Тема 1 ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ урок 3 Тема урока. Теория как высшая форма научных знаний. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова Цели урока: расширить знания учащихся о взаимосвязи между составом, строением и свойствами веществ, о химической связи на примере органических соединений; показать значение теории как высшей формы научных знаний, этапы формирования и значение теории химического строения для; сформировать представление учащихся о структурные формулы органических веществ. Тип урока: изучение нового материала. Формы работы: фронтальная, учебная лекция, эвристическая беседа. Оборудование: портрет А. М. Бутлерова. Ход урока I. Организация класса II. Проверка домашнего задания. Актуализация опорных знаний Фронтальная работа по вопросам ♦ Почему органическую химию называют химией соединений углерода? ♦ Составьте схему строения атома углерода и объясните его возможные валентности и степени окисления. ♦ Почему атомы углерода могут образовывать химические связи между собой? Рассмотрим строение внешнего электронного уровня атома углерода. невозбужденное состояние возбужденное состояние ♦ Какие химические элементы, кроме углерода, наиболее часто встречающихся в составе органических соединений? III. Изучение нового материала. Теория химического строения А. М. Бутлерова Теория химического строения А. М. Бутлерова Учебная лекция Теоретическим основанием органической химии является теория строения органических соединений и теория реакционной способности. Исторически первой теорией строения органических соединений была теория радикалов. В создании этой теории значительную роль сыграла теория связи и. Берцелиуса, царившей в то время в неорганической химии. Для описания строения органических веществ химики использовали теорию типов Ж. Дюма, унитарное теорию Ш. Жерара и О. Лорана. Но новые открытия ставили такие вопросы, ответов на которые эти теории дать не могли. 19 сентября 1861 на съезде немецких естествоиспытателей и врачей А. М. Бутлеров докладывал о новых идеях в органической химии. Он выдвинул новое понятие - структура, отражало последовательность строения атомов в молекуле. Так родилась структурная теория, или теория химического строения. Правильность теории строения А. М. Бутлеров неопровержимо доказал, синтезировав три изомера C5H12, существование которых он предсказал теоретически. В разных источниках называют разное количество положений теории химического строения. Мы рассмотрим главные. 1 В молекулах веществ существует четкая последовательность химического связывания атомов в соответствии с их валентности, что называется химической структурой (строением). Для изображения последовательности соединения атомов в молекуле Бутлеров предложил использовать риска (валентные штрихи) между атомами. Так, ввиду того что в органических соединениях атом углерода всегда четырехвалентный, а водород - одновалентен, можно записать формулу простейшей органического соединения, причем такая формула может быть только один: • молекулярная формула: CH4 (метан); • структурная формула: 2 Химические свойства веществ определяются природой атомов элементов, которые образуют, их количеством и порядком их соединения (химическому строению). Есть химические свойства вещества зависят не только от того, какие именно атомы входят в ее состав (что отражает молекулярная формула), но и от того, в какой последовательности эти атомы соединены друг с другом (отражает структурная формула). 3 Существование веществ с одинаковым составом и молекулярной массой, но разным строением, обусловлено явлением изомерии. Изомерия - это явление, при котором могут существовать несколько веществ, которые имеют тот же состав и ту же молекулярную массу, но отличаются химическим строением и свойствами. Вещества, имеющие одинаковый состав молекул, но разную химическое строение, а через это - разные свойства, называются изомерами. Например: углеводород состава C4H10 имеет лишь 2 изомеры, а углеводород C10H22 - 74, C14H30 - 1858 изомеров. Задание 1 Приведите структурные формулы изомеров состава C5H12. 4 Поскольку в конкретных реакциях изменяются лишь отдельные части молекулы, то исследование строения продукта реакции помогает определить строение исходной молекулы. 5 Химическая природа (реакционная способность) отдельных атомов молекулы изменяется в зависимости от окружения, то есть от того, с какими атомами других элементов они соединены. Теория химического строения, основные положения которой были сформулированы в работах русского ученого-химика А. М. Бутлерова, дает принципиальную возможность познания геометрии молекулы через познание ее химических свойств. Структурные формулы в руках химиков превратились в мощное орудие, позволяющее судить о химических свойствах соединений, позволяет систематизировать огромный материал органической химии, предвидеть существование бесчисленного количества новых соединений и находить способы их синтеза. Рассмотрим формулы углеводородов состава C2H6, C3H8 и C4H10. ♦ Чем отличаются по составу и строению составлены модели молекул? ♦ Что такое гомология? ♦ Какое значение имеет явление гомологии в органической химии? ♦ Приведите примеры явления гомологии в неорганической химии. ♦ Какие особенности атома углерода