Uploaded by alyalazareva1993

ответы на вопросы по органической химии

1. Опишите современную модель строения атома. Дайте понятия протонов; нейтронов;
электронов. Сформулируйте Периодический закон (современная формулировка).
Современная модель атома (волновая модель) является развитием планетарной модели
Бора-Резерфорда. Согласно современной модели, ядро атома состоит из положительно
заряженных протонов и не имеющих заряда нейтронов и окружено отрицательно
заряженными электронами.
Современная модель строения атома базируется на четырех положениях:
1. В центре атома находится положительно заряженное ядро, занимающее ничтожную
часть пространства внутри атома (например, радиус атома водорода сост. 0,046 нм, а
радиус протона или ядра атома водорода составляет 6,5.10-7 нм).
2. Положительный заряд и почти вся масса атома сосредоточены в ядре атома.
3. Ядра атомов состоят из протонов и нейтронов (общее название нуклоны). Число
протонов в ядре равно порядковому номеру элемента, а сумма чисел протонов (p) и
нейтронов (n) соответствует его массовому числу.
4. Вокруг ядра по орбиталям вращаются электроны. Число электронов в невозбужденном
(основном) сост. равно заряду ядра
Протоны – это положительно заряженные частицы, которые находятся внутри ядра атома.
Электроны – это отрицательно заряженные частицы, которые существуют в облаке вокруг
ядра атома.
Нейтрон — тяжёлая элементарная частица, не имеющая электрического заряда. Нейтрон
является фермионом и принадлежит к классу барионов.
Современная формулировка периодического закона: ”Свойства элементов, форма и
свойства образованных ими соединений находятся в периодической зависимости от
величины заряда ядер их атомов”
1. Дайте понятия механизма химической реакции; простых и сложных реакций;
молекулярности реакции; скорости гомогенной реакции. Перечислите факторы, влияющие
на скорость реакций. Дайте понятия катализатора, ингибитора, фермента; обратимой
химической реакции; химического равновесия.
Механизм химической реакции – детальное описание реакции с учетом всех
промежуточных стадий и промежуточных веществ, природы взаимодействия реагирующих
частиц, характера разрыва связей, изменения энергии химической системы на всем пути ее
перехода из исходного в конечное состояние. Цель изучения механизма реакции –
возможность управлять ходом реакции, ее направлением и эффективностью.
Простые реакции − это реакции, в которых реагенты превращаются в продукты в
результате однократного взаимодействия частиц.
Сложные реакции − это реакции, в которых реагенты превращаются в продукты в
результате протекания двух и более простых реакций.
Молекулярность элементарной реакции — число частиц, которые, согласно
экспериментально установленному механизму реакции, участвуют в элементарном акте
химического взаимодействия.
Скорость гомогенной реакции – это количество вещества, вступающего в реакцию или
образующегося в результате реакции за единицу времени в единице объема системы:
Другими словами, скорость гомогенной реакции равна изменению молярной концентрации
какого-либо из реагирующих веществ за единицу времени. Скорость реакции – величина
положительная, поэтому в случае выражения ее через изменение концентрации продукта
реакции ставят знак «+», а при изменении концентрации реагента знак «–».
На скорость химической реакции оказывают влияние следующие факторы:
 природа реагирующих веществ;
 концентрация реагирующих веществ;
 поверхность соприкосновения реагирующих веществ (в гетерогенных реакциях);
 температура;
 действие катализаторов, ингибиторов.
Ингибиторы — это вещества, которые замедляют скорость химических реакций, но не
входят в состав реагирующих веществ.
Катализаторы — вещества, которые ускоряют химические реакции, но сами при этом не
расходуются
Ферменты или энзимы — обычно белковые молекулы или молекулы РНК (рибозимы)
или их комплексы, ускоряющие (катализирующие) химические реакции в живых системах.
Реагенты в реакции, катализируемой ферментами, называются субстратами, а
получающиеся вещества — продуктами.
Обратимые реакции — такие химические реакции, которые протекают одновременно в
двух противоположных направлениях: прямом и обратном. При записи реакции в таких
случаях вместо знака "=" ставят знак обратимости "⇆".
Химическое равновесие — состояние химического, обратимого процесса , при котором
скорость прямой реакции равна скорости обратной реакции.
1. Дайте понятия сольватации и гидратации; гидрофильных и гидрофобных веществ.
Дайте понятие дисперсной системы. Приведите классификацию дисперсных систем с
жидкой дисперсионной средой по размеру частиц дисперсной фазы. Дайте понятия
диффузии и осмоса. Дайте понятия электролитов; электролитической диссоциации;
сильных и слабых электролитов. Дайте понятия реакции среды растворов; водородного
показателя; буферных растворов.
