Тема урока: «Карбоновые кислоты»

химия 9 класс.
Разработала учитель химии Чихачёва И.А.
25.01.2016
Тема урока: «Карбоновые кислоты».
Цели урока:
 Познакомить учащихся с новым классом кислородсодержащих
углеводородов. Рассмотреть строение карбоновых кислот и
карбоксильной группы.
 Продолжить изучения классификации и номенклатуры органических
веществ на примере карбоновых кислот.
 Изучить свойства карбоновых кислот, их биологическую роль и
распространённость в природе.
 Рассмотреть зависимость: химические свойства - строение карбоновых
кислот.
Оборудование
и реактивы:
шаростержневые модели карбоновых кислот, образцы кислот (уксусная,
муравьиная, щавелевая, лимонная, олеиновая, бензойная, стеариновая),
пробирки, дистиллированная вода.
Ход урока:
1. Организационный момент:
Продолжается изучение кислородсодержащих органических веществ.
2. Актуализация знаний:
5-ый лишний
a)
b)
c)
d)
СН3-СН2-ОН
СН3-О-СН3
СН3-СН2-СН3
СН3-С=О
СН3
e) СН3-С-СН3
||
О






Почему вы считаете лишним данное вещество?
По какому признаку вы объединили остальные вещества?
Назовите эти вещества по ИЮПАК номенклатуре.
К каким классам веществ они относятся?
По какому признаку (запись) вы определили класс?
Назовите эти функциональные групп
3. Установление отношений:
☺
Строение. Номенклатура и изомерия карбоновых кислот.
а). Сообщается тема.
Слайд № 1.
б). Формулируется определение карбоновых кислот, как производных
углеводородов, содержащих одну или несколько карбоксильных групп.
Выделяется структурная формула карбоксильной группы.
Слайд № 2, 3
в). Объясняется этимология карбоксильной группы.
Слайд № 4.
г). Сообщается, что в структуре карбоновых кислот выделяют:
1. кислотный радикал – ацил (окончание -ил) и
(рис 1)
2. кислотный остаток – анион (по аналогии с неорганическими кислотами, окончание -ат). (рис 2)
O
//
R–C
\
O–H
(рис 1)
O
//
R–C
\
O–H
(рис 2)
1
химия 9 класс.
Разработала учитель химии Чихачёва И.А.
Например, для уксусной кислоты: название ацила – ацетил СН3-СО-;
название аниона (кислотного остатка) – ацетат СН3-СОО-.
25.01.2016
Слайд № 5,6,7,8
д). Знакомство с классификацией карбоновых кислот:
1. по числу карбоксильных групп
2. по характеру УВ радикала
Заполнение таблиц по слайдам № 7 и 8.
е). Ознакомление с основами номенклатуры карбоновых кислот по
систематической и тривиальной номенклатурам. Напоминание о том, что
тривиальные названия многих кислот связаны с природным источником, из
которого были выделены кислоты: муравьиная, уксусная, масляная (из коровьего
молока), лауриновая (из плодов лаврового дерева), щавелевая (из листьев щавеля,
ревеня) и т. д.
☺
Слайд № 9
Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот.
Физические свойства карбоновых кислот связаны с их строением.
Карбоксильная группа не является простым сочетанием двух функциональных групп (Слайд
№ 4.), а обладает особыми, только ей присущими свойствами. Составим вопрос суждение по
данной проблеме.
Почему (Чем объяснить…?; Вследствие чего…?) карбоксильная группа проявляет особые
свойства?
Для ответа на этот вопрос вспомним особенности карбонильной группы. Каким образом
электронная плотность распределена в двойной связи С = О? (ответ: электронная плотность
двойной связи С = О смещена в сторону кислорода, как элемента более электроотрицательного.)
Не будем забывать, что карбонильная группа содержит двойную связь, а
значит и подвижное π-электронное облако, которое в значительной степени
O
смещается от атома углерода к атому кислорода. Таким образом, связь в
//
карбонильной группе С = О является высоко поляризованной, и на атоме
R–C
углерода имеется частично положительный заряд, на атоме кислорода –
\
частично отрицательный (или повышенная электронная плотность).
O–H
Для компенсации этого заряда атом углерода карбонильной группы
притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. В
O
свою очередь электронная плотность на атоме кислорода уменьшается,
//
поэтому он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. в
R–C
результате такого перераспределения электронной плотности, на атоме
\
водорода гидроксильной группы возрастает положительный заряд, связь
O–H
становится более полярной, а водород более подвижным, и легче
отщепляется в виде протона.
Такое перераспределение электронной плотности приводит в конечном итоге к бóльшему
оттягиванию электронов от атома водорода гидроксогруппы (в сравнении со спиртами) и
уменьшению положительного заряда атома углерода карбонильной группы (в сравнении с
альдегидами). Обычная для альдегидов поляризация связи С = О сильно возрастает за счёт
перетягивания дополнительной электронной плотности от атома кислорода гидроксильной
группы (которого нет в альдегидах и кетонах).
Почему перераспределение электронной плотности не происходит в обратном порядке?
Поляризация двойной связи значительно больше, чем поляризация одинарной связи, т.к. группа
С=О содержит подвижную π-связь, которой нет в случае одинарной σ-связи и за счёт которой в
значительной степени и происходит перераспределение электронной плотности.
2
химия 9 класс.
Разработала учитель химии Чихачёва И.А.
25.01.2016
Вывод: В карбоксильной группе свойства двух функциональных групп изменяются в
сравнении со свойствами этих групп в спиртах и альдегидах. В результате объединения двух
функциональных групп получается новая ФГ – карбоксильная, которая обладает специфическими
свойствами.
4. Реализация понятий:
1. Исходя из особенностей электронного строения карбоксильной группы:
 предположите наличие тех или иных физических свойств у
карбоновых кислот,
 предположите наличие тех или иных химических свойств у
карбоновых кислот.
2. Преложите способы получения карбоновых кислот.
Слайд № 10
Слайд № 11
Слайд № 12
5. Домашнее задание: § 38,
Задания для самостоятельной работы дома:
1. Сравните физические свойства кислот:
a. Муравьиной
b. Уксусной
c. Пальмитиновой
d. Стеариновой
2. Можно ли установить связь отличий со строением?
3. Запишите структурные формулы уксусной и стеариновой кислот.
4. Запишите уравнения реакций взаимодействия уксусной кислоты с
a. Гидроксидом (NaOH)
b. Металлом (Mg)
c. Солью (CaCO3)
d. Аммиаком (NH3)
e. Карбоновой кислотой (CH3COOH)
f. Спиртом (CH3OH)
5. Изобразите схему применения карбоновых кислот.
Слайд № 13
3