способствуют широкому распространению явления гомологии в органической химии? Выводим определения: Гомология - это явление существования подобных по строению и свойствам органических веществ, отличающихся на одну или несколько групп CH2. CH2 - гомологичная разница. Вещества, входящие в один гомологический ряд, - гомологи. Общая формула гомологов метана - CnH2n +2. Задание 2 На примере вещества C4H10 составьте формулы ближайших гомологов с более длинным и коротким цепями, назовите их и запишите структурные формулы в тетрадь. Задание 3 Постройте структурные формулы пяти изомеров состава C6H14 и назовите их. Подведение итогов лекции. Развитие современной теории химического строения. комментирование схемы IV. Подведение итогов урока Многие ученые-химиков занимался изучением органических веществ, но главной их целью был поиск способов синтеза новых веществ. Для этого была нужна теория, которая позволила бы объяснить уже известные факты и новые открытия. Такой теорией в органической химии является теория химического строения, основные положения которой сформулированы в научных трудах А. М. Бутлерова. 19 сентября 1861 на съезде немецких естествоиспытателей и врачей А. М. Бутлеров докладывал о новых взгляды в органической химии. Он выдвинул новое понятие - структура, отражало последовательность строения атомов в молекуле. Так родилась структурная теория, или теория химического строения. Развитие современной теории химического строения Теория Бутлерова стала научным основанием органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А. М. Бутлеров объяснил явление изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них. Развитию теории строения способствовали работы Кекуле, Кольбе, Купера, Жерара и Вант-Гоффа. Однако их теоретические положения не имели общего и служили преимущественно целям объяснения экспериментального материала. V. Домашнее задание Проработать материал параграфа, ответить на вопросы к нему, выполнить упражнения. урок 4 Тема урока. Зависимость свойств веществ от состава и химического строения молекул. Изомерия. Цели урока: расширить представления учащихся о многообразии свойств органических соединений через различия в составе и химическому строению веществ; объяснить причины многообразия органических веществ на примере явления изомерии; развивать умение учащихся составлять структурные формулы химических веществ на примере структурных формул изомеров, умение различать изомеры по химическим формулам. Тип урока: комбинированный урок усвоения знаний, умений и навыков и их творческого применения на практике. Формы работы: индивидуальные и групповые задания. Оборудование: карточки-задания. Ход урока I. Организация класса II. Актуализация опорных знаний. Мотивация учебной деятельности Двое учащихся у доски выполняют домашнее задание. Остальные ученики класса устно заполняет пропущенные в утверждениях слова: 1) Органические вещества имеют ... строение. 2) В состав органических соединений входят элементы ... 3) Атом углерода в органических соединениях всегда проявляет валентность ... 4) Смешивание электронных орбиталей в атоме углерода называется ... 5) Доказательством наличия атомов углерода в органических соединениях является выделение ... в процессе окисления. 6) Между атомами в молекулах органических соединениях преобладают ... и ... связи. 7) Изомеры имеют одинаковый. и разный. 8) Русский ученый. является автором теории химического строения. 9) Формулы строения органических веществ называют. 10) Органическая химия - это наука о соединениях. и их. III. Применение полученных знаний Ученики получают задание на карточках. Отдельные задания учащиеся выполняют фронтально на доске в сопровождении комментариев учителя, некоторые - самостоятельно с последующим обсуждением. задание 1 1) Какие формулы называют структурными? Составьте структурные формулы: а) бутана C4Н10; б) пентена C6Н10; в) дихлорэтана C2H4Cl2. 2) Сколько формул изомеров можно изобразить для каждого вещества? 3) Изобразите структурные формулы ближайших гомологов пропана, пропилена и пропина. задача 2 1) Что такое радикал? 2) Изобразите схематично свободно-радикальный механизм разрыва одного из связей C - H в молекуле метана. 3) Сколько неспаренных электронов содержаться в углеводородном радикале, образовавшийся? 4) Изобразите структурные формулы одновалентного радикала состава C2Н5; -C3H7; -C4H9. Задание 3 Вычислите относительную плотность по воздуху следующих веществ: метана, этана, Этен, етину. Из этих углеводородов легче воздуха? задание 4 1) Постройте изомеры состава C2H6O. 2) К какому классу органических соединений можно отнести эти вещества? 3) Сравните физические свойства этих соединений. 4) Вычислите массовые доли элементов в этих веществах. задание 5 Добавить формулы веществ с одинаковым количественным составом, но разными свойствами: качественным и задание 6 Укажите, какие из следующих веществ является изомерами C5H12: задание 7 Вычислите объем кислорода, необходимый для сжигания смеси метана, этана и этилена, массовые доли которых соответственно равны 45; 35 и 20% (р. В.). IV. Подведение итогов урока V. Домашнее задание Проработать материал параграфа, ответить на вопросы к нему, выполнить упражнения. Подготовить сообщение о жизни и деятельности А. М. Бутлерова.