ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ К ЭКЗАМЕНУ по дисциплине “ХИМИЯ” для студентов 1 курса педиатрического факультета Растворы 1. Способы выражения концентрации растворов: массовая доля вещества в растворе, молярная концентрация, нормальная концентрация, титр. 2. Способы приготовления растворов (метод навески, метод разбавления, приготовление из фиксанала, метод смешивания). 3. Теория электролитической диссоциации Аррениуса: понятия “электролитическая диссоциация”, “электролит”. “ион”, “катион”, “анион”. 4. Степень диссоциации (α) электролита как количественная характеристика процесса диссоциации электролитов (деление электролитов на сильные и слабые по величине α). Факторы, влияющие на величину степени диссоциации. 5. Ступенчатый характер диссоциации слабых электролитов. Закон разбавления Оствальда (формулировка и математическое выражение). 6. Константа диссоциации слабых кислот и оснований (константа кислотности К а, константа основности Кb) как константа равновесия процесса диссоциации. Показатель константы диссоциации (рКа и рКb). 7. Ионное произведение воды. Водородный показатель. рН и рОН растворов. Расчѐт рН в растворах сильных и слабых электролитов. Буферные системы 8. Какие растворы называются буферными растворами? 9. Классификация буферных растворов. Примеры. 10. Уравнение для расчета рН буферных систем кислотного и основного типа (Гендерсона – Гассельбаха). Факторы, влияющие на значение рН буферных систем. 11. Интервал буферного действия (определение и формула для расчета). 12. Буферная емкость (определение; формула для расчета; факторы, влияющие на значение буферной емкости). 13. Состав и механизм действия ацетатного буфера. 14. Состав и механизм действия аммиачного буфера. 15. Состав и механизм действия бикарбонатного буфера. 16. Состав и механизм действия гемоглобинового буфера. 17. Состав и механизм действия фосфатного буфера. 18. Состав и механизм действия белкового буфера. 19. КОР (кислотно-основное равновесие организма). Основные показатели КОР. Комплексные соединения 20. Теория строения комплексных соединений (теория Вернера): внутренняя и внешняя сфера, комплексообразователь, лиганды, координационное число, дентантность. 21. Комплексообразующая способность s-р-и d- элементов. Еѐ причины. 22. Классификация комплексных соединений по заряду внутренней сферы и характеру лиганда. 23. Номенклатура комплексных соединений. 24. Диссоциация комплексных соединений в растворе, константы нестойкости и стойкости комплексных соединений. 25. Биологическая роль комплексных соединений в организме. Термодинамика 26. Основные понятия термодинамики: система, элемент системы. Классификация систем: по фазому состоянию (гетерогенные и гомогенные); по способу обмена с окружающей средой 27. 28. 29. 30. 31. 32. массой и энергией (изолированные, закрытые, открытые). Параметры состояния термодинамической системы. Интенсивные и экстенсивные параметры. Примеры. Функция состояния термодинамической системы: внутренняя энергия. Первый закон термодинамики (формулировка и математическое выражение). Функция состояния термодинамической системы: энтальпия. Понятия “тепловой эффект реакции”, “стандартная энтальпия образования вещества”, “стандартная энтальпия сгорания вещества”. Закон Гесса и его следствия (формулировки и математические выражения). Функция состояния термодинамической системы: энтропия. Второй закон термодинамики (формулировка и математическое выражение). Функция состояния термодинамической системы: энергия Гиббса. Прогнозирование направления самопроизвольно протекающих процессов в изолированной и закрытой системах; роль энтальпийного и энтропийного факторов. Понятие экзергонических и эндергонических процессов, протекающих в организме. Кинетика 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 42. Скорость реакции: истинная и средняя скорость реакции (определение и математические выражения). Факторы, влияющие на скорость химической реакции. Закон действующих масс (ЗДМ). Выражение скорости химической реакции через ЗДМ. Константа скорости химической реакции. Факторы, влияющие на скорость и константу скорости химической реакции. Классификации реакций, применяющиеся в кинетике: реакции гомогенные и гетерогенные; реакции простые и сложные (параллельные, последовательные, сопряженные, цепные). Примеры. Молекулярность элементарного акта реакции. Порядок простой реакции. Зависимость скорости реакции от температуры: правило Вант-Гоффа (формулировка и математическое выражение). Понятие о теории активных соударений. Энергия активации, уравнение Аррениуса. Энергетический профиль экзо- и эндотермической реакций. Катализ. Понятия о гомогенном и гетерогенном катализе. Катализаторы положительные и отрицательные. Энергетический профиль каталитической реакции. Понятие о ферментативном катализе. Особенности каталитической активности ферментов. Химическое равновесие 43. Обратимые и необратимые по направлению реакции. 