лит обзор

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
Представленный литературный обзор представляет собой анализ данных
мировой литературы по реакционной способности и спектру биологической
активности мочевины, тиомочевины и сульфамида при конструировании
гетеро[N,S,O]циклов.
Реакция Манниха.
1.1.
Основой для синтеза новых соединений, до настоящего времени,
остаются реакции, приводящие к возникновению новой связи углеродуглерод или углерод- гетероатом. Удобным инструментом для построения
новых связей представляется химическое взаимодействие по Манниху[1 – 3].
Пример реакция Манниха – это конденсация аммиака, амина, первичного или
вторичного, с формальдегидом и соединением, которое содержит активный
атом водорода. В результате замены атома водорода на аминометильную
группу происходит образование углерод-углеродной связи (схема 1.1) [4].
Схема 1.1
R
1
R
N
H
+
H
+
H
O
R
2
H
R4
H
R
O
- H2 O
R3
N
1
R
R
H
2
R4
O
R
3
Изначально образуются частицы иминиевого катиона, которые являются
высокореакционными основаниями Манниха. (схема 1.2).
Схема 1.2
R
R
+
R
1
N
R1
H
R
CH2O +
H
N
OH
H
N
R1
H2C
N R
H
+ H+
+H+,-H2O
[CH2
+H2O,-H+
--
NR2]+
R1
Целевые продукты образуются при альдольной конденсации, которые
приведены в схеме (схема 1.3).
Схема 1.3
R
R1
Z
H
N H +
H
+
CH
CH
NR2 + H2O
Z
O
Уникальность реакции Манниха заключается в том, что ее можно
реализовать в межмолекулярном и внутримолекулярном вариантах.
СН-Кислотные
соединения,
состоящие
из
альдегидов,
кетонов,
ацетиленов, синильной кислоты и алифатических нитро соединений в
реакции определяют кислотность среды и нуклеофильность, которая зависит
от рН среды.
Преимущественно
с
хорошими
выходами
проходят
реакции
с
соединениями, которые обладают наименьшей кислотностью (индол, фенол),
проходят в уксусно-кислой среде с использованием минеральных кислот или
щелочей.
Новым подходом в реакции Манниха является взаимодействие
иминиевого и карбонильного компонентов с образованием иминиевой соли
(ее получают предварительно) (схема 1.4).
Схема 1.4
Иминиевая соль представляет собой устойчивый карбокатион, имеющий
высокую
реакционную
способностьпри
комнатной
температуре.
Она
вступает в аминометилирование без участия катализатора (минеральной
кислоты).
Высокополярные
иминиевой
солью,
растворители,
такие
как:
которые
не
реагируют
диметилсульфоксид,
с
ацетонитрил,
диметилформамид и т.д. используют в реакциях с данными солями.
Продукты реакции Манниха являются фармакофорами или синтонами
биологически активных соединений, в дальнейшем использующихся для
синтеза продуктов с высоким фармакологическим действием, таких как
кокаин, флуоксетин, атропин, этакриновая кислота, тригексифенидил,
проциклидинранитидин, бипериден [5-8].
Соединения
обладают
противоопухолевыми
рядом
свойств:
противовоспалительными,
антибактериальными
[9-10],
[11-12],
противогрибковыми [13-14], противосудорожными [15], антигельминтными
[16], противотуберкулезными [17, 18], анальгетическими [19], анти-ВИЧ[20],
противомалярийными
противовирусными
[22].
Кроме
[21],
этого
антипсихотропными
ряд
соединений
[21],
проявляют
поверхностноактивные свойства и применяются в моющих средствах [23],
смолах, полимерах [24] и пр.
1.2.
Аминометилирование NH- кислот с помощью мочевины и
тиомочевины.
Гидролиз тиазолотриазина 1 в присутствии 25% водного раствора
аммиака
при
комнатной
тетрагидротриазинового
температуре
кольца
3
и
приводит
образованию
к
раскрытию
2-амино-5,5-
бис(гидроксиметил)- 4-тиазолинона (2) с выходом 70% (Схема 1.5). [25].
