций элиминирования: а) HSCH2CH2COOH ; б) CH3CH(OH)CH2COOH ; в) C6H5CH(NH2)CH2COOH 8. Напишите таутомерные формы: а)H O CCH2C O ; б) HOOCCH2C NH C SCoA COOH 3 3 . 9. Расшифруйте схемы превращений, назовите продукты или класс полученных соединений: декарбоксили+ Масляная гидратация рование НАД ФАД 1) кислота B окисление C D; дегидрирование A CO2 2) Цистеин элиминирование A таутомерия B гидролиз C окислительное D; декарбоксилирование декарбоксилиHSCoA 3) Малоновая рование A B холин C; кислота этерификация CO2 элимини4) Глицери- НАД+ новый окисление A АТФ B (2-фосфат) рование C гидролиз D тауто- E; альдегид мерия H O 2 НАДН/H+ гидролиз элиминирование 5) 2 АцетилCoA конденсация A B C D HSCoA NH3 НАДФН/H+ 6) -Оксо3 SAM HSCoA глутаровая A B этерификацияC D; кислота Яблочная 7) кислота НАДФ+ карбокси8). Пировиноградная кислота декарбоксилиокислительное рование B A декарбоксили- C; CO2 рование лирование A НАДН/H+ ФАДН2 элиминиB рование C Пример билета контрольной работы «Гетеро- и полифункциональные соединения» 1.Напишите уравнения следующих реакций: 1) HO (CH2)2 NH2 + CH3CH2Cl ; 2) 2 СH3CHCOOH Cu(OH)2/NaOH ; NH2 O 3) H2NСH2COOH + CH3 C OPO3H2 СH3CHCH2COOH H O 2 OH ; 4) 2. Вместо букв впишите формулы, назовите соответствующие соединения: + O декарбокси- CH3NH2 сложноэфирная A H2O/H 2 CH3 C SCoA конденсация B D гидролиз лирование C Тема 3. Пространственное строение органических соединений Содержание темы. Стереоизомерия органических соединений, способы изображения стереоизомеров на плоскости, номенклатура пространственных изомеров. (БОХ-1, с. 48–85 или БОХ-2, с. 125–136, РУК, с. 41–54.). Разделы, выносимые на самостоятельную проработку Конформации циклических молекул (БОХ-1, с. 53–64 или БОХ-2, с. 136–141, РУК, с. 41–45). Правила R,S- и Z,E-номенклатуры (БОХ-1, с. 72–74, 76–77 или БОХ-2, с. 131–133, РУК, с. 51–54). Домашнее задание по теме 3. 1. Проработайте типовые задачи 3.1., 3.3. 3.4., 3.5 и 3.7., РУК, с. 41-51. 4 2. Письменно выполните задания по РУК, п.п. 3.3.2, 3.3.3, 3.3.6, с. 46; 3.4.1, 3.4.2, с. 48; 3.7.2, 3.7.4, с.54. 3. Решите тестовые задания по РУК, 3.Т.01. – 3.Т.07. и 3.Т.10. – 3.Т.14. Ситуационные задачи для самостоятельной аудиторной работы студента (САРС) 1. Изобразите при помощи формул Ньюмена наиболее и наименее устойчивые конформации 1,2-дихлороэтана, этиленгликоля и бутана (по связям С1–С2 и С2–С3). 2. Напишите структурные формулы цис- и транс-изомеров 1-бромо-2-хлороэтена и 1,3-диметилциклобутана. К какому типу пространственных изомеров они относятся? 3. Напишите структурную формулу 2-аминопропановой кислоты (-аланина). Укажите звездочкой асимметрический атом углерода (центр хиральности) и обведите кружочками четыре разных заместителя у этого атома. 4. Используя модель, определите какие (D или L) изомеры изображены ниже: COOH CH3 а) H2N C H COOH б) H3C C H в) NH2 H2N H C COOH CH3 NH2 г) HOOC C H CH3 5. Используя правила обращения с проекционными формулами Фишера, определите каким изомерам (D или L) соответствуют изображенные ниже структуры. Учтите, что поворот формулы на 90 или перестановка местами двух любых заместителей меняет формулу вещества на формулу его зеркального изомера. а) H CH2COOH O OH б) C H COOH H CH2OH OH в) H COOH CH2SH NH2 г) H NH2 CH2OH COOH 6. Напишите формулу 2,3-дигидроксибутановой кислоты. Укажите асимметрические атомы углерода. Изобразите проекционные формулы Фишера всех возможных пространственных изомеров этого соединения. Для каждого изомера укажите принадлежность к D- или L-ряду каждого хирального центра. Покажите, какие из изображенных вами изомеров по отношению друг к другу являются энантиомерами, а какие – диастереомерами. Пример билета контрольной работы «Стереоизомерия». 1. Напишите структурную формулу 2-аминопропановой кислоты. Звездочкой укажите асимметрический атом углерода. 