Сольватация — электростатическое взаимодействие между частицами (ионами,
молекулами) растворённого вещества и растворителя. Сольватация в водных растворах
называется гидратацией. Гидратация — присоединение молекул воды к молекулам или
ионам.
Гидрофильными называют вещества, которые хорошо растворяются в воде. Эти вещества
имеют полярную молекулу, включающую электроотрицательные атомы (кислород, азот,
фосфор и др.). В результате отдельные атомы таких молекул также обретают частичные
заряды и образуют водородные связи с молекулами воды. Примеры: сахара,
аминокислоты, органические кислоты.
Гидрофобные вещества, напротив, плохо или совсем не растворяются в воде. Молекулы
таких веществ неполярны и не смешиваются с полярным растворителем, каковым является
вода, но хорошо растворимы в органических растворителях, например, в эфире. Примером
могут служить углеводороды (бензин, керосин, парафин), животный жир, растительное
масло.
Дисперсная система — образования из двух или большего числа фаз (тел), которые
практически не смешиваются и не реагируют друг с другом химически. В типичном случае
двухфазной системы первое из веществ (дисперсная фаза) мелко распределено во втором
(дисперсионная среда).
Диффузия – самопроизвольный перенос вещества из области с большей концентрацией в
область с меньшей концентрацией.
Осмос — процесс односторонней диффузии (воды) через полупроницаемую мембрану
молекул растворителя в сторону большей концентрации. Осмос идет по градиенту
концентрации.
Электролиты – вещества, расплавы или растворы которых проводят электрический ток. К
электролитам относятся кислоты, основания и большинство солей.
Электролитическая диссоциация — процесс распада электролита на ионы при его
растворении или плавлении.
Сильные электролиты – химические соединения, молекулы которых в растворах
практически полностью диссоциированны на ионы.
Слабые электролиты – химические соединения, молекулы которых в растворах (даже в
сильно разбавленных) незначительно диссоциированны на ионы, которые находятся в
динамическом равновесии с недиссоциированными молекулами.
Водородный показатель pH – это отрицательный десятичный логарифм концентрации
ионов водорода: pH = – lg[H+], величина, количественно характеризующая кислотность
среды.
Буферные растворы – растворы с определённой устойчивой концентрацией водородных
ионов. рН буферных растворов мало изменяется при прибавлении к ним небольших
количеств сильного основания или сильной кислоты, а также при разбавлении и
концентрировании.
1. Дайте понятие органических соединений. Приведите классификацию органических
соединений по типу углеродных цепей. Дайте понятие предельных и непредельных
органических веществ. Дайте понятие органического радикала и функциональной группы
органических веществ. Приведите классификацию органических соединений по
функциональным группам. Дайте понятие гомологов. Дайте понятие изомерии
органических соединений. Объясните сущность структурной изомерии; пространственной
изомерии; таутомерии.
Органические соединения, органические вещества — вещества, относящиеся к
углеводородам или их производным, то есть это класс химических соединений,
объединяющий почти все химические соединения, в состав которых входит углерод (за
исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, некоторых оксидов углерода,
роданидов, цианидов).
В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на
соединения с открытой цепью — ациклические (алифатические) и циклические — с
замкнутой цепью атомов.
Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в
скелете только одинарные связи C — C и непредельные (ненасыщенные),включающие
кратные связи C = C и C ≡ C.
Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы
только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие, как
кислород, азот, сера).
Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений:
алициклические и ароматические.
Предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) углеводороды – две
группы веществ, включающие отдельные классы, которые отличаются строением и
свойствами. К предельным углеводородам относятся линейные алканы и циклические
циклоалканы. К непредельным углеводородам относятся алкены с одной двойной связью,
алкадиены с двумя двойными связями и алкины с одной тройной связью.
Углеводородный радикал, также углеводородный остаток в химии — группа атомов,
соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях
радикал переходит из одного соединения в другое без изменения.
Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая
группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа
соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических
соединений.
В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на
классы. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им
классы соединений приведены в таблице:
Гомологи — вещества, принадлежащие к одному классу, сходные по составу, строению и
свойствам, но различающиеся на одну или несколько групп – СН2 (группу – СН2 называют
гомологической разностью).
Изомерия — это явление существования химических веществ, имеющих одинаковый
количественный и качественный состав, но обладающих разными физическими и
химическими свойствами. Различают два типа изомерии — структурную и
пространственную.
Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и количественного
состава, отличающиеся порядком связывания атомов, то есть химическим строением.