Схема 1. 5
Гидролиз тиазолотриазина 1 в присутствии 1,5Н раствора гидроксида
натрия при комнатной температуре, в течении 24 часов, приводит к
раскрытию тетрагидротриазинового кольца 4 и образованию 5-третбутилпергидро-1,3,5-триазин-2-она 9 с выходом 40% (cхема 1.6) [26]. При
раскрытии тиазолидинового кольца 5 реакция приводит к образованию двум
наборам конечных продуктов реакции: 5-трет-бутилпергидро-1,3,5-триазин2-тиону (6) и 2,3-дигидрокси-2-(гидроксиметил)-2-пропионовой кислоте (7),
5-трет-бутилпергидро-1,3,5-триазин-2-ону
(8)
и
3-гидрокси-2-
(гидроксиметил)-2-меркаптопропионовой кислоте (10) соответственно с
выходом 19 – 57% [26].
Схема 1. 6
Нейтрализация полученной смеси соединений (13) (7, 11, 8, 12 +
n10) до рН=8 по реакции Манниха, в присутствии CaCl2 в качестве
катализатора, приводит к соединению 14 с выходом 57%. (Схема 1.7).
Схема 1. 7
Гидролиз спирана 15 при комнатной температуре в присутствии
карбоната аммония в качестве катализатора приводит к образованию 2'амино-3-терт-бутилспиро[(пергидро-1,3-оксазин)-5,5'-тиазолин]-4'-она
16 с выходом 52% [26]. Разложение окситиазинового цикла приводит к
2-амино-5-[(трет-бутиламино)метил]-5-
(гидроксиметил)-4-
тиазолинону 17 с выходом 27 – 47%соответвенно, а добавление серной
кислоты позволило получить устойчивую сольбис{N-[2-амино-5-
(гидроксиметил)-4-оксо-5-тиазолинил]метил-N-трет-бутиламмоний}сульфат
18 выход которой составил40% (схема 1.8) [26].
Схема 1. 8
N-Гидроксимочевина вступает в реакцию с арилглиоксальгидратамив
водной среде при комнатной температуре с образованием промежуточных
соединений N-гидроксимочевин 19а-в, которые затем циклизуются в 5-арил3,4,5-три-гидроксиимидазолидин-2-оны
20а-в,
Дальнейшее
21а–в.
отщепление воды приводит к образованию 5-арил-3-гидроксиимидазолидин2,4-дионов(5-арил-3-гидрокси- гидантоинов) 22а–в с выходами 40 – 95%
(схема 1.9) [27, 28].
Схема 1. 9
N-гидроксимочевина вступает в реакцию с арилглиоксальдегидратами
в уксуснокислой среде при 15 ‒ 20˚С с образованием 5-арил-3гидроксиимидазолидин-2,4-дионы
Арилглиоксальгидрат
с
23а-е,
взаимодействует
с
выходом
40
–
N-гидроксимочевиной
76%.
при
комнатной температуре в течение нескольких суток с селективным
образованием 3-алкокси-5-арилимидазолидин-2,4-дионов 24a–н с выходами
63 – 99% (схема 1.10) [27].
Схема 1.10
Статья 8
Микроволновый
нагрев
(1,2,3-тиадиазол-5-
ил)уреидопроизводных карбоновых кислот приводит к образованию
имидазолидинового цикла 28 а, б, г с выходами 45 – 64%. Без участия
микроволнового
нагрева
реакция
протекает
с
образованием
промежуточных соединений 1,2,3-тиадиазол-4-ил-изоцианат 25 и 5Метил-3-(5-метил-1,2,3-тиадиазол-4-ил)имидазо-лидин-2,4-дион 27а-г
с выходами 48% и 52% (Схема 1. 11) [29].
Схема 1.11
Статья 9
Соль 3-(1-адамантил)-1-гидроксипропен-3-она 33 вступает в
реакцию с гидрохлоридом гидроксиламина или дигидрохлоридом
гидразина в среде 50% водного спирта с образованием гетероцикла 31 и 29 41
и 77% соответственно (схема 1.12) [30].
Схема 1.12
С тиомочевиной в уксусной кислоте соль 33 образует соединение 4-(1Адамантил)-2-меркаптопиримидин 32 с выходом 71%. Енаминокетон 34
вступает в реакцию с гидроксиламином в среде этанола с образованием
продукта 3-(1-Адамантил) изоксазол 30 с выходом 46% (схема 1.12) [31].