44. Константа химического равновесия. Термодинамические термодинамических системах. условия равновесия в Коллигативные свойства растворов Диффузия (определение и примеры). Осмос (определение и примеры). Эндо- и экзосмос (определение и примеры). Осмотическое давление (закон Вант – Гоффа) – формулировка и математическое выражение. Роль осмоса в биосистемах (тургор, плазмолиз, гемолиз, изотонические растворы, гипертонические растворы). 49. Давление пара разбавленных растворов неэлектролитов. Первый закон Рауля. 50. Температура кипения и замерзания растворов. Второй закон Рауля. 45. 46. 47. 48. Поверхностные явления. Адсорбция. 51. Какие явления относятся к поверхностным? 52. Поверхностное натяжение жидкостей (определение и формула для расчета). Механизм возникновения поверхностного натяжения. Факторы, влияющие на величину поверхностного натяжения. 53. Дайте определение понятию “адсорбция”. Основные термины (адсорбент, адсорбтив, адсорбат, десорбция). 54. Деление адсорбции в зависимости от природы действующих сил на химическую и физическую. Примеры. 55. Адсорбция на границе жидкость – газ: уравнение адсорбции Гиббса, его анализ. Изотерма адсорбции, предельная адсорбция Г. 56. Поверхностно-активные (ПАВ), поверхностно – инактивные (ПИВ) и поверхностнонеактивные вещества (ПНВ). Значение величины поверхностной активности (g) для ПАВ. ПИВ и ПНВ. Механизм действия ПАВ и ПИВ. 57. Ориентация молекул ПАВ в поверхностном слое (принцип независимости поверхностного действия Ленгмюра). Правило Дюкло-Траубе. 58. Адсорбция на границе двух несмешивающихся жидкостей (адсорбция жидкость – жидкость). 59. Теория мономолекулярной адсорбции Ленгмюра. Уравнение Ленгмюра, его анализ. 60. Адсорбция на границе твѐрдое тело – газ: удельная адсорбция; факторы, влияющие на адсорбцию газов на поверхности твердых адсорбентов. 61. Молекулярная адсорбция (адсорбция твердое тело – раствор неэлектролита или слабого электролита), еѐ особенности. Факторы, влияющие на молекулярную адсорбцию. 62. Ионная адсорбция (адсорбция твердое тело – раствор сильного электролита), еѐ особенности. Виды ионной адсорбции (эквивалентная, избирательная, ионнообменная). 63. Хроматография. Условия проведения хроматографии. Классификация по механизму: адсорбционная, распределительная, ионообменная, хемосорбционная, молекулярно – ситовая. Классификация по технике выполнения: колоночная, бумажная, тонкослойная. Области применения хроматографии. Коллоидные системы. 64. Классификация дисперсных систем по размерам частиц диспергированного вещества: взвеси, коллоидные системы, истинные растворы. 65. Условия получения коллоидных растворов. 66. Методы получения коллоидных систем: диспергационные и конденсационные методы. 67. Пептизация как физико-химическое дробление осадков до частиц коллоидного размера. Адсорбционная пептизация. Диссолюционная пептизация. Биологическое значение пептизации. 68. Методы очистки коллоидных систем: фильтрация, ультрафильтрация. диализ, электродиализ, компенсационный диализ (принцип работы аппарата «искусственная почка»). 69. Строение мицеллы. Двойной электрический слой (ДЭС), современные представления о строении ДЭС. Электрокинетический потенциал (или дзета-потенциал) как важнейшая характеристика ДЭС. Факторы, определяющие величину дзета-потенциала. 70. Электрокинетические явления: электрофорез и электроосмос. 71. Оптические свойства коллоидных систем (опалесценция, эффект Фарадея – Тиндаля, окраска). 72. Молекулярно – кинетические свойства коллоидных систем (броуновское движение, диффузия, осмотическое давление, седиментационная (или кинетическая) устойчивость). Седиментационный анализ (измерение скорости оседания эритроцитов (СОЭ)). 73. Агрегативная устойчивость коллоидных систем. 74. Явление коагуляции коллоидных систем. Скрытая и явная коагуляции. Факторы, вызывающие коагуляцию. 75. Коагуляция электролитами: правило Шульце – Гарди, порог коагуляции. Коагуляция смесями электролитов (аддитивное действие, антогонизм, синергизм). 76. Коллоидная защита, ее механизм. Биологическое значение. Растворы ВМС. 77. Высокомолекулярные соединения (ВМС). Классификация ВМС: по природе происхождения (природные, синтетические, искусственные); по строению (линейные, разветвленные, сетчатые). 78. Растворы высокомолекулярных соединений (ВМС) как истинные растворы, их особенности. Оптические и молекулярно – кинетические свойства растворов ВМС. 79. Растворение ВМС. Явление набухания ВМС. Степень набухания как количественная характеристика процесса набухания. Факторы, влияющие на степень набухания. 80. Вязкость растворов ВМС, еѐ особенность. Причины высокой вязкости ВМС. Характеристическая вязкость (уравнение Марка – Куна – Хаувинка). Факторы, влияющие на вязкость. 