Загрузил Павел Бекишев

карбоновые кислоты

Реклама
Карбоновые кислоты.
Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон. Что общего
между ними. Даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые.
А вот обусловлен кислый вкус плодов и листьев многих растений
различными карбоновыми кислотами, в состав которых входит одна
или несколько карбоксильных групп - СООН.
Название кислот "карбоновые" происходит от латинского названия
угольной кислоты acidum carbonicum, которая была первой изученной
в истории химии углеродсодержащей кислотой. Их часто называют
жирными кислотами, так как высшие гомологи впервые были
получены из природных жиров.
Карбоновые кислоты можно рассматривать как производные
углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько
функциональных карбоксильных групп:
Термин "карбоксильная" является составным, образовавшимся в
соответствии с названиями двух групп: и гидроксил -ОН, входящих в
состав карбоксильной группы.
Классификация карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты в зависимости от природы радикала делятся на
предельные,
непредельные,
ациклические,
циклические.
По числу карбоксильных групп различают
одноосновные (с одной группой -СООН)
многоосновные (содержат две и более групп -СООН).
Алкановые кислоты - производные предельных углеводородов,
содержащие одну функциональную карбоксильную группу. Их общая
формула R - COOH, где R - радикал алкана. Гомологический ряд
простейших низкомолекулярных кислот:
Изомерия, номенклатура .
Изомерия предельных кислот, так же как и предельных
углеводородов, определяется изомерией радикала. Простейшие три
кислоты с одним, двумя и тремя атомами углерода в молекуле
изомеров не имеют. Изомерия кислот начинается с четвертого члена
гомологического ряда. Так, масляная кислота C 3 H 7 - COOH имеет
два изомера, валериановая кислота C 4 H 9 - COOH - четыре изомера.
Наиболее распространенными являются тривиальные названия кислот.
Многие из них связаны с наименованием продуктов, из которых они
первоначально были выделены или в которых были обнаружены.
Например, муравьиную кислоту получили из муравьев, уксусную - из
уксуса, масляную - из прогоршего масла.
По номенклатуре ИЮПАК к названию предельного углеводорода,
соответствующего главной углеродной цепи, включая углерод
карбоксила добавляется окончание -овая кислота . Так, например,
муравьиная кислота - метановая кислота, уксусная - этановая,
пропионовая - пропановая и т. д. Нумерацию атомов углерода главной
цепи начинают от карбоксильной группы.
Остаток молекулы карбоной кислоты, образованный отнятием
гидроксильной группы от карбоксила, имеющей строение, называется
кислотным остатком или ацилом (от лат. acidum - кислота). Ацил
муравьиной кислоты (лат. acidum formicum) называется формил ,
уксусной (acidum aceticum) - ацетил .
Физические свойства.
Первые три кислоты гомологического ряда (муравьиная, уксусная,
пропионовая) - жидкости, хорошо растворимые в воде. Следующие
представители - маслянистые жидкости, слабо растворимые в воде.
Кислоты, начиная с каприновой С 9 Н 19 СООН, - твердые вещества,
нерастворимые в воде, но растворимые в спирте, эфире.
Все жидкие кислоты отличаются своеобразным запахами.
Высокомолекулярные твердые кислоты запаха не имеют. С
увеличением молекулярной массы кислот повышается их температура
кипения и уменьшается плотность.
Химические свойства.
Диссоциация кислот:
Степень диссоциации карбоновых кислот различна. Самой сильной кислотой является муравьиная, в которой
карбоксил не связан с радикалом. Степень диссоциации органических кислот по сравнению с
неорганическими значительно меньшая. Поэтому они являются слабыми кислотами. Органические кислоты,
так же как и неорганические, дают характерные реакции на индикаторы.
Образование солей .
При взаимодействии с активными металлами (а), оксидами металлов (б), основаниями (в) водород
карбоксильной группы кислоты замещается на металл и образуются соли:
При замещении гидроксила карбоксильной группы кислот галогеном образуются производные кислот галогенагидриды:
Образование ангидридов кислот.
При отнятии воды от двух молекул кислоты в присутствии катализатора образуются ангидриды кислот:
Образование сложных эфиров .
Так называемая реакция этерификации:
Образование амидов:
Реакции хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком
СН 3 -СО-Сl + CН 3 → СН 3 -СО-CН 2 + HCl.
Галогены способны замещать водород радикала кислоты, образуя галогенокислоты . Это замещение
происходит постепенно:
Галогенозамещенные кислоты - более сильные кислоты, чем исходные. Например, трихлоруксусная кислота
примерно в 10 тыс. раз сильнее уксусной. Они используются для получения оксикислот, аминокислот и других
соединений.
Дикарбоновые кислоты.
Дикарбоновые кислоты - это кислоты в которых есть два или три карбоксильные группы.
Например.
НООС - СООН- этандиовая кислота (щавлевая кислота)
НООС - СН 2 - СООН- пропандиовая кислота (малоновая кислота)
НООС - СН 2 - СН 2 - СООН-бутандиовая кислота (янтарная кислота)
Для дикарбоновых кислот свойственны реакции декарбоксилирования (отщепления СО 2) при нагревании:
t°
НООС-СН 2 -СООН→СН 3 СООН + CO 2
Физиологически важным конечным продуктом преобразований в организме белков и нуклеиновых кислот
является мочевина.
Скачать