Реакция
алкиламинами
(тио)карбамида
в
мольном
с
бис(N,N-диметиламино)-метаном
соотношении
и
(тио)карбамид:бис(N,N-
диметиламино)-метан:алкиламин: катализатор = 10:20:10:0.5, при 80°С, в
среде тетрохлорметана и этилового спирта в соотношении 3:1 в течении 8 ч в
присутствии
катализатора
CuCl2·2H2O
получены
триазинан-2-оны
и
триазинан-2-тионы (35а–в, 36а–е, 37а, б) с выходами 24–46% (схема 1.13)
[31].
Схема 1.13
Аминометилирование карбомида с помощью помощью бис(N,Nдиметиламино)-метана в среде этилового спирта при 20оС в течении 1,5 ч в
присутствии катализаторов на основе галогенидов и комплексов металлов
образует 38, 39 с выходом 97 – 98%. В отсутствии катализатора выход 38, 39
достигает 30%.
Схема 1.14
Циклоаминометилирование первичных аминов с помощью соединений 39 и
40 в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при 80°С в среде этилового
спирта в течении 8 ч образует целевой продукт реакции 1 и 2 с выходом 41%.
В отсутствии катализатора выход продукта не превышает 5% (схема 1.15)
[31].
Схема 1. 15
Гидразид изоникотиновой кислоты вступает в реакцию с тиомочевиной
и с бисамином в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде этилового
спирта в качестве растворителя при температуре 80оС в течении 5 ч образует
N-(4-оксо(тио)-1,3,5-триазинан-1-ил)ариламиды 1 – 5 с выходом 30 – 75%
(схема 1.16) [32].
Схема 1.16
Гетероциклизация гидразидов ароматических карбоновых кислот с с
N,N'-бис-(диметиламинометил]тиокарбамидом при мольном соотношении
гидразид:N,N'-бис[(диметиламино)метил]тиокарбамид:
Sm(NO3)3·6H2O
=
1:1:0.05 и температуре 80 °С в среде этилового спирта в течении 8 ч приводит
к образованию N-(4-Тиоксо-1,3,5-триазинан-1-ил)изоникотинамид 40, 4Метокси-N-(4-тиоксо-1,3,5-триазинан-1-ил)бензамид 41, N-(4-Тиоксо-1,3,5триазинан-1-ил)никотинамид 42, 3-Метокси-N-(4-тиоксо-1,3,5-триазинан-1ил)бензамид 43 с выходом 36 – 63% (схема 1.17) [31, 32].
Схема 1.17
Статья 7
Взаимдействии 1,3-бис(гидроксиметил)мочевины 45 с пропан1,3-диамином в среде вода/этиловый спирт при соотношении 2:1
образует трицикл 46 с выходом 55% (cхема 1.20) [33].
Схема 1. 18
Статья 4.
Аминометилирование
тиомочевины
47
формальдегидом
приводит к 1,3-бис(гидроксиметил)тиомочевине 48 выход которой
составил 85%. Дальнейшая обработка 48 с пропилендиамином при
кипячении в течении 2 ч. в среде этилового спирта приводит к 5,5пропан-1.3-диилбис( 1,3,5-триазинан-2-тион)у 50 с выходом 94%
вместо
трицикла
1,3,5,7,11,13,15,17-октаазатрицикло-докозан-4,14-
дитиона 49 (cхема 1.19) [34].
В среде изопропилового спирта при 68 – 75оС в течении 2 ч 48
приводит к образованию трицикла 49 с выходом 16%, в присудствии
формалина выход продукта повышается до 39%.
Суспензия тиомочевины 47 вступает в реакцию с макроциклом
51 в среде изопропилового спирта в течении 1 ч при 68 - 75˚С с
оразованием 49 с выходом 8%.
Тиомочевина 47 вступает в реакцию с пропилендиамином в присутсвии
формальдегида в среде изопропилового спирта при 68−75˚С в течении 2 ч
приводит к образованию 49 с выходом 27%.
Схема 1.19
1,3-бис(гидроксиметил)тиомочевина
этилендиамином
в
мольном
48
соотношении
вступает
2:1
в
в
реакцию
среде
с
75%-ного
изопропилового спирта в течении 0,25 ч при 30 0С приводит к образованию
промежуточного продукта 53 с выходом 70% (схема 1. 20).
Дальнейшая конденсация реагента 53 с 47 в среде изопропилового
спирта в течении 1,5 ч приводит к образованию целевого продукта реакции
5,5'-этан-1,2-диилбис(1,3,5-триазинан-2-тион) 52 с выходом 70%.