2. Изобразите формулы Фишера ее D и L-изомеров COOH 3. Определите, какой из изомеров (D или L) изображен справа: H CH2OH NH2 4. Укажите, какое из приведенных ниже соединений могут существовать в виде π-, и какое в виде σ-диастереомеров? Изобразите формулы этих диастереомеров. а) CH3–CH2–NH2; в) (CH3)2C=C(CH3)2; б) 1,2-дибромоциклогексан; г) C2H5–CCl=CHCl. Тема 4. Углеводы (два занятия) Содержание темы. Классификация и стереоизомерия углеводов. Цикло-оксотаутомерия моносахаридов. Реакции моносахаридов (алкилирование, ацилирование, образование гликозидов, окисление, восстановление, декарбоксилирование гликуроновых кислот, взаимные превращения альдоз и кетоз). Строение восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов. Полисахариды. (БОХ-1, с. 369-420. БОХ-2, с. 196-225. РУК, с. 221-245.) 5 Письменное домашнее задание по теме 4 1. Напишите формулы энантиомеров маннозы и фруктозы, назовите их. 2. Напишите эпимеры D-ксилозы по C-3 и D-галактозы по C-4 атомам углерода. Дайте названия этим эпимерам 3. Выполните задания по РУК, п.п. 14.1.1. с. 222, 14.2.4 и 14.2.5. с. 225, 14.4.4. с. 229, 15.1.1. с. 242, 15.2.6. с. 244; 15Т.01., 15Т.11. с. 247-250. 4. Оформите лабораторный журнал. Лабораторная работа «Химические свойства поли и гетерофункциональных соединений» Опыт 1. Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте. В пробирку поместите 5 капель 15%-ного раствора винной кислоты, 10 капель 5%ного раствора гидроксида калия и встряхните. Постепенно начинает выделяться белый кристаллический осадок малорастворимой в воде кислой калиевой соли винной кислоты (гидротартрата калия). Если осадок не выпадает, то охладите пробирку под струей воды и потрите внутреннюю стенку пробирки стеклянной палочкой. Добавьте в пробирку 10 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия. Кристаллический осадок постепенно растворяется, так как образуется хорошо растворимая в воде смешанная калиево-натриевая соль винной кислоты (тартрат калия-натрия). Раствор сохраните для следующего опыта. О п ы т 2. Комплексообразующие свойства винной кислоты. В две пробирки поместите по 5 капель 2 %-ного раствора сульфата меди(II) и 1 0 % ного раствора гидроксида натрия. В 1-ю пробирку добавьте раствор тартрата калиянатрия, полученный в предыдущем опыте. Осадок гидроксида меди(II) растворяется. Полученный раствор имеет синюю окраску. Он носит название – реактив Фелинга и используется для обнаружения глюкозы в моче. Жидкости в обеих пробирках нагрейте до кипения. В 1-й пробирке окраска раствора не изменится, во 2-й — голубой осадок гидроксида меди(II) превращается в оксид меди(II) черного цвета. Опыт 3. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот. В пробирку поместите 1 лопаточку сухого карбоната меди(II) и добавьте 1 мл 1%ного раствора глицина. Пробирку нагрейте, отметьте появление окрашивания. Полученный раствор осторожно слейте с осадка в другую пробирку и добавьте в нее 1—2 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия. Опыт 4. Дезаминирование α-аминокислот. Смешайте в пробирке 0.5 мл 1%-ного раствора глицина и равный объем 5%-ного раствора нитрита натрия. Добавьте 2 капли концентрированной хлороводородной кислоты. Смесь взболтайте. Наблюдается ли выделение пузырьков газа? Опыт 5. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе. В пробирку поместите 1 каплю 0.5%-ного раствора D-глюкозы и 6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2%-ного раствора сульфата меди(II). Образующийся осадок гидроксида меди(II) Сu(ОН)2 быстро растворяется. Полученный раствор имеет синюю окраску. Сохраните его для следующего опыта. 6 Опыт 6. Восстановление гидроксида меди(II) глюкозой в щелочной среде. Эта реакция называется пробой Троммера и используется для обнаружения глюкозы в моче. К полученному в предыдущем опыте раствору добавьте несколько капель воды, чтобы высота жидкости составляла 18-20 мм. Нагрейте пробирку над пламенем горелки, держа ее наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля без нагревания. Нагрейте только до начала кипения (не кипятите!). Синяя окраска раствора в верхней части пробирки изменяется на оранжевую. Опыт 7. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы. В пробирку поместите 1 каплю 1%-ного раствора сахарозы и 6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия. Добавьте для разбавления 5-6 капель воды (высота слоя жидкости 18-20 мм). Прибавьте 1 каплю 2%-ного раствора сульфата меди(II). Образующийся раствор комплексной соли меди(II) с сахарозой имеет синюю окраску. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагрелась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для сравнения). Нагревайте только до начала кипения (не кипятите!). Изменения окраски раствора не происходит. Вспомните, что у D-глюкозы в аналогичных условиях происходило изменение окраски верхней части раствора на оранжевую. О п ы т 8. Восстановительная способность лактозы. В пробирку поместите 1 каплю 1%-ного раствора лактозы и 4-7 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия. Добавьте 1 каплю 2%-ного раствора сульфата меди(II). Появляющийся голубой осадок гидроксида меди(II) при встряхивании пробирки растворяется, образуя синий раствор комплексной соли меди(II) с лактозой. Добавьте для разбавления несколько капель воды до высоты слоя жидкости 18–20 мм. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагрелась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для сравнения). Нагрейте до начала кипения (не кипятите!). Окраска верхнего слоя жидкости становится оранжевой. Вспомните, что у D-глюкозы наблюдался такой же результат, тогда как у сахарозы в тех же условиях изменения окраски раствора не отмечалось. Ситуационные задачи для самостоятельной аудиторной работы студента (САРС) 1. Напишите формулы циклических таутомеров: D-ксилозы (- и -аномеров ксилофуранозы), D-галактозы (- и -аномеров галактопиранозы), D-фруктозы (и -аномеров фруктофуранозы). 2. Исходя из написанных в п. 1 циклических таутомеров моносахаридов, напишите формулы: 2-дезокси--D-ксилофуранозы и 2-амино-2-дезокси--D-галактопиранозы. 3. Напишите уравнение реакции образования - и -аномеров O-гликозидов из Dгалактозы и метанола в кислой среде. Дайте названия полученным гликозидам. 4. Напишите уравнение реакции гидролиза O-метил--D-фруктофуранозида в кислой среде. 5. Напишите схему образования и гидролиза лактозы. Способна ли лактоза к циклооксо-таутомерии? Если способна, напишите соответствующие таутомерные формы. 7 6. Напишите схему образования и гидролиза сахарозы. Характерно ли для нее явление мутаротации? Способна ли сахароза к цикло-оксо-таутомерии? Если способна, напишите соответствующие таутомерные формы. 7. Изобразите фрагмент строения крахмала (амилозы и амилопектина). Укажите (14)- и -(16)-гликозидные связи. Изобразите фрагмент строения гликогена. В чем состоит отличие строения гликогена от амилопектина? 8. Изобразите фрагмент строения целлюлозы. Укажите -(14)-гликозидные связи. В чем состоит отличие строения целлюлозы от амилозы? 9. Напишите уравнения реакций, назовите полученные соединения: + а) D-ксилоза НАДН/H ; H2O/H+ CH3I/KOH б) -D-рибофураноза B; A (избыток) O CH3C SCoA в) 2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза ; + г) D-манноза НАД ; д) D-галактоза HNO3(разб) ; (CH3CO)2O ; (избыток) ж) 6-фосфат--D-фруктофуранозы АТФ 1,6-дифосфат--D-фруктофуранозы; АДФ альдольное з) 1,6-дифосфат-D-фруктозы расщепление е) -D-глюкопираноза альдольное присоединение 10. Расшифруйте последовательность реакций, назовите соединения: C H OH/HCl декарбоксилирование 2 НАД+ гидролиз D-глюкоза 2 5 A B C D 11. Напишите схемы изомерных превращений D-маннозы и D-рибозы через образование ендиольной формы. Назовите моносахариды. Пример билета контрольной работы «Углеводы» 1. Изобразите схему цикло-оксо-таутомерии данного моносахарида. Укажите гликозидную OH-группу. Назовите таутомерные формы. 2. Напишите уравнение реакции гидролиза дисахарида или полисахарида. Укажите гликозидную связь. Назовите моносахаридные фрагменты. 3. Напишите уравнения следующих реакций: а) восстановления D-фруктозы; б) гидролиза 5-фосфато--D-рибофуранозил-1-дифосфата; в) ацилирования Dглюкозамина ацетилкоферментом A. Назовите полученные соединения. 