Следовательно, структурные изомеры имеют одну и ту же молекулярную формулу, но
различные структурные формулы.
Пространственная изомерия (стереоизомерия) — вид изомерии, при котором молекулы
веществ, обладающие одинаковым составом и одинаковым химическим строением,
отличаются различным расположением заместителей в пространстве.
Среди стереоизомеров различают геометрические, оптические (или зеркальные) и
поворотные (конформеры) изомеры.
Таутомерия — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко
переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество
одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом
соотношении.
1. Дайте понятие углеводов, опишите их образование в природе, биологическую роль.
Приведите классификацию углеводов.
Углеводы (глициды) — органические вещества, содержащие карбонильную группу и
несколько гидроксильных групп.
Общая формула большинства углеводов — Cn(H2O)m, где n и m ≥ 3. Но этой общей
формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например:
C(H2O) то есть HCHO или C2(H2O)2 то есть CH3COOH.
Образование углеводов: углеводы являются важнейшей составной частью всех растений.
Они образуются в хлоропластах клеток зеленых растений в результате фотосинтеза из
углекислого газа и воды под действием световой энергии. При этом углерод из
неорганической формы переходит в органическую.
По современным представлениям фотосинтез представляет собой цепь окислительновосстановительных реакций с поглощением немалого количества солнечной энергии.
Суммарно уравнение фотосинтеза имеет вид
6CO + 6H O → C H O + 6O (условия — свет hv, хлорофилл)
2
6 12 6
2
2
Механизм этого процесса следующий: при фотосинтезе происходит разложение воды, и
образующийся при этом водород идёт на восстановление углекислого газа. Происходит
превращение кинетической энергии солнца в потенциальную химическую энергию,
которая аккумулируется сложными органическими веществами.
Биологическая роль углеводов:
1. Энергетическая функция. Углеводы служат источником энергии: при окислении 1
грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды.
2. Структурная и опорная функции. Углеводы участвуют в построении различных
опорных структур. Так целлюлоза является основным структурным компонентом
клеточных стенок растений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также
обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих.
3. Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы,
колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток.
4. Пластическая функция. Углеводы входят в состав сложных молекул (например,
пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК).
5. Запасающая функция. Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ:
гликоген у животных, крахмал и инулин — у растений.
6. Осмотическая функция. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в
организме. Так, в крови содержится 100—110 мг/л глюкозы, от концентрации которой
зависит осмотическое давление крови.
7. Рецепторная функция. Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих
клеточных рецепторов или молекул-лигандов.
Классификация углеводов:
1. Дайте понятие липидов, приведите их классификацию. Дайте краткую характеристику
нейтральных жиров, фосфолипидов, стероидов: особенности их структуры и
биологическую роль.
Липиды – органические вещества биологической природы, нерастворимые в воде и
растворимые в неполярных растворителях, в таких, как хлороформ, эфир или бензол.
Нейтральные жиры представляют собой по химической структуре триглицериды, т. е.
сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высокомолекулярных жирных кислот,
построенных по следующему типу:
В состав нейтральных жиров входят насыщенные (не имеющие ненасыщенные (двойные
связи) – стеариновая, масляная, пальмитиновая, лауриновая и др.) и ненасыщенные
(имеющие одну или несколько двойных связей в молекуле – олеиновая, эруковая,
линолевая, линоленовая) высшие жирные кислоты.
Биологическая роль жиров: высококонцентрированный резерв метаболической энергии;
источники эндогенной воды; терморегуляторная функция; защитная функция; источники
арахидоновой кислоты для синтеза эйкозаноидов; растворители для жирорастворимых
витаминов; бактерицидное действие.
Фосфолипиды — сложные липиды, сложные эфиры многоатомных спиртов и высших
жирных кислот. Содержат остаток фосфорной кислоты и соединённую с ней добавочную
группу атомов различной химической природы.
В состав фосфолипидов чаще всего входят пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и
линолевая кислоты, причём ненасыщенная кислота связана со вторым углеродным атомом
глицеринового остатка.
Молекулы фосфолипидов обладают заметно выраженной полярностью. Углеводородные
радикалы жирных кислот представляют гидрофобную часть молекулы, а остатки
азотистых соединений, глицерина, спирта инозита проявляют гидрофильные свойства,
вследствие чего в водном растворе и на границе двух фаз они приобретают определённую
ориентацию.
Биологическая роль фосфолипидов:
структурный компонент клеточных мембран - обеспечивают эластичность и текучесть
мембран; структурный компонент транспортных липопротеинов – обеспечивают
транспорт гидрофобных веществ в водной среде крови; липотропное действие –
препятствие жировой инфильтрации печени; субстрат ряда реакций (эстерифицирования
холестерина, образования вторичных мессенджеров ДАГ и ИТФ)
Стероиды — вещества животного или, реже, растительного происхождения, обладающие
высокой биологической активностью.
Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме разнообразные
функции. К настоящему времени известны около 20 тысяч стероидов. Более ста из них
применяются в медицине.
В группу стероидов входят:
 терины (в частности, холестерин),
 желчные кислоты,
 стероидные гормоны,
 кардиотонические гликозиды (карденолиды и буфадиенолиды).
Стероиды имеют циклическое строение. В основе их структуры лежит скелет стерана,
состоящий из трёх конденсированных циклогексановых колец (А, В и С) в нелинейном
сочленении и циклопентанового кольца (D).
Общая структура стероидов и принятая нумерация атомов в стеране прведены ниже:
Характерная
особенность
большинства
природных
стероидов
–
наличие
кислородосодержащего заместителя у С-3, метильных групп С-18 и С-19, а также
алифатического заместителя R у С-17.
Стероиды выполняют две основные биологические функции: как важные компоненты
клеточных мембран, которые изменяют текучесть мембран; и как сигнальные молекулы .
1. Дайте краткую характеристику белков: химическая природа, молекулярная масса,
биологические функции. Приведите общую формулу аминокислот, входящих в состав
белка. Дайте понятие простых и сложных белков, перечислите классы простых и сложных
белков. Дайте понятие нуклеиновых кислот и нуклеотидов. Укажите виды нуклеиновых
кислот и опишите их биологические функции.
Белки — это природные полимеры, состоящие из остатков сотен и тысяч аминокислот,
соединенных пептидной связью.
По химической природе белки представляют собой высоко- молекулярные биополимеры,
молекулы которых построены из остатков аминокислот.
Различают четыре вида структур белковых молекул. 1. Первичная структура
характеризуется порядком расположения остатков альфа-аминокислот в полипептидной
цепи. Например, тетрапептид (полипептид, образовавшийся при поликонденсации четырех
молекул аминокислоты) ала-фен-тиро-серин представляет собой последовательность
остатков аланина, фенилаланина, тирозина и серина, связанных друг с другом пептидной
связью.
2. Вторичная структура белковой молекулы представляет собой пространственное
расположение полипептидной цепи. Оно бывает различным, но наиболее
распространенной является альфа-спираль, характеризующаяся определенным «шагом»
спирали, размерами и расстоянием между отдельными витками спирали. .
3. Третичная структура молекул белка характеризуется пространственным расположением
альфа-спирали, или иной структуры. Устойчивость таких структур обусловливается теми
же видами связи, что и вторичная структура. В результате реализации третичной
структуры возникает «субъединица» белковой молекулы, что характерно для очень
сложных молекул, а для относительно простых молекул третичная структура является
конечной.
4.
Четвертичная структура белковой молекулы представляет собой пространственное
расположение субъединиц молекул белка. Она характерна для сложных белков, например
гемоглобина.
Молекулярная масса белков колеблется от 6000 (нижний предел) до 1000000 и выше в
зависимости от количества отдельных полипептидных цепей в составе единой
молекулярной структуры белка. Такие полипептидные цепи получили название
субъединиц. Их мол. масса варьирует в широких пределах – от 6000 до 100000 и более.
Биологические функции белков.
Структурная(строительная ,пластическая). Эта функция заключается в том, что белки
являются универсальным строительным материалом, из которого строятся все структурные
образования организма, прежде всего все клетки и все внутриклеточные органоиды. Белки
также входят в состав межклеточного вещества. Поэтому белков в организме много и на их
долю в среднем приходится 1/6 часть от массы тела человека.
Каталитическая. В организме имеются особые белки, выполняющие функции
катализаторов химических реакций. Такие белки получили название ферменты, или
энзимы. С помощью ферментов с большими скоростями протекают все химические
реакции, составляющие обмен веществ.
Сократительная. В основе всех форм движения и в первую очередь мышечного
сокращения и расслабления лежит взаимодействие белков. Благодаря сократительной
функции животные в отличие от растений могут произвольно перемещаться в
пространстве.
Регуляторная. Белки обладают амфотерностью и могут взаимодействовать как с
кислотами, так и с основаниями. Поэтому белки являются важнейшими буферами
организма, поддерживающими кислотность на необходимом уровне. Белки также
участвуют в регуляции осмотического давления(гидростатическое давление, вызванное
разностью концентраций. причиной возникновения осмотического давления является
осмос- односторонняя диффузия молекул растворителя (чаще всего воды) через
полупроницаемую мембрану в сторону раствора большей концентрации) и распределения
воды между кровью и различными органами. Некоторые белки , являясь гормонами,
непосредственно участвуют в регуляции обмена веществ.