81. Белки как представители полиэлектролитов. Изоэлектрическое состояние белка, изоэлектрическая точка белка (ИЭТ). Заряд белковой молекулы в кислой и щелочной средах. 82. Нарушение устойчивости растворов ВМС: застудневание (факторы, влияющие на студнеобразование). Свойства студней. Синерезис, понятие об интермицелярной жидкости. 83. Нарушение устойчивости растворов ВМС: высаливание. 84. Нарушение устойчивости растворов ВМС: коацервация. Теоретические основы органической химии 85. Правила международной (систематической, или ЮПАК) номенклатуры. Примеры. 86. Структурная изомерия (углеродного скелета, положения, межклассовая). Прмеры. 87. Геометрическая (цис, транс) изомерия. Примеры. 88. Оптическая (конфигурационная) изомерия. Правила построения формул Фишера. Основные понятия оптической изомерии: конфигурация, энантиомеры, рацемат, - диастереомеры, мезо – форма. D-, L – относительная номенклатура. 89. Сопряженные системы. Что такое сопряжение? Что такое π, π – сопряжение? Что такое р, π – сопряжение? Примеры этих видов сопряжения. 90. Что такое ароматичность? Перечислите критерии ароматичности. Приведите примеры ароматических систем. 91. Что такое индуктивный эффект? Что такое положительный и отрицательный индуктивный эффект? Какие группы являются электронодонарами, а какие электроноакцепторами? Приведите примеры. 92. Что такое мезомерный эффект? Что такое положительный и отрицательный мезомерный эффект? Какие группы являются электронодонарами, а какие электроноакцепторами? Приведите примеры. 93. Кислоты по теории Бренстеда. Типы органических кислот. Факторы, определяющие кислотность: природа гетероатома кислотного центра, характер заместителя, стабильность образующегося аниона, природа растворителя. 94. Основание по теории Бренстеда. Типы органических оснований. Факторы, определяющие основность: природа гетероатома основного центра, характер заместителя, стабильность образующегося катиона, природа растворителя. Спирты, амины, тиолы, фенол 95. Одноатомные спирты. Электронное строение. Химические свойства: кислотные свойства (получение солей); реакции алкилирования и ацилирования (получение простых эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми кислотами); реакции замещения спиртовой группы на галоген; реакции дегидратации; реакции окисления. 96. Многоатомные спирты. Химические свойства: кислотные свойства (получение комплексных солей меди (II) – качественная реакция); реакции алкилирования и ацилирования (получение простых эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми кислотами); реакции замещения спиртовой группы на галоген; реакции окисления. 97. Фенол. Химические свойства: реакции по ОН-группе (кислотные свойства (качественная реакция с хлоридом железа (III)); реакции алкилирования и ацилирования (получение простых эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми кислотами)); реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу: галогенирование (качественная реакция с бромом), сульфирование, нитрование. Реакции восстановления и окисления. 98. Тиолы. Электронное строение. Химические свойства: кислотные свойства (получение солей); реакции алкилирования и ацилирования; реакции окисления. 99. Амины. Классификация. Химические свойства: основные свойства (получение солей); качественные реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой; реакции алкилирования и ацилирования; реакции электрофильного замещения анилина по бензольному кольцу (качественная реакция с бромом), сульфирование, нитрование. Альдегиды и кетоны 100. Альдегиды (формальдегид (формалин), ацетальдегид, акролеин, бензальдегид). Электронное строение молекулы. Химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения (с синильной кислотой, с водой, со спиртами (получение полуацеталей и ацеталей), с гидросульфитом натрия); реакции нуклеофильного замещения (получение оксимов, гидразонов, иминов (оснований Шиффа)); реакции окисления (качественные реакции); реакции восстановления; реакции альдольной и кротоновой конденсации. 101. Кетоны (ацетон). Строение молекулы. Химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения; реакции нуклеофильного замещения; реакции окисления; реакции восстановления; качественная реакция (йодоформная). Карбоновые кислоты. Мочевина. 102. Однооосновные карбоновые кислоты (муравьиная, уксусная, пропановая и др.). Электронное строение молекулы. Химические свойства: кислотные (получение солей); реакции нуклеофильного замещения (образование сложных эфиров, галогенангидридов, амидов, ангидридов); особенность поведения муравьиной кислоты. 103. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая, терефталевая, фталевая. Химические свойства: кислотные (образование кислых и средних солей); реакции нуклеофильного замещения (образование сложных эфиров, галогенангидридов, амидов); отношение к нагреванию этих кислот. 