Схема 1. 20
Тиомочевина
47
вступает
в
реакцию
с
полиэдран-1,3.6,8-
тетраазатрициклон(4,4)-додеканом 53 в мольном соотношении компонентов
2:1 в водной среде с 40% выходом продукта 52 (cхема 1.21) [34].
Схема 1. 21
Тиомочевина
47
конденсируется
с
1,4-диаминобутаном
(путресцином) и формальдегидом в среде 50%-ного этанола в
соотношении: тиомочевина:1,4-диаминобутан: фомальдегид =1:2:1 с
образованием продукта 5,5'-бутан-1,4-диилбис(1,3,5-триазинан-2-тион)
54 с выходом 75% (cхема 1.17). Конденсация 47 с пропан-1,2диамином в аналогичных условиях приводит к образованию 5,5'пропан-1,2-диилбис (1,3,5-триазинан-2-тиону 55 с выходом 78% [34].
Схема 1.22
Статья 3
Конденсация
N-арил-
и
N,N-диэтил-3-оксобутанамида
с
салициловым альдегидом, тиомочевиной в среде этилового спирта, с
использованием в качестве катализатора гидросульфата натрия, при
78˚С в течении 1 часа протекает с образованием N-арил - и N, Nдиэтил-9-метил-11-сульфанилиден-8-окса-10,12-диазатрициклотридека-2,4,6-триен-13-карбоксамида 56а-56д с выходом 64% (cхема
1.23) [35].
При отсутствии катализатора и растворителя при 120–150˚C, в
течении 5–10 минут образует целевой продукт реакции N-арил-6-(2-
гидроксифенил)-4-метил-2-сульфанилиден-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5карбоксамиды 57а-57г с выходом 76% (cхема 1.23) [35].
Схема 1.23
Статья 2
Бензоилацетилен 58 вступаетвреакциюс 1,5-дифенилдитиобиуретом 59
сселективным
образованием
промежуточного
продукта
60,
примольномсоотношениибензоиллацетилен:1,5-дифенилдитиобиурет = 1:2 в
присутствии ледяной AcOH и эквимолярных количеств HClO4 образуют 2бензоилметил-4,6-ди(фенилимино)-1,3,5-дитиазиниевый
перхлорат
62
с
выходом 92% (Схема 1.25) [36]. Дальнейшая обработка 0,1 н. раствором
NaOH в присутствии растворителя
ДМСО приводит к образованию
2-
бензоилметил-4,6-ди(фенилимино)-1,3,5-дитиазина 63 с выходом 98%. В
отсутствии HClO4 реакция протекает без стадии образования соединения 62 с
98% выходом 63. В среде MeOH, бензол и MeCN, при охлаждении (0 °C) и
при 20 °C в соотношении бензоиллацетилен:1,5-дифенилдитиобиурет =1: 2,
1:1 и 2:1 образует N-(β-Бензоилвинил)-N'-фенилтиомочевина 64 с выходом
86% (cхема 1.24).
Схема 1.24
Кетон 58 взаимодействует с дитиобиуретом 59 в среде
метилового спирта при 0°C в течении 24 ч. с образованием целевого
продукта
2-бензоилметил-4,6-ди(тиокарбонил)-1,3-дифенил-1,3,5-
триазин 67 с выходом 32%. При перекристаллизации соединения 63 в
аналогичных условиях выход 67 достигает 42% (Схема 1.25) [36].
Схема 1.25
Статья 5
Тиомочевина вступает в реакцию аминометилирования, в присутствии
водного раствора формальдегида, cаминокислотами (глицин, βаланин, γаминомасляная кислота) с образованием в качестве продуктов реакции 1,3,5триазинанов 68а-68в с выходами 76 – 86% (схема 1.26) [37]. Последующее
алкилирование
1,3,5-триазинанов
с
помощью
алкилгалогенидовв
присутствии третбутиламинаобразует S-метил и S-этил йодиды 1,3,5триазинанов с выходами 62 – 67% (схема 1.26).
Схема 1.26
Статья 6
Нитропиримидин
75а-г
вступает
в
реакцию
с
метилизотимочевиной 76а, б в щелочной среде [38] с образованием
1,3,5-триазины 3,4-дигидро-2-метилтио-4-(1-циано-1-)-нитрометилен)l,3,5-триазин 77а-в и 78а-д с выходом 70 и 11% соответственно. В
слабо кислой среде в аналогичных условиях образование целевых
продуктов 77а-в и 78а-д достигает 80% (схема 1.27) [40].