Рецепторная. В основе этой функции лежит способность белковых молекул реагировать
на возникающие изменения условий внутренней среды организма. Например, имеются
белки очень чувствительные к изменению концентраций различных веществ
(хеморецепторы), к изменению температуры (терморецепторы), осмотического давления
(осморецепторы), освещенности(фоторецепторы), положения мышцы в пространстве
(проприорецепторы).Далее эта информация о возникающих изменениях поступает в
центральную нервную систему. Кроме того, в органах, в которых проявляется действие
гормонов, содержатся специальные белки- рецепторы гормонов. Эти белки позволяют
данному органу избирательно извлекать из крови именно тот гормон, который в данных
условиях необходим для регуляции обмена веществ в этом органе.
Транспортная. Эта функция обусловлена тем, что белковые молекулы имеют большой
размер, хорошо растворимы в воде и, перемещаясь по водным пространствам организма,
могут переносить различные нерастворимые в воде соединения. Так, например,
гемоглобин участвует в транспорте молекулярного кислорода от легких к различным
органам, белки плазмы крови- альбумины- обеспечивают перенос жиров и жирных кислот.
Защитная. Белки выполняют защитную функцию, участвуя в обеспечении иммунитета. К
защитной функции часто относят участие белков в свертывании крови. В этом случае
благодаря образованию тромба организм защищается от потери большого количества
крови.
Энергетическая. Окисление белков, как и всех других органических соединений,
сопровождается выделением энергии. Однако роль белков как источников энергии
невелика. В обычных условиях белки обеспечивают около 10% суточной потребности
организма в энергии. Вклад белков в энергообеспечение организма возрастает при
голодании и длительной физической работе, когда в организме исчерпываются запасы
основных энергетических источников — углеводов и жиров.
Простые белки — белки, которые построены из остатков аминокислот и при гидролизе
распадаются соответственно только на свободные аминокислоты.
К простым белкам относят альбумины, глобулины, протамины, гистоны, проламины,
глютелины, протеиноиды.
Сложные белки – это двухкомпонентные белки, которые состоят из какого-либо простого
белка и небелкового компонента, называемого простетической группой. При гидролизе
сложных белков, помимо свободных аминокислот, освобождается небелковая часть или
продукты ее распада.
Сложные белки классифицируются по характеру простетической группы:
 Хромопротеиды ( к ним относятся гемпротеиды, простетическая группа — гем);
 Нуклеопротеиды (простетическая группа – нуклеотиды);
 Гликопротеиды (простетическая группа – углеводы);
 Липопротеиды ( простетическая группа – липиды);
 Фосфопротеиды ( простетичеая группа – фосфорная кислота)
Белковая часть метаболизируется по уже известному нам механизму.
Нуклеиновые кислоты — высокомолекулярные органические соединения, биополимеры
(полинуклеотиды), образованные остатками нуклеотидов. Связи между нуклеотидами
легко подвергаются гидролизу (распаду при реакции с водой).
Нуклеотиды (нуклеозидфосфаты) — группа органических соединений, представляют
собой фосфорные эфиры нуклеозидов.
Нуклеотиды — это мономеры нуклеиновых кислот (ДНК и РНК); в их состав входят:
пятиуглеродный сахар рибоза (РНК) и дезоксирибоза (ДНК), остаток фосфорной кислоты
и одно азотистое основание (аденин, гуанин, цитозин и тимин — в ДНК; аденин, гуанин,
цитозин и урацил — в РНК).
Различают два класса нуклеиновых кислот: рибонуклеиновые кислоты (РНК) и
дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК).
ДНК — полимер, мономерами которой являются дезоксирибонуклеотиды.
Функции ДНК
1. ДНК является носителем генетической информации. Функция обеспечивается фактом
существования генетического кода.
2. Воспроизведение и передача генетической информации в поколениях клеток и
организмов. Функция обеспечивается процессом репликации.
3. Реализация генетической информации в виде белков, а также любых других соединений
Функция обеспечивается процессами транскрипции и трансляции.
РНК — полимер, мономерами которой являются рибонуклеотиды. В отличие от ДНК,
РНК образована не двумя, а одной полинуклеотидной цепочкой (исключение — некоторые
РНК-содержащие вирусы имеют двухцепочечную РНК).
Функции РНК:
1. Перенос информации от ДНК к месту синтеза белка.
2. Транспорт аминокислот к месту синтеза белка.
3. Создание структур для синтеза белка.
4. Ферментативная активность.