4. Изобразите схему превращений моносахарида через ендиольную форму в щелочной среде. и) глицеральдегид-3-фосфат + дигидроксиацетонфосфат 8 Тема 5. Гетероциклические соединения, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты Содержание темы. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, фуран, тиофен), пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (имидазол, пиразол, оксазол, тиазол), шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами (пиридин, пиримидин), бициклические гетероциклы (индол, хинолин, пурин). Пиримидиновые и пуриновые нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды, принцип строения полинуклеотидной цепи, первичная и вторичная структура нуклеиновых кислот, комплементарность оснований, нуклеозидполифосфаты, никотинамиднуклеотиды, флавинадениндинуклеотид, химическая основа их участия в окислительно-восстановительных процессах. (БОХ-1, с. 287-312 и 420444. БОХ-2, с. 251-269 и 274-275. РУК, с. 178-186 и 253-260.) Домашнее задание по теме 5 1. Проработайте типовые задачи 12.1., 12.2. 12.3. и 12.4., РУК, с. 178-175. 2. Письменно выполните задания по РУК, п.п. 12.1.4. с. 179, 12.2.3 с. 181, 12.3.7 с. 184, 12.4.6. с. 185, 3. Решите тестовые задания РУК, . 12Т.01. – 12Т.09, с. 187-190 Ситуационные задачи для самостоятельной аудиторной работы студента (САРС) 1. Для приведенных ниже соединений: а) укажите ароматические гетероциклы; б) укажите кислотные и основные центры; 2. Напишите уравнения реакций: а) мочевой кислоты с NaOH, б) образования межмолекулярных водородных связей в имидазоле и пиразоле; в) напишите таутомерные формы имидазола, пурина, и цитозина. 3. Напишите схему таутомерных превращений урацила и гуанина. В какой таутомерной форме в результате гидролиза (при участии фермента дезаминазы) гуанин превращается в ксантин, напишите уравнение соответствующей реакции. 4. Напишите схему гидроксилирования ксантина, осуществляемой при участии молекулярного кислорода и ферментов оксидаз. 5. Какие из нуклеиновых оснований способны взаимодействовать с HNO 2? Напишите уравнения соответствующих реакций. 6. Напишите структурные формулы нуклеозидов аденозина и тимидина. Обозначьте нумерацию атомов. 7. Напишите структурную формулу аденозин-5'-трифосфата. Укажите N-гликозидную и сложноэфирные связи. Напишите уравнение реакции гидролиза этого нуклеотида. 8. Напишите структурную формулу гуанозин-3’,5’-циклофосфата (цАМФ). Укажите N-гликозидную и сложноэфирные связи. Напишите уравнение реакции гидролиза этого нуклеотида. 9. Напишите фрагмент цепи ДНК следующего состава: -dС-dA-.Укажите 3’-5’фосфодиэфирную связь, N-гликозидные связи, 5’- и 3’- концы фрагментов. 9 10. Участок полинуклеотидной цепи ДНК имеет следующую последовательность нуклеотидов: ТААГТЦАГАГАТЦ. Напишите последовательность нуклеотидов в соответствующем комплементарном участке цепи ДНК. 11. Напишите уравнение реакции образования уридин-5'-фосфата из 5-фосфато--Dрибофуранозилдифосфата и нуклеинового основания. Пример билета контрольной работы «Нуклеотиды» 1. Напишите структурную формулу уридин-5'-дифосфата. Укажите N-гликозидную и сложноэфирную и ангидридную связи. 2. Напишите уравнение реакции полного гидролиза этого нуклеотида. 3. Приведите схему таутомерных превращений аденина (3 формы). 4. Напишите уравнение реакции и назовите образующийся продукт: гипоксантин + О2 +Н2О гидроксилирование . (оксидаза) Пример билета для собеседования по модулю № 1 1. Допишите уравнения реакций, дайте названия или укажите образовавшихся соединений: НАД+ окислительное O 1) HO OH 4) CH3C COOH декарбоксилирование циклизация 2) HO(CH2)3C O H таутомерия NH NH CH C HNO 5) 2 3 2 CH COOH 3) CH3CH COOH 2 класс 2. Изобразите схему образования - и -аномеров D-глюкопиранозы в процессе цикло-оксо-таутомерии. Напишите схему реакции восстановления глюкозы НАДФН. Назовите образующийся продукт. 3. Напишите схему реакции полного гидролиза дезоксицитидин-5'-дифосфата. Укажите N-гликозидную связь. Изобразите таутомерные формы образующегося азотистого основания. 10