Схема 1.27
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫдля главы 1.1
1. Вацуро, К.В. Именные реакции в органической химии / К.В Вацуро,
Г.Л. Мищенко. ‒ Москва: Химия, 1976. ‒ 528 с.
2. Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайкс. ‒
Москва: Химия, 1991. ‒ 448 с.
3. Смит, В. Органический синтез. Наука и искусство / В. Смит, Л. Бочков,
Р. Кейпл. ‒ Москва: Мир, 2001. ‒ 573 с.
4. Адамс, Р. Органические реакции: в 14 т. / Р. Адамс. ‒ М.:
Государственное издательство иностранной литературы, 1948. ‒ 1 т.
5. Racane, V.T. Synthesis of bis-substituted amidino-benzothiazoles as
potential anti-hiv agents / V.T. Racane, L.F. Kulenovic, D.W. Jakic, G.K.
Zamola // Heterocycles. ‒ 2001. ‒ vol. 55. ‒ P. 2085-2098.
6. Kashiyama, E. Antitumorbenzothiazoles. 8.1synthesis, metabolic formation,
and biological properties of the C- and N-oxidation products of antitumor 2(4-aminophenyl)-benzothiazoles / E. Kashiyama, I. Hutchinson, M.-S.
Chuaetal // Journal of medicinal chemistry. ‒ 1999. ‒ Vol. 42, №20. ‒ P.
4172–4184.
7. Bhusare, S.R. Synthesis and antibacterial activity of some new 2-(substituted
phenyl sulfonamido)-6-substituted benzothiazoles / S.R. Bhusare, R.P.
Pawar, Y B. Vibhute // Indian journal of heterocyclic chemistry. ‒ 2001. ‒
Vol. 11, №.1. ‒ P. 79-80.
8. Raman, E.S. A new mannich base and its transition metal (II) complexes ‒
synthesis, structural characterization and electrochemical study / E.S.
Raman, R.A. Esthar, C. Thangaraja // Journal of chemical sciences. ‒ 2004.
‒ Vol. 116, №4. ‒ P. 209-213.
9. Kalluraya, B. Anticonvulsant activity of nicotinyl/isonicotinyl substituted
1,2,4-triazol-5-thione Mannich bases / B. Kalluraya, R.M. Chimbalkar, J.C.
Hegde // Indian journal of heterocyclic chemistry. ‒ 2005. ‒ Vol. 15, №.1. ‒
P. 15-18.
10.Koksal, M. Analgesic and antiinflammatory activities of some new mannich
bases of 5-nitro-2-benzoxazolinones / M. Koksal, N.G. Okhan, E.K. Upeli,
E. Yesilada, H. Erdogan // Archives of pharmacal research. ‒ 2007. ‒ Vol.
30, №4. ‒ Р. 419-424.
11.Ivanova, Y. Cytotoxic Mannich bases of 6-(3-aryl-2-propenoyl)-2(3H)benzoxazolones / Y. Ivanova, G. Momekov, O. Petrov, M. Karaivanova, V.
Kalcheva // European journal of medicinal chemistry. ‒ 2007. ‒ Vol. 42,
№11-12. ‒ Р. 1382-1387.
12.Gul, H.I. Cytotoxic activities of mono and bisMannich bases derived from
acetophenone against renca and jurkat cells / H.I. Gul, Y. Vepsalainen, M.
Gul, E. Erciyas, O. Hanninen // Pharmaceuticaactahelvetiae. ‒ 2000. ‒ Vol.
74, №4. ‒ Р. 393-398.
13.Ashok, M. Convenient one pot synthesis and antimicrobial evaluation of
some new Mannich bases carrying 4-methylthiobenzyl moiety / M. Ashok,
B.S. Holla, B. Poojary // European journal of medicinal chemistry. ‒ 2007. ‒
Vol. 42, №8. ‒ P. 1095-1101.
14.Pandeya, S.N. Synthesis, antibacterial, antifungal and anti-hiv activities of
norfloxacinMannich bases / S.N. Pandeya, D. Sriram, G. Nath, E De Clercq
// European journal of medicinal chemistry. ‒ 2000. ‒ Vol. 35, №2. ‒ Р. 249255.