104. Мочевина, строение молекулы. Химические свойства: основные (получение солей), качественная реакция с азотистой кислотой, гидролиз, алкилирование, ацилирование, образование биурета. Качественная реакция на биурет. Гидрокси- и оксокислоты 105. Гидроксикислоты: молочная к-та, яблочная к-та, винная к-та, лимонная к-та. Классификация. Номенклатура. Химические свойства как гетерофункциональных соединений (реакции солеобразования, реакции замещения по ОН – и СООН – группам; реакции окисления). Специфические реакции -, - и -гидроксикислот (отношение к нагреванию). Лактоны, лактиды, их отношение к гидролизу. 106. Фенолокислоты: салициловая кислота. Химические свойства (реакции солеобразования, реакции замещения по ОН – и СООН – группам, реакции замещения по бензольному кольцу). Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, п-аминосалициловая кислота (ПАСК). 107. Оксокислоты: глиоксиловая к-та, пировиноградная к-та, ацетоуксусная к-та, щавелевоуксусная к-та, -кетоглутаровая к-та. Номенклатура. Химические свойства как гетерофункциональных соединений (реакции солеобразования; реакции замещения и присоединения по –С=О группе; реакции замещения по –СООН – группе; реакции окисления и восстановления). Кето-енольная таутомерия эфиров -оксокислот; качественные реакции на кетонную и енольную формы. Углеводы 108. Моносахариды: D-рибоза, D-2-дезоксирибоза, D-глюкоза, D-фруктоза. Классификация. Цикло оксотаутомерные превращения, мутаротация, - и -аномеры. 109. Химические свойства моносахаридов: кислотные (солеобразование); реакции замещения по ОН – группе (алкилирование, ацилирование, реакция по полуацетальному гидроксилу); реакции присоединения и замещения по –С=О группе; реакции окисления (получение ОНовых, АРовых и УРоновых кислот); реакции восстановления; специфические свойства (реакции эпимеризации, реакция Селиванова, реакции брожения глюгозы). Биологическая роль моносахаридов и их производных О- и N- гликозидов. 110. Дисахариды: мальтоза, лактоза, сахароза. Восстанавливающие (лактоза, мальтоза) и невосстанавливающие дисахариды (сахароза). Цикло - оксотаутомерия восстанавливающих дисахаридов (лактозы. мальтозы). Химические свойства дисахаридов: реакции солеобразования; реакции замещения по ОН – группам; для восстанавливающих дисахаридов реакции замещения и присоединения по альдегидной –СН=О группе; реакции гидролиза. 111. Полисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза. Строение, свойства, биологическая роль. Гетероциклические соединения 112. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол. Его электронное строение и ароматичность. Химические свойства: кислотно-основные (солеобразование), реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование и бромирование), реакции восстановления и окисления. Биологически важные производные пиррола. 113. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиридин. Его электронное строение и ароматичность. Химические свойства: основные (солеобразование), реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование и бромирование), реакции нуклеофильного замещения (образование амино – и оксипиридинов), реакции восстановления и окисления. Биологически важные производные пиридина. 114. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: пиримидин. Его электронное строение и ароматичность. Основные свойства (солеобразование). Биологически важные производные пиримидина: урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеозидов (их лактим-лактамная таутомерия); барбитуровая кислота (ее кислотные свойства, лактим-лактамная и кето - енольная таутомерия). Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал. 115. Конденсированные гетероциклы: пурин Его электронное строение и ароматичность. Амфотерные свойства. Биологически важные производные пурина: ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин (их лактим-лактамная таутомерия). Кислотные свойства мочевой кислоты, ее соли (ураты). Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин. Аминокислоты. Белки. 116. -Аминокислоты. Классификация -аминокислот, входящих в состав белков. Химические свойства как гетерофункциональных соединений ( амфотерные свойства, реакции по амино – и карбоксильной группам; специфические реакции -аминокислот: дезаминирование, декарбоксилирование – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов). Качественные реакции на -аминокислоты, входящие в состав белков. 117. Реакции нагревания -, - и -аминокислот алифатического ряда. 118. Пептиды, белки. Строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов. Нуклеиновые кислоты. 119. Нуклеиновые кислоты. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК) кислоты. Первичная структура нуклеиновых кислот.