15.Singh, B.N. Synthesis and biological activity of sulphadiazine Schiff’s bases
of isatin and their N-Mannich bases / B.N. Singh, S.K. Shukla, M. Singh //
Asian journal of chemistry. ‒ 2007. ‒ Vol. 19, №7. ‒ Р. 5013-5018.
16.Vashishtha, S.C. Cytotoxic and anticonvulsant aryloxyarylMannich bases
and related compounds / S.C. Vashishtha, G.A. Zello, K.H. Nienaber //
European journal of medicinal chemistry. ‒ 2004. ‒ Vol. 39, №1. ‒ P. 27-35.
17.Bennet-Jenkins, E. Novel sources of anthelmintics / E. Bennet-Jenkins, С.
Bryant // International journal for parasitology. ‒ 1996. ‒ Vol. 26, №8-9. ‒
Р. 937-947.
18.Sriram, D. EfavirenzMannich bases: synthesis, anti-hivandantitubercular
activities / D. Sriram, D. Banerjee, P. Yogeeswari // Journal of enzyme
inhibition and medicinal chemistry. ‒ 2009. ‒ Vol. 24, №1. ‒ Р. 1-5.
19.Mulla, J.S. Synthesis and antitubercular activity of Mannich bases of
imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles
/
J.S.
Mulla,
A.Y.
Khan,
S.I.
Panchamukhi, M.A. Khazi, M.B. Kalashetti, I.M. Khazi // Indian journal of
novel drug delivery. ‒ 2011. ‒ Vol. 3, №4. ‒ Р. 289−295.
20.Malinka, W. Synthesis, analgesic activity and computational study of new
isothiazolopyridines of Mannich base type / W. Malinka, P. Swiatek, B.
Filipek, J. Sapa, A. Jezierska, A. Koll // Farmaco. ‒ 2005. ‒ Vol. 60, №1112. ‒ Р. 961-968.
21.Barlin, G.B. Potential
antimalarials. Di-Mannich Bases of 4-(7'-
Trifluoromethyl-1',5'-naphthyridin-4'-ylamino)phenol
and
N-(4'-
Diethylamino-1'-methylbutyl)-7-trifluoromethyl-1,5-naphthyridin-4-amine /
G.B. Barlin, C. Jiravinya // Australian journal of chemistry. ‒ 1990. ‒ Vol.
43, №7. ‒ Р. 1175-1181.
22.Edwards, M.L. Mannich bases of 4-phenyl-3-buten-2-one: a new class of
antiherpes agent / M.L. Edwards, H.W. Ritter, D.M. Stemerick, K.T. Stewart
// Journal of medicinal chemistry. ‒ Vol. 26, №3. ‒ Р. 431-436.
23.Karll, E.D. Process and compositions / E.D.Karll, R.J. Lee ‒ 1983
24.Пвп
25.Ramsh M. Hydrolysis of 7,7-substituted derivatives of 3-tert-butyl-3,4dihydro-2h-thiazolo-[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7h)-one / S. M. Ramsh1, A. G.
Ivanenko2, V. A. Shpilevyi1, N. L. Medvedskiy1, and P. M. Kushakova //
Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2005.−№7. – Р. 921– 928.
26. Ramsh M. Hydrolysisof 7,7-substitutedderivativesof 3-tert-butyl-3,4dihydro-2h-thiazolo-[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7h)-one / S. M. Ramsh1, A. G.
Ivanenko2, V. A. Shpilevyi1, N. L. Medvedskiy1, andP. M. Kushakova
//ChemistryofHeterocyclicCompounds. – 2005. − №7. – Р. 921– 928.
27. Штамбург В. Одностадийный синтез 3-гидрокси- и 3-алкокси5арилимидазолидин-2,4-дионов
взаимодействием
арилглиоксальгидратов с N-гидрокси- и N-алкоксимочевинами /
Штамбург В. Г., Штамбург В. В., Анищенко А. А., Зубатюк Р. И.,
Мазепа А. В, Клоц Е., Кравченко С. В., Костяновский Р.Г. // Химия
гетероциклических соединений. – 2015.−Том 51, №6. – Р. 553–559.
28.ShtamburgV. MendeleevCommun / ShtamburgV. G, AnishchenkoA. A.,
ShtamburgV. V., ShishkinO. V.,ZubatyukR. I.,MazepaA. V., RakipovI.
M.,KostyanovskyR. G // Mendeleev Commun. – 2008. №18.-Р. 102.
29.Калинина, Т. А. Микроволновое облучение в синтезе (1,2,3тиадиазолил)имидазолидин-2,4-дионов
и
исследование
их
биологических свойств / Татьяна А. Калинина, Лилия А. Хамидуллина,
Юлия С. Шахмина, Татьяна В. Глухарева, Алена А. Кочубей, Ольга Е.
Черепанова, Жи-Джин Фан, ЮджиЖу, Юрий Ю. Моржерин // Химия
гетероциклических соединений – 2016. – Том 52, № 11. – С. 910-917.
30.Макарова,
Н.
В.
Противовирусная
активность
адамантансодержашихгетероциклов / Н. В. Макарова, Е. И. Бореко, И.
К. Моисеев, н. И. Павлова, С. Н. Николаева, М. Н. Земцова, Г. В.
Владыко // Химико-фармацевтический журнал. −2002. – Том 36, № 1. –
С. 5−7.
31. Хайруллина Р. Р. Синтез 5-алкил-1,3,5-триазинан-2-онов и 5-алкил1,3,5-триазинан-2-тионов
с
участием
Сu-
и
Sm-содержащих
катализаторов / Р.Р. Хайруллина, А.Р. Гениятова, А.Г. Ибрагимов, У.М.
Джемилев // Журнал органической химии. – 2013. − Том 49, №6. – С.
918−922.
32. Хайруллина
Р.
Р.
Синтез
n-(4-оксо(тиоксо)-1,3,5-триазинан-1-
ил)ариламидов с участием самарийсодержащих катализаторов / Р.Р.
Хайруллина, А.Р. Гениятова, А.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев // Химия
гетероциклических соединений. – 2014. − №5. – С. 777−781.
33.Hamoud, F. Unexpected Formation of a Tricycle in the Reaction of 1,3Bis(Hydroxymethyl)Urea with Propane-1,3-Diamine / Fares Hamoud, S. M.
Ramsh, L. M. Pevzner, V. S. Fundamensky, V. V. Gurzhiy, V. I. Zakharov,
V. A. Kuznetsov, D. V. Krivorotov, E. S. Khrabrova // Chemistry of
Heterocyclic Compounds. − 2014. − Vol. 50, №7. – Р. 1053-1056.
34. Хамуд, Ф. Взаимодействие тиомочевины с формальдегидом и
простейшими алифатическими диаминами / Ф. Хамуд, С. М. Рамш,
В.С. Фундаменский, В.В. Гуржий, М. А. Брусина, Н. Г. Архипова, П. А.
Седунова, Н. Л. Медведский, Е. С. Храброва // Журнал органической
химии. – 2016. – Том 52, №1. – С. 127-132.
35.Zamaraeva,
T.
M.
SynthesisofN-Aryl-
andN,N-Diethyl-9-methyl-11-
sulfanylidene-8-oxa-10,12-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-13carboxamides / T. M. Zamaraevaa, V. L. Geina, N. A. Buzmakovaa, M. V.
Dmitrievb // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2016. – Vol. 52, №7.
– P. 1022-1025.
36. Glotova T. E. Structure of products of reaction between benzoylacetylene
and 1,5-diphenyldithiobiuret / T. E. Glotova, A. S. Nakhmanovich, A. I.
Albanov, N. I. Protsuk, T. V. Nizovtseva, and V. A. Lopyrev // Chemistry of
Heterocyclic Compounds. – 2002. – Vol. 38, №1. – P. 74 -78.
37.Minyan S., Alkylation of cyclic Mannich bases, derivatives of thiourea and
simple amino acids / S. Minyan, S. M. Ramsh, V. S. Fundamensky, //
Russian Journal of General Chemistry– 2012.−Vol. 82, №2.−Р. 236–246.
38.Harnden M. ChemInform Abstract: The Chemistry of Pyrimidinethiols. Part
3. The Synthesis of Some Substituted Pyrimidinethiols and Some
Thiazolo(5,4-d)pyrimidines / M. R. Harnden, D. T. Hurst //Austr. J. Chem. –
1990.−№43.−Р. 55 – 62.
39. Nemeryuk, M. P. Conversionof 4-chloro-5-nitropyrimidines to 1,3,5triazines usingalkylisothioureas / M. P. Nemeryuk, A. L. Sedov, V. A.
Makarov, N. P. Solov'eva, and T. S. Safonova // Journal of Heterocyclic
Chemistry. – 2008 − Vol. 45, №3. − P. 